Laboratorio de Química orgánica, Octubre 2019
Practica #4. EXTRACCIÓN CON SOLVENTES
Lina González, Valerie Santamaria, Sergio Lee, José Cadena.
Facultad de ciencias de la educación
Licenciatura en biología y química.
Grupo 17A
Resumen.
En la presente experiencia de laboratorio, se llevó a cabo técnicas para la extracción simple
y extracción múltiple con violeta cristal y cloroformo. Dicha práctica tuvo como finalidad
comprobar cuál de las dos extracciones mostro un mejor desempeño en la experiencia.
Palabras claves: Extracción, Solventes, Violeta Cristal, Cloroformo.
Introducción: Cuando el soluto es parcialmente soluble
en las capas de disolventes la sustancia se
La extracción se define como el distribuye entre los solventes dados. Esta
procedimiento mediante el cual se separa distribución obedece a una constante (Kd,
un componente de una mezcla o de una coeficiente de reparto) que es proporcional
solución por medio de un disolvente. Para a la relación de las concentraciones (Co y
ello se agita la solución o suspensión que Ca) del soluto en las capas orgánicas y
contiene la sustancia que se va a extraer acuosa respectivamente, o a la relación de
con un solvente apropiado que es las solubilidades So y Sa respectivas.
inmiscible con el primero que contiene la
sustancia y en el cual la sustancia deseada
es más soluble. El sistema se deja en
reposo y los solventes forman dos capas de
acuerdo a sus densidades que pueden ser En la extracción con solventes, hacer
separas. La extracción puede repetirse varias extracciones sucesivas con
varias veces para obtener una mejor pequeños volúmenes es más eficiente que
separación. Esta técnica es muy utilizada hacer una sola extracción con un volumen
en el aislamiento y purificación de muchos grande de solvente. Algunos de los
productos naturales como alcaloides, solventes orgánicos más utilizados en
hormonas, colorantes, grasas, entre otros. extracción son: éter, benceno, éter de
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petróleo, diclorometano, cloroformo y un disolvente. Este método permite
tetracloruro de carbono. El uso de un separar el producto que se desea y dejar en
solvente depende de la solubilidad del la mezcla los productos secundarios o bien
material a extraer en el solvente y de la extrae los productos secundarios y dejar el
facilidad con que el solvente se puede principal. Para lo cual hay que tener en
remover del soluto. El solvente de cuenta la regla de solubilidad que dice “Lo
extracción más usado por su poderosa semejante disuelve a los semejante”, es
acción disolvente sobre la mayoría de los decir que los solutos polares solo pueden
compuestos orgánicos y su bajo punto de disolverse en solventes polares y los no
ebullición es el éter etílico, pero su gran polares en solventes no polares.
inflamabilidad y su extrema volatilidad Extracción Discontinua también
constituyen un serio problema por el denominada Extracción Líquido –
peligro de incendio al evaporarlo.1 Líquido, Consiste en la transferencia de
una sustancia de una fase a otra,
Objetivos: llevándose a cabo entre dos líquidos
Estudiar la técnica de extracción inmiscibles. Las dos fases líquidas de una
con solventes. extracción son la Fase Acuosa y la Fase
Diferenciar entre extracción Orgánica. En este caso el componente se
simple y extracción múltiple. y encuentra disuelto en un disolvente A
comparar su eficiencia. (generalmente agua) y para extraerlo se
utiliza un disolvente B (un solvente
Materiales y reactivos: orgánico como éter etílico, benceno, etc.)
los que son inmiscibles entre sí. Los
MATERIALES. 2 Beaker de 100 mL, 1 disolventes A y B se agitan en un embudo
Aro y su nuez, 1 Probeta de 50 mL, 1
de separación y se deja reposar hasta que
Beaker de 250 mL, 1 Embudo de
se separen las dos fases o capas,
separación de 125 mL y su tapa, 4
permitiendo que el compuesto presente se
Erlenmeyer de 50 o 100 mL.
distribuya en las capas de acuerdo a sus
REACTIVOS. Cristal violeta (solución Solubilidades Relativas.2
de cristal violeta), Cloroformo y H2O.
