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Bencino

Este documento describe la molécula del bencino, un intermediario reactivo en reacciones que involucran compuestos de benceno. El bencino se forma como resultado de la eliminación de dos átomos de hidrógeno de dos carbonos en un anillo aromático, creando un triple enlace. Debido a su alta reactividad, el bencino se une rápidamente con otros compuestos y juega un papel clave en la sustitución nucleofílica aromática.

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Bencino

Este documento describe la molécula del bencino, un intermediario reactivo en reacciones que involucran compuestos de benceno. El bencino se forma como resultado de la eliminación de dos átomos de hidrógeno de dos carbonos en un anillo aromático, creando un triple enlace. Debido a su alta reactividad, el bencino se une rápidamente con otros compuestos y juega un papel clave en la sustitución nucleofílica aromática.

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Facultad de ciencias

químicas

Experiencia educativa:

Química Orgánica

Química Orgánica
Bencino
Programa educativo:

Ing. Biotecnología

Sección: 301

Titular:

Dra. María Elizabeth


Márquez López

Realizado por:

Jorge Ariel Vera Ramírez


S18004087

Orizaba Ver. Septiembre


2019
-. Bencino.
El bencino es la molécula madre de los compuestos arilo, es un derivado del benceno,
producido por la separación de dos átomos de hidrógeno de dos carbonos en una cadena
aromática, para así formar un triple enlace formal. El bencino es un intermediario reactivo
en algunas reacciones que involucran compuestos de benceno. Más específicamente, a
menudo se encuentra como resultado de una reacción de eliminación con compuestos
aromáticos sustituidos como anillos de benceno halogenados o acilados. La vida útil de
Bencino (fase gaseosa) es de 20 nanosegundos (2 x 10-8 segundos). El Bencino es muy
reactivo y se une rápidamente con otro compuesto.

Este triple enlace


tiene diferente
forma a lo general.
En lugar de
superponerse entre
dos orbitales p
(Como lo haría un
alquino) el triple
enlace se da con la superposición de dos orbitales SP2 adyacentes en el anillo. Esto quiere
decir que es completamente independiente de los enlaces pi del anillo cosa por la cual esa
parte de la molécula esta en una tensión increíble que da como consecuencia que ese “triple
enlace” se vea forzado a expulsarse y buscar una forma por medio de algún grupo en el medio
para estabilizar esos carbonos extremadamente reactivos.

Por lo mismo, el bencino es pieza clave para la reacción de adición-eliminación en la


sustitución nucleofílica aromática (SNAr). Su reacción ocurre a través de un haluro de arilo,
la base fuerte arranca el protón contiguo al grupo saliente, produciéndose, a través de un
anión fenilo intermedio la eliminación de HX, lo que conduce al bencino. El bencino por ser
extremadamente inestable y reactivo en instantes toma el grupo grupo con carga negativa
para así por medio de la protonación del compuesto aromático estabilizarse y crear el
producto deseado (dando lugar a dos tipos de productos dependiendo en que carbono de los
afectados se una el nucleófilo).
• Bibliografía:
➢ Shashidher, B., Ramu, B., & Vijaykumar, G. (2011, enero).
Formation and Trapping of Benzyne. Recuperado 28 septiembre,
2019, de
[Link]
d_Trapping_of_Benzyne
➢ Ashenhurst, J. (2019, 6 septiembre). Nucleophilic Aromatic
Substitution - The Benzyne Mechanism. Recuperado 28 septiembre,
2019, de
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aromatic-substitution-2-benzyne/
➢ Wentrup, C. (2010, agosto). The Benzyne Story. Recuperado 28
septiembre, 2019, de
[Link]
Story
➢ Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2011). Química
orgánica. Retrieved from
[Link]

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