PREINFORME DE LABORATORIO
HETEROCICLOS II
TÍTULODE LA PRÁCTICA
SÍNTESIS DE 2-FENILINDOL
Presentado por:
Martha Elizabeth Chaves Barrera
1. OBJETIVO GENERAL
Llevar a cabo en la práctica de laboratorio la reacción de síntesis de Fischer para obtención de
2-fenilindol y analizar su producto a través del espectro IR, punto de fusión y cromatografía en
capa delgada.
2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Obtener como primer paso la fenilhidrazona a partir de acetofenona y fenilhidrazina.
De acuerdo a la estequiometria de los reactivos predecir cuál será el producto
obtenido y su rendimiento.
Realizar la síntesis de 2-fenilindol experimentalmente.
Preparar 2-fenilindol mediante síntesis de Fischer.
Caracterizar el 2-fenilindol obtenido mediante su espectro infrarrojo y su punto de fusión
Determinar el rendimiento de cada una de las reacciones y el rendimiento total
Aprender sobre la importancia farmacológica de algunos de los derivados del indol
3. INTRODUCCIÓN
Uno de los sistemas aromáticos más abundantes en la naturaleza es el indol, y su relevancia está
ampliamente documentada en productos naturales de gran complejidad. Entre los cuales se
encuentran familias de alcaloides tetraciclicos (Ritcher & Baran 2005), en polímeros naturales
(Newhouse & Baran, 2008) o también en macrociclos (Baran et al., 2010).
La síntesis y funcionalización de núcleos indólicos se ha desarrollado por medio de una gran
variedad de métodos de síntesis. Para estos métodos se tomaron factores clave para su desarrollo,
como que el material de partida que esté disponible y que los grupos funcionales sean los más
adecuados y tolerantes a diversas condiciones. Una gran cantidad de procedimientos están
disponibles, como la síntesis de indoles de Fisher, (Fisher & Jordan, 1883), la síntesis de Larock,
(Larock, 1999), la síntesis de Gassman (Gassman et al., 1974), la ciclación de Madelung (Madelung,
1912).
MÉTODOS DE SÍNTESIS DE INDOLES
Los métodos más reconocidos que no requieren la presencia de catalizadores como compuestos
organometálicos o inorgánicos para la síntesis de indoles se encuentran los siguientