Química General Ing.

Oscar Zegarra Morales

HERMANOS DE LAS ESCUELAS CRISTIANAS

COLEGIO “LA SALLE”

TEXTO DE TRABAJO

QUIMICA

Nombre:
Profesor(a):
Curso: 4°
Nivel: Secundario
Elaborado por: Ing. Oscar Zegarra Morales
Gestión: 2020

Cochabamba – Bolivia
 ÍNDICE GENERAL

1. Fundamentos de estequiometría ………………………………………………………………. 1

2. Fórmulas químicas ……………………………………………………………………………… 14
3. Reacciones químicas …………………………………………………………………………… 25
4. Química orgánica ………………………………………………………………………………… 46
5. Los hidrocarburos ……………………………………………………………………………….. 60
6. Compuestos orgánicos oxigenados …………………………………………………………… 96
7. Compuestos orgánicos nitrogenados …………………………………………………………. 129
8. Bibliografía ……………………………………………………………………………………….. 140

JOVEN LASALLISTA:
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

TEMA 1. FUNDAMENTOS DE ESTEQUIOMETRÍA

1. Definición

La estequiometria es una rama de la química que trata de las relaciones cuantitativas de la masa, moles
y volúmenes entre los reactivos y los productos de las reacciones químicas (del griego stoicheion =
elemento y metrein = medir).

2. Masa atómica y abundancia isotópica

La masa atómica de un elemento es un número que nos permite comparar la masa promedio de ese
elemento con el de un estándar de referencia. El estándar de referencia ha sido, desde 1961, el isótopo
de carbono – 12, al que se le asignó arbitrariamente y por definición 12 unidades de masa atómica
(u.m.a.)

En la tabla periódica cada elemento tiene una masa atómica promedio, que es un ponderado de las
masas de todos los isótopos naturales de ese elemento.

Para calcular la masa atómica promedio de un elemento, es necesario conocer las masas de los
isótopos individuales y las abundancias relativas en porcentaje de los isótopos. Esto se puede realizar
a través de las siguientes fórmulas:

Masa atómica promedio (MAP) = m1A1 + m2A2 + m3A3 + ………….. + MnAn

a. 100 100 100

Donde: m1 = masa atómica del isótopo 1

A1 = abundancia de isótopo 1 en %
m2 = masa atómica del isótopo 2
A2 = abundancia de isótopo 2 en %

Asimismo las abundancias de todos los isótopos sumados dan 100.

Ejemplo 1. Calcular la masa atómica promedio (MAP) de los siguientes elementos: a) magnesio, b)
cloro, c) estroncio, d) carbono, e) cobre.

Solución:

1
Ejemplo 2. El boro natural consta de 80% del isótopo 11, cuya masa es de 11,009 y 20% del otro
isótopo. La MAP del boro es de 10,811. ¿Cuál será la masa del otro isótopo?

Solución:

Tarea: ej. 1 al 6

3. Masa molecular

Se define como la masa de la molécula o de una sustancia, respecto a 1/12 de la masa de un átomo de
carbono-12.

Las masas atómicas de los elementos permiten obtener las masas relativas de las moléculas o las
fórmulas de un compuesto, y en ambos casos es igual a la suma de las masas atómicas de los
elementos que participan en la estructura de la molécula.

Ejemplo 3. Calcular la masa molecular de:

a) Si =

b) SiCl4 =

c) C12H22O11 =

d) K2CrO4 =

e) C3H8O2 =

f) CsNO3 =

g) Ca3(PO4)2 =

h) (NH4)3PO4 =

i) CO2 =

Tarea: ej. 7 al 11
2
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4. El Mol

Es una cantidad de sustancia de fórmula química determinada, que contiene el mismo número de
unidades de fórmula (átomos, moléculas, iones, electrones, quantos y otras entidades) que átomos hay
en exactamente 12.0 g del isótopo de carbono-12.

La masa de un mol de cualquier elemento monoatómico es simplemente la masa atómica expresada en

gramos. Por ejemplo:

1 mol H =
1 mol C =
1 mol O =
1 mol Br =

La masa de un mol de cualquier compuesto o ion es simplemente la masa molecular expresada en

gramos:

1 mol H2 =
1 mol H2O =
1 mol NaCI =
1 mol O2 =

Los subíndices de las fórmulas químicas nos indican el número de los moles que contiene un mol de
ese compuesto:

1 mol CO2 =
1 mol CO2 =
1 mol CO2 =

Ejemplo 4. Calcular la masa molecular del K2Cr2O7 y del H2SO4

Solución:

Ejemplo 5. Calcular el número de los moles de 3.61 g de:

a) CI

b) CI2

c) NaCI

3
d) CaCI2

Ejemplo 6. Transformar en moles lo siguiente:

a) 1.34 g H2

b) 1.34 g Cu

c) 1.34 g N2O

d) 2.91 g C

e) 2.91 g CO

f) 2.91 g CO2

Ejemplo 7. Calcular la masa en gramos de 2.42 moles de:

a) H

b) H2

c) H2O

Ejemplo 8. A) Calcular el número de moles en 212 g K2Cr2O7, b) hallar la masa en gramos de 1.69
moles de H3PO4.
4
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Solución:

Ejemplo 9. La densidad de alcohol metílico o metanol (CH3OH) a 25 ºC es de 0.785 g/mL. Calcular:

a) La masa molecular de metanol:

b) El número de moles en 252 mL de metanol

c) La masa de 1.62 moles de metanol

Ejemplo 10.

a) ¿Cuántos moles de oxigeno hay en 0.265 moles de CuSO4?

b) ¿Cuántos moles de Na2CO3 hay en 0.124 moles de Na?

c) ¿Cuántos moles de Ba hay en 0.64 moles de O en el Ba3(PO4)2

Tarea: ej. 12 al 16

5. El número de Avogadro

Representa a las partículas existentes en un mol de sustancia y se define cómo el número de átomos
de carbono contenidos en exactamente 12.0 g de carbono-12. Fue el científico italiano Amedeo
Avogadro quien postuló y tiene el siguiente valor:

NA = 6.022 x 1023

5
El conocimiento de número de Avogadro y la masa relativa de los elementos permiten calcular la masa
de un átomo individual y el número de átomos que hay en una cantidad determinada de cualquier
elemento. Por lo Tanto:

1 mol C =
1 mol S =
1 mol Cu =
1 mol O =

Esta idea se puede generalizar a sustancias que constan de moléculas, iones, electrones, etc.:

1 mol H2 =
1 mol H2O =
1 mol H2SO4 =
1 mol de electrones =

Ejemplo 11.

a) ¿Cuál es la masa de 1.464 moles de Ca3(PO4)2?

b) ¿Cuántos átomos de fósforo hay en un mol de Ca3(PO4)2?

Ejemplo 12. Calcular.

a) La masa en gramos de un átomo de Molibdeno

b) El número de átomos que hay en 1 mg de Mo

Ejemplo 13. Calcular.

a) La masa de 1.5 x 1020 átomos de Cu

b) El número de átomos que hay en un gramo de Cu

6
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Ejemplo 14.

a) Calcular en número de átomos de hidrógeno presentes en 39.6 g de (NH4)2SO4

b) ¿Cuántos moles de P están contenidos en 0.50 moles de P4O10?

Tarea: ej. 17 al 22

6. Masa molar

La masa molecular y la masa atómica no tienen unidades. Es así que la masa molar de una sustancia
es numéricamente igual a la masa molecular, cuyas unidades son gramos por mol (g/mol). Por ejemplo:

Fórmula Masa molecular Masa molar

H2
H2O
NaCI
H2SO4

7. Volumen molar

Es el volumen ocupado por un mol de moléculas de cualquier gas en condiciones normales (0 ºC y 1

atmósfera de presión), que equivale a 22.4 L y contiene 6.022 x1023 moléculas.

1 mol de gas en c.n. = 22.4 L gas en c.n.

La relación entre volumen molar y el número de moles y partículas se puede resumir en el siguiente
diagrama:

NÚMERO DE PARTÍCULAS
Número de Avogadro

MOL
Volumen molar Masa Molar
VOLUMEN MASA

Ejemplo 15. Calcular el número de moles de cloro gaseoso que hay en 26 mL de CI2 en c.n.

Solución:

7
Ejemplo 16. Calcular el volumen en mL ocupado en c.n. de 2.5 moles de N2

Solución:

Ejemplo 17. ¿Cuántos moles hay en 540 cm 3 de CO2 medidos en c.n.?

Solución:

Tarea: ej. 23 al 28

8
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Tarea.- Responde el siguiente cuestionario:

1. ¿Qué es la estequiometria?
2. ¿Qué es la masa atómica y la abundancia isotópica?
3. ¿Cuál es la diferencia entre masa molecular y masa molar?
4. ¿Qué es el mol?
5. Explica todo lo referente al número de Avogadro.
6. Explica todo lo relacionado al volumen molar.

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Ejercicios de fundamentos de estequiometria

Masa atómica, composición, abundancia isotópica, masa molecular y o masa fórmula

1. Calcular la masa atómica del boro, a partir de los siguientes datos:

Isotopo Masa Abundancia %
B – 10 10.013 u 19.78
B – 11 11.009 u 82.22
Rep. 11.032 u
2. Un elemento tiene dos isótopos naturales con las masas y abundancias siguientes:
Masa Isotópica Abundancia %
84.9118 72.15
86.9092 27.85
a) ¿Cuál es la masa atómica del elemento?
b) ¿Cuál es la identidad de este elemento?
Rep. A) 85,468; b) rubidio
3. Un elemento consta de cuatro isótopos: 0.02% de masa y 35.967 u, 4.18% de masa y 33.968 u;
0.74% de masa y 32.971 u, y 95.06% de masa 31.972 u.
a) ¿Cuál es la masa atómica del elemento?
b) ¿Cuál es el nombre de este elemento?
Rep. A) 32.06; b) azufre
4. Un elemento consta de dos isótopos, 75.39% con una masa de 34.969 u y 24.61% con una masa
de 36.966 u.
a) ¿Cuál es la masa atómica del elemento?
b) ¿Cuál es el nombre de este elemento?
Rep. A) 35.46; b) cloro
5. Un elemento consta de dos isótopos, 93.10% con una masa de 38.963 u y 6.90% con una masa de
40.973 u.
a) ¿Cuál es la masa atómica del elemento?
b) ¿Cuál es el nombre de este elemento?
Rep. A) 39.10; b) potasio
6. El magnesio tiene tres isótopos naturales con las masas y abundancias siguientes:
Isótopo Masa Atómica (u) Abundancia %
Mg – 24 23.985 78.70
Mg – 25 24.986 10.13
Mg – 26 25.983 11.17
¿Cuál es la masa atómica del magnesio calculada a partir de estos datos?
Rep. 24.31 u
7. Calcular la masa molecular o fórmula de:
a) Aspirina, C9H8O4.
b) Acetato de calcio, Ca(C2H3O2)2
c) Cloruro de sodio, NaCl
d) Sacarosa, C12H22O11
e) Propanoato de calcio, Ca(C3H5O2)2
Rep. A) 180; b) 158; c) 58.45; d) 342; e) 186
8. Calcular la masa molecular y/o masa fórmula de cada uno de los siguientes compuestos. Redondear
las masas atómicas al entero más cercano.
a) S8
b) Br2
c) Na OH
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d) Al(NO3)2
e) H3PO4
f) Ca(NO3)2
g) (NH4)2CO3
h) Mg(H2PO4)2
i) Ba(HSO4)2
j) Al2(SO4)3
k) Ca3(PO4)2
l) Sn3(Fe(CN)6)2
Rep. a) 256; b) 159.8; c) 40; d) 213; e) 98; f) 164; g) 96; h) 218.3 i) 331.3; j) 342; k) 310; l) 780.
9. Calcular las masas molares de los siguientes compuestos:
a) K Br
b) Fe3O4
c) Na2SO4
d) C12H22O11
e) Pb(NO3)4
f) Al2(SO4)3
g) C2H5OH
h) (NH4)2HPO4
i) HC2H3O2
Rep.
10. Determinar las masas molares de los siguientes compuestos:
a) NaOH
b) C6H5COOH
c) Na2SO4
d) C12H22O11
e) Pb(NO3)2
f) Al2(SO4)3
g) C2H5OH
h) (NH4)2HPO4
i) HC2H3O2
Rep.- a) 40.0; b) 122.0; c) 275.6; d) 180.0; e) 152.0; f) 152.0; g) 96.0; h) 244.3; i) 146.3
11. Determinar la masa fórmula de los siguientes compuestos:
a) Mg(OH)2, presente en la leche de magnesia (antiácido)
b) (NH4)3PO4, se emplea como fertilizante
c) Ca(OH)2
d) CH3COOH, ácido acético, en el vinagre.
e) Ca3(PO4)2, presente en los huesos
f) C2H5OH, etanol o alcohol etílico
g) H2SO4,
h) Mg(NO3)2
Rep.
12. Convertir cada una de las cantidades siguientes a moles:
a) 10 de Fe
b) 10 g de óxido férrico
c) 92,0 g de etanol, C2H5OH
d) 92,0 g de oro
Rep. A) 0,179 moles; b) 0,0625 moles; c) 2,0 moles; d) 0,467 moles
13. Determinar el número de gramos presentes en cada una de las siguientes muestras que siguen:
a) 0.800 moles de Fe
b) 0.800 moles de Fe2O3

11
 c) 1.50 moles de etanol
d) 1.50 de oro
Rep. a) 44.7 g, b) 128.0 g, c) 69.0 g, d) 296.0 g
14. Calcular el número de moles que se encontrarán presentes en:
a) 1000 g de nitrato de aluminio
b) 10 g de fosfato diácido de magnesio
c) 25 g de nitrato de calcio
d) 100 g de soda cáustica
e) 9,8 g de ácido ortofosfórico
f) 10 g de sulfato ácido de bario
g) 1,6 g de bromo molecular
h) 2 g de hidróxido de sodio
i) 1 x 10-3 g de fosfato de calcio
Rep. A) 4,69 moles; b) 0,046 moles; c) 0,15 moles ; d) 2,5 moles; e) 0,1 moles; f) 0,03 moles; g)
0,01 moles; h) 0,05 moles; i) 3,2 x 10-6 moles
15. Calcular el número de gramos presentes en:
a) 0.002 moles de Ca(NO3)2
b) 0.5 moles de Na OH
c) 0.02 moles de H3PO4
d) 1.17 moles de Br2
e) 1.125 moles de (NH4)2CO3
f) 0.33 moles de CH4
Rep. a) 0.328 g, b) 20.0 g, c) 1.96 g, d) 187.0 g, e) 108.0 g, f) 5.28 g.
16. Calcular:
a) ¿Cuántos moles de fósforo hay en 2,4 moles de P4O10?
b) ¿Cuántos moles de C hay en 0,106 moles de penicilina, C16H18N2O4S
c) ¿Cuántos moles de H hay en 8,6 moles de hidracina, N2H4
d) ¿Cuántos moles de CCl4 contendrán 2,4 moles de Cl?
e) ¿En cuántos moles de propano habrán 23 moles de H?
Rep. A) 9,6 moles; b) 1,696 moles; c) 34,4 moles; d) 0,6 moles; e) 2,875 moles
17. Calcular:
a) ¿Cuántos iones de hidróxido OH1- pueden entrar en una solución a partir de 1.00 mg de Al
(OH)3?
b) ¿Cuántos iones de cloruro Cl1- hay en una muestra de 1.50 g de CaCl2?
Rep. A) 2.35 x 1019 iones, b) 1.63 x 1022 iones
18. Calcular:
a) ¿Cuántos átomos hay en 20 g de boro?
b) ¿Cuántos moles de estaño hay en una cantidad de 4.63*1021?
c) ¿Cuántos g de cobre tienen 3.22 x 1024 átomos de cobre?
d) ¿Cuántos átomos hay en 120 g magnesio?
e) ¿Calcular la masa en gramos de 8.0 x 1023 átomos de hierro?
f) ¿Cuántos gramos de cromo contienen 4.0 x 1023 átomos de cromo?
g) ¿Cuántos gramos de azufre hay en una masa de 40 g azufre?
h) ¿Qué fracción de mol de aluminio contienen 4.10 x 10 20 átomos de aluminio
Rep. A) 1.1 x 1024 átomos; b) 7.69 x 10-3 átomos; c) 3.4 x 102 átomos; d) 2.97 x 1024 átomos; e)
74.42 g; f) 34.5 g; g) 7.5 x 1023 átomos; h) 6.8 x 10-4 átomos
19. Calcular:
a) ¿Cuántos átomos hay en 120 mol/libra de níquel?
b) ¿Cuántos átomos hay en 0.026 moles tonelada de cromo?
c) ¿Cuántas moléculas de agua, hay en 250 g de agua?
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Rep. A) 3.28 x 1028 átomos; b) 1.57 x 1028 átomos; c) 3.01 x 1023 átomos; d) 8.36 x 1024 moléculas.
20. Calcular:
a) ¿Cuántas moléculas de SO2 Hay en 200 g de SO2?
b) ¿Cuántas moléculas de CH4 Hay en 1.25 g de CH4?
c) ¿Cuántos gramos de CO2 contendrán 5.10 x 1024 moléculas de CO2?
d) ¿Cuántos gramos 9.0 x 1022 moléculas de SO2?
Rep. A) 1.88 x 1024 moléculas; b) 4.07 x 1022 moléculas; c) 372.6; d) 9.5 g
21. Calcular:
a) ¿Cuántos gramos de azufre hay en 1.67 moles H2S?
b) ¿Cuántos gramos de azufre hay en 1.67 moles P4S3?
c) ¿Cuántos moles de SiO2 (sílice) hay en 50 g de oxigeno?
d) ¿Cuántos moles de O hay en 128 g de KclO3?
e) ¿Cuántos moles de S hay en 0.0142 g de CS2?
Rep. A) 70.4 g; b) 160.32 g; c) 1.56 moles; d) 3.13 moles; e) 3.7 x 10-4 moles.
22. Para el compuesto C6H5NO2 (nitrobenceno) calcular:
a) Moles de C6H5NO2 en 200 g de C6H5NO2
b) Gramos de C en 5.0 moles de nitrobenceno
c) Gramos de C en 200 g de nitrobenceno
d) Gramos de C por cada 10 g de N
e) Moles de O en 150 g de nitrobenceno
f) Moles de C6H5NO2 que contienen 5.0 g de N
g) Gramos de C6H5NO2 que contienen 0.40 g moles de C
h) Gramos de nitrobenceno que hay en 3 g de nitrobenceno
i) Átomos de C en 3.0 g de nitrobenceno
j) Tanto por ciento de carbono
k) Átomos de N por cada átomo de C
l) Átomos de H por cada átomo de C
m) Gramos de C por cada mol de H
Rep. A) 1.63 moles; b) 360 g; c) 117 g; d) 51.4 g; e) 2.44 moles; f) 0.36 moles; g) 8.2 g; h) 1.47 x
1022 moléculas; i) 8.81 x 1022 átomos; j) 58.5%; k) 0.167 átomos; l) 0.069 g; m) 14.4 g; m) 72 g
23. Un volumen de 50 L de H2S gaseoso en c.n. ¿cuántos moles de H2S tiene?
Rep. 2.23 moles
24. ¿Cuántos litros de SO2 medidos en c.n. contiene 50 g de S?
Rep. 35 L
25. Un volumen de 2.0 L de gas medidos en c.n. tiene una masa de 5.71 g. Calcular la masa molecular
aproximada para dicho gas.
Rep. 64
26. Un volumen de 6.82 L de gas medidos en c.n. tienen una masa de 9.15 g. Calcular la masa
molecular apropiada para dicho gas.
Rep. 30
27. ¿Qué volumen ocuparán 100 g de gas cloro en c.n.?
Rep. 31.6 L
28. ¿Cuántos moles y moléculas se hallan presentes en 50,0 g de:
a) H2
b) H2O
c) H2SO4
Rep. A) 25 moles; 1.50 x 1025 moléculas; b) 2.8 moles; 1.67 x 1024 moléculas; c) 0.51 moles; 3.07 x
1023 moléculas

13
 TEMA 2. FORMULAS QUÍMICAS

1. Definición

Es la expresión escrita de la molécula de una sustancia simple o elemento, o de un compuesto. Toda

fórmula química está constituida por símbolos de los elementos que forman la molécula y afectados por
sub índices o números que expresan cuántos átomos del elemento integran la misma.

2. Composición centesimal o porcentual

Indica el porcentaje en la masa de cada elemento en un compuesto determinado.

2.1. Porcentaje en masa a partir de un análisis cuantitativo

Se determina dividiendo la cantidad del componente entre la cantidad total del compuesto multiplicado
por 100.

% = masa componente x 100

masa total

Ejemplo 1. En el análisis cuantitativo de 0.4620 g de una sustancia desconocida se determinó que

contiene: 0.1945 g de carbono, 0.0298 g de hidrógeno y 0.2377 g de oxígeno. Determinar el porcentaje
en masa de cada uno de los elementos presentes en la sustancia.

Solución:

Ejemplo 2. Una muestra de 1.74 g de un compuesto que contiene solamente carbón e hidrógeno se
quemó en oxígeno y se obtuvieron 5.28 g de CO2 y 2.70 g de H2O. ¿Cuál es la composición porcentual
del compuesto?

Solución:

Ejemplo 3. El colesterol es un compuesto que contiene carbón, hidrógeno y oxígeno. La combustión de

una muestra de 9.50 g del compuesto produjo 29.20 g de CO2 y 10.18 g de H2O. ¿Cuál es la composición
en porcentaje del compuesto?

14
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Solución:

2.2. Porcentaje en masa a partir de las fórmulas

Para su cálculo simplemente se divide la masa atómica del elemento entre la masa total del compuesto
multiplicado por 100.

% = masa atómica del elemento x 100

masa total del compuesto

Ejemplo 4. ¿Cuáles son los porcentajes de cada uno de los componentes de la soda cáustica?

Solución:

Ejemplo 5. ¿Qué tanto por ciento de agua de cristalización hay en el tiosulfato de sodio pentahidratado?