Procedimiento:
Marco teórico:
Extracción simple. Se tomó dos
La extracción es la técnica más empleada
Erlenmeyer, un embudo de separación, 15
para separar un producto orgánico de una
ml de cristal de violeta, 15 ml de
mezcla o de una fuente natural, también
cloroformo, y un soporte universal. Los 15
puede definirse como la separación de un
ml de cristal de violeta y los 15 ml de
componente de una mezcla por medio de
cloroformo se mezclaron dentro del
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embudo de separación agitando eliminados. Seguidamente se armó el
suavemente hasta que los gases fueron soporte universal donde quedó el embudo
eliminados. Seguidamente se armó el con la mezcla anteriormente descrita. Se
soporte universal donde quedó el embudo observó cómo se separan las mezclas
con la mezcla anteriormente descrita. Se dentro del embudo a simple vista,
observó cómo se separan las mezclas posteriormente se procedió abrir la llave
dentro del embudo a simple vista (figura del embudo para extraer cuidadosamente
1), posteriormente se procedió abrir la las dos mezclas por separado en los dos
llave del embudo para extraer Erlenmeyer. Este procedimiento se repitió
cuidadosamente las dos mezclas por con los 10 ml restantes de cristal de violeta
separado en los dos Erlenmeyer. A cada y los 10 ml de cloroformo en dos pasos de
mezcla recolectada en los Erlenmeyer se le 5ml cada uno.
adicionó unas gotas de agua.
Resultados y discusión:
En la extracción simple, la adición de 15ml
de cloroformo con 15ml de violeta de
genciana y su posterior agitación, hizo
notable un cambio de color en el
disolvente, lo que indicaba que el
cloroformo presente en la disolución se
transfirió a la violeta de genciana.
Se formaron dos fases lo que permitió
realizar la separación simple.
Posteriormente, se le adición dos gotas de
agua que permitieron mostrar que el
cloroformo es la fase acuosa porque se
Figura1. Embudo de decantación después de disolvieron las gotas, y el violeta de
agitar. genciana la fase orgánica al quedar las
Extracción múltiple. Se tomó dos gotas visibles en la sustancia. Puede verse
ilustrada en la figura 2.
Erlenmeyer, un embudo de separación, 15
ml de cristal de violeta, 15 ml de
cloroformo, y un soporte universal. Se
tomó 5 ml de cristal de violeta y 5 ml de
cloroformo se mezclaron dentro del
embudo de separación agitando
suavemente hasta que los gases fueron
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separar mediante una simple decantación
de la fase acuosa conteniendo impurezas.
Figura 1. Fase orgánica derecha y fase
acuosa izquierda (de izquierda a derecha).
La extracción múltiple es un método Figura 3. Comparación de los dos métodos.
similar al simple, la diferencia está en que,
la cantidad de disolvente es la misma pero Conclusión:
se dividió en tres fracciones de 5ml. Para Se concluyo que la extracción simple es
efectuar la separación, la extracción del menos eficaz que la extracción múltiple,
producto de reacción deseado a partir de debido a que en la múltiple al ser en
esta mezcla acuosa se pudo conseguir porciones divididas y continuas ocurre una
añadiendo un disolvente orgánico mejor separación y hubo menos impurezas
adecuado en este caso violeta de genciana en la fase orgánica quedando está un poco
la cual fue menos densa que el cloroformo más pura.
y a su vez fue inmiscible con el
cloroformo. Después de agitar la mezcla Bibliografía:
de las dos fases para aumentar la superficie 1. Universidad del Atlántico facultad
de contacto entre ellas y permitir un de ciencias básicas departamento
equilibrio más rápido del producto a de química. (2006) QUÍMICA
extraer entre las dos fases, se produjo una ORGÁNICA EXPERIMENTAL 1
transferencia del producto deseado desde MANUAL DE LABORATORIO.
la fase acuosa que fue el cloroformo hacia Barranquilla. Página 16.
la fase orgánica que fue la violeta de 2. Química orgánica. Extracción; 3
genciana. Unos minutos después de la de agosto del 2011. Consultado en
agitación, las dos fases se separan de línea el 6 septiembre de 2019 en
nuevo espontáneamente por decantación, [Link]
debido a la diferencia de densidades entre [Link]/2011/08/[Link]
ellas, con lo que la fase orgánica que 3. Departamento de Química
contiene el producto deseado se podrá Orgánica y Farmacología.
Universidad de Barcelona:
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Operaciones Básicas en el sustancia que se disuelve en un solvente y
Laboratorio de Química. Concepto la cantidad que se disuelve en una
9.1 practica de extracción. membrana.
4. Guía de laboratorio: extracción de
2. Explique por qué la extracción
solventes. practica 4, Bailey Philip
múltiple es más eficiente que la
S., Bailey Christina A. Capítulo 2:
extracción sencilla.
