¿Qué son?
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por
enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.
¿Cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los
prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos
griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 icosano 200 dihectano
21 henicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo
de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace
covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un
hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su
correcta nomenclatura.
Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se
escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
3-metilhexano
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que
tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números
"localizadores" sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de
cada radical y se ordenan por orden alfabético.
4-etil-2-metil-5-propiloctano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de
cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetilbutano
Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por
orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético
no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-,
trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metiloctano
Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan,
encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos
casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si
tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las
cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la
cadena principal.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por
que extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de
las ramificaciones.
4-etil-5-metiloctano
Si nos dan la fórmula
Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando
por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos
están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden
alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.
Si nos dan el nombre
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los radicales sobre la
cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta
completar los cuatro enlaces de cada carbono.
Ejemplos
3-metilpentano
4-etil-2,4-dimetilhexano
3-isopropil-2,5-dimetilheptano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos,
lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (isómero do propilo)
(1-metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo secundario)
(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario)
(1,1-dimetiletilo)
isopentilo
(3-metilbutilo)
neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)
ALQUENOS
¿Qué son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.
¿Cómo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las
siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles
enlaces, aunque sea más corta que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se
nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno o 4-metilpent-1-eno*
* Según las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocación del número localizador
inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de revistas científicas usan el sistema anterior. En
esta web usaré indistintamente los dos sistemas.
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-
trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno
Si nos dan la fórmula
Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de
5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una
insaturación, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos.
Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último,
nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -eno.
Si nos dan el nombre
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa el doble enlace en el
carbono que nos indica el localizador, el 2. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los
localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces
de cada carbono.
Ejemplos
eteno (etileno)
propeno
1-buteno o but-1-eno
2-buteno o but-2-eno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo) o prop-2-enilo
1-propenilo o prop-1-enilo
1,3-butadieno o but-1,3-dieno
3-etil-4-metil-1-penteno
3-etil-4-metilpent-1-eno
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
ALQUINOS
¿Qué son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, carbono-
carbono.
¿Cómo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".
Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su
molécula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero
con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.
Llamaremos a estos compuestos eninos, nombraremos antes los dobles enlaces y luego los
triples.
1-buten-3-ino o but-1-en-3-ino (según normas
IUPAC de 1993)
La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), es
decir dobles o triples enlaces, pero buscando que los números localizadores sean los más
bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-inil)nona-
1,3-dien-5,7-diino
Si nos dan la fórmula
Busca la cadena más larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de 5 carbonos.
Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación, es decir,
un triple enlace. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores
seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena
principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino.
Si nos dan el nombre
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los triples enlaces en los
carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda
de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro
enlaces de cada carbono.
Ejemplos
etino (acetileno)
propino
1-butino o but-1-ino
2-butino o but-2-ino
etinilo
2-propinilo o prop-2-in-1-ilo
1-propinilo o prop-1-in-1-ilo
1-pentino o pent-1-ino
CETONAS
¿Qué son?
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
¿Cómo se nombran?
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales
unidos al grupo carbonilo
metil propil cetona
o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la
terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario
ante dobles o triples enlaces.
3-pentanona o penta-3-ona (Normas
IUPAC 1993)
Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".
ácido 4-oxopentanoico
Si nos dan la fórmula
Nombra los radicales por orden alfabético seguidos de la palabra cetona.
Si nos dan el nombre
Sitúa los radicales a los dos lados del grupo carbonilo.
Ejemplos
propanona
dimetilcetona
(acetona)
butanona
etil metil cetona
2-pentanona
penta-2-ona
metil propil cetona
3-buten-2-ona
but-3-en-2-ona
ciclohexanona
4-hexin-2-ona
hex-4-in-2-ona
2-butinil metil cetona