Solución:

Ejemplo 6. Calcular la composición porcentual de cada uno de los componentes del sulfato de amonio.

Solución:

Tarea: ej. 1 al 6

15
3. Determinación de la fórmula de un compuesto

3.1. Fórmula empírica

Expresa el número relativo y la clase de átomos que integran una molécula. Solamente indica la
composición y no la estructura. El procedimiento para determinar la fórmula empírica es el siguiente.

1. Conocer qué elementos están presentes en la fórmula.

2. Conocer la composición cuantitativa, que puede estar expresada en gramos o porcentaje.
3. Dividir la masa o el porcentaje de cada elemento entre la masa atómica respectiva.
4. El cociente anterior se divide entre el menor de ellos.
5. El resultado se redondea al entero más próximo y se anota como subíndice.

Ejemplo 7. El hierro reacciona con el azufre para dar un sulfuro. ¿Cuál es la fórmula empírica del sulfuro
si 2.561 g de hierro reaccionan con 2.206 g de azufre?

Solución:

Ejemplo 8. 5.28 g de estaño reaccionan con flúor para dar 8.65 g de un fluoruro metálico. ¿Cuál es la
fórmula empírica del fluoruro?

Solución:

Ejemplo 9. Cuando se calienta una muestra de 4.70 g de un óxido de cobre, se forman 0.592 g de H2O.
¿Cuál es la fórmula empírica del óxido de cobre?

Solución:

Ejemplo 10. ¿Cuál es la fórmula empírica de un compuesto que tiene 7.40% de Li, 11.53% de B y
81.07% de F?

Solución:

16
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Ejemplo 11. La quinina tiene 74.05% de C, 7.46 % de H, 9.86% de O y 8.63% de N. Determinar la

fórmula empírica de la quinina.

Solución:

Ejemplo 12. Un compuesto orgánico no identificado contiene solo carbón, hidrógeno y oxígeno. Cuanto
se quema 228.4 mg del compuesto se obtienen 627.4 mg de CO2 y 171.2 mg de H2O. Determinar la
fórmula empírica del compuesto.

Solución:

Ejemplo 13. Una muestra de un compuesto que tiene sólo C, H y S fue quemada en oxígeno y se
obtuvo 14.84 g de CO2, 3.24 g de H2O y 5.77 g de SO2. ¿Cuál es la fórmula empírica del compuesto?

Solución:

Tarea: ej. 7 al 12

3.2. Fórmula molecular

Indica el número de real y la clase de átomos de una molécula o compuesto químico, o sea, la fórmula
molecular es la fórmula verdadera de una sustancia química.

El procedimiento general para determinar la fórmula molecular es el siguiente:

17
 1. Determinar la fórmula empírica.
2. Calcular la masa molecular de la fórmula empírica.
3. Conocer o calcular la masa molecular de la sustancia.
4. Dividir la masa molecular de la sustancia entre la masa molecular de la fórmula empírica para
determinar N.
5. Multiplicar los subíndices de la fórmula empírica por N.

N = MM fórmula verdadera
MM fórmula empírica

Ejemplo 14. Determinar las fórmulas moleculares de los compuestos para los cuales corresponden las
siguientes fórmulas empíricas y sus masas moleculares:

a) HBS2; 227.81

b) NaSO2; 174.10

c) V3S4; 281.06

d) NaPO3; 815.69

e) CH2; 56.11

Ejemplo 15. Un compuesto orgánico está formado por 85.62% de C y 14.38% de H. Su masa molecular
es de 28.054. Determinar la fórmula molecular del compuesto.

Solución:

18
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Ejemplo 16. Una muestra inorgánica contiene 19.3% de Na, 26.9% de S y 53.8% de O. Si la masa
molecular es de 237.98, ¿Cuál será su fórmula verdadera?

Solución:

Ejemplo 17. Al analizar 0.248 g de hidrato de cloral, una sustancia orgánica usada como hipnótico, se
ha determinado que contiene 0.036 g de C, 0.0049 g de H, 0.048 g de O y 0.159 g de CI. Conociendo
que la masa molecular del compuesto es de 165.5, ¿Cuál será su fórmula molecular?

Solución:

Ejemplo 18. La composición del cloroformo es: Cl = 89%, C = 10,04% e H = 0,86%. Si la densidad de
este compuesto es 4,13 veces mayor que la del aire (d aire = 28,96), ¿cuál será la formula molecular
del cloroformo?

Solución:

19
Ejemplo 19. Uno de los óxidos que forma el nitrógeno tiene la siguiente composición: N = 63,6% y O =
36,4%. La densidad de éste gas en c.n. es de 1,96 g/L. Calcular la fórmula molecular del óxido.

Solución:

Ejemplo 20. Se analiza una sustancia orgánica que contiene carbón, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y
azufre. Al quemar 1.186 g de la misma, se forma 1.992 g de dióxido de carbono y 0.476 g de agua.
Oxidando el azufre con ácido sulfúrico y precipitándolo con una sal de bario, 0.635 g de sustancia
orgánica, dan lugar a 0.943 g de sulfato de bario. Por tratamiento con ácido sulfúrico concentrado, el
nitrógeno pasa a amoníaco donde 3.832 g de la sustancia orgánica dan lugar a 0.415 g de amoníaco.
La masa molecular de la sustancia orgánica es aproximadamente 159. Determinar la fórmula molecular
de esta sustancia orgánica.

Solución:

Tarea: ej. 20 al 25

20
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Tarea.- Responde el siguiente cuestionario:

1. ¿Qué es la fórmula química?

2. ¿Qué es la composición centesimal y cómo se calcula?
3. ¿Qué es la fórmula empírica y cuáles son los pasos para su determinación?
4. ¿Qué es la fórmula verdadera y cuáles son los pasos para su determinación?

21
Ejercicios de fórmulas químicas

Composición porcentual

1. Calcular la composición porcentual de los siguientes compuestos

a) Sulfito acido de sodio
b) Trióxido de azufre
c) Pirofosfato de manganoso
d) Dióxido de carbono
e) Acetato de sodio CH3COONa
f) Tetrafluoruro de silicio
g) Urea CO(NH2)2
Rep. A) 22.11% Na; 43.15% O; 30.77% S; 0.97% H; b) 40% S; 60% O; c) 21.83% Mg; 27.85% P;
50.32% O; d) 27.27% C; 72.73% O; e) 28.05% Na; 39.02% O; 29.27 % C; 3.66% H; f) 27% Si; 73%
F; g) 20% C; 26.7% O; 46.7%N; 6.6% H.
2. El estaño existe en la corteza terrestre cómo son2. Calcular la composición porcentual en masa del
Sn y del O.
Rep. 78.76% Sn, 21.24% O.
3. Calcular el porcentaje de composición de los elementos de las siguientes sustancias:
b. H2O, b) CH4, c) NH3, d) C2H6O, e) CHCl3, f) C12H22O11
Rep. A) 11.11% H, 88.89% O, b) 75% C, 25% H; c) 82.35% N, 17.65% H d) 52.17% C, 34.78% O,
13.05% H, e) 10.05% C, 89.14% Cl, 0.81% H, f) 42.10% C, 6.43% H, 51.47% O.
4. ¿Qué tanto por ciento de agua de cristalización hay en el:
a) Tiosulfato de sodio, Na2S2O3 • 5H2O
b) Sulfato de sodio Na2SO4 • 10H2O
c) Oxalato de amonio (NH4)2C2O4 • H2O
d) Cloruro de hierro (III) FeCl3 • 6H2O
e) Sulfato de cobalto(II), CoSO4 • 7H2O
f) Fosfato de sodio, Na3PO4 • 12H2O
g) Sulfato de amonio y hierro(II) (NH4)2Fe(SO4)2 • 6H2O
Rep. a) 36.29%;b) 55.90%,c) 12.98%,d) 39.95%; e) 44.84%; f) 56.84% g) 27.56%
5. Determinar el contenido por ciento en:
a) CuSO4 en el vitriolo de cobre CuSO4 • 5H2O
b) (COOH)2 en el ácido oxálico cristalizado (COOH)2 • 2H2O
c) K4(Fe(CN)6) en el ferrocianuro de potasio amarillo K4(Fe(CN)6) • 3H2O
d) CaSO4 en el yeso CaSO4 • 2H2O
e) Pb(CH3OO)2 en el acetato de plomo Pb(CH3OO)2 • 3H2O
Rep. A) 63.9%, b) 71.4%, c) 87.2%, d) 79.1%, e) 84.8%
6. Calcular el porcentaje en óxidos elementales de las siguientes combinaciones.
a) Carbonato de magnesio
b) Azurita Cu3(OH)2(CO3)2
c) Carbonato ácido de calcio
d) Dolomita, MgCO3 CaCO3
Rep. a) 48% MgO, 52% CO2, b) 69.2% CuO, 25.5% CO2, 5.3% H2O, c) 34.6% CaO, 54.3% CO2,
11.1% H2O,d) 21.9% MgO, 47.7% CO2, 30.4% CaO.

Fórmula empírica

22
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

7. El estireno, a partir del cual se forman los polietilenos, es un hidrocarburo (un compuesto que consta
únicamente en carbono e hidrógeno).Si 0.438 g del compuesto se queman y produce 1,481 g de
CO2 y 0.303 g de H2O ¿Qué formula empírica tiene el compuesto?
Rep. CH
8. El ácido propiónico, un ácido orgánico, solo contiene C, H y O. Si 0.236 g de ácido se queman por
completo en O2 y dar 0.421 g de CO2 y 0.127 g H2O ¿Qué formula empírica tiene el ácido?
Rep. C3H6O2
9. El silicio y el hidrogeno forman una serie de compuestos interesantes. Para determinar la fórmula
de uno de ellos una, muestra de 6,22 g del compuesto se quemó en oxígeno. Durante la combustión,
todo el hidrogeno en 6,980 g de H2O ¿Qué formula empírica tiene el compuesto de silicio?
Rep. SiH4
10. Un oxido de osmio es un solidó amarillo pálido. Si 2.89 g del compuesto contienen 2.16 g de osmio
¿Cuál es su fórmula empírica?
Rep. OsO4
11. Un compuesto contiene 29.1% de sodio, 40.5% de azufre y 30.4% de oxígeno ¿cuál es su fórmula
empírica?
Rep. Na2S2O3
12. El manganato de potasio es una sustancia cristalina de color verde oscuro, cuya composición es de
39.6% de K, 27.9% de Mn y 32.5% de O ¿Cuál es su fórmula empírica?
Rep. K2MnO4
13. Determinar la formula empírica de una muestra de un compuesto que contiene 18.6 g de P y 12.6
g de N.
Rep. P2N3
14. Determinar la formula empírica de un compuesto formado por 35.6% de P y 64.4% de S.
Rep. P4S7
15. ¿Cuál es la fórmula empírica de un compuesto que tiene 7.40% de Li, 11.53% de B y 81.07% de F?
Rep. LiBF4
16. Se ha visto que 56 g de hierro se combinan con 32 g de azufre. Calcular la fórmula del compuesto
que se ha formado.
Rep. FeS
17. Cuando se calientan 433.22 g de un compuesto puro se producen 401.22 g de mercurio y 32 g de
oxígeno. Calcular la formula empírica del compuesto.
Rep. HgO
18. Se ha encontrado que 10 g de un compuesto puro contienen 3.65 g de K; 3.33 g de Cl; y 3.02 g de
O. Calcular la formula empírica del compuesto.
Rep. KclO2
19. Cuando se queman 4.04 g de magnesio se combinan con 2.66 g de oxígeno para dar 6.70 g de
óxido de magnesio. Calcular la formula empírica del óxido.
Rep. MgO.

Fórmula molecular o verdadera

20. Dos compuestos tienen la misma composición de: 92.25% de C y 7.75% de H.

a) Obtener la formula empírica correspondiente a esta composición.
b) Uno de los compuestos tiene una masa molecular de 52.03 u; el otro de 78.05 u. Obtener las
fórmulas moleculares de ambos compuestos.
Rep. CH; C4H4; C6H6
21. La putrescina, una sustancia producida por los animales en descomposición. Tiene la fórmula
empírica C2H6N, Varias determinaciones de las masas moleculares dan valores entre los límites de
87 a 90 u. Encontrar la fórmula molecular de la putrescina.
Rep. C4H12N2

23
22. El ácido oxálico es una sustancia tóxica que se emplea en las lavanderías para eliminar manchas
de herrumbre. Su composición es 26.7% de C, 2.2% de H y 71.1% de O, y su masa molecular es
de 90 u. ¿Cuál es su fórmula empírica?
Rep. C2H2O4
23. La hidracina es una sustancia química que se emplea en ocasiones como combustible para cohetes.
Contiene 87.5% de nitrógeno y 12.5% de hidrógeno y tiene una masa molecular de 32.0. Determinar
la fórmula empírica y molecular de la hidracina.
Rep. A) NH2; b) N2H4
24. Se ha calculado que la formula empírica de un compuesto es CH2 y masa molecular es 71. Calcular
la formula molecular.
Rep. C5H10
25. Se ha visto que un compuesto contiene un 55.8% de carbono, el 11.6% de hidrogeno y el 32.6% de
nitrógeno. Su masa molecular es de 171. Calcular la formula molecular del compuesto.
Rep. C8H20N4
26. La manosa es un azúcar que contiene solamente carbono, hidrogeno y oxígeno, su masa molecular
es 180. Una muestra de 2.36 g de manosa dio al analizarla el siguiente contenido: 0.994 g de
carbono y 0.158 g de hidrogeno. Calcular la fórmula molecular.
Rep. C6H12O6
27. El adenosintrifosfato (ATP) es una importante sustancia en la vida de las células. Una muestra de
adenosintrifosfato cuya masa de 0.8138 g fue analizada y se estableció que contiene 0.1927 g de
carbono; 0.02540 g de H; 0.1124 g de N y 0.1491 g de P. El resto es oxígeno. Su masa molecular
es 507. Calcular la fórmula empírica y molecular del ATP.
Rep. C10H16N5P3O13
28. La masa fórmula de un ácido de fósforo es de 162. Una muestra de este ácido que tiene una masa
de 0.8821 g por análisis se estableció que contiene 0.0220 g de hidrógeno, 0.3374 g de fósforo y el
resto es oxígeno. Calcular la formula empírica y molecular de este acido.
Rep. H2PO3; H4P2O6
29. El principal componente de un mineral consiste de estroncio, azufre y oxígeno. La composición
porcentual es de 47.70% de estroncio, 17.46% de azufre y el resto es oxígeno. Su masa molecular
es de 184. ¿Cuál es la fórmula empírica y molecular de este compuesto?
Rep. SrSO4
30. Un compuesto de mercurio tiene una masa fórmula de 519 y contiene 77.26% de Hg, 9.25% de C y
1.17% de H, el resto es oxígeno. Calcular la fórmula empírica y molecular de este compuesto. Rep.
HgC2H3O2; Hg2C4H6O4

24
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

TEMA 3. REACCIONES QUÍMICAS

1. Definición

Una reacción química ocurre cuando una o más sustancias rompen sus enlaces originando un
reordenamiento de sus átomos, formando un nuevo tipo de moléculas. La digestión, la respiración, es
metabolismo de los alimentos, la combustión de la gasolina y la oxidación de los metales, son ejemplos
de reacción química.

2. Ecuaciones químicas

Para graficar las reacciones químicas se utilizan las ecuaciones químicas, que son igualdades
matemáticas que representan lo que ocurre durante la reacción química.

Toda ecuación química se compone de dos miembros: reactivos y productos. Estos dos componentes
están separados por una flecha, que generalmente va de izquierda a derecha, por medio de la cual se
indica el sentido en el que transcurre la reacción.

Se debe indicar el estado físico de los reactivos y productos, con abreviaturas como (g), gaseoso; (l),
liquido; (s), sólido; (ac o aq), acuoso o en solución, proporcionando así una mayor información. También
se utiliza la flecha hacia arriba (↑) para indicar un desprendimiento gaseoso y la flecha hacia abajo (↓)
cuando se forma un precipitado. La letra griega ∆ (delta) significa calor.

Por ejemplo:

Ca(OH)2(ac) + CO2(g) → CaCO3(s) + H2O(I)

reactivos productos

3. Tipos de reacciones químicas

3.1. Reacciones de composición o de síntesis

Son aquellas en las cuales dos o más sustancias se combinan para formar una sustancia nueva. Por
ejemplo:

A + B → AB
H2 + O 2 → H2O
H2 + N 2 → NH3

3.2. Reacciones de descomposición o de análisis

Son aquellas en las que un reactivo se descompone en sustancias más sencillas. En estas reacciones
generalmente interviene el calor como agente descomponente. Por ejemplo:

AB → A + B
KCIO3 → KCI + O2 ↑
CaCO3 → CaO + CO2 ↑

3.3. Reacciones de simple sustitución o desplazamiento

Son aquellas en las que un elemento sustituye a otro en una molécula. Por ejemplo:

25
A + BC → AC + B
CI2 + KBr → KCI + Br2 (↑)
Fe + Cu(NO3)2 → Fe(NO3)2 + Cu (↓)

3.4. Reacciones de doble sustitución o metátesis

Son aquellos donde dos compuestos reaccionan intercambiando átomos o grupos de átomos. Por
ejemplo:

AB + CD → AD + CB
NaCI + CaSO4 → CaCI2(↓) + Na2SO4
CaCI2 + AgNO3 → Ca(NO3)2 + AgCI (↓)

3.5. Reacciones reducción – oxidación o redox

Son aquellas en las cuales algunos de los átomos de los elementos que intervienen en la reacción
modifican su número o estado de oxidación. En realidad mientras una especie química aumenta su
número de oxidación, otras disminuyen. Por ejemplo:
2+ 3+ 4+ 2+
SnCI2 + FeCI3 → SnCI4 + FeCI2
0 1+ 2+ 0
Zn + HCI → ZnCI2 + H2

3.6. Reacciones de neutralización

Son aquellas que se producen entre un ácido y una base, para dar una sal y agua. Este tipo de
reacciones ocurre en el medio acuoso. Por ejemplo:

HCI + NaOH → NaCI + H2O

H2SO4 + KOH → K2SO4 + H2O

3.7. Reacciones exotérmicas y endotérmicas

Todas las reacciones químicas se producen por un intercambio de energía o calor con el medio
ambiente. Aquellas que desprenden calor se denominan exotérmicas y aquellas que necesitan un aporte
continuo de energía para producirse de denominan endotérmicas. Por ejemplo:

CH4 + O2 → CO2 + H2O + calor (exotérmica)

HgO → Hg + O2 - calor (endotérmica)

3.8. Reacciones reversibles e irreversibles

Las reacciones reversibles son aquellas que se realizan simultáneamente en ambos sentidos, de tal
manera que en algún instante se logra el equilibrio. En estos casos la transformación química es
incompleta y se representa con dos flechas. Por ejemplo:

PCI3 + CI2 ↔ PCI5

NH4OH ↔ NH3 + H2O
26
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Las reacciones irreversibles son aquellas en la que los reactivos reaccionan completamente para
convertirse en productos, y la reacción se termina cuando se agotan los reactivos. Por ejemplo:

CuCI2 + H2S → CuS + HCI

CO2 + NaOH → Na2CO3 + H2O

3.9. Reacciones de combustión

Estas reacciones se realizan en los compuestos orgánicos en presencia del oxígeno, donde el
compuesto orgánico actúa como combustible y el oxígeno como comburente (que permite la reacción).
La combustión puede ser completa e incompleta.

En la combustión completa participa suficiente cantidad de oxígeno, dando como productos de la

reacción dióxido de carbono y agua. Por ejemplo:

C3H8 + O2 → CO2 + H2O

C4H10 + O2 → CO2 + H2O

En la combustión incompleta existe deficiencia de oxígeno, dando como productos de la reacción dióxido
monóxido de carbono y agua. Si el oxígeno es muy deficiente solo se produce carbono y agua. Por
ejemplo:

C4H10 + O2 → CO + H2O

C4H10 + O2 → CO + H2O

3.10. Reacciones fotoquímicas

Son aquellas que para realizarse necesitan la presencia de la luz ultravioleta (hv). Por ejemplo, el
proceso de la fotosíntesis se representa con la siguiente reacción:
hv
CO2 + H2O → C6H12O6 + O2

La descomposición del agua oxigena se expresa con la siguiente reacción:

hv
H2O2 → H2O + O2

4. Formas de representar las ecuaciones químicas

Para escribir una reacción química es necesario tomar en cuenta lo siguiente:

 Conocer los reactivos que intervienen y los productos que se forman.

 Conocer la fórmula correcta de cada reactivo y la de los productos.
 Cumplir la ley de la conservación de átomos.

Sin embargo existen tres formas de escribir correctamente una ecuación química.

4.1. Ecuación molecular

27
Describe las fórmulas completas de todos los reactivos y productos, pero no indica que compuestos son
solubles o están disociados en sus iones. Por ejemplo:

Mg(OH)2(s) + 2HCI(ac) → MgCI2(ac) + 2H2O(l)

2HCI(ac) + Na2S(ac) → 2NaCI(ac) + H2O(g)

4.2. Ecuación iónica

Es una forma más correcta de describir una reacción química. Las fórmulas de todas las sustancias son
escritas en forma de iones disociados. Los sólidos y los gases se escriben en forma molecular. Por
ejemplo:

Mg(OH)2(s) + 2H1+(ac) + 2CI1-(ac) → Mg2+(ac) + 2 CI1- (ac) + 2H2O(l)

2H1+(ac) + 2CI1-(ac) + 2Na1+(ac) + S2-(ac) → 2Na1+(ac) + 2CI1-(ac) + H2S(g)

4.3. Ecuación iónica neta

Los iones que no participan en una reacción, pero que se encuentran presentes al comenzar y al
terminar la reacción, se llaman iones espectadores. Una ecuación iónica neta es aquella en la que se
toman en cuenta a los iones espectadores. Por ejemplo:

Mg(OH)2(s) + 2H1+(ac) → Mg2+(ac) + 2 CI1- (ac) + 2H2O(l)

2H1+(ac) + S2-(ac) → H2S(g)

5. Balanceo de ecuaciones químicas

Para que una ecuación esté correctamente escrita, debe estar balaceada o igualada, es decir, que el
número de átomos de cada elemento debe ser igual en ambos miembros de la ecuación. Para ello se
utilizan los coeficientes estequiométricos, que son unos números que se colocan delante de las fórmulas
y que indican el número de átomos y moléculas de cada sustancia que interviene en una reacción
química.