Estructura y nomenclatura de
hidrocarburos sencillos. R/ En la extracción múltiple se realizó en
5. Química orgánica, conceptos y tres extracciones de violeta de genciana
aplicaciones. Levine, Ira N. con cloroformo, las cuales nos dan la fase
;(1996). Fisicoquímica. (4ª Edición orgánica más pura ya que las impurezas de
en castellano) McGraw-Hill. esta quedan en la fase acuosa, esta
6. Química orgánica Morrison y extracción al haberse dividido en
Boyd quinta edición. H. D. Durst, porciones pequeñas hay menos mezcla
G. W. Gokel. Química Orgánica entre el cloroformo y el violeta de
Experimental. Ed. Reverté. Pp 70- genciana permitiendo que se encuentre
77. menos coloración en la fase acuosa. Y que
la fase orgánica quede un poco más oscura
ANEXOS
que en la extracción simple ya que hay
CUESTIONARIO menos presencia de impurezas.
1. ¿Qué diferencia hay entre 3. Explique en qué consiste la
coeficiente de reparto y coeficiente extracción ácido base.
de distribución? R/ Con frecuencia se consiguen unas
R/ Cuando una sustancia se pone en separaciones excelentes de los
contacto con dos líquidos inmiscibles entre componentes de una mezcla de
sí, ésta tiende a distribuirse entre ambas compuestos orgánicos utilizando
fases en una determinada proporción que disoluciones acuosas ácidas o básicas que
depende de su afinidad química por cada pueden convertir algunas de las sustancias
una de ellas. Experimentalmente, al poner de la mezcla en sales solubles en agua e
en contacto dos disolventes inmiscibles insolubles en los disolventes orgánicos
conteniendo uno de ellos un soluto mediante una sencilla reacción ácido-base.
disuelto, se da una trasferencia de soluto Este tipo de extracción involucra
desde la disolución original al otro reacciones simples entre ácidos y bases. El
disolvente. Una vez alcanzado el cambio de solubilidad que experimentan
equilibrio, el potencial químico del soluto entre sí el ácido y su base conjugada.
(s) será el mismo en ambas fases (α y β). 4. Explique el efecto de la
El coeficiente de distribución, es la miscibilidad parcial de dos
relación que hay entre la cantidad de
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disolventes sobre la eficacia de la aceite. ¿Cómo podría determinar el
extracción. porcentaje en peso de aceite en esa
agua?
R/ En la miscibilidad parcial la mezcla no
es totalmente homogénea ya sea una R/ Éter de Petróleo p.a. (Verificar que el
mezcla solido - liquido o una mezcla éter no tenga residuo a 100º C, de lo
liquido – liquido ya que la miscibilidad contrario se deberá realizar un ensayo en
parcial depende de la densidad de los paralelo al mismo tiempo que la muestra y
disolventes. Permite notar 2 o más fases, descontar el residuo del éter)
estas son muy eficaces al momento de Procedimiento La muestra debe ser
hacer la extracción ya que se puede hacer extraída en un frasco de1litro
una decantación o una filtración y como perfectamente desengrasado con éter de
estos son poco miscibles se puede hacer petróleo.
una extracción completa de cada uno de
Transferir toda la muestra a una ampolla
los reactivos.
de decantación de 1 litro. Lavar el frasco
5. ¿Por qué se debe destapar siempre con 3-4 porciones de 10 ml de éter de
un embudo de separación cuando petróleo, trasfiriendo cada vez a el embudo
se está sacando, a través de la llave, de decantación.
el líquido que contiene?
Agitar fuertemente el embudo decantación
R/ Generalmente los disolventes y Dejar en reposo 2-3 minutos.
empleados son volátiles, al agitarlo puede
Drenar y extraer la fase acuosa inferior.
aumentar su presión de valor, por lo cual
se elimina la sobrepresión generada en el Transferir la capa orgánica restante, a un
interior del embudo se elimina abriendo la cristalizador de 50-100 ml.
llave.
Lavar el embudo de decantación con 3-4
6. ¿Qué ventajas presenta para una porciones de 10 ml de éter de petróleo,
extracción el empleo de un transfiriendo cada vez al cristalizador.
disolvente más pesado que el agua
o de un disolvente más ligero que Evaporar suavemente el éter de petróleo
el agua? sobre una placa caliente hasta casi
sequedad.
R/ Los disolventes usados en la extracción
deben tener una baja solubilidad en agua, Colocar el cristalizador en una estufa a
alta solvatación hacia la sustancia que se 100-110º C, hasta eliminación de olor a
va a extraer y bajo el punto de ebullición éter.
para facilitar su eliminación posterior. Enfriar y pesar.
