Proyecto química orgánica.

Síntesis de un compuesto orgánico aspirina.

María José Sotelo (5400386)

Luisa Fernanda Salinas (5400396)

Juanita (0501187)

Universidad Militar Nueva Granada

Cajicá - Cundinamarca

2020
 Síntesis de un compuesto orgánico

Objetivos

General.

Específicos.

● Realizar una técnica de purificación.

● Calcular el rendimiento y pureza de la sustancia obtenida.

Metodología para la síntesis

● Presar una pastilla de ácido salicílico en un matraz de 100,00 mL, adicionar 6,00 mL

de anhídrido acético y 6-8 gotas de ácido fosfórico 85%. Colocar en la parte alta de un

baño a vapor durante 5 minutos.

● Se aparta el matraz del baño y mientras esté caliente se añade, gota a gota;

aproximadamente 1,00 mL de H2O destilada, agitando después de cada adición.

(Hacerlo en cabina ya que el anhídrido de acético reacciona violentamente con el

agua).

● Añada otros 20,00 mL de agua (rápidamente). El matraz se enfría en un baño de hielo,

para que el producto comience a cristalizar

(si el sólido no cristaliza, raspe suavemente el interior con una varilla de vidrio sin

sacarlo del baño de hielo).

● Cuando se cristaliza se recoge por filtración (lavar con una pequeña cantidad de agua

destilada).
Marco Teórico

Síntesis de la aspirina

Introducción

El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por sus

propiedades analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se descubrió que el principio

activo en estos extractos era el ácido salicílico. Esta sustancia, que puede ser producida de

forma sintética con bajo costos y en grandes cantidades, presenta limitaciones en su

aplicación farmacológica debido a su carácter ácido (irrita la membrana gástrica). En 1893 el

químico alemán Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del ácido salicílico, que

demostró poseer las mismas propiedades medicinales con un menor grado de irritación de las

membranas gástricas. El ácido acetilsalicílico fue comercializado por Bayer con el nombre de

Aspirina, llegando a ser uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Además del

ácido acetilsalicílico se han sintetizado otros muchos derivados del ácido salicílico, familia de

los salicilatos, que presentan propiedades farmacológicas similares (antiinflamatorio,

analgésico, antipirético). Como antipirético el ácido acetilsalicílico ejerce su efecto a dos

niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y

actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del

organismo. Como antiinflamatorio posee efecto inhibidor de la síntesis de prostaglandinas a

partir del ácido araquidónico. El efecto analgésico del ácido acetilsalicílico parece deberse a

efectos indirectos sobre el sistema nervioso central, al disminuir la síntesis de

prostaglandinas, la aspirina reduce la percepción del dolor. También posee propiedades

antitrombóticas, al bloquear de forma irreversible la síntesis de tromboxano en las plaquetas

humanas. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto

gastrointestinal. Sus principales efectos secundarios son: [ CITATION Aca20 \l 9226 ]

con úlcera.

2. Disminución de la capacidad de coagulación de la sangre.

Procedimiento de la síntesis de la aspirina (ácido salicílico)

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un

proceso denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo

carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este

caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3)

proviene del anhídrido acético. La reacción requiere catálisis ácida.[ CITATION Aca20 \l 9226

Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado,

debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula. El

ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio (es decir, hidrogeno carbonato

sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica soluble en agua, mientras que el producto

polimerizado no reacciona. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto

polimerizado y el ácido acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La

impureza más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una

acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. La presencia de

producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede analizar

mediante ensayo con FeCl3, ensayo de fenoles (La mayoría de los fenoles dan disoluciones

vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc) al tratarlos con FeCl3 (si el color resultante es

amarillo débil, el mismo que el del FeCl3, la reacción se considera negativa)) El producto

hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de purificación y en la cristalización final del

producto.[ CITATION Aca20 \l 9226 ]

● Anhídrido acético o anhídrido etanoico (C4H6O3): se obtiene a partir de la reacción

de la cetona (C2H2O) con ácido acético.[ CITATION UPO20 \l 9226 ]

● Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5ONa) con

dióxido de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C7HO3Na) que en

medio ácido da como producto ácido salicílico (C7H6O3). [ CITATION UPO20 \l

9226 ]

Reacción

Ilustración 1 Reacción de la síntesis de la aspirina [ CITATION OCW20 \l 9226 ]

Bibliografía
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