Las ecuaciones químicas se pueden balancear a través de los siguientes métodos por tanteo,
algebraico, redox e ión electrón.

5.1. Balanceo por tanteo

Se emplea para ecuaciones sencillas, donde por simple inspección se puede lograr el balance. En este
método se siguen los siguientes pasos:

- Escribir correctamente las fórmulas de los reactivos y productos.

- Colocar coeficientes estequiométricos delante de los reactivos y productos.
- Se sugiere igualar en el siguiente orden: metales, no metales, hidrógeno y oxígeno.
- Verificar la cantidad de átomos en los reactivos y en los productos.

Ejemplo 1. N2 + H2 → NH3

28
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

N
H

Ejemplo 2. SnCI4 + H2O → son2 + HCI

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Sn
Cl
H
O

Ejemplo 3. HCI + Ca(OH)2 → CaCI2 + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ca
Cl
H
O

Tarea: ej. 1 al 15

5.2. Balanceo por el método algebraico o de coeficientes indeterminados

Para utilizar este método se sigue el siguiente procedimiento:

1. Colocar delante de las fórmulas de los reactivos y productos coeficientes literales como a, b, c,
d, etc., teniendo presente no colocar a la primera fórmula ninguna letra, sino suponer un
coeficiente de uno.

2. Armar ecuaciones algebraicas por igualación de átomos de un mismo elemento presente en los
reactivos y en los productos, utilizando los coeficientes literales multiplicados por el subíndice
de cada elemento y separándolos por el signo de la igualdad.

3. Resolver las ecuaciones por cualquier método algebraico conocido.

4. Trasladar los coeficientes a la ecuación original y realizar el recuento de átomos para verificar
el resultado.

Ejemplo 4. Balancear por el método algebraico la siguiente ecuación:

H2SO4 + HBr → SO2 + H2O + Br2

29
Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ejemplo 5. Balancear la siguiente ecuación:

HCI + KCIO3 → KCI + CI2 + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ejemplo 6. Igualar la siguiente ecuación:

HI + H2SO4 → I2 + H2S + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Tarea: ej. 16 al 25
30
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5.3. Balanceo de ecuaciones por el método redox

Las reacciones de óxido – reducción involucran dos procesos: oxidación y reducción. Se considera que
un elemento se oxida cuando aumenta su estado de oxidación, o sea, hay una pérdida de electrones;
mientras que en la reducción hay una disminución en el estado de oxidación, es decir, hay ganancia de
electrones.

NUMERO DE OXIDACIÓN

OXIDACIÓN
Aumenta el número de oxidación

(Perdida de electrones)
REDUCCIÓN
Disminuye el número de oxidación

(Ganancia de electrones)

Para balancear una ecuación química por el método redox, primero se deben asignar números de
oxidación a cada átomo o ión en un compuesto tomando en cuenta las siguientes reglas:

 Todo elemento al estado libre, sin interesar su subíndice, tiene un número de oxidación cero.
Por ejemplo: Na, I2.

 El número de oxidación del hidrógeno es 1+, pero cuando se combina con los metales es 1-
(hidruros metálicos). Por ejemplo: LiH, H2S.

 El número de oxidación del oxígeno es 2-, excepto cuando forma peróxidos que es 1-. Por
ejemplo: CaO, H2O.

 Los metales combinados tienen números de oxidación siempre positivos. Por ejemplo: NaCI,
Cu(NO3)2.

 Los no metales combinados pueden tener número de oxidación negativo o positivo, según el
elemento que los acompañe. Por ejemplo el cloro: NaCI, CI2O3, HCI, CI2O5.

 El número de oxidación de un ión (catión o anión) es igual la carga eléctrica que este posee.
Por ejemplo: Fe2(CO3)3, AI2(SO4)3.

 La suma algebraica de los números de oxidación de todos los átomos de la molécula de un

compuesto es cero. Por ejemplo: HCl + Zn → ZnCI 2 + H2, también Na2SO4

El procedimiento para igualar una ecuación química por el método redox, es el siguiente:

1. En la ecuación molecular no balanceada se determina el número de oxidación para cada

elemento, tanto en los reactivos como en los productos.

2. Se observa qué elementos cambiaron su estado de oxidación y con ellos se escriben las
semirreacciones de oxidación y reducción.

31
 3. Se balancean las semirreacciones en el siguiente orden: primero se realiza el balance de masa
o atómico, donde el número de átomos debe ser igual en ambos miembros, y luego se realiza
el balance de carga o electrónico, sumando y restando electrones.

4. El número de electrones ganado debe ser igual al de electrones perdidos, si ello no ocurre, se
opera matemáticamente para lograrlo.

5. Se suma las dos semirreacciones, se simplifica el número de electrones y quedan los

coeficientes para los elementos que cambiaron su número de oxidación.

6. Se reemplazan los coeficientes en la ecuación total, colocando cada coeficiente delante de la

sustancia que contiene el elemento respectivo.

7. Si aún no queda balanceada, se termina por simple tanteo.

Ejemplo 7. Balancear la siguiente ecuación:

HNO3 + H2S → NO + S + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ejemplo 8. Balancear:

Cu + HNO3 → Cu(NO3)2 + NO + H2O

32
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ejemplo 9. Balancear:

H2S + K2Cr2O7 + H2SO4 → S + Cr2 (SO4)3 + K2SO4 + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ejemplo 10. Balancear:

HCI + KmnO4 → MnCI2 + CI2 + KCI + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ejemplo 11. Balancear:

KBr + KMnO4 + H2SO4 → Br2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O

33
Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Tarea: ej. 26 al 35

5.4. Balanceo de ecuaciones por el ion electrón

Este método se llama así porque en él se emplean iones y electrones. También se llama método de las
semirreacciones electrónicas. Las reacciones iónicas redox suelen tener lugar en solución acuosa y a
menudo requieren de un medio ácido (con iones hidrógeno H+) o, de un medio básico (con iones OH-)
para poder cumplirse.

5.4.1. Igualación por el ion electrón en medio ácido (con H+)

Se siguen los siguientes pasos:

1. Colocar los números de oxidación en los elementos participantes en las fórmulas de los
compuestos.

2. Identificar a los elementos que se oxidan y/o reducen.

3. Ionizar o disociar los compuestos donde se encuentran los elementos que se oxidan y/o reducen
(solo se ionizan las sales, los ácidos y las bases).

4. Se observa que iones cambian su estado de oxidación y con ellos se escriben las semirreacciones
parciales de oxidación y reducción.

5. Igualar las semirreacciones atómica y eléctricamente de la siguientes forma:

a) Por cada átomo de oxígeno en exceso en un miembro se agrega una molécula de agua en
el otro miembro.
b) Por cada molécula de agua en exceso en un miembro se agrega el doble de iones H + en el
otro miembro.
c) Para balancear la carga se añaden tantos electrones como sea necesario al lado donde
haga falta, Los electrones siempre tienen carga negativa. El agua y los óxidos tienen carga
0.

6. Multiplicar cada semirreacción por el mínimo común múltiplo para igualar el número de electrones.

7. Sumar miembro a miembro las semirreacciones balanceadas, simplificar las especies semejantes
y obtener la ecuación iónica balaceada.

8. Trasladar los coeficientes encontrados a la ecuación original.

9. Realizar el recuento de átomos e igualar por tanteo los átomos que no se balaceen.

34
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Ejemplo 12. Balancear:

FeSO4 + KMnO4 + H2SO4 → Fe2(SO4)3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ejemplo 13. Balancear:

Cu + HNO3 → Cu(NO3)2 + NO2 + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ejemplo 14. Balancear:

KMnO4 + H2SO4 + H2O2 → K2SO4 + MnSO4 + O2 + H2O

35
Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ejemplo 15. Balancear:

H2S + KMnO4 + H2SO4 → K2SO4 + S8 + MnSO4 + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Tarea: ej. 36 al 43

5.4.2. Igualación por el ion electrón en medio básico (con OH-)

Se siguen los mismos pasos que para medio ácido, aumentando lo siguiente:

1. Añadir tantos OH- como iones H+ existan, a ambos lados de la reacción.

2. Combinar los iones H+ y OH- para formar moléculas de agua.

3. Realizar las simplificaciones de cualquier molécula de agua que pueda formarse.

4. Trasladar los coeficientes encontrados e igualar por tanteo los átomos que no se balanceen.
36
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Ejemplo 16. Balancear:

CoCl2 + KOH + KClO3 → Co2O3 + KCl + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ejemplo 17. Balancear:

KMnO4 + KI + H2O → MnO2 + I2 + KOH

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

37
Ejemplo 18. Balancear:

Bi2O3 + NaOH + NaClO → NaBiO3 + NaCl + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Ejemplo 19. Balancear:

Cr2O3 + NaNO3 + KOH → K2CrO4 + NaNO2 + H2O

Verificación:

ATOMOS REACTIVOS PRODUCTOS

Tarea: ej. 44 al 51
38
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Tarea.- Responde el siguiente cuestionario:

1. ¿Qué es una reacción química y cómo se representa?

2. Explica los tipos de reacciones químicas que existen y anota un ejemplo de cada una.
3. ¿Por qué se debe balancear o igualar una ecuación química?
4. Explica los métodos de igualación que existen.

39
 GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA GENERAL
PRACTICA Nº 1 – TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS

1. Objetivo

- Estudiar algunos tipos de reacciones químicas.

2. Fundamento teórico

Una reacción química o cambio químico es todo proceso químico en el cual dos o más sustancias
(llamadas reactivos), por efecto de un factor energético, se transforman en otras sustancias llamadas
productos. Esas sustancias pueden ser elementos o compuestos.

La forma de representar simbólicamente una reacción es mediante una ecuación química, la cual debe
estar correctamente balanceada.

Las reacciones químicas, considerando su mecanismo de reacción, pueden clasificarse en:

- Reacciones de combinación
- Reacciones de descomposición
- Reacciones de simple sustitución
- Reacciones de doble sustitución o metátesis
- Reacciones de óxido – reducción
- Reversibles e irreversibles

Las reacciones químicas, considerando la intervención de la energía calorífica, pueden clasificarse en:

- Reacciones exotérmicas
- Reacciones endotérmicas

3. Parte experimental

MATERIALES REACTIVOS
2 tubos de ensayo 1 mL de H2SO4 concentrado
1 gradilla 0.5 g de KClO3
1 mortero y pistilo 0.5 g de sacarosa (C12H22O11)
1 espátula 0.1 g de NaCl
1 porción de cerámica 0.1 g de KCl
1 varilla de vidrio
1 balanza

 Se debe observar y registrar las características de cada ensayo.

ENSAYO 1

- En dos tubos de ensayo, disolver con agua destilada una pizca de cloruro de sodio y una pizca de
cloruro de potasio, respectivamente.
- A cada tubo adicionar gotas de nitrato de plata.

ENSAYO 2
40
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

- En un mortero mezclar íntimamente 0,5 g de sacarosa molida y 0,5 g de clorato de potasio

pulverizado.
- Colocar la mezcla en una porción de cerámica, formando un pequeño camino.
- Con la varilla de vidrio hacer gotear ácido sulfúrico concentrado en uno de los extremos del camino.

4. Datos y observaciones

- Ensayo 1
Tubo Observaciones
1
2

- Ensayo 2
Observaciones

5. Análisis

Ensayo 1

Completar las reacciones, igualarlas e indicar de qué tipo son:

NaCl (aq) + AgNO3 →

KCl (aq) + AgNO3 →

Ensayo 2

Completar la reacción, igualarla e indicar si es exo o endotérmica:

H2SO4
KClO3 + C12H22O11 →

6. Conclusiones (tres)
7. Comentarios (tres)
8. Anexos (dibujos, gráficos, etc.)
9. Cuestionario

Investigar seis reacciones que ocurren en la vida diaria (en la calle, en la casa, en el cuerpo, etc.),
explicando cómo ocurren y escribiendo su respectiva ecuación química.

10. Bibliografía

41
 GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA GENERAL
PRACTICA Nº 2 – OBTENCIÓN DE PASTA DENTAL PARA ELEFANTES

1. Objetivos

- Comprobar la descomposición del agua oxigenada.

- Manipulación de instrumentos y reactivos.
- Aplicación de conocimientos obtenidos en teoría.

2. Fundamento teórico

El agua oxigenada es un producto sirve para blanquear papel, tejidos y ropa. También se utiliza como
antiséptico a baja concentración.

El yoduro de potasio es un catalizador porque solo aumenta la velocidad de reacción, no se gasta como
reactivo. Sin embargo, una pequeña parte sí que reacciona, convirtiéndose en yodo. La presencia del
yodo se pone de manifiesto por el color marrón de algunas zonas del producto. El yodo mancha. La
reacción se realiza en una probeta graduada bastante alta, ya que el producto formado sale
verticalmente hacia arriba y de forma rápida. Por eso y por su textura, se llama “pasta de dientes”. Como
el agua oxigenada es un oxidante muy fuerte hay que protegerse las manos con guantes. Además,
como la reacción es muy rápida, es conveniente llevar gafas protectoras.

3. Materiales y reactivos

MATERIALES REACTIVOS

- Matraz Erlenmeyer - Agua oxigenada (H2O2) al 30%

- Probeta graduada de 100 ml - Yoduro de potasio (KI)
- Vidrio de reloj - Detergente líquido
- Balanza - Colorante (opcional)
- Guantes
- Gafas de seguridad
- Protector de plástico (opcional)
- Astilla (opcional)
- Trapo para limpieza

4. Parte experimental

a) Determina la densidad del agua oxigenada que se utilizará.

b) Coloca el protector de plástico sobre la mesa para evitar que se manche.
c) Pesa en el vidrio de reloj 7.5 g de yoduro de potasio y colócalos en el Erlenmeyer.
d) Añade la mínima cantidad de agua necesaria para disolverlo. Agita hasta que se disuelva del
todo.
e) Ponte los guantes de goma y mide 20 ml de agua oxigenada al 30% en la probeta de 100 ml.
f) Añade unos 10 ml de detergente líquido y remueve (haciendo remolino) hasta que el agua
oxigenada y el detergente se mezclen.
g) Si quieres, añade un poco de colorante en algunos puntos de la boca de la probeta para que la
pasta de dientes salga rayada.
h) Añade la disolución de yoduro de potasio a la probeta y aparta la mano rápidamente. Retírate
un poco de la probeta.
42
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

i) Puedes acercar una astilla encendida a la boca de la probeta y observar lo que ocurre.
j) Limpia la mesa de trabajo después de realizar el experimento.

5. Cuestionario

a) ¿Cómo se forma el agua oxigenada?

b) Escribe la ecuación química involucrada en el experimento e indica qué tipo de reacción es.
c) ¿Qué sucede al acercar la estilla incandescente a la boca de la probeta?
d) ¿Para qué se usó el yoduro de potasio?
e) Calcular el rendimiento teórico de oxígeno en L cuando se hacen reaccionar 30 mL de agua
oxigenada a 22 ºC y 562 torr. Si el volumen recolectado hubiera sido de 15 mL, ¿cuál sería el
porcentaje de rendimiento?

6. Conclusiones (tres)
7. Comentarios (tres)
8. Anexos (dibujos, gráficos, esquemas, etc.)
9. Bibliografía

43
Ejercicios de igualación de ecuaciones químicas

Método del tanteo

1. Amoníaco + oxígeno molecular → Monóxido de nitrógeno + agua

2. Aluminio + cloro gaseoso → Cloruro de aluminio
3. Cinc + ácido clorhídrico → Cloruro de cinc + hidrógeno molecular
4. Propano + oxígeno molecular → Anhídrido carbónico + agua
5. Óxido cuproso + ácido nítrico → Nitrato cuproso + agua
6. NH4NO3 → N2O + H2O
7. K2CrO4 + H2SO4 → K2Cr2O7 + K2SO4 + H2O
8. SO2 + Br2 + H2O → HBr + H2SO4
9. Cu + H2SO4 → CuSO4 + SO2 + H2O
10. Ag2SO4 + NaCl → Na2SO4 + AgCl
11. CO + I2O5 → CO2 + I2
12. Cu2S + O2 → Cu + SO2
13. NH4NO3 → N2 + O2 + H2O
14. HCl + MnO2 → Cl2 + MnCl2 + H2O
15. Cu(NO3)2 → CuO + NO2 + O2

Método algebraico
16. KOH + Cl2 → KClO3 + KCl + H2O
17. HI + H2SO4 → I2 + H2S + H2O
18. Fe2O3 + KNO3 + KOH → K2FeO4 + KNO2 + H2O
19. H2S + HNO3 → H2SO4 + NO2 + H2O
20. C2H6 + O2 → CO2 + H2O
21. H2C2O4 + KMnO4 → CO2 + K2CO3 + MnO2 + H2O
22. H2S + Cl2 → S + HCl
23. C12H22O11 + K2Cr2O 7 + H2SO4 → CO2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
24. CH2O + KMnO4 + K2SO4 → HCOOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
25. Mn3O4 + KClO3 + K2CO3 → K2MnO4 + KCl + CO2

Método redox

26. H2S + K2Cr2O7 + H2SO4 → S + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O

27. HCl + KMnO4 → MnCl2 + Cl2 + KCl + H2O
28. KBr + KMnO4 + H2SO4 → Br2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
29. Cr2O3 + Br2 + NaOH → Na2CrO4 + NaBr + H2O
30. K2S + KMnO4 + H2SO4 → S + MnSO4 + K2SO4 + H2O
31. Zn + K2Cr2O7 + H2SO4 → ZnSO4 + Cr2 (SO4)3 + K2SO4 + H2O
32. SnSO4 + KMnO4 + H2SO4 → Sn(SO4)2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
33. NaI + KMnO4 + KOH → I2 + K2MnO4 + NaOH
34. S + KClO3 + H2O → Cl2 + K2SO4 + H2SO4
35. Fe(NO3)2 + MnO2 + HNO3 → Fe(NO3)3 + Mn(NO3)2 + H2O

Ion electrón en medio ácido

36. FeSO4 + KMnO4 + H2SO4 → Fe2(SO4)3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
37. MnO2 + NaBiO3 + HNO3 → HMnO4 + BiONO3 + NaNO3 + H2O
38. NaI + NaIO3 + H2SO4 → I2 + Na2SO4 + H2O
39. Cr(NO3)3 + NaBiO3 + HNO3 → H2Cr2O 7 + Bi(NO3)3 + NaNO3 + H2O
44
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

40. NaIO3 + Na2SO3 + NaHSO3 → I2 + Na2SO4 + H2O

41. FeSO4 + HBrO + H2SO4 → Fe2(SO4)3 + FeBr3 + H2O
42. Fe + HNO3 → Fe(NO3)3 + NH4NO3 + H2O
43. KNO2 + KMnO4 + H2SO4 → KNO3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O

Ion electrón en medio básico

44. CrI3 + CI2 + NaOH → NaIO4 + NaCI + H2O + Na2CrO4

45. CoCI2 + KOH + KCIO3 → Co2O3 + KCI + H2O
46. P4 + KOH + H2O → KH2PO2 + PH3
47. NaCrO2 + H2O2 + NaOH → Na2CrO4 + H2O
48. KCIO3 + Zn + NaOH → KCI + Na2ZnO2 + H2O
49. KCIO3 + AI + NaOH → KCI + NaAIO2 + H2O
50. MnO2 + KClO3 + KOH → K2MnO4 + KCl + H2O
51. Cr2O3 + NaNO3 + KOH → K2CrO4 + NaNO2 + H2O

45
 TEMA 4. QUÍMICA ORGÁNICA

1. Definición

La Química Orgánica, también denominada Química del Carbono, es la parte de la Química que estudia
la casi totalidad de los compuestos del carbono; este elemento se halla presente en todo compuesto
orgánico.

Hoy se conocen más de 16 millones de compuestos orgánicos, entre naturales y sintéticos, desde los
más sencillos llamados hidrocarburos, hasta los más complejos como los ácidos nucleicos, que son los
constituyentes del material genético.

Es necesario señalar, sin embargo, que hay algunos compuestos que, teniendo en su composición al
carbono, no son considerados de naturaleza orgánica como el CO, CO 2, CS2, H2CO3, HCN (ácido
cianhídrico) y sus respectivas sales: los carbonatos y los cianuros.

2. Historia

Se sabe que los hombres del antiguo Egipto (4241 a.C.) ya usaban sustancias de naturaleza orgánica,
que aplicaban principalmente en la técnica de la cosmetología y para embalsamar cadáveres.

Los antiguos griegos del siglo V a.C. conocieron también las propiedades de algunas sustancias
orgánicas; así supieron extraer la cicuta de la planta del mismo nombre, veneno mortal que era dado a
los condenados a muerte (caso del filósofo Sócrates).

Las culturas de Bolivia precolombina (Paracas) emplearon también sustancias orgánicas en forma de
pigmentos, tintes y colorantes, que aplicaron en su cerámica como motivos cromáticos, usaron eficaces
mordientes en sus tejidos, que aún conservan sus hermosos colores y bálsamos en la momificación
de sus difuntos.

En la época de la Alquimia (período del siglo IV – XVI d.C.), si bien la búsqueda de la “piedra filosofal”
y el “elixir de la vida” no tuvo éxito, en este intento se desarrollaron procesos de laboratorio para la
química orgánica como: fermentación, calcinación, destilación, filtración, etc.

A comienzos del siglo XIX tuvo auge la teoría vitalista, la cual sostuvo que todo compuesto orgánico
era sintetizado imprescindiblemente en un organismo vivo, poseían así una “fuerza vital” (vis vitales);
esta corriente fue liderada por el sueco Juan Jocobo Berzelius (1779 – 1848).