7. Un agua está contaminada con Cálculo
cantidades muy pequeñas de
Aceite (mg/l) = (P1 - P)*1.000
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Donde: R/ x 100mL de benceno
P1: Peso del cristalizador con el aceite, en 10= 12 g 50 ml de agua
gramos.
10= x (50 ml) /12 g (100 mL)
P: Peso del cristalizador, en gramos.
x= 10 mL (1200 g) / 50 mL
8. ¿Podría utilizar la misma técnica
x=240 g
propuesta en el problema anterior
para dosificar gasolina en el agua? Pero como dicen que es doble extracción
Explique. se extraerán 480 g.
R/ Si ya que es una cuestión de densidades c) ¿Cuántos gramos de X se
solo hay que decantar el agua y la gasolina extraen con 100 mL de benceno
ya que la densidad del agua es 1g/cm3 y la per en 4 extracciones de 25 mL?
densidad de la gasolina es menor que esta
solo sería cuestión de agregar las 2 R/ x 100mL de benceno
sustancias a el embudo de decantación 10= 12 g 25 ml de agua
agitarlo y esperar a que estas se separen en
2 fases notables. 10= x (25 ml) /12 g (100 mL)
9. Un compuesto X tiene un x= 10 mL (1200 g) / 25 mL
coeficiente de distribución de 10 x= 480 g
entre benceno y agua. Si una
solución contiene 12 gramos de X Pero como son cuatro veces se extraerá
en 100 mL de agua: 1920 g.
a) ¿Cuántos gramos de X se 10. Al extraer una solución que
extraen con 100 mL de benceno? contiene 4 gramos de ácido
R/ K= 10; Sw= 12g/100mL; S0= X g/100 butírico en 100 mL de agua con 50
K= S0*Sw mL de benceno a 15ºC, pasan a la
fase bencénica 2,4 gramos de
Para calcular los gramos de benceno ácido. ¿Cuál es el coeficiente de
remplazo los valores de K, So, Sw, y distribución del ácido butírico en
despejo la X. benceno - agua a 15ºC?
10=X/100 12/100 R/ El coeficiente de reparto está
Xg/100ml benceno =120 g representado por: K=Co/Ca=(x/Vo)/((m-
x)/Va)
b) ¿Cuántos gramos de X se
extraen con 100 mL de benceno En donde:
pero en dos extracciones de 50 x=Masa del soluto en fase orgánica.
mL? Vo=Volumen fase orgánica.
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m=Masa total del soluto. R/ C6H5COOH + NaOH → NaC6H5CO2 +
Va=Volumen del agua. H2O
Reemplazando: Esta reacción se da por la presencia del
K=(2.4g/50mL)/((4.0g-2.4g)/100mL) hidróxido de sodio momento previo a la
K=(2.4g/50mL)/(1.6g/100mL) extracción, dando lugar a la fase acuosa
K=3 debido a la polaridad del ácido benzoico
que es soluble en esta fase.
El coeficiente de reparto del ácido butírico
en benceno/agua a 15 °C es 3. NaC6H5CO2 + C6H5COOH + HCl → NaCl
+ C7H6O2 ↓
11. En la preparación de anilina por
reducción de nitrobenceno siempre Esta reacción se da por la implementación
se obtiene en el producto final un de ácido clorhídrico con el propósito de
poco de nitrobenceno que no obtener el ácido benzoico como
reaccionó contaminando la anilina. precipitado para luego llevarlo a bajas
¿Cómo haría para purificar la temperaturas y conseguir los cristales de
anilina por extracción? este.
R/ El nitrobenceno es un compuesto
orgánico insoluble en agua debido a su
naturaleza no polar mientras que la anilina
es muy soluble en agua. Para separar la
anilina del nitrobenceno la cantidad de
anilina contaminada con nitrobenceno la
mezclo con agua en un embudo de
separación. Posteriormente separo la fase
acuosa que en este caso debería tener
anilina de la fase orgánica con ácido
benzoico. A doble extracción para que sea
más eficiente. Posteriormente caliento
paulatinamente la solución acuosa de
anilina hasta llegar a su punto de ebullición
y luego se filtra en caliente y se deja enfriar
obteniendo cristales.
12. Dar las reacciones químicas que
sufre el ácido benzóico durante el
proceso de extracción y
recuperación explicando el
objetivo y propósito de cada una de
ellas.
