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Taller Aldehidos y Cetonas

Este documento presenta un taller sobre química orgánica que cubre temas como aldehídos, cetonas, nomenclatura IUPAC, reacciones de Grignard y otras reacciones relacionadas con estos compuestos orgánicos. El taller contiene 12 preguntas que requieren que los estudiantes dibujen estructuras, nombre compuestos, expliquen mecanismos de reacción y propongan rutas sintéticas para ciertos compuestos a partir de aldehídos y cetonas.

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Olimpo José García Beltrán
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Taller Aldehidos y Cetonas

Este documento presenta un taller sobre química orgánica que cubre temas como aldehídos, cetonas, nomenclatura IUPAC, reacciones de Grignard y otras reacciones relacionadas con estos compuestos orgánicos. El taller contiene 12 preguntas que requieren que los estudiantes dibujen estructuras, nombre compuestos, expliquen mecanismos de reacción y propongan rutas sintéticas para ciertos compuestos a partir de aldehídos y cetonas.

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UNIVERSIDAD DE IBAGUE

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICAS


PROGRAMA DE BIOLOGIA AMBIENTAL
QUIMICA ORGANICA
TALLER # 4 ALDEHIDOS Y CETONAS

1. Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres:


(a) Bromoacetona
(b) (S)-2-Hidroxipropanal
(c) 2-Metil-3-heptanona
(d) (25,3R)-2,3,4-Trihidroxibutanal
(e) 2,2,4,4-Tetrametil-3-pentanona
(f) 4-Metil-3-penten-2-ona
(g) Butanodial
(h) 3-Fenil-2-propenal
(i) 6,6-Dimetil-2,4-ciclohexadienona
(j) p-Nitroacetofenona
2. Dibuje y nombre los siete aldehídos y cetonas con la fórmula C 5H10O. ¿Cuáles son
quirales?
3. Dé los nombres IUPAC para las siguientes estructuras:

4. Dibuje las estructuras de los compuestos que se ajusten a las siguientes


descripciones:
(a) Una cetona α,β-insaturada, C6H8O (b) Una α-dicetona
(c) Una cetona aromática, C9H10O (d) Un dieno aldehído, C7H8O
5. ¿Cómo utilizaría la reacción de Grignard en un aldehido o en una cetona para
sintetizar los siguientes compuestos?
(a) 2-Pentanol (b) 1-Butanol (c) 1-Fenilciclohexanol (d) Difenilmetanol
6. ¿Cómo sintetizaría los siguientes compuestos a partir de la ciclohexanona?
(a) 1-Metilciclohexeno (b) 2-Fenilciclohexanona
(c) cis- 1,2-Ciclohexanodiol (d) 1-Ciclohexilciclohexanol
7. La reacción Sn2 del (dibromometil)benceno, CeHsCHB^, con NaOH produce ben-
zaldehído en vez de (dihidroximetil)benceno, C6H5CH(OH)2. Explique.
8. La reacción de la 2-butanona con HCN genera un producto quiral. ¿Qué
estereoquímica tiene el producto? ¿Es ópticamente activo?
9. Cada uno de los siguientes esquemas de reacción contiene uno o más errores. ¿Qué
está incorrecto en cada caso? ¿Cómo corregiría cada esquema?

10. Cuando se trata el 4-hidroxibutanal con metanol en presencia de un catalizador


ácido, se forma el 2-metoxitetrahidrofurano. Explique.

11. ¿Cómo prepararía las siguientes sustancias a partir de la 2-ciclohexenona? Puede


requerirse más de un paso.

12. ¿Cómo sintetizaría las siguientes sustancias a partir del benzaldehído y cualquier
otro reactivo necesario?

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