En 1828, el químico alemán Friedrich Whöler (1800 – 1882) pone fin a la teoría vitalista, ya que logra
sintetizar un compuesto orgánico a partir de otro inorgánico:

NH4CNO CO(NH2)2
cianato de amonio urea o carbamida
(inorgánico) (orgánico)

Esta reacción, llamada “síntesis de Whöler”, inicia un acelerado desarrollo de la química orgánica. Hoy
en día se conocen la estructura y propiedades de la gran mayoría de compuestos orgánicos; los usos y
las aplicaciones de los mismos son diversos en las diferentes esferas de la vida.

3. Composición de los compuestos orgánicos

46
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

El análisis de las numerosísimas sustancias orgánicas ha revelado que están formadas por muy pocos
elementos, dentro los cuales tenemos:

- Elementos organógenos: son el carbono, el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno (C, H, O, N), que
se hallan presentes en la estructura de la mayoría de los compuestos orgánicos y en elevados
porcentajes.
- Elementos biogenésicos: son el fósforo, azufre, calcio, magnesio, hierro, zinc, potasio, sodio y
algunos halógenos, que se hallan presentes también en los compuestos orgánicos, pero en menor
cantidad y proporción que los organógenos.

4. Diferencias entre compuestos inorgánicos y orgánicos

Compuestos inorgánicos Compuestos orgánicos

Tipo de enlace Esencialmente iónico Esencialmente covalente
Solubilidad Por lo general son solubles en Por lo general son insolubles
agua y solventes polares. en gua y solubles en solventes
apolares como: CCl4,
cloroformo, éter, etc.
Carbono No es necesario en su Es imprescindible en su
composición composición
Conductividad eléctrica En solución, por lo general, En solución, por lo general, no
conducen la corriente eléctrica conducen la corriente eléctrica.
(electrolitos).
Punto de fusión Alto Bajo
Isomería No presentan este fenómeno, Presentan este fenómeno,
pues una fórmula corresponde pues una fórmula puede
a un solo compuesto. corresponder a más de dos
compuestos.
Volatilidad No volátiles Volátiles
Densidad Aproximada a la unidad: bajas Mayor que la unidad: altas
Necesidad de catalizador Generalmente no Si, con frecuencia
Cantidad Actualmente se conocen cerca Actualmente se conocen
de 100000. aproximadamente 13000000 y
cada año se sintetizan más de
100000 nuevos compuestos.

5. Características del carbono y estado natural

El carbono es un elemento químico de número atómico 6, masa atómica 12,0 y símbolo C. Es sólido a
temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la
naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante.
Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono,
aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos
conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.

El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen,
sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde
el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros
(diamante). Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos
pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño
radio atómico le permite formar enlaces múltiples.

47
Una de las formas en que se encuentra el carbono es el grafito, que es el material del cual está hecha
la parte interior de los lápices de madera. El grafito tiene exactamente los mismos átomos del diamante,
pero por estar dispuestos en diferente forma, su textura, fuerza y color son diferentes. Los diamantes
naturales se forman en lugares donde el carbono ha sido sometido a grandes presiones y altas
temperaturas. Los diamantes se pueden crear artificialmente, sometiendo el grafito a temperaturas y
presiones muy altas. Su precio es menor al de los diamantes naturales, pero si se han elaborado
adecuadamente tienen la misma fuerza, color y transparencia.

Los fulerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina
con pentágonos (y en ciertos casos, heptágonos), lo que curva los planos y permite la aparición de
estructuras de forma esférica, elipsoidal o cilíndrica. El constituido por 60 átomos de carbono, que
presenta una estructura tridimensional y geometría similar a un balón de fútbol, es especialmente
estable. Los fulerenos en general, y los derivados del C60 en particular, son objeto de intensa
investigación en química desde su descubrimiento a mediados de los 1980.

A esta familia pertenecen también los nanotubos de carbono, que pueden describirse como capas de
grafito enrolladas en formas cilíndricas y rematadas en sus extremos por hemiesferas (fulerenos), y que
constituyen uno de los primeros productos industriales de la nanotecnología.

Figura 1. Formas del carbono: a) diamante, b) grafito, c) diamante hexagonal, d) fulereno C 60

e) fulereno 540, f) fulereno C70, g) carbono amorfo, h) nanotubo

6. Propiedades del carbono

6.1. Tetravalencia

48
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

El átomo de carbono en los compuestos orgánicos se halla siempre unido a 4 enlaces covalentes, ello
se debe al fenómeno de hibridación, por el cual, los orbitales del último nivel de un átomo logran
reordenarse.

6.2. Autosaturación

Los átomos de carbono tienen la capacidad de unirse entre sí, compartiendo uno, dos o tres pares de
electrones de valencia y, de esta manera, formar tres tipos de enlace: simple o saturado o no saturado
(doble o triple).

- Enlace simple o saturado

|
−C−
|
- Enlace doble (no saturado)

C=C

- Enlace triple (no saturado)

-C≡C-

6.3. Formador de cadenas

Los átomos del carbono, al unirse entre sí, logran formar largas cadenas carbonadas, razón por la cual
existe una gran cantidad de compuestos orgánicos. Estas cadenas pueden ser abiertas o cerradas
(cíclicas), simples o ramificadas.

Ejemplo 1.

7. Posición del átomo de carbono

En una cadena carbonada se pueden distinguir carbonos primarios, secundarios, terciarios y

cuaternarios.

- Un átomo de carbono se llama primario cuando se une a un solo otro átomo de carbono. Siempre
se encuentra ubicado en un extremo de libre de la cadena y tiene 3 hidrógenos.

- Se llama secundario cuando se une a dos átomos de carbono. Siempre se encuentra en el cuerpo
de la cadena y tiene 2 hidrógenos.

49
- Se llama terciario cuando se une a tres átomos de carbono. Esta clase de carbono siempre se
encuentra en el punto donde nace una ramificación y tiene un hidrógeno.

- Por último, un átomo de carbono es cuaternario cuando se une a 4 átomos de carbono. Siempre
se encuentra en el punto donde nacen dos ramificaciones y no tiene hidrógenos.

Ejemplo 2. Indicar cuantos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios hay en el

siguiente compuesto:

CH3 CH2 - CH2 - CH2 - CH3

| |
CH3 - CH2 – C - CH2 – CH - CH2 - CH2 - CH2 – CH - CH2 - CH2 - CH3
| |
CH3 CH2 – CH3

8. Fórmula química

Es la representación escrita o gráfica de una molécula de sustancia, destinada a expresar su

composición o constitución. En Química Orgánica se utiliza una gran diversidad de fórmulas, según el
aspecto que más se desee remarcar. Se tienen 5 clases principales de fórmulas orgánicas:

 Globales o moleculares.
 Desarrolladas o estructurales.
 Semidesarrolladas.
 Electrónicas.
 Espaciales o estereoquímicas.

8.1. Fórmula global o molecular

Indica la clase y cantidad de átomos presentes en una sustancia orgánica. Son las más abreviadas.

Ejemplo 3. Escribir las fórmulas globales del metano, etano, eteno y etino.

Solución:

50
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

8.2. Fórmula desarrollada o estructural

Indica todos los enlaces que unen los átomos en la molécula.

Ejemplo 4. Escribir las fórmulas desarrolladas de los compuestos del ejemplo 3.

Solución:

8.3. Fórmula semidesarrollada

Indica todos los enlaces de la molécula a excepción de los que ocurren con los átomos de hidrógeno.

Ejemplo 5. Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos del ejemplo 3.

Solución:

8.4. Fórmula electrónica

Muestra las uniones o enlaces entre átomos por medio de pares de electrones o covalencias. Hay que
recordar que cada guion equivale a un par de electrones compartidos (símbolos de Lewis).

Ejemplo 6. Escribir las fórmulas electrónicas de los compuestos del ejemplo 3.

Solución:

8.5. Fórmula estereoquímica o espacial

Expresa la disposición espacial de los átomos en la molécula. Considerando que una molécula no es
plana como una fotografía, sino tridimensional como una estatua, los científicos han ideado una
diversidad de fórmulas estereoquímicas, apoyándose tanto en cálculos como en hechos
experimentales.

51
Estos estudios indican que en el metano, las cuatro valencias del átomo de carbono están orientadas
en el espacio como si se dirigieran a los cuatro vértices de un tetraedro imaginario y que es allí donde
se ubican los cuatro átomos de hidrógeno. De este modo, todos los hidrógenos equidistan entre sí y
todos los ángulos de enlace H – C – H miden 109°28’.

Figura 2. Ángulos de enlace en la molécula de metano

Los mismos estudios indican que los átomos de carbono que se unen por simple enlace forman ángulos
de 109,5°, los que se unen por doble enlace, ángulos trigonales de 120° y los que lo hacen por triple
enlace, ángulos de 180°, medidas que deben tomarse en cuenta en las fórmulas estereoquímicas.

Figura 3. Ángulos y distancias de enlace en las moléculas de etano, eteno y etino.

Entre las principales fórmulas estereoquímicas, tenemos:

 Fórmulas de proyección de Alexander o de líneas y círculos.

 Fórmulas de proyección línea-punteado-cuña.
 Fórmulas de barras o de líneas de enlace (representación topológica).

8.5.1. Fórmulas de proyección de Alexander o de líneas y círculos

Son las que expresan la tridimensionalidad de las moléculas por medio de círculos, que representan
átomos de carbono, y líneas, que representan enlaces. En ellas hay que entender que los enlaces que
salen del interior de un círculo se proyectan hacia el observador, y los que sólo tocan su borde, hacia
atrás del plano. Los que van del borde de un círculo al de otro, se encuentran en el plano.

52
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

8.5.2. Fórmulas de proyección línea-punteado-cuña

Son las que expresan la tridimensionalidad de las moléculas, representando los enlaces por medio de:
líneas cuando coinciden con el plano, líneas punteadas cuando se proyectan hacia atrás del plano y
cuñas cuando se proyectan hacia adelante del plano.

53
8.5.3. Fórmulas de barras o de líneas de enlace (representación topológica)

Son fórmulas espaciales muy abreviadas que muestran únicamente las líneas de enlace que unen a los
átomos de carbono entre sí (esqueleto carbonado), dando por sobreentendido a los propios átomos de
carbono y también a los hidrógeno, pero no a los de otros elementos que sí deben estar claramente
escritos.

9. Grupo funcional

Es la agrupación o agregado de átomos enlazados de modo particular, cuya presencia en un conjunto

de compuestos orgánicos, origina que éstos posean similares propiedades.

Una función orgánica viene a ser un conjunto de compuestos que tienen similares propiedades, ellos
debido a que en su molécula existe el mismo grupo funcional.

Función orgánica Grupo Funcional Sufijo

Hidrocarburos saturados (alcanos) -C–C- ano
Hidrocarburos no saturados (alquenos) -C=C- eno
Hidrocarburos no saturados (alquinos) -C≡C- ino
Hidrocarburos aromáticos - C6H6 benceno
Alcoholes y fenoles - OH oxidrilo ol
Éteres -O- éter oxi - ílico
Aldehídos - CHO carbonilo al
Cetonas - CO - carbonilo ona
Ácidos - COOH carboxilo oico
Ésteres - COO - éster ato de ilo
Aminas - NH2 amino amina
Amidas - CONH2 amido amida
Nitrilos -C≡N ciano nitrilo

Cuadro 1. Principales grupos funcionales

10. Isomería

Es un fenómeno por el cual una misma fórmula molecular puede corresponder a dos o más compuestos
diferentes, a los que se denominan isómeros. Tienen propiedades químicas y/o físicas distintas, debido
a la diferente distribución de sus átomos dentro de la estructura molecular.

Existen los siguientes tipos de isomería:

54
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

 Estructural: de cadena, de posición y de función.

 Estereoisomería: geométrica y óptica.

10.1. Isomería estructural o plana

Este tipo de isomería se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena

Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la posición de
los átomos de carbono en el esqueleto carbonado; por ejemplo:

Isómeros con fórmula C4H10

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3
|
CH3 – CH – CH3
n - butano 2 – metil propano (isobutano)

b) Isomería de posición

Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su

grupo funcional sobre el esqueleto carbonado; por ejemplo:

Isómeros con fórmula C3H8O

CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CHOH – CH3
1 - propanol 2 - propanol

c) Isomería de función

Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular ofrece distinto grupo funcional; por
ejemplo:

Isómeros con fórmula C2H6O Isómeros con fórmula C3H6O

CH3 – CH2OH CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3
etanol metoximetano propanal propanona

10.2. Estereoisomería

Presentan la estereoisomería, sustancias que con la misma estructura tienen diferente distribución
espacial de sus átomos.

a) Isomería geométrica
Este tipo de isomería es característico de sustancias que presentan un doble enlace entre átomos de
carbono, así como de ciertos compuestos cíclicos. Se debe, en general, a que no es posible la rotación
libre alrededor del eje del doble enlace.

Para que pueda darse en los compuestos son doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada
uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos
implicados en el doble enlace tengan los dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia con un doble enlace son:

55
- Forma cis: en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble
enlace, se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene
al doble enlace carbono – carbono.

- Forma trans: en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble
enlace, se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene
al doble enlace carbono – carbono. Por ejemplo:

Isómeros con fórmula C4H8

CH3 CH3 CH3 H
C=C C=C
H H H CH3
Cis-2-buteno Trans-2-buteno

b) Isomería óptica

Se caracteriza porque los compuestos poseen idénticas propiedades físicas, con la única excepción de
que desvían el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas. Si la sustancia desvía el plano de la
luz polarizada hacia la derecha, se llama dextrógira (D), y si lo desvía hacia la izquierda, levógira (L).
Los isómeros dextro y levo se llaman enantiómeros. Por ejemplo:

11. Nomenclatura orgánica

Históricamente los nombres de los compuestos orgánicos surgieron arbitrariamente, aunque se tomaron
en cuenta criterios como su origen. Así, por ejemplo, el ácido fórmico (HCOOH), se llamó así debido a
que se lo encontró en las hormigas, mientras que el ácido láctico (CH 3CH(OH)COOH), fue descubierto
en la leche. Estos nombres se conocen como nombres comunes o vulgares. El creciente número de
compuestos orgánicos hizo demasiado complicado el empleo de los nombres comunes, por lo cual los
químicos desarrollaron sistemas de nomenclatura más racionales. El sistema usado en la actualidad se
basa en las reglas lógicas formuladas por la Unión Internacional de Química Aplicada, al que por sus
siglas en inglés se lo denomina Sistema IUPAC.

56
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Cada función orgánica tiene su propio conjunto de reglas para su nomenclatura y si un compuesto
presenta más de un grupo funcional, será necesario determinar cuál es el grupo funcional más
importante de acuerdo con la siguiente relación:

ácido > éster > amida > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter > alqueno > alquino > alcano

57
Tarea.- Responde el siguiente cuestionario:

1. ¿Qué otro nombre recibe la química orgánica y por qué?

2. ¿Qué sostenía Berzelius y los de la teoría vitalista?
3. ¿Quién puso fin a la teoría vitalista y en qué se fundamentó?
4. ¿Cuáles son los elementos organógenos y porqué se llaman así?
5. Cita las tres diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos, que consideres más importantes
6. ¿Cuáles son las características más importantes del átomo de carbono?
7. Explica las formas alotrópicas del carbono.
8. Explica las propiedades del carbono.
9. ¿Cuál es la diferencia entre fórmula estructural y fórmula global?
10. ¿A qué se llama grupo funcional y función orgánica?
11. ¿Qué es la isomería? Explica los tipos de isomería que existen

58
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

59
 TEMA 5. LOS HIDROCARBUROS

1. Definición

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. Forman la primera función química orgánica y la más importante. Se extraen principalmente
del petróleo y, en menor medida, a partir de la hulla y del gas natural. Atendiendo a la estructura de sus
moléculas, los hidrocarburos se pueden clasificar en dos clases: hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos
aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos pueden ser de cadena abierta o de cadena cerrada. Se clasifican en dos
grandes grupos: hidrocarburos saturados (alcanos) y no saturados (alquenos y alquinos)

2. Los alcanos

Son aquellos hidrocarburos lineales, donde los átomos de carbono se hallan unidos sólo por enlace
simple o saturado; se les llama también parafinas (del latín parum affinis = poca afinidad) debido a que
no logran reaccionar con una serie de enérgicos reactivos: H 2SO4 concentrado, solución de KMnO4,
NaOH y otras bases fuertes.

Presentan la siguiente fórmula global:

CnH2n+2

2.1. Nomenclatura

a) Nomenclatura común

- Se usa la terminación “ano” y además un prefijo, el cual depende del número de carbonos en la
molécula (ver tabla de prefijos).
- Se toman en cuenta todos los carbonos incluyendo los de las ramificaciones.
- Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal sin ramificar, se usa la letra “n” delante
del nombre. Esta “n” significa que es un alcano normal.
- El prefijo “iso” se usa cuando hay un grupo metil (-CH3) en el segundo carbono de una cadena
continua.
- El prefijo “neo” se utiliza cuando hay dos grupos metil (-CH3) en el segundo carbono de una cadena
continua.
- El prefijo “meso” se emplea cuando el compuesto presenta dos radicales metil (-CH3) localizados
en el segundo y penúltimo átomos de carbono de la cadena principal.
-
N° de C Prefijo N° de C Prefijo N° de C Prefijo
1 met 11 undec 21 heneicos
2 et 12 dodec 22 docos
3 prop 13 tridec 23 tricos
4 but 14 tetradec 29 nonacos
5 pent 15 pentadec 30 triacont
6 hex 16 hexadec 35 pentatriacont
7 hept 17 heptadec 40 tetracont
8 oct 18 octadec 70 heptacont

60
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

9 non 19 nonadec 86 hexaoctacont

10 dec 20 eicos 100 hect

Ejemplo 1. Escribir las fórmulas globales con sus nombres de los 10 primeros alcanos.

- CH4 Metano
- ……………….

Ejemplo 2. Representar los siguientes compuestos mediante cadenas de átomos de carbono y líneas.

 n – pentano

 n - heptano

 isohexano

 isobutano

 neohexano

 neopentano

 mesononano

 mesodecano

b) Nomenclatura IUPAC

- Para alcanos lineales sin ramificar se usa el mismo nombre que en el sistema común sin poner la
letra “n”.

61
- Para alcanos ramificados, en primer lugar se escoge la cadena carbonada continua y más larga.
- Se numera la cadena, usando el sentido de modo que los números más bajos correspondan a los
carbonos con sustituyentes.
- Los sustituyentes se nombran por orden alfabético, indicando previamente el número del carbono
al que están unidos.
- En caso que el mismo sustituyente se halle varias veces, se usará el prefijo: di, tri, tetra, etc., según
sea el caso.
- Si el compuesto presenta cadenas laterales complejas (sustituyentes con otros sustituyentes), se
numera la cadena lateral a partir del carbono que se halla unido a la cadena principal y ordenando
los sustituyentes según la primera letra del radical.
- Los números se separan entre sí por comas y los números de las palabras por guiones; al final va
el último sustituyente formando palabra compuesta con el nombre base del alcano, el cual está
determinado por el número de carbonos de la cadena numerada.
- Cuando existan dos o más cadenas laterales complejas iguales, a éstas se las nombra con los
prefijos bis, tris, tetraquis, etc., según la cantidad de veces que se repitan.
- También se pueden nombrar a los hidrocarburos con radicales o sustituyentes que tienen un
“nombre propio”:

| | | |
CH3 – CH CH3 – CH CH3 – C – CH3 CH2
| | | |
CH3 CH2 CH3 CH3 - CH
| |
isopropil (o) CH3 terbutil (o) CH3
secbutil (o) isobutil (o)

Nota: Los sustituyentes pueden ser halógenos o grupos alquilo (- R) principalmente.

Alcano: R - H Grupo o radical alquilo: - R

CH4 Metano - CH3 metil o metilo
CH3 – CH3 Etano - CH2-CH3 etil o etilo
CH3 – CH2 – CH3 Propano - CH2 – CH2 – CH3 propil o propilo
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano - CH2 – CH2 – CH2 – CH3 butil o butilo

Ejemplo 3. Nombrar los siguientes compuestos:

62
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Ejemplo 4. Escribe la fórmula del n-octano y de por lo menos 10 isómeros posibles.

Tarea: pág. 89

63
2.2. Reacciones principales

a) Combustión.- Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en
oxigeno del aire y desprende anhídrido carbónico y H 2O, además de abundante calor.

CnH2n+2 + (3n+1) O2 nCO2 + (n+1) H2O

2

Ejemplo 5. Escribe las ecuaciones de combustión completa del metano, propano y butano.

Solución:

b) Halogenación.- Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la
reacción es fotoquímica, es decir, necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la
oscuridad a altas temperaturas (250 ºC o mayor). La halogenación es una reacción de sustitución,
logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

hv ó Δ
R-H + X2 R–X + HX
alcano halógeno alcano hidrácido
halogenado o
halogenuro de alquilo

La bromación del etano se realiza de la siguiente forma:

hv ó Δ
C2H6 + Br2 C2H5Br + HBr
etano bromoetano o
bromuro de etilo

c) Nitración.- Los alcanos logran nitrarse al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo
hidrógeno por el grupo nitro (-NO2). Esta reacción se efectúa a presión atmosférica, en la fase vapor
o temperaturas entre 420 a 475 ºC y en presencia de ácido sulfúrico.

420 – 475 °C
R - H + HNO3 R-NO2 + H2O
alcano H2SO4 nitroalcano

La nitración del propano se realiza así:

420 ºC
C3H8 + HNO3 C3H7 NO2 + H2O
H2SO4
nitropropano
64
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

d) Ciclación.- Los alcanos a temperaturas entre 500 ºC y 700 ºC, logran deshidrogenarse y en
presencia de catalizadores especiales que son Cr 2O3 o Al2O3; los alcanos de seis a diez átomos de
carbono dan hidrocarburos aromáticos mononucleares.

La ciclación del hexano se realiza así:

Cr2O3
CH3 - (CH2)4 - CH3 C6H6 + 4H2
500 ºC – 700 ºC benceno

2.3. Obtención de alcanos

2.3.1. Fuentes naturales

Muchos alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilación fraccionada del
petróleo y del gas natural. El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos; el
gas natural es principalmente una mezcla de metano (70 – 90%) y etano (13- 5%).

Producto Composición Pto. de ebullición

Gases CH4 a C4H10 ------------------------
Éter de petróleo C5H12 a C6H14 40 °C – 70 °C
Gasolina C6H14 a C10H22 70 °C – 200 °C
Querosén C11H24 a C15H32 200 °C – 375 °C

2.3.2. Métodos sintéticos

a) Síntesis de Kolbe.- Fue ideada por el alemán Herman Kolbe. Consiste en la descomposición
electrolítica de un éster de sodio que se halla en solución acuosa. Por acción de la corriente
eléctrica, en el ánodo se produce en alcano más anhídrido carbónico y en el cátodo hidrogeno más
hidróxido de sodio.

O
‖ electrólisis
R – C – O – Na + H2O R – R + CO2 + H2 + NaOH

ánodo cátodo

La obtención de etano, CH3 – CH3, a partir de un éster de sodio, se realiza así:

C
‖ electrólisis
CH3 – C – O - Na + H2O CH3 – CH3 + CO2 + H2 + NaOH
etanoato de sodio
ánodo cátodo

b) Síntesis de Grignard.- Consiste en 2 pasos:

1) Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre
de agua), obteniéndose un halogenuro de alquilo magnesio denominado reactivo de Grignard.

65
 Éter anhidro
R – X + Mg R- Mg – X
halogenuro reactivo de
de alquilo Grignard

2) Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga

hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

R - Mg – X + HB R- Mg + B – Mg - X– X
halogenuro de ácido de alcano
alquilmanesio Bronsted

Para la obtención de etano mediante la síntesis de Grignard, se siguen los anteriores pasos:

1er paso
Éter anhidro
CH3 – CH2 – Cl + Mg CH3 – CH2 – Mg – Cl
cloruro de etilo cloruro de etilmagnesio
(R. de Grignard)
2do paso

CH3 – CH2- Mg – Cl + H2O CH3 – CH3 + HO – Mg - Cl

Cloruro de etilmagnesio etano

c) Síntesis de Wurtz.- Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose
el alcano y una sal haloidea.

2 R – X + 2 Na R–R + 2 Na X
halogenuro alcano sal haloidea
de alquilo

La obtención del etano a partir de la síntesis de Wurtz se realiza de la siguiente forma:

2 CH3 - I + 2 Na C2H6 + 2 NaI

Yoduro etano yoduro
de metilo de sodio

d) Hidrogenación catalítica de un alqueno.- Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del
doble enlace, generándose alcanos de igual número de carbonos que el alqueno inicial, para esto
es necesario la presencia de catalizadores que pueden se: platino, paladio o níquel finamente
divididos.
Pt, Pd o Ni
RHC = CHR’ + H2 RH2C - CH2R’
alqueno alcano

Para realizar de obtención del butano por hidrogenación catalítica, se procede así:

Pt
CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2 CH3 - CH2 - CH2 - CH3
1 – buteno butano
66
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

2.4. Metano

Es el primer miembro de los alcanos y el más sencillo de los hidrocarburos. Es conocido como gas de
los pantanos porque, en la naturaleza, se produce como producto final de la putrefacción anaeróbica de
las plantas; este proceso natural se puede aprovechar para producir biogás. Muchos microorganismos
anaeróbicos lo generan utilizando el CO2 como aceptor final de electrones.

El metano es el principal componente del gas natural (91 – 95%). Tiene una densidad que oscila entre
0,6 y 0,7 g/mL; es incoloro e inodoro y apenas soluble en agua en su fase líquida. La acumulación de
metano puede hallarse con frecuencia en los yacimientos de carbón de piedra, donde es conocido como
grisú y es muy peligroso ya que es fácilmente inflamable y explosivo.

Figura 1. Representación de la molécula de metano

3. Los alquenos

Conocidos también como olefinas o hidrocarburos etilénicos, son compuestos donde existe un enlace
doble entre átomos de carbono.

Presentan la siguiente fórmula global:

CnH2n

3.1. Nomenclatura

a) Nomenclatura común.- Es aplicable sólo a los alquenos de pocos carbonos.

- Se usa la terminación “ileno” y el prefijo ya conocido, según el número de carbonos molécula.

- En algunos alquenos sustituidos se toman como base los radicales:
CH2 = CH – (vinil o vinilo)
CH2 = CH – CH2 – (alil o alilo)

Ejemplo 6. Escribir la fórmula o nombre de los siguientes compuestos:

CH2 = CH2 ..................................................... Cloruro de vinilo:

CH2 = CH2 – CH3 ………………………………………

Butileno: Bromuro de alilo:

67
b) Nomenclatura IUPAC

- Según el número de carbonos, se usa el mismo prefijo que en los alcanos, pero con la terminación
“eno”.
- Para los alquenos de más de 3 carbonos se escoge la cadena carbonada continua más larga que
contenga el doble enlace, numerando los carbonos de modo que los números más bajos
correspondan a los carbonos con el enlace doble. El nombre base tendrá previamente el número
del carbono más bajo con el doble enlace.
- Para los alquenos con sustituyentes, la numeración de la cadena considera números más bajos
para los carbonos con doble enlace; si ello es indiferente en ambos sentidos, como segunda opción
se consideran números más bajos para los carbonos con sustituyentes.
- Si la molécula contiene varios dobles enlaces (polialquenos), se usa la terminación: adieno, atrieno,
atetraeno, etc.
- Los sustituyentes se nombran por orden alfabético, indicando previamente el número del carbono
al que están unidos.

Ejemplo 7. Escribir el nombre de los siguientes compuestos:

Tarea: pág. 90

68
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3.2. Reacciones principales

a) Adición con hidrogeno.- Los alquenos se pueden hidrogenar en presencia de catalizadores, que
son Pt, Pd o Ni, finalmente divididos, generando un alcano.

El eteno y el propeno se hidrogenan de la siguiente forma:

Pt
CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3
eteno etano
Ni
CH2 = CH - CH3 + H2 CH3 - CH2 - CH3
propeno propano

b) Adición con halógenos.- Un alqueno puede reaccionar con un halógeno, formado un alcano
dihalogenado vecinal; los átomos de halógeno se adicionan en cada carbono que contenía el doble
enlace, previo rompimiento de éste.

La bromación del eteno y la cloración del 2 – buteno se realizan así:

Br Br
CH2 = CH2 + Br2 CH2 - CH2
Eteno 1,2 – dibromoetano

CH3 - CH = CH - CH3 + Cl2 CH3 – CH – CH – CH3

Cl Cl
2 – buteno 2,3 – diclorobutano

c) Polimerización.- Bajo condiciones apropiadas, un alqueno logra reaccionar con otras moléculas
similares, formando polímeros. Un polímero está formado por un conjunto de moléculas iguales, en
muchos casos varios cientos de miles. A la unidad molecular básica se le llama monómero.

Hay polímeros naturales (caucho, proteínas, etc.) como, también, gran variedad de polímeros
sintéticos.

El etileno, al calentarse con oxígeno a alta presión, genera un polímero de alto peso molecular
llamado polietileno.
O2
n CH2 = CH2 ( - CH2 – CH2 -) n
etileno alta P polietileno

También el propileno logra polimerizarse:

CH3
|
n CH2 = CH - CH3 (- CH – CH2 -) n
propileno polipropileno

Un importante polímero es el teflón, muy usado en cocinas y parrillas eléctricas por sus
características de ser un aislante eléctrico y conservar su estabilidad hasta 325º C.

69
 F F F F
| | | |
nC=C (- C = C - ) n
| | | |
F F F F
Tetrafluoretileno teflón

d) Combustión.- Como todos los hidrocarburos, los alquenos son combustibles ardiendo en presencia
de oxígeno.

Ejemplo 8. Escribir las ecuaciones de combustión completa del eteno y penteno.

Solución:

3.3. Métodos de obtención

a) Deshidratación de alcoholes.- La deshidratación de alcoholes a alquenos se lleva a cabo en

solución o, también, en fase vapor en presencia de catalizadores como H 2SO4 o Al2O3.
Los alcoholes terciarios se deshidratan más fácilmente que los secundarios y estos a su vez con
mayor facilidad que los primarios:

Al2O3
CH3 – CH2 - OH CH2 = CH2 + H2O
etanol 350 ºC eteno
(alcohol 1rio)

50% H2SO4
CH3 – CH – CH2 – CH2 - CH3 CH3 – CH = CH2 – CH3 + H2O
| 170°
OH 2 – penteno
2-pentanol
(alcohol 2rio)

b) Pirolisis de ésteres.- Algunos alquenos se generan por la pirolisis (ruptura de una molécula por
alta temperatura) de ésteres, así se puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo:

O O
‖ 500 °C ‖
CH3 – O - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH3 + CH3 – C - OH
acetato de butilo 1-buteno ácido acético

c) Deshidrogenación de un halogenuro de alquilo.- Es decir, la perdida de hidrogeno y halógeno

de átomos de carbono adyacentes, en un halogenuro de alquilo. Generalmente para este efecto, se
usa KOH en solución alcohólica:

CH3 – CH2 – Cl + KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O

cloruro de etilo eteno
70
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

3.4. Eteno

Tambien llamado etileno, es el alqueno más sencillo; es un gas incoloro de olor ligeramente etéreo (pe
= - 103 °C, pf = - 169 °C) y poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. Tiene ligero
poder anestésico; mezclado en pequeña proporción con aire favorece la maduración de los frutos
verdes.

El eteno es empleado como materia prima de primer orden en la industria química orgánica, a partir de
él se fabrican polímeros de amplio uso como el polietileno ( ... – CH2 = CH2 ...), cloruro de vinilo; por
condensación a presión y alta temperarura, con amoníaco líquido se obtiene etileno diamina (NH2 – CH2
= CH2 – NH2), líquido aceitoso empleado en la fabricación de productos farmacéuticos; en los paises
muy industrializados de grandes recursos de etileno como Estados Unidos, se fabrica etanol por
hidratación del etileno:

C2H4 + H2O C2H5OH

4. Alquinos

Son aquellos hidrocarburos donde existe un enlace triple entre los átomos de carbono.

Presentan la siguiente fórmula global:

CnH2n-2

4.1. Nomenclatura

a) Nomenclatura común.- Al alquino más sencillo, C2H2, se le llama acetileno; para alquinos de pocos
carbonos, se emplean nombres derivados del acetileno, nombrando los radicales y al final el nombre
acetileno.

Ejemplo 9. Escribir la fórmula de los siguientes compuestos.

Acetileno:

Metilacetileno:

Etilacetileno:

Butilacetileno:

b) Nomenclatura IUPAC

71
- Según el número de carbonos, se usa el mismo prefijo que en los alcanos, pero con la terminación
“ino”.
- Para los alquinos de más de 3 carbonos se numera la cadena continua más larga, incluyendo los
carbonos con triple enlace, de modo que éstos tengan los números más bajos.
- Cuando hay más de un triple enlace (polialquinos), se emplean las terminaciones: adiino, atriino,
etc.
- Si la cadena presenta enlaces múltiples, el grupo funcional alqueno es el grupo preferente, por lo
cual da el nombre a la cadena.
- Para numerar la cadena principal, se debe procurar que los enlaces múltiples tengan las posiciones
más bajas, sin tomar en cuenta si son dobles o triples, usando la terminación “en” y luego ino.
- Si la molécula contiene un enlace doble y uno triple, obteniendo los mismos números en ambos
sentidos de numeración, se prefiere números más bajos para el doble enlace.

Ejemplo 10. Escribir el nombre de los siguientes compuestos:

Tarea: pág. 91 y 92
72
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

4.2. Reacciones principales

a) Adición de hidrógeno.- Con el empleo de catalizadores como platino, paladio o níquel, los alquinos
se adicionan a hidrógenos, produciendo alquenos.

Pt, Pd o Ni
R – C ≡ CH + H2 R – CH = CH – R’

Pt
CH3 – C ≡ CH + H2 CH3 – CH = CH2
propano propeno

b) Adición de halógenos.- El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo obtenerse un

dihaloalqueno o un tetrahaloalcano.

X X X X
FeCl3 | | X2 | |
R – C ≡ C –R’ + X2 R – C = C – R’ R – C – C – R’
FeCl2 | |
X X
alquino dihaloalqueno tetrahaloalcano

Cl Cl Cl Cl
FeCl3 | | Cl2 | |
HC ≡ CH + Cl2 HC = CH HC – CH
FeCl2 | |
Cl Cl

c) Adición de halogenuros de hidrogeno.- El HCl, HBr o HI se pueden adicionar a un tripe enlace,

produciendo un haloalqueno o un dihaloalcano.

X
HX |
R – C ≡ C – R’ + HX R – CH = C – R’ R – CH2 – C – R’
| |
X X

Br
HBr |
HC ≡ CH + HBr CH2 = CH CH3 – CH
| |
Br Br

d) Adición del agua.- La adición directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercúrico y
H2SO4 acuoso, es un método industrial para la obtención de etanal.

73
 O
HgSO4 ‖
HC ≡ CH + H2O CH2 = CH CH3 – C – H
H2SO4 |
(75 °C) OH
alcohol vinílico etanal

e) Polimerización.- El acetileno se puede polimerizar dando benceno. Esto se logra a 70 ºC y 15 atm,

en presencia de catalizadores especiales:

CH CH
CH CH 70ºC – 15 atm HC CH

CH CH catalizadores HC CH
CH CH

moléculas de acetileno benceno

4.3. Métodos de obtención

a) Deshidrohalogenacion de dihalogenuros de alquilo.- Un alcano dihalogenado, donde los átomos

del halógeno están en carbonos vecinos (dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono
(dihalogenuro germinal), puede lograr la perdida de átomos de halógeno e hidrogeno, generando
un alquino; ello es posible empleando KOH en medio alcohólico.

alcohol
CH3 – CH – CH2 + 2KOH CH3 – C ≡ CH + 2KBr + 2H2O
| |
Br Br
1,2 – dibromopropano propino

b) Alquilación de acetiluros de sodio

HC ≡ CNa + CH3 – CH2 – I HC ≡ C – CH2 – CH3 + Nal

acetiluro yoduro de 1-butino yoduro
de sodio etilo de sodio

4.4. Etino o acetileno

Es un gas incoloro e inodoro cuando está puro; su olor desagradable ordinario se debe a las impurezas
que contiene. Es muy poco soluble en el agua y muy soluble en acetona. Arde en el aire con llama muy
luminosa y forma con éste mezclas muy explosivas.

A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reacción del carburo de calcio con el agua. Este proceso
puede resumirse en dos pasos:

74
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

1) El carburo de calcio (acetiluro de calcio) es un material grisáceo con aspecto de roca, que se
obtiene calentando óxido de calcio y coque (carbón) en un horno eléctrico a unos 3000 °C.
3000 °C
CaO(s) + 3 C(s) CaC2(s) + CO

2) El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente produciendo acetileno.

CaC2(s) + 2H2O(l) C2H2(g) + Ca(OH)2

Otro método es por la pirolisis del metano, proceso por el cual este gas sometido a altas temperaturas,
se piroliza dando acetileno e hidrógeno:

∆
CH4 C2H2 + 3H2

El principal uso que se le da al acetileno, es como combustible en el soplete oxiacetilénico, para soldar
y cortar metales.

5. Hidrocarburos alicíclicos

Son compuestos orgánicos que contienen anillos o cadenas cerradas. Según tengan enlace saturado,
doble o triple se clasifican en: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.

5.1. Cicloalcanos

Son hidrocarburos en los cuales sólo existe enlace simple o suturado entre los átomos de carbono. Para
su nomenclatura se toman en cuenta los siguientes aspectos:

a) Se nombran similarmente que los alcanos lineales, anteponiendo la palabra “ciclo”.

b) Cuando hay sustituyentes se numeran los carbonos de la cadena cerrada, de tal modo que aquellos
con sustituyentes tengan los números más bajos.
c) Si en la numeración resultan los mismos números para los sustituyentes, se prefiere el orden
alfabético.

Ejemplo 11. Nombrar los siguientes compuestos:

Tarea: pág. 88

75
5.2. Cicloalquenos

Son hidrocarburos alicíclicos, donde existe enlace doble entre átomos de carbono. Para su
nomenclatura se toman en cuenta los siguientes aspectos:

a) Se nombran en forma similar que los alquenos de igual número de carbonos, pero anteponiendo la
palabra “ciclo”.
b) Cuando hay varios enlaces dobles, se busca el sentido de numeración, tal que los carbonos con
doble enlace tengan los números más bajos, usando la terminación: adieno, atrieno, etc.
c) Si hay sustituyentes, el sentido de numeración es aquel donde los números más bajos corresponden
a los carbonos con doble enlace. Si ello es indiferente, se optará por números más bajos para los
carbonos con sustituyentes.

Ejemplo 12. Nombrar los siguientes compuestos:

5.3. Cicloalquinos

Son hidrocarburos alicíclicos, donde existe enlace triple entre átomos de carbono. Para su nomenclatura
se toman en cuenta los siguientes aspectos:

a) Se nombran en forma similar que los alquinos de igual número de carbonos, pero anteponiendo la
palabra “ciclo”.
b) Cuando hay varios enlaces triples se busca el sentido de numeración, tal que los carbonos con triple
enlace tengan los números más bajos, usando la terminación: adiino, atriino, etc.
c) Si hay sustituyentes, el sentido de numeración es aquel donde los números más bajos corresponden
a los carbonos con triple enlace. Si ello es indiferente, se optará por números más bajos para los
carbonos con sustituyentes.
76
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Ejemplo 13. Nombrar los siguientes compuestos:

Tarea: pág. 93

6. Hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos que poseen, por lo menos, un anillo o ciclo de seis
átomos de carbono, unidos por enlaces dobles alternados por enlaces simples. Esta característica les
confiere ciertas propiedades peculiares, como por ejemplo el olor fuerte que presentan algunas veces,
o agradable otras, de donde viene su nombre.

6.1. El benceno

El benceno, cuya fórmula es C6H6, es el compuesto más representativo de los hidrocarburos aromáticos;
presenta el fenómeno de resonancia, consistente en que los enlaces no son estáticos, sino que se
hallan cambiando de posición fugazmente. Fue el alemán August Kekule, quien consideró que los
dobles enlaces no estaban fijos, sino que se movían dentro del anillo.

El benceno es un líquido incoloro, de densidad 0.879 g/mL, punto de ebullición 80.1 °C, de olor
característico, insoluble en agua, fácilmente inflamable, que arde con una llama viva produciendo mucho
humo, es miscible en alcohol, éter, acetona y ácido acético.

Es obtenido a partir de productos volátiles del petróleo, también se encuentra en la fracción de los
hidrocarburos de la hulla, siendo la más importante materia prima para su obtención.

77
El benceno tiene amplio uso industrial como materia prima en la preparación de muchas sustancias
orgánicas y, también, como disolvente. Disuelve el yodo (solución violeta), el fósforo, el azufre, las
grasas, las numerosas resinas, la hulla natural, etc. Debe tenerse cuidado al usarlo, ya que sus vapores
son tóxicos, siendo peligroso respirarlos por largo tiempo.

Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución:

a) Halogenación:

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl (clorobenceno)

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (bromobenceno)

b) Sulfonación:

C6H6 + H2SO4 → C6H5HSO3 + H2O (ácido bencensulfónico)

c) Nitración:

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (nitrobenceno)

d) Combustión:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

e) Hidrogenación:

C6H6 + H2 → C6H12 (ciclohexano)

f) Síntesis de Friedel y Crafts:

C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl (tolueno o metilbenceno)

6.2. Clasificación de los hidrocarburos aromáticos

Los compuestos aromáticos se clasifican en:

 Mononucleares, si poseen un solo anillo bencénico.

A su vez, los compuestos mononucleares pueden ser:

- Monosustituidos, si tienen un sustituyente.

- Disustituidos, cuando constan de dos sustituyentes
- Polisustituidos, si presentan más de dos sustituyentes.

 Polinucleares, si poseen más de un anillo.

6.3. Hidrocarburos aromáticos mononucleares

78
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

a) Derivados monosustituidos.- Si se sustituye un solo hidrógeno por otro grupo, se escribe el

nombre del grupo y, luego, la palabra benceno, aunque generalmente tienen nombres específicos.

Ejemplo 14.

b) Derivados disustituidos.- En la nomenclatura común se usan los prefijos orto (1,2), meta (1,3) y
para (1,4), según la ubicación los grupos sustituyentes.

En la nomenclatura IUPAC, se numeran los carbonos de la cadena cerrada, tal que aquellos con
sustituyentes tengan números más bajos; si uno de los sustituyentes da lugar a un monosustituido de
nombre específico, al carbono unido a dicho sustituyente se le da el número 1.

Ejemplo 15.

79
c) Derivados trisustituidos.- En la nomenclatura IUPAC, se numeran los carbonos de la cadena
cíclica, tal que aquellos con sustituyentes tengan los números más bajos; si hay un monosustituido
con nombre específico en la estructura, éste se toma como base.

Ejemplo 16.

d) Derivados polisustituidos.- En la nomenclatura IUPAC, se numera la cadena cíclica, tal que los
números más bajos correspondan a los carbonos con sustituyentes. En caso de ser posible, se
toma como base un monosustituido de nombre específico.

80
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Ejemplo 17.

6.4. Hidrocarburos aromáticos polinucleares

Como su nombre lo indica, estos compuestos poseen más de un anillo bencénico y se los conoce más
por sus nombres comunes. A continuación se tiene la estructura de los principales:

81
Para nombrar a estos compuestos con sustituyentes, se toman en cuenta la numeración (nomenclatura
IUPAC) o las letras griegas (nomenclatura común), como en el caso del naftaleno y el antraceno, y la
numeración para el fenantreno.

Ejemplo 18. Nombrar los siguientes compuestos:

Los hidrocarburos aromáticos también general radicales, al perderse un hidrógeno de la molécula; los
principales son:

Ejemplo 19. Nombrar los siguientes compuestos:

CH = C – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 – CH3

CH3 – CH = C – CH – CH2 – CH = CH3

Tarea: pág. 94 y 95
82
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

6.5. Principales compuestos polinucleares

a) Naftaleno.- Es un sólido blanco, más conocido como naftalina (C10H8), que se volatiliza fácilmente
y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y
se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce
naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son
compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-
metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy
bajas. Su temperatura de fusión es 80 °C. Es soluble en grasas.

b) Antraceno.- El antraceno (C14H10) fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a
partir del alquitrán. Por oxidación del antraceno Laurent consiguió en 1836 la primera síntesis de la
antraquinona y del ácido ftálico. El antraceno se obtiene como en el siglo XIX del alquitrán o se
puede sintetizar a partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reducción de la antraquinona con zinc.
Rutas alternativas pasan por el anhidruro del ácido ftálico y benceno en reacción Friedel-Crafts o
por deshidratación de la 2-metil-benzofenona. Casi todo el antraceno es oxidado para dar
antraquinona y por lo tanto sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes
como la alizarina. Además se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.

7. Octanaje o índice de octano

El octanaje o índice de octano de la gasolina, indica el grado de uniformidad con que combustiona en
un motor de explosión interna.

Una de las características deseables de un combustible, es que entre en combustión sólo después de
que se inicie ésta mediante la chispa de la bujía y que, una vez iniciada la combustión, ésta sea uniforme,
de tal manera que la fuerza aplicada sobre el pistón resulte uniforme y continua.

Algunas gasolinas no tienen esta uniformidad, sino que arden prematuramente o detonan en vez de
arder en forma suave. Al heptano, que detona fuertemente, se le asigna un octanaje de “cero”; en
cambio el 2,2,4-trimetilheptano (mal llamado isooctano) arde suavemente y se le asigna “cien” de
octanaje.

La adición de alcanos ramificados en una gasolina aumenta su octanaje, un efecto contrario se produce
al añadir alcanos normales. Aunque está prohibido por ser “antiecológico”, se suele aumentar el octanaje
de las gasolinas usando el aditivo tetraetil de plomo, Pb(-CH2-CH3)4.

83
Tarea.- Responde el siguiente cuestionario:

1. ¿Qué son los hidrocarburos? Realiza un mapa conceptual

2. ¿Qué es el metano? Explica sus principales características.
3. ¿Qué es el eteno? Explica sus principales características.
4. ¿Qué es el etino? Explica sus principales características.
5. ¿Qué es el benceno? Explica sus principales características.
6. Escribe la fórmula y nombre de los principales compuestos aromáticos monosustituidos.
7. Escribe la fórmula y nombre de los principales hidrocarburos aromáticos polinucleares.
8. Explica las características principales del naftaleno y antraceno.

84
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

85
 GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA GENERAL
PRACTICA Nº 3 – OBTENCIÓN DE METANO

1. Objetivos

- Manipulación de instrumentos y reactivos, para sintetizar metano en el laboratorio.

- Aplicación de conocimientos obtenidos en teoría.

2. Fundamento teórico

El metano, cuya fórmula química es CH4, es el hidrocarburo más sencillo que pertenece a la familia de
los alcanos, donde cada uno de los átomos de hidrógeno de halla unido al carbono por medio de un
enlace covalente. Es una sustancia no polar que se presenta en forma de gas a temperatura y presión
ordinarias. Es incoloro e inodoro y apenas soluble en agua en su fase líquida.

El metano forma parte de muchos gases naturales, como los que se desprenden de las fuentes de
petróleo y de algunos volcanes. Se encuentra también en la minas de carbón, donde al juntarse con el
aire constituye una mezcla explosiva llamada “grisú” la que al contacto de una llama, detona.

También se forma metano por la fermentación de la celulosa, en la que los vegetales se descomponen
por acción de ciertos microorganismos. De ahí que se encuentra en los pantanos y en los gases
intestinales de los animales herbívoros y del hombre.

Una forma de obtener metano en laboratorio, es haciendo reaccionar una sal orgánica con cal sodada
(mezcla de partes iguales de hidróxido de sodio y óxido de calcio), recurriendo a la propiedad que tienen
los gases de desplazar agua.

3. Materiales y reactivos

MATERIALES REACTIVOS
- 1 soporte universal - Acetato de sodio (CH3COONa)
- 1 mortero - Hidróxido de sodio (NaOH)
- 3 tubos de ensayo - Óxido de calcio (CaO)
- 1 tapón nono horadado
- 1 tubo de desprendimiento
- 1 mechero
- 1 cuba hidroneumática
- Fósforo

4. Parte experimental

1. Armar un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua

2. Mezclar íntimamente en un mortero 2 g de óxido de calcio, 2 g de hidróxido de sodio y 4 g de
acetato de sodio calcinado. Colocar la mezcla en uno de los tubos de ensayo, adaptándole el
tapón con el tubo de desprendimiento.
3. Realizar el montaje que indica el gráfico 1, cuidando que la boca del tubo esté ligeramente
inclinada hacia abajo.
4. Calentar las paredes del tubo de ensayo directamente al mechero, al inicio con cuidado y
después fuertemente para obtener una producción de metano constante. El mechero se sujeta
con una mano para aplicar la llama por todo el tubo, las primeras burbujas son de aire y no
86
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

deben recogerse, luego se recoge sobre agua 2 tubos de metano, los cuales se mantienen
invertidos en la cuba hidroneumática hasta realizar los ensayos del próximo paso
5. Con el metano recogido realizar los siguientes ensayos:
- En la boca del tubo 1 aplicar una llama y observar el carácter de la reacción.
- El tubo 2 se deja abierto en su posición normal durante 10 segundos, se tapa nuevamente
y se agita varias veces. Luego se destapa y se acerca a la llama. Observar el carácter de la
reacción.

5. Conclusiones (tres)
6. Comentarios (tres)
7. Anexos (dibujos, gráficos, esquemas, etc.)

Gráfico 1. Sistema para recolección de gases

8. Cuestionario

1. ¿Qué es un gas y cuáles son sus principales propiedades?

2. Escribe la ecuación química involucrada en el experimento.
3. ¿Qué diferencia observaste al acercar la llama a los tubos de ensayo con metano?
4. ¿Para qué se usó el óxido de calcio?
5. Explica las propiedades físicas y químicas del metano.
6. Investiga otras formas de obtener metano en laboratorio.
7. Explica la diferencia entre la combustión completa e incompleta del metano.
8. ¿Qué es el biogás?
9. ¿Cuál es la diferencia entre GNV Y GLP?

9. Bibliografía

87
Ejercicios de hidrocarburos

Alcanos

88
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Alcanos

89
Alquenos

90
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Alquinos

91
Alquenos y alquinos

92
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Compuestos cíclicos

93
Compuestos bencénicos

94
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

95
 TEMA 6. COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

Los derivados oxigenados de los hidrocarburos tienen en común el hecho de poseer en sus moléculas
carbono, hidrógeno y oxígeno, pero que difieren en sus características y comportamiento químico, de
acuerdo con sus grupos funcionales. Los principales compuestos oxigenados y sus grupos funcionales
respectivos son:

 Alcoholes y fenoles (-OH)

 Éteres (- O -)
 Aldehídos y cetonas (C=O)
 Ácidos carboxílicos y sus derivados (COOH)

1. Alcoholes

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del grupo oxidrilo (-OH) en su molécula.
En teoría estos compuestos se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, por la sustitución de
uno o más átomos de hidrógeno por grupos oxidrilo.

Su fórmula general es:

CnH2n+1OH

1.1. Clasificación

a) Según el número de grupos oxidrilo en la molécula, pueden ser: monoles, trioles, trioles y en general,
polioles, cuando hay varios oxidrilos.

b) De acuerdo con el tipo de carbono al que se une el grupo oxidrilo, los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios y terciarios, según el grupo –OH se una a carbono primario, secundario o
terciario, respectivamente.

CH3 – CH2 – OH carbono y alcohol primarios

CH3 – CH – CH3 carbono y alcohol secundarios

|
OH
96
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

CH3
|
CH3 – CH2 – C – CH3 carbono y alcohol terciarios
|
OH

1.2. Nomenclatura

a) Sistema común.- Se escribe primero la palabra alcohol, luego el prefijo según el número de
carbonos y la terminación ílico. Se usa para alcoholes primarios sencillos.

Ejemplo 1. Escribir la fórmula de los siguientes compuestos:

Alcohol metílico:

Alcohol etílico:

Alcohol propílico:

b) Sistema carbinol.- Se toma como base el carbinol o metanol, que es el alcohol más sencillo,
considerando que se han sustituido uno o más hidrógenos.

Ejemplo 2. Escribir la fórmula de los siguientes compuestos:

Carbinol:

Metil carbinol:

Etil carbinol:

c) Sistema de la IUPAC

- Se toma como base el hidrocarburo de igual número de carbonos y la terminación ol.

- A partir de tres carbonos o más, se bebe numerar la cadena carbonada, tal que el carbono con
el OH tenga el número más bajo.
- Para polioles se usará la terminación: diol, triol, tetrol., según el número de grupos oxidrilo.
- En caso de existir dobles o triples enlaces, además del radical OH, se debe numerar la cadena
más larga de carbonos, comenzando por el extremo más próximo al doble o triple enlace.

Ejemplo 3. Escribir el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos:

CH3 − CH2OH 1-Butanol:

CH3 − CH2− CH2OH 2-Butanol:

CH3 − CH2OH – CH3 1,3-Propanodiol:

Tarea: pág. 124

97
1.3. Principales reacciones de los alcoholes

a) Deshidratación.- Generalmente se usa el ácido sulfúrico como agente deshidratante,

siendo el resultado un alqueno:

H2SO4
CH3 – CH2 – OH CH2 = CH2 + H2O

b) Acción de los metales.- Los alcoholes anhidridos reaccionan con los metales
alcalinos, formando alcoholatos y desprendiendo hidrogeno.

CH3- CH2 – OH + Na CH3 – CH2 – O – Na + H2

etanol etilato de sodio

c) Deshidrogenación catalítica.- Los alcoholes pueden transformarse en aldehídos,

pasando sus vapores sobre un catalizador metálico caliente, por ejemplo, cobre o plata;
así, el etano puede transformarse en etanal.

Cu
CH3 – CH2 – OH CH3 – CHO + H2
300 °C

d) Oxidación.- Los alcoholes se oxidan más fácilmente que los hidrocarburos; de este
modo los alcoholes primarios forman primeramente aldehídos y, luego, ácidos
carboxílicos con el mismo número de átomos de carbono.

[O] [O]
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – COOH
1-propanol propanal ácido propanoico

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan con mayor facilidad que los terciarios.

1.4. Métodos de obtención

a) Hidrólisis de halogenuros de alquilo

R – X + H2O R – OH + HX

CH3 – CH2 – CH2 – Cl + H2O CH3 – CH2 – CH2 – OH + HCl

1-cloropropano 1-propanol

Si el hidrocarburo es polihalogenado, donde los átomos de halógeno se hallan en carbonos

diferentes, se forma un poliol.

CH2 – CH2 – 2 H2O CH2 – CH2 + 2HCl

| | | |
Cl Cl OH OH
1,2 –dicloroetano 1,2 – etanodiol

98
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

b) Hidratación de los alquenos.- Este método tiene gran importancia industrial, ya que permite
obtener alcoholes de los gases de craqueo.

CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 - OH

eteno etanol

CH3 - CH = CH2 + H2O CH3 – CH - OH

|
OH
propeno 2-propanol

La sustitución de hidrógeno por OH en un determinado carbono se determina por la regla de

Markovnikov, la cual manifiesta que dicha sustitución se realiza más fácilmente en el carbono que
posee menos hidrógenos.

c) Reducción de aldehídos y cetonas.- La reducción de un aldehído lleva a la formación de un

alcohol primario y de una cetona a un alcohol secundario.

[H]
CH3 – CHO CH3 – CH2 - OH
etanal etanol

1.5. Principales alcoholes

a) Metanol.- El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol metílico o alcohol de
madera, es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de
baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y
combustible. Su fórmula química es CH3OH. En concentraciones elevadas el metanol puede causar
dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de 20 g a 150 g se trata de una
dosis mortal ). Una exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede
dañar seriamente el nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición crónica puede ser causa de
daños al hígado o de cirrosis. La dosis tóxica mínima de metanol para los humanos es de 100 mg
por kilogramo de masa corpórea

b) Etanol.- También conocido como alcohol etílico (C2H5OH), es un compuesto que se presenta en
condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto
de ebullición de 78 °C.

Es obtenido industrialmente en el proceso de fermentación, que consiste en la descomposición de

la glucosa por acción de las enzimas que son biocatalizadores.

fermentación
C6H12O6 C2H5OH + CO2
enzimas

99
 Es el principal componente de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13%), la
cerveza (5%) o licores (hasta un 50%). La fermentación por sí sola no produce bebidas con un
contenido mayor de 12 a 15%; para producir bebidas de mayor contenido alcohólico, la solución
acuosa debe destilarse. En esta forma se producen el brandy, el whisky y el vodka.

Además de usarse con fines culinarios, el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores
industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos
(es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes). Es un
buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante.

c) Glicerol.- El 1,2,3 propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos hidroxilos
(–OH), por lo que podemos representar la molécula como:

El propanotriol es uno de los principales productos de la degradación digestiva de los lípidos, paso
previo para el ciclo de Krebs y también aparece como un producto intermedio de la fermentación
alcohólica. Además junto con los ácidos grasos, es uno de los componentes de lípidos como los
triglicéridos y los fosfolípidos. Se presenta en forma de líquido a una temperatura ambiental de 25 °
C y es higroscópico e inodoro. Posee un coeficiente de viscosidad alto y tiene un sabor dulce como
otros polialcoholes.

La glicerina fue descubierta en 1783 por Scheele; al tratar el aceite de oliva con óxido de plomo,
encontró que forma cierta sustancia dulce. Actualmente se obtiene en el proceso de saponificación,
que consiste en la reacción de una grasa con una base fuerte como el hidróxido de sodio o de
potasio.

C3H5 – O3 - (COC17H35)3 + 3NaOH C3H5 (OH)3 + 3(C17H35) - COONa

triestearina glicerina jabón

La glicerina es empleada en medicina, bajo la forma de sales (glicerofosfatos de calcio) como

calmante, lubricante, antiséptico, para preparar cosméticos y jabones de tocador; por ser
higroscópico se usa para mantener húmedos los cueros, el engrudo, la masilla, las tintas de
imprenta, endulzar licores, en la conservación del tabaco, la preparación y conservación de
ungüentos.

100
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Una aplicación de gran importancia es en la fabricación de la nitroglicerina, que es un líquido

altamente explosivo y componente activo de la dinamita.

H2SO4
C3H5(OH)3 + 3 HNO3 C3H5-O3-(NO2)3 + 3 H2O
glicerina nitroglicerina

La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3-trinitroxipropano, es un compuesto orgánico, que se

obtiene mezclando ácido nítrico concentrado, glicerina y ácido sulfúrico (catalizador). El resultado
es altamente explosivo. Es un líquido a temperatura ambiente, lo cual lo hace altamente sensible a
cualquier movimiento, haciendo muy difícil su manipulación, aunque se puede conseguir una
estabilidad relativa añadiéndole algunas sustancias, como el aluminio.

Usualmente se transporta en cajas acolchadas a baja temperatura para disminuir el riesgo de

explosión, ya que si sobrepasa los 41 °C (temperatura límite estimada) se produce una reacción
muy violenta debido a la agitación intermolecular:

En 1867, Alfred Nobel estabilizó la nitroglicerina mezclándola con tierra de infusorios (sílice, polvos
de ladrillo, arcilla seca, yeso y carbón), resultando una masa explosiva sólida pero manipulable,
conocida como dinamita. Para explotar, la dinamita necesita de un fulminante, ocurriendo la
descomposición de la nitroglicerina en una reacción altamente exotérmica (3000 °C) y
desprendiendo gran cantidad de gases:

4 C3H5(NO3)3(l) 12 CO2(g) + 10 H2O(g) + O2(g) + 6 N2(g)

2. Fenoles

Son compuestos orgánicos donde el grupo oxidrilo (OH) se halla unido a un radical aromático. Es
necesario indicar que los fenoles constituyen un grupo diferente de los alcoholes, aunque ambos poseen
el grupo oxidrilo.

Su fórmula general es:

Ar-OH
Ar: radical aromático

101
2.1. Nomenclatura

- Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la terminación ol o se
parte del compuesto más sencillo del grupo, el fenol (C 6H5OH), indicando la posición del sustituyente
en el anillo bencénico.
- Los fenoles sustituidos se nombran como derivados del fenol, asignándosele el número 1 al carbono
unido al oxidrilo.

Ejemplo 4. Escribir el nombre de los siguientes compuestos:

Algunos fenoles tienen nombres específicos:

Catecol Resorsina
Ortofenol Diol Hidroquinona
Metafenol Diol
o-dihidroxibenceno Parafenol Diol
m-dihidroxibenceno
1,2 dihidroxibenceno p-dihidroxibenceno
1,3 dihidroxibenceno
1,4 dihidroxibenceno

2.2. Fenol (C6H5OH)

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente, tiene un
punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es conocido también como ácido
fénico o ácido carbólico. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de

cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan
por destilación.

102
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos.
El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución
con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la
llama.

El fenol se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. También es muy utilizado en la
industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico
y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfeno- A (materia prima para producir resinas
epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en
preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la

piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde
agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm 3).
Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas;
como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo
humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar
membranas celulares.

3. Éteres

Los éteres son compuestos orgánicos formados por dos radicales alifáticos o aromáticos, unidos por un
puente de oxígeno; el grupo funcional presente es el oxi (- O -). Tienen la siguiente fórmula general:

R – O – R’
R y R’: radicales alifáticos o aromáticos

Si R = R’: éter simple o simétrico; si R ≠ R’: éter mixto o asimétrico.

3.1. Nomenclatura

a) Sistema común.- Se escriben los nombres de los radicales, seguidos de la palabra éter o
mencionando la palabra éter y, a continuación, el nombre de los radicales en una sola palabra y con
la terminación “ico”.

Ejemplo 5.

CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH2 - O – CH2 – CH2 - CH3 CH3 – CH2 - O – CH2 – CH3

Metil etil
Metil etil eter
Éter metil etílico

b) Nomenclatura IUPAC.- Los éteres se consideran como hidrocarburos, donde actúa como
sustituyente el grupo alcoxi (R – O -)

103
Ejemplo 6.

CH3 – O – CH2 – CH3

Metoxietano

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

Etoxietano

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

1-Metoxibutano

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

1-Metoxipentano 2-Metoxipentano

1-Etoxi-3-metilciclohexano

3.2. Principales reacciones

a) Reacción con yoduro de hidrogeno.- Al calentar los éteres con H, ocurre su descomposición.

∆
O– CH3 + HI OH + CH3 – I

b) Reacción con ácidos fuertes.- Al reaccionar con los ácido fuertes inorgánicos, se forman
productos de adición:

CH3 – CH2
CH3 – CH2 – O – CH2 - CH3 + HCl O. HCl
CH3 – CH2

104
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

3.3. Obtención de éteres

a) Síntesis de WIlliamson.- Consiste en la reacción de un halogenuro de alquilo y un alcóxido de

sodio. Con este método se prepara tanto éteres simétricos como asimétricos.

∆
R – X + R`- O – Na R – O - R’ + NaX

CH3 – I +CH3-CH2–CH2-CH2–O-Na CH3-O- CH2- CH2- CH2- CH3-+Nal

yoduro de alcóxido metoxibutano
metilo de sodio

b) Deshidratación de alcoholes.- Los éteres simples se obtiene es dos fases:

1) Deshidratando el alcohol con H2SO4

OH
CH3 - CH2 - OH + H2SO4 SO2 + H2O
O – CH2 - CH3
sulfato ácido de etilo
2) El producto reacciona con el alcohol

OH
SO2 + CH3- CH2-OH H2SO4 + CH3- CH2 -O- CH2 – CH3
O – CH2 - CH3

3.4. Etoxietano (C4H10O)

Llamado también éter etílico o dietiléter, es un líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de
ebullición, de sabor acre y ardiente. Es más ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m 3), sin
embargo su vapor es más denso que el aire (2,56 kg/m 3). El éter etílico hierve con el calor de la mano
(34,5 °C), y se solidifica a -116 °C.

Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente
y en las fábricas de explosivos. Usado como anestésico debe ser muy puro; en caso contrario resulta
muy tóxico, pudiendo originar incluso la muerte.

3.5. Epóxidos

Los epóxidos son éteres cíclicos que forman un triángulo, en cuyos vértices tienen: un átomo de oxígeno
y dos radicales alquílicos. Se nombran anteponiendo la palabra epoxi al hidrocarburo de igual número
de átomos de carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados
por comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo.

105
Ejemplo 7.

2,3 epoxihexano 3,4 epoxiheptano

Tarea: pág. 125

4. Aldehídos

Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional carbonilo (CHO), el cual se
encuentra localizado en un carbono primario. Su fórmula general es:

O
‖
R – C – H o R - CHO

4.1. Nomenclatura

a) Sistema común.- Se aplica solo a los aldehídos más simples utilizando la terminación “aldehído”.

Ejemplo 8.

o HCHO o CH3 - CHO

Formaldehido Acetaldehido

o CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – CH2 – CHO

Propanaldehido Butanaldheido

b) Nomenclatura IUPAC

- Se siguen todos los pasos empleados para nombrar a los hidrocarburos y simplemente se
cambia la terminación “ano” del hidrocarburo por “al”.
- Si en la cadena se presentan sustituyentes o enlaces múltiples, para numerarla se prefiere al
grupo carbonilo, asignándole el número 1.
- Para aldehídos aromáticos se toma como base el benzaldehído o naftaldehído.

Ejemplo 9. Escribir la fórmula o nombre de los siguientes compuestos:

Metanal: Etanal:

Propanal: 4- Exanal:

106
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

3- Octinal:

4.2. Reacciones principales

a) Oxidación.- Los aldehídos se oxidan al reaccionar con dicromato de potasio en ácido sulfúrico o
con permanganato de potasio en solución formándose un ácido carboxilo.

R – CHO + [O] R – COOH

Se verifica así, que son buenos reductores, lo que permite su identificación en el laboratorio con el
reactivo de Fehling o de Tollens.

REACTIVO DE FEHLING.- Es una solución alcalina de sulfato cúprico. En contacto con un

aldehído se forma un precipitado rojo ladrillo en el tubo de ensayo, ya que se ha originado la
reducción de Cu2+ a Cu1+, formándose oxido cuproso.
REACTIVO DE TOLLENS.- Es una solución amoniacal de nitrato de plata. En contacto con un
aldehído se forma una capa brillante en las paredes del tuvo, conocida como “espejo de plata”
lo que se debe a la reducción de Ag+ a Ag0.

b) Hidrogenación.- Los aldehídos con doble enlace principalmente reaccionan con hidrogeno en
presencia de catalizadores, dando alcoholes.
Pt
CH2 = CH – CHO + 2 H2 CH3 – CH2 – CH2 –OH
2-propenal 1-propanol

c) Condensación aldólica.- En presencia de una base diluida, los aldehídos con hidrógenos en el
carbono número 2 reaccionan produciendo aldoles, esto es, compuestos que son aldehídos y, a la
vez, contienen el grupo oxidrilo.
CH3
OH |
CH3 – CH2 – CHO + CH3 – CH2 - CHO CH3 - CH2 – CH- CH - CHO
|
OH
propanal 3-hidroxi-3-metilpentanal

4.3. Obtención de aldehídos

a) Oxidación de alcoholes.- Los alcoholes primarios logran oxidarse dando aldehídos. Los agentes
oxidantes usuales son el dicromato de potasio en ácido sulfúrico o el permanganato de potasio.

K2Cr2O7 y H2SO4
R – CH2 – OH + [O] R- CHO + H2O
ó KMnO4

Como los aldehídos se oxidan rápidamente dando ácidos carboxílicos por ello debe retirarse el aldehído
tan pronto se forme.

CH3 – CH2- CH2 - OH + [O] CH3 - CH2 - CHO + H2O

1-propanal propanal

107
4.4. Principales aldehídos

a) Metanal.- También llamado formaldehído (H-CHO), es el más simple de los aldehídos. Es altamente
volátil y muy inflamable. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von
Hofmann. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. A temperatura normal es un gas
(en c.n.) incoloro de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas
al 40 % se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y
sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Puede ser
comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -21 °C.

El metanal reacciona con amoníaco, formando urotropina:

6 H-CHO + 4 NH3 C6H12N4 + 6 H2O

La urotropina es una sustancia cristalina, empleada en medicina como antiséptico de las vías
urinarias y biliares, como disolvente del ácido úrico y como agente antigriposo.

b) Etanal.- También conocido como acetaldehído (CH3CHO), es un líquido volátil, incoloro y con un
olor característico ligeramente afrutado Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación del
acetileno en presencia de sales de mercurio (II):

C2H2 + H2O CH3CHO

En presencia de ácidos el acetaldehído forma oligómeros. El trímero (paraldehído) ha sido utilizado

de somnífero. El tetrámero se utiliza como combustible sólido.

El etanal es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho,
de papel y la curtición del cuero. Incluso se utiliza como conservante de carnes u otros productos
alimenticios.

La oxidación del etanol a etanal en el metabolismo del cuerpo humano se considera como principal
factor para la aparición de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas, también provoca varios
efectos negativos sobre el organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a través de la piel, el
aliento, la metabolización hepática y la excreción del compuesto a través la orina, el etanal también
se transforma en grasa en la parte abdominal del cuerpo, lo cual provoca obesidad en personas que
son consumidoras de cerveza en forma frecuente.

108
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

5. Cetonas

Son compuestos que teóricamente se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por los átomos de
oxígeno, en un carbono secundario de un hidrocarburo. En otras palabras el grupo carbonilo, en una
cetona, se encuentra localizado en un carbón secundario. Su fórmula general es:

O
‖
R – C – R’ o R – CO – R’

Si R = R’: cetona simétrica; si R ≠ R’: cetona mixta o asimétrica.

5.1. Nomenclatura

En el sistema común se escriben las cetonas identificando por separado los dos radicales, luego se
nombran éstos (primero el más sencillo y después el más complejo) y se termina el nombre con la
palabra cetona.

Ejemplo 10.

Metil Metil Metil Etil

Dimetilcetona Metil etil cetona

Metil Propil
Metil propil cetona Difenilcetona

En el sistema IUPAC, las cetonas se nombran de la misma forma que los aldehídos: sustituyendo la “o”
final del hidrocarburo por el sufijo “ona”. La posición del grupo carbonilo se indica numerando la cadena,
considerando que el grupo carbonilo tiene preferencia.

Ejemplo 11. Escribir la fórmula o nombre de los siguientes compuestos:

Propanona (Acetona): Butanona:

4 - metil-2-pentanona:

3 – metil-2-butanona:

……………………………

Tarea: pág. 126 y 127

109
5.2. Obtención de cetonas

a) Pirolisis de ácidos.- Las cetonas simétricas se pueden preparar con muy buenos rendimientos
(más del 90%) pasando vapores de un ácido orgánico sobre dióxido de torio a 400 – 500 oC.

ThO2
2CH3 – COOH CH3 –CO – CH3 + CO2 + H2O
ácido etanoico 500oC propanona

b) A partir de alcoholes.- Se lleva a efecto la des hidrogenación de un alcohol secundario, obteniendo

la cetona correspondiente.

OH O
| ‖
CH3 – CH – CH2- CH3 CH3 – C – CH2 – CH3 + H2
2-butanol 2- butanona

c) Ciclación de Friedel - Crafts.- Es un método muy bueno para obtener cetonas aromáticas, que
consiste en tratar un compuesto aromático con un halogenuro de ácido en presencia de un ácido
de Lewis como: AlCl3, ZnCl3 o BF3.
O O
‖ ‖
- C - Cl AlCl3 -C-
+ + HCl

acetofenona benzofenona (90%)

5.3. Propanona (CH3COCH3)

La acetona o propanona es un compuesto químico, conocido también como dimetilacetona, que se

encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido
incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona
sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos.

Su excelente poder disolvente de un gran número de sustancias orgánicas: acetileno, materias grasas,
resinas, acetatos y nitratos de celulosa, explica sus importantes aplicaciones como solvente; también
es usado para preparar cloroformo (CHCl3), yodoformo (CHI3) y algunas pólvoras sin humo, como
desnaturalizante del alcohol, para fabricar barnices y pinturas.

6. Ácidos orgánicos o carboxílicos

110
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Los ácidos carboxílicos provienen de la oxidación de los aldehídos. Su grupo funcional se denomina
carboxilo (COOH), conformado por un grupo carbonilo y uh grupo oxidrilo. Esta combinación es tan
íntima, que ninguno de los dos grupos actúa ni física ni químicamente de manera independiente.

Tienen la siguiente fórmula general:

O
‖
R – C – OH o R - COOH
6.1. Clasificación

Según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se clasifican en: monocarboxílicos,
dicarboxílicos y tricarboxílicos.

Ácido etanoico
(monocarboxllico) Acido oxálico Ácido cítrico
(dicarboxllico) (Tricarboxllico)

6.2. Nomenclatura

a) Sistema común.- Reciben el nombre que, por diferente razones se les dio antes de establecerse
nomenclaturas convencionales.

b) Nomenclatura IUPAC

- Se escribe la palabra ácido y, luego, el hidrocarburo de igual número de carbonos con la

terminación “oico”.
- Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el número 1 al carbono
del carboxilo.
- Si en la cadena se presentan dos grupos carboxilo, se antepone el prefijo di al sufijo oico.
- Para ácidos aromáticos se toma como base al ácido benzoico y naftoico.

Ejemplo 12. Completar la siguiente tabla:

Fórmula Sistema común Sistema IUPAC

H-COOH Ácido fórmico Ácido metanoico
CH3-COOH Ácido acético
CH3-CH2-COOH Ácido propiónico
CH3-CH2-CH2-COOH Ácido butírico
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Ácido valérico
CH3-(CH2)4-COOH Ácido caproico
CH3-(CH2)5-COOH Ácido enantílico
CH3-(CH2)6-COOH Ácido caprílico
CH3-(CH2)7-COOH Ácido pelargónico
CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico
CH3-(CH2)10-COOH Ácido láurico
CH3-(CH2)12-COOH Ácido mirístico
CH3-(CH2)14-COOH Ácido palmítico

111
 CH3-(CH2)15-COOH Ácido margárico
CH3-(CH2)16-COOH Ácido esteárico

Ejemplo 13. Escribir la fórmula de los siguientes compuestos:

Acido 3 - terbutil -pentanoico Acido 3-isopropil heptanoico

Acido 3- etil 5- metil octanoico

6.3. Reacciones principales

a) Formación de sales.- Reaccionan instantáneamente con las bases, produciendo sales.

R- COOH + NaOH R – COO – Na + H2O

CH3 – COOH + NaOH CH3 – COO – Na + H2O

ácido etanoico etanoato de sodio (acetato de sodio)

b) Formación de ésteres.- Reaccionan con los alcoholes formando ésteres. Para catalizar esta
reacción se emplea generalmente, una pequeña cantidad de un ácido mineral como HCl o H 2SO4.

H+
R – COOH + R’ – OH R- COO – R’ + H2O
H+
CH3 –COOH + CH3- CH2 – OH CH3- COO- CH2 –CH3 +H2O
ácido etanoico etanoato de etilo

6.4. Métodos de obtención

a) Oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.- Ocurre sin degradación (sin pérdida de

carbonos), por acción directa del oxígeno en presencia de catalizadores, o con el empleo de
oxidantes, como: ácido crómico, ácido nítrico o solución sulfúrica de permanganato de potasio.

[O]
R – CH2 – OH R – COOH + H2O

[O]
R- CHO R – COOH

KMnO4 + H2SO4
C6H13 – CHO + [O] C6H13 – COOH
T<20oC
heptanal ácido heptanoico

b) Hidrólisis de ésteres.- Muchos ésteres se hallan en forma de productos naturales y sometidos a

hidrólisis dan un ácido y un alcohol.
112
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

R – COO – R’ + H2O R- COOH + R’- OH

éster ácido alcohol

Esta reacción reversible y en el equilibrio existe una mezcla de éster, agua, alcohol y ácido.

CH3 –COO-CH2-CH3 + H2O CH3-COOH + CH3-CH2-OH

éster ácido etanoico etanol

c) Carbonización de alquenos.- Se hace actuar sobre los alquenos, monóxido de carbón y agua,
esto ocurre a elevada presión y por acción del calor en presencia de níquel carbonilo como
catalizador; así se obtiene ácidos carboxílicos de los productos de craqueo del petróleo.

300 oC, 150 atm

CH3 = CH2 – CO + H2O CH3- CH2-COOH
Ni (CO)4

6.5. Principales ácidos orgánicos

a) Ácido metanoico.- También llamado ácido fórmico (H-COOH), es un ácido orgánico de un solo
átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de estos compuestos; el grupo carboxilo es el que
le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos
estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez.

Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor irritante, con punto
de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua pues su
cadena carbonada es muy corta y fácilmente ionizable.

Cuando se manipule ácido fórmico hay que hacerlo con guantes, ya que este en contacto con la
piel produce rápidamente ampollas dolorosas que se revientan y sangran. Este ácido es el que
inyectan las hormigas al morder. De ahí el nombre de fórmico (del latín formicam, hormiga).

b) Ácido etanoico.- Es el segundo ácido orgánico y el más conocido, es llamado también ácido acético
(CH3COOH). Es un líquido incoloro de olor picante, pf = 16,6 °C, pe = 118 °C, densidad = 1,05 g/mL
y cristaliza por enfriamiento. Es soluble en agua, alcohol y éter. Cuando se halla puro se le denomina
ácido acético glacial.

En solución acuosa (aprox. al 5%) recibe el nombre de vinagre, formándose por fermentación ácida
de los vinos.

113
 Se emplea en la fabricación de acetatos de celulosa y acetatos plásticos, anhídrido acético,
productos farmacéuticos, acetatos metálicos, en ciertos cosméticos y en la preparación de la
aspirina.

El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), también conocido con el nombre de Aspirina®, es un

fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico,
para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario
indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea principalmente individuos que ya
han tenido un infarto agudo de miocardio.

ácido acetilsalicílico

c) Ácido oxálico.- Su nombre oficial es el ácido etanodioico (COOH-COOH o H2C2O4), es el más

importante de los ácidos dicarborxílicos, un sólido blanco, con densidad de 1,66 g/mL, soluble en
agua y en alcohol. Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas,
hecho descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia gama
de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las
espinacas.

Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces más potente que el ácido
acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de
conexión en la química. Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato,
un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente
de la forma más común de cálculos renales.

d) Ácido láctico.- Es un hidroxiácido, ya que contiene los grupos funcionales oxidrilo y carboxilo. Su
nombre oficial es ácido 2-hidroxipopanoico (H3C-CH(OH)-COOH o C3H6O3)

114
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Se consideran tres ácidos lácticos, ya que éste compuesto presenta isomería óptica.

1) Ácido láctico ordinario de fermentación.- Fue descubierto por Scheele en 1780, en el suero
de la leche agria, es un líquido siruposo, muy soluble en agua, alcohol y éter. Cuando está puro
puede cristalizar por fuerte enfriamiento (pf = 18°). Se encuentra en la leche agria, el queso, la
col fermentada y en el jugo gástrico. Se prepara por fermentación láctica y por la acción de los
álcalis cáusticos sobre determinados azúcares y el almidón, principalmente. Este ácido ordinario
es inactivo, es decir, es una mezcla equimolar de los isómeros dextrógiro y levógiro.

2) Ácido láctico dextrógiro.- Se encuentra en muchos órganos animales. Berzelius lo descubrió

en el jugo muscular. La cantidad de ácido láctico-D en el músculo, aumenta con el trabajo,
debido a la transformación del glucógeno en ácido láctico, con desprendimiento de calor; la
acumulación de éste ácido sería la razón de la fatiga muscular.

COOH COOH
| |
H – C – OH OH – C - H
| |
CH3 CH3

ácido láctico dextrógiro ácido láctico levógiro

3) Ácido láctico levógiro.- Se forma en la fermentación de la sacarosa por el bacilo Acidi

laevolacti y puede obtenerse también por desdoblamiento del inactivo o el racémico.

Las propiedades de los tres ácidos lácticos son las mismas, con la única diferencia del poder
rotatorio y que el punto de fusión del inactivo de 18 °C es inferior que los otros dos (28 °C).

e) Ácido cítrico.- Es también un hidroxiácido y su otro nombre es ácido 2-hidroxi-1,2,3-

propanotricarboxílico. Scheele lo descubrió en el zumo de los limones en 1784.

CH2 - COOH
|
HO – C – COOH
|
CH2 - COOH

El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas,
sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C 6H8O7. Es un buen
conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en el envasado de
muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.

En bioquímica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos,

proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.

115
f) Ácido benzoico.- Es un compuesto aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo
bencénico (C6H5COOH o ácido bencencarboxílico). En condiciones normales se trata de un sólido
incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad
en agua caliente o disolventes orgánicos. Es un conservante utilizado tanto como ácido como en
forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.

El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido.
Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y
fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los
sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.

También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en
perfumería. Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer
plásticos como el PVC.

Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y
como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. Los productos enlatados usan ácido
benzoico derivado del tolueno como preservante. No se deben dar alimentos con contenido en ácido
benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.

Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos
peligrosos.

Benzoato de sodio (C6H5COONa) Benzoato de potasio (C6H5COOK)

7. Ésteres

Son compuestos orgánicos que resultan de la reacción de un ácido y un alcohol, con la eliminación de
una molécula de agua, proceso llamado esterificación.

O O
‖ ‖
R – C – OH + R’ – OH R – C – O – R’ + H2O
Su fórmula general es:

116
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

O
‖
R – C – O – R’ o R – COO – R’

7.1. Nomenclatura

a) Nomenclatura común.- Se utiliza para ésteres con pocos carbonos y tienen nombres específicos.

b) Nomenclatura IUPAC.- Se cambia la terminación “oico” del ácido por “ato” y, luego, se nombra el
radical que sustituyó al hidrógeno.

Ejemplo 14.

7.2. Clasificación

Los ésteres están ampliamente repartidos en la naturaleza en sustancias de origen vegetal o animal.
Pueden clasificarse en tres grupos:

- Esencias de frutas.- Están formadas por ácidos carboxílicos de bajo peso molecular y por
algunos ácidos carboxílicos de mediano peso molecular, cuando reaccionan con alcoholes
también de bajo peso molecular.
- Grasas (lípidos).- Son ésteres de la glicerina con ácidos grasos superiores y medios.
- Ceras.- Formadas por ácido carboxílicos y alcoholes de elevado peso molecular.

7.3. Reacciones principales

a) Pirolisis.- Se descomponen por el calor, dando un alqueno y un ácido carboxílico.

O O
‖ ‖
CH3- C - CH2 - CH2- CH3 CH2 = CH- CH3 + CH3-C-OH

b) Hidrólisis.- En medio ácido, produce un ácido y un alcohol en medio básico, se genera un alcohol
y la sal de un ácido.

H+
R- COO – R’ + H2O R - COOH + R`- OH

R- COO – R`+ OH - R – COO - + R`- OH

H+
CH3- COO- CH3 + H2O CH3- COOH + CH3 – OH

CH3- COO- CH3 +NaOH CH3- COO-Na -CH3 – OH

117
c) Acción de amoniaco (amonólisis).- Se forma una amida y un alcohol.

R – CO OR’ + H NH2 R – CONH2 + R’ - OH

Se realiza a temperatura ambiental, en solución acuosa o alcohólica de amoniaco.

CH3- COO- CH2- CH3 + NH3 CH3-CONH2 + CH3 - CH2- OH

etanoato de etilo etanamida etanol

7.4. Obtención ésteres

Aparte de la reacción de un ácido y un alcohol, los ésteres se pueden obtener por los siguientes
métodos:

a) A partir de halogenuros y alcoholes.- Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan

fácilmente con los halogenuros de ácido formando ésteres.

R – CO – X + R`- OH R – COO – R`+ HX

CH3 – CO – Cl + CH3-CH2-OH CH3 –COO - CH2-CH3 + HCl

b) Reacción de anhídridos de ácidos y alcoholes

O O O O
‖ ‖ ‖ ‖
R- C- O - C- R + R`- OH R- C- O – R`+ R – C – OH
O O O O
‖ ‖ ‖ ‖
CH3 – C- O-C-R + CH3-CH2-OH CH3 –C-O-CH2-CH3 + CH3 -C-OH
anhídrido acético etanol etanoato de etilo ácido etanoico

7.5. Los jabones

Los jabones son sales metálicas de los ácidos grasos, de sodio o de potasio; se obtienen en el proceso
de saponificación de una grasa, es decir, cuando ésta reacciona con un álcali, para lo cual es necesario
mantener una temperatura alta y regularmente controlada.

Los ácidos grasos ideales para formar jabones deben tener cadenas de 10 a 18 átomos de carbono ya
que con diferente número de carbonos, no se formarían jabones eficaces.

La ecuación general para la obtención de un jabón puede expresarse como:

CH2 – COOR CH2 – OH O

| | ‖
CH – COOR + 3 NaOH CH – OH + 3 R – C – O - Na
| | jabón
CH2 – COOR CH2 – OH
éster glicerina
(grasa o aceite)

118
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Los jabones más usados se fabrican a partir del ácido esteárico o palmítico, resultando ser:

O O
‖ ‖
C17H35 – C – O – Na y C15H31 – C – O - K
estearato de sodio palmitato de potasio

8. Sales orgánicas

Son compuestos que se forman al reaccionar un ácido orgánico con un metal o con un hidróxido. Para
escribirlos directamente se anota el ion halogénico o radical carboxilato (negativo), el ion metálico
(positivo) y se intercambian valencias. Para nombrarlos se cambia la terminación “oico” del ácido por
“ato” y a continuación el nombre del metal con la terminación respectiva.

Ejemplo 15.

CH3COOH + Na1+ CH3COONa

(ácido etanoico) Etanoato de sodio (acetato de sodio)

C2H5COOH (ácido y Fe3+; se forma el (C2H5COO férrico

9. Anhídridos

Son compuestos que resultan de la reacción de dos ácidos orgánicos, generalmente del mismo número
de carbonos, que se unen por un puente de oxígeno, produciendo además agua. Para nombrarlos
simplemente se sustituye la palabra “ácido” por “anhídrido”.

Ejemplo 16.

CH3COOH + CH3COOH CH3CO-O-COCH3 + H2O

ácido acético anhídrido acético
o etanoico o etanoico

Tarea: pág. 128

119
10. Carbohidratos

Son compuestos ternarios formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. En la estructura de un

carbohidrato hay funciones aldehídicas, cetónicas y alcohólicas.

Los carbohidratos se encuentran principalmente en el reino vegetal, formando los constituyentes de las
células como sustancias de reserva (almidón de trigo y maíz, fécula de tubérculos, etc.) o de sostén
(celulosa).

Son de gran importancia para la alimentación del hombre y de los animales, su oxidación origina el calor
y la energía necesarios para las funciones del organismo.

10.1. Clasificación

Según la forma en que comportan con el agua, los carbohidratos de clasifican en:

a) Monosacáridos.- Son los más sencillos y están formados por pequeñas moléculas que no se
hidrolizan. Se les llaman osas.

b) Hidrolizables.- Se descomponen en el agua en dos o más monosacáridos. Se les llama ósidos.

10.2. Principales carbohidratos

a) Glucosa o dextrosa (C6H12O6).- Es el monosacárido más ampliamente distribuido en la naturaleza,

se le conoce también como azúcar de uva. Es una aldohexosa y su estructura corresponde al
hexanopentol-al. Es un sólido cristalino blanco, muy soluble en agua, de sabor dulce, pero menos
que la sacarosa, su pe = 80 ºC. La glucosa se produce en el proceso de la fotosíntesis en las plantas
verdes, luego va formando compuestos más complejos, incluso de 1000 unidades de glucosa.

La fotosíntesis es la reacción que se produce en las plantas verdes, donde reaccionan por acción
de la luz, el anhídrido carbónico y el agua, teniendo a la clorofila como catalizador.

luz
6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2

La sangre humana tiene normalmente de 60 a 90 miligramos de glucosa por cada 100 ml, y es
fuente de energía del organismo. Es de fácil asimilación, siendo ingerido por los atletas antes de
realizar gran esfuerzo físico. También es administrada, en centros médicos por vía intravenosa a
los pacientes que necesitan reponer prontamente sus energías (en casos de deshidratación, etc.)

b) Fructuosa o levulosa (C6H12O6).- Llamada “azúcar de frutas”, también se halla distribuida en la

naturaleza, pero en menor abundancia que la glucosa. En su estructura tiene el grupo cetónico y
es, por tanto, una cetohexosa, correspondiendo su estructura al hexanopentol-ona.

Está formada por cristales incoloros (pf = 102 – 104ºC) y es algo menos soluble en agua que la
glucosa, pero es de sabor tan dulce como la sacarosa. Se encuentran en algunas frutas y en la miel
de abejas y forma parte de ciertos disacáridos y polisacáridos, en especial de la inulina, que es el
polisacárido de las dalias.

120
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

c) Sacarosa (C12H22O11).- Constituye el azúcar ordinario, cristaliza en forma de prismas monoclínicos

de gran tamaño y se disuelve fácilmente en agua. Cuando se le calienta funde a 160ºC y si se sigue
calentando, se transforma en caramelo (a unos 200 ºC) y finalmente, deja un residuo de carbón. Es
un disacárido que se hidroliza desdoblándose en glucosa y levulosa.

hidrólisis
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
sacarosa glucosa levulosa
(disacárido) (monosacaridos)

La sacarosa se consume en grandes cantidades, como alimento tanto en la forma de producto

cristalizado refinado, como también en forma de frutos vegetales y jarabes.

d) Polisacáridos.- Resultan de la condensación de n moléculas de “osas” con eliminación de n

moléculas de agua.

n C6H12O6 (C6H10O5)n + n H2O

Carecen de sabor dulce, son amorfos, no cristalizan, algunos son insolubles en agua (celulosa),
otros forman con el agua soluciones coloidales (gomas, dextrinas y glucógeno). Se hidrolizan con
ácidos diluidos y en caliente, transformándose en glucosa. Los más importantes son: el almidón, el
glucógeno y la celulosa.

e) Almidón (C6H10O5)n.- Es un polisacárido, considerado un polímero de la glucosa, constituye el

producto de reserva en las plantas en forma de gránulos blancos.
Según su origen, el almidón lleva distintos nombres:

- Almidón, si proviene de cereales y leguminosas.

- Fécula, si proviene de tubérculos como la papa.
- Arruruz, si proviene de rizomas de ciertos vegetales.
- Tapioca o Manihot, si proviene de jatropa manihot.
- Sagú, si proviene de la médula de ciertas palmeras.

El arroz contiene 75% de almidón; el trigo 50% y la papa 20%.

El almidón es un polvo blanco amorfo, compuesto de granos ovoides irregulares. El grano está
formado por capas concéntricas y presenta, en el centro, una cavidad llamada hilio, que se ve como
una mancha en el microscopio.

Es insoluble en agua fría, alcohol y éter. En agua caliente, el almidón se hincha formando engrudo.

Al calentarse en agua, el almidón se separa en sus dos componentes: amilosa, que se halla en el
interior del gránulo que da coloración azul con el yodo y tiene un peso molecular entre 10000 y
60000; el otro componente amilopectina, que forma la envoltura y es la principal (un 80%), es la que
forma el engrudo, su peso molecular varía entre 60000 y 1000000.

El almidón se emplea en la fabricación del alcohol, la dextrina, el ácido oxálico y el engrudo; también
para preparar pastas alimenticias como sémola, fideos, etc.

121
Actividad.- Responde el siguiente cuestionario:

1. ¿Qué son los compuestos orgánicos oxigenados? Realiza un mapa conceptual

2. Explica las principales características del metanol, etanol y propanotriol.
3. ¿Qué es la nitroglicerina?
4. ¿Qué es la dinamita?
5. Explica las principales características del etoxietano.
6. Explica las principales características del metanal, etanal y la propanona.
7. Explica las principales características de los ácidos: metanoico, etanoico, oxálico, láctico, cítrico y
benzoico.
8. Explica todo lo referente a los jabones.
9. Explica los principales carbohidratos.

122
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

123
Ejercicios de compuestos oxigenados

Alcoholes

 Escribe las fórmulas y nombres para cada l) CH3

una de las siguientes sustancias: |
CH3 – C – CH2 – CH − CH3
a) 1,2,3-propanotriol | |
CH3 OH

_________________________________
b) 2-metil-2-propanol (terbutanol)
m) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3
| |
OH OH
c) 2-butanol (secbutanol)
_________________________________

n) CH3
d) 2-metilpentanol |
CH2
|
CH3 – CH2 – CH – C – CH2 – CH2 – CH3
e) Pentanopentol | |
OH CH3

_________________________________
f) 2-cloro-2-metil-pentanol
o) CH3
|
CH2
g) 5,6,6-trimetil-2,4-heptanodiol |
CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
| |
OH CH3
h) Etilfenilcarbinol
_________________________________

p)
i) 3,5-dimetil-4-heptanol

j) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7-trimetil-4-octanol OH OH

_________________________________

k) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol

124
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Fenoles y éteres

 Formula y nombra los siguientes n)

compuestos:

a) 1,2,3-trifenol

__________________________________
b) 4-metil-1,2-bencenodiol o)

c) 1,3-difenol (m-difenol)
_________________________________
p)
d) 3-etil-1-bencenol

e) 5-etil-1,3-difenol
_________________________________
q)
f) 3,4-dimetil-1-fenol

g) 2-clorofenol
__________________________________
r)
h) Éter dietílico

i) Metoxibenceno
__________________________________

j) Etoxibenceno s) CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

__________________________________
k) 2-etoxipentano
t) CH3 – CH2 – O – CH3

l) Propoxibutano __________________________________

u) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

m) 2,3, epoxihexano

_________________________________

v) CH3 – O – C6H5

__________________________________

125
Aldehídos y cetonas

126
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127
Ácidos carboxílicos, ésteres y sales

 Nombra los siguientes compuestos: i) Ácido metanoico

a) CH3 – CH – CH – COOH
| | j) Ácido etanoico
CH3 CH3

__________________________________ k) Ácido acetilsalicílico

b) HOOC – CH – CH2 – CH – CH2 – COOH

| | l) Ácido oxálico
CH2 CH2
| |
CH3 − CH2 CH3 m) Ácido láctico

__________________________________
n) Ácido cítrico
c) HOOC – CH2 – CH = CH2 – COOH

_________________________________ o) Ácido benzoico

d) CH3 – C ≡ C – CH − CH2 – COOH

| p) Etanoato de propilo
CH2
|
CH3 q) Benzoato de sodio
_________________________________

e) CH3 – COO – CH3 r) Benzoato de potasio

________________________________
s) Acetato de sodio
f) H – COO – C2H5

t) Anhídrido etanoico
________________________________

g) C2H5 – COO – C2H5 u) Propanoato de butilo

________________________________

h) (CH3-COO)2Pb

________________________________

128
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

TEMA 7. COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS

Los compuestos nitrogenados son sustancias que se caracterizan porque además del carbono e
hidrógeno presentes en los hidrocarburos, se halla también presente el nitrógeno, al que deben su
nombre.

El nitrógeno (N) tiene la capacidad de compartir sus electrones con el carbono formando enlaces
simples, dobles o triples, dando lugar a una amplia variedad de compuestos, como son las aminas, las
amidas y los nitrilos.

1. Aminas

Las aminas son compuestos orgánicos que, teóricamente, resultan de la sustitución de uno, dos o los
tres átomos de hidrógeno del amoníaco (NH3) por radicales hidrocarbonados (alquil o aril).

Su fórmula general es:

R – NH2 o Ar- NH2

1.1. Clasificación

a) Cuando sólo se sustituye un átomo de hidrógeno del amoníaco, se tienen las aminas primarias.
b) Si son dos los átomos de hidrógeno que se sustituyen por radicales, se tienen las aminas
secundarias.
c) Cuando son tres los átomos de hidrógeno sustituidos del amoníaco, se tienen las aminas terciarias.
d) Si por los menos uno de los radicales sustituyentes es un radical arilo (Ar), entonces las aminas son
aromáticas, mientras que las demás son alifáticas.

1.2. Nomenclatura

Para nombrar las aminas, se indica el o los radicales o los grupos sustituyentes, en orden de
complejidad, seguido de la palabra amina.

Las aminas aromáticas se nombran casi siempre como derivados de la anilina, que es la más sencilla
de estas aminas, utilizando la letra N tantas veces sea necesario para indicar los sustituyentes.

Ejemplo 1.

129
1.3. Obtención de aminas

a) Reacción de Hoffmann.- Se trata una amida con bromo o cloro en solución alcalina, produciéndose
una mina con un átomo de carbono menos que la amida inicial.

O
‖
R- C -NH2 + X2 (Br2 o Cl2) + 4KOH R- NH2 + K2 CO3 + 2KX + 2H2O

O
‖
CH3- CH2- C- NH2 + Br2 + 4KOH CH3- CH2 - NH2+ K2CO3+ 2KBr + 2H2O

b) Hidrogenación de nitrilos.- A elevada presión y empleando catalizadores (NI-NH3), los nitrilos

alifáticos y aromáticos reaccionan con hidrógeno para dar aminas primarias.

Ni, NH3
CH3 – CH2- C ≡ N + 2N2 CH3 – CH2- CH2- NH2
nitrilo 130 atm amina

1.4. Principales aminas

a) Metilamina (CH3 – NH2).- Es un gas incoloro de olor fuerte a amoniaco y a mariscos, muy soluble
en agua, pf = -93ºC, pe = -6.5 ºC, que arde con llama pálida.

Se le encuentra en ciertas plantas como la mercurial (Mercurialis perennis), en los productos de

descomposición de los alcaloides, en los productos de pirolisis de los huesos, de la madera, de las
vinazas, de la remolacha, etc.

El procedimiento más empleado para prepararla es el de la reacción del formol sobre el cloruro de
amonio.

2HCHO + NH4Cl CH3- NH2 + H – COOH + HCl

130
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

b) Dimetilamina [(CH3)2NH].- Es un gas incoloro de olor amoniacal, muy soluble en agua, pf = -96ºC,
pe = 7 ºC. Se le emplea en la fabricación de productos farmacéuticos como la estovaína y de
aceleradores para la vulcanización de hules.

c) Trimetilamina [(CH3)3N].- Es un gas incoloro de fuerte olor a pescado podrido, muy soluble en
agua, pf = -124ºC, pe = 3.5 ºC. Se le encuentra en toda clase de animales marinos, en la salmuera
del arenque, en la orina fermentada, en el hígado de bacalao y en las hojas de remolacha. Se le
emplea en la fabricación del carbonato de potasio y en la preparación del ácido cianhídrico

d) Fenilamina (C6H5- NH2).- Es la más importante de las aminas aromáticas, vulgarmente se le conoce
como anilina, por haber sido obtenida inicialmente por destilación del índigo (anil en portugués). En
el laboratorio se le prepara reducción del nitrobenceno. Es toxica y se emplea en la industria de
colorantes.

2. Amidas

Las amidas son compuestos derivados de los ácidos orgánicos, como resultado de la sustitución de
radicales (OH) del ácido por grupos amino (NH2). Su fórmula general es:

O
‖
R – C – NH2 o R – CONH2

2.1. Clasificación

Igual que las aminas, las amidas se clasifican en: primarias, secundarias y terciarias, según el número
se sustituciones producidas en las reacciones de los ácidos frente al amoníaco.

Si los ácidos que originan las aminas son iguales, éstas serán amidas homogéneas y si los radicales de
los ácidos son diferentes, se las clasifica como amidas heterogéneas o mixtas.

2.2. Nomenclatura

En el sistema IUPAC se cambia la terminación “o” del hidrocarburo base por “amida”.

Los nombres comunes derivan de los ácidos de igual número de carbonos quitando la palabra ácido y
cambiando la terminación “ico” por “amida”.

Ejemplo 2.

Butanamida:

131
2.3. Obtención de amidas

a) Por deshidratación de las sales de amonio.- Las sales de amonio R – COONH4 de los ácidos
carboxílicos, calentadas a 200 ºC – 230 ºC, pierden una molécula de agua dando amidas, la reacción
es reversible.

CH3- COONH4 CH3- CONH2 + H2O

etanoato de amonio etanamida

b) Por hidratación de nitrilos.-

R – C ≡ N + H2O R – CONH2 + H2O + O2

Este método se usa poco, ya que es de bajo rendimiento; sin embargo, calentando a 40 ºC agua
oxigenada, ligeramente alcalina, el rendimiento es mayor.

R- C ≡ N + 2H2O2 R - CONH2 + H2O + O2

c) Por acción del amoniaco sobre cloruros de ácidos, anhídridos o ésteres

- Con cloruros de ácidos, la reacción es exotérmica:

R- COCl + 2NH3 R – CONH2 + NH4Cl

- Con anhídrido de ácido se realiza en frío:

(R- CO2)O + 2NH3 R – CONH2 + R -CONH4

- Con ésteres se produce amida y alcohol

CH3- COO-CH2- CH3 + NH3 CH3- CH2 –OH + CH3 – CONH2
etanoato de etilo etanol etanamida

2.4. Principales amidas

a) Metanamida (H - CONH2).- Es la más sencilla de las amidas, llamada también formamida, un líquido
miscible con agua en toda proporción pf = 2 ºC, pe = 210 °C.

Se prepara industrialmente haciendo reaccionar monóxido de carbono y amoniaco a 100 ºC.

CO + NH3 H – CONH2

b) Etanamida (CH3 – CONH2).- Llamada también acetamida, es un sólido cristalizado, pf = 82 ºC, pe

= 222 ºC. Cuando es pura es inodora: pro las impurezas le dan olor a ratón. Es muy soluble en agua
y muy higroscópica. Se prepara por dos métodos principales:

132
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

1) Destilación seca del acetato de amonio:

200 ºC
CH3- COONH4 CH3 – CONH2

2) Calentando una mezcla de acetato de sodio y cloruro de amonio anhidros:

CH3- COONa – NH4 Cl CH3 – CONH2 + NaCl + H2O

c) Urea [CO(NH2)2].- Llamada también carbamida o diamida carbónica, tiene una estructura que está
formada de un grupo carbonilo unido a dos grupos amino. Se presenta como cristales rómbicos
incoloros que se funden a 123 ºC, es soluble en agua y alcohol; pero insoluble en éter. Se halla
presente en la orina de los mamíferos, alcanzando aproximadamente el 2% en la orina humana.

La sintetizó por primera vez, en 1828 el alemán Whöler, a partir del cianato de amonio. A nivel
industrial se obtiene de la reacción del amoníaco con anhídrido carbónico. Es empleada en gran
cantidad en la fabricación de resinas de urea-formaldehído y plásticos, también en fertilizantes; en
menor cantidad, en algunos desodorantes, pinturas y barnices, resistentes al fuego, y en fundentes
para soldadura.

3. Nitrilos

Los nitrilos, también llamados cianuros, son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el
grupo funcional ciano (C ≡ N), unido a un radical hidrocarbonado (R o Ar). Estos compuestos resultan
de sustituir tres átomos de hidrógeno de un carbono por un átomo de nitrógeno trivalente.

También pueden considerarse derivados del cianuro de hidrógeno (HCN), al sustituir el átomo de
hidrógeno por un radical alifático o aromático.

Su fórmula general es:

R–C≡N

3.1. Nomenclatura

a) Sistema común.- El nombre se deriva del ácido correspondiente, sustituyendo la terminación “oico”
por “nitrilo”. Se aplica solo a los nitrilos más simples.

133
b) Nomenclatura IUPAC.- Se nombran añadiendo la terminación “nitrilo” al nombre del hidrocarburo
correspondiente. El grupo ciano recibe el número 1 al numerar la cadena, en caso de existir
sustituyentes en la molécula.

Ejemplo 3.

3.2. Cianuros

Son compuestos nitrogenados de carácter salino, que resultan de sustituir el hidrógeno del ácido
cianhídrico, HCN, por metales.

Para nombrar estos compuestos, se lee el ión CN1- con la palabra cianuro (nombre genérico) y luego el
metal (nombre específico), con la terminación o con el número romano que corresponda a su número
de oxidación.

Ejemplo 4.

KCN Ca(CN)2
Cianuro de potasio Cianuro de Calcio

Fe(CN)3
Cianuro férrico

3.3. Principales reacciones

a) Hidrólisis.- Esta reacción ocurre en medio ácido o básico y, generalmente, se forma un ácido
carboxílico.
H+ u OH-
R- CN + 2H2O R- COOH + NH3
nitrilo ácido

b) Hidrogenación.- Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador, produciendo

aminas:

catalizadores
R- CN + 2H2 R- NH2

Ni
CH3 – CN + 2H2 CH3 – CH2 + NH2
etanonitrilo etilamina

3.4. Obtención de nitrilos

134
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

a) Deshidratación de amidas.- Como agente deshidratante se usa el pentóxido de fósforo.

P2O5
R – CONH2 R – CN + H2O
P2O5
CH3 – CONH2 CH3 – CN + H2O

b) Acción de cianuros metálicos sobre halogenuros de alquilo.- Se produce la sustitución de

halógeno por el grupo ciano.

R – X + M+CN- R- CN + M+X M = metal

CH3 – CH2 – I + NaCN CH3 – CH2 – CN + Nal

yoduro de etilo cianuro propanonitrilo yoduro de
de sodio sodio

3.5. El cianuro de hidrógeno (HCN o H–C≡N).- Se le conoce también como metanonitrilo, ácido
cianhídrico (en solución) o ácido prúsico. Fue descubierto por Scheele en 1782, que lo obtuvo de
las almendras amargas. Se encuentra también en las hojas de ciertas plantas como: laurel, adelfa,
sauce, durazno y algunos helechos y hongos.

Es un líquido incoloro, olor a almendras amargas, pf = -14 °C, pe = 26 °C, densidad = 0,95 g/mL,
soluble en agua, alcohol y éter; arde con llama morada.

4 HCN + 5O2 4CO2 + 2H2O + 2N2

Reacciona con hidrógeno, en presencia de un catalizador (platino) que lo transforma en metilamina.

Pt
HCN + 2H2 CH3 – NH2

En presencia álcalis da cianuros:

HCN + KOH KCN + H2O

Se utiliza como reactivo en la metalurgia del oro y la plata; en la agricultura, para fumigar frutales y
en medicina, en pequeñas dosis, como calmante del aparato respiratorio. A nivel industrial se fabrica
a partir de la formamida, siguiendo dos pasos:

La fabricación de formamida:

100 °C
CO + NH3 H-CONH2

Deshidratación de la formamida:

135
 AlPO4
H-CONH2 HCN + H2O
400 °C

Tarea: pág. 139

136
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Tarea.- Responde el siguiente cuestionario:

1. ¿Qué son los compuestos orgánicos nitrogenados? Realiza un mapa conceptual.

2. Explica las características de las siguientes aminas: metilamina, dimetilamina, trimetilamina y
fenilamina.
3. Explica las características de las siguientes amidas: metanamida, metanamida, y urea.
4. Explica las características de los cianuros.
5. Explica las características del cianuro de hidrógeno.
6. Realiza un mapa conceptual de todas las funciones orgánicas estudiadas.

137
138
Química General Ing. Oscar Zegarra Morales

Ejercicios de compuestos nitrogenados

Aminas, amidas y nitrilos

 Formula los siguientes compuestos: e) CH3 – CH2 – CH – CONH2

|
a) Isopropil amina CH3
b) Propil amina
c) Difenil amina ___________________________________
d) Metil etil amina
e) Dimetil propil amina f) CH3 − CONH2
f) Trimetil amina
g) 3-metil amina ___________________________________
h) Dipropan amida
i) Etan amida g) CH3 − CH − CONH2
j) Metan etan amida |
k) Benzan amida Cl
l) Carbamida
m) Etanonitrilo ___________________________________
n) Pentanonitrilo
o) 2-etil pentanonitrilo h) CH3 − CH2 − CH2 − CONH2
p) Cianuro de propilo
q) 2-metil butanonitrilo ___________________________________
r) Butanonitrilo
i) C4H9 – CN
 Nombra los siguientes compuestos:
__________________________________
a) (C3H7)2NH
j) CH3 − CH2 – CN
______________________________
__________________________________
b) NH
k) CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 – CN

______________________________ __________________________________

C2H5
c) N CH2 – CH3 l) N C2 H 5
CH2 – CH2 – CH3 C3H7

__________________________________
_____________________________

d) NH CH3

_____________________________

139
BIBLIOGRAFÍA

1. Álvarez Rolando, 2005. Química Básica. Tomos 2 y 3

2. Álvarez Rolando, 2005. 5300 Problemas de Química Básica.
3. Chang Raymond, 2007. Química. Ed. McGraw-Hill. 9ª Edición
4. Córdova Luis, 2005. Química Inorgánica. Ed. Bruño. Tomo 1 y 2
5. Ibarz José, 1892. Problemas de Química General. Ed. Marin
6. Lázaro Luis, 1896. Introducción a la Química. Ed. Sidumsa
7. Sánchez Ricardo, 2006. Química General. Tomos 2 y 3
8. Sandoval Juan – Luján Oscar, 1998. Química Ed. Andegrafía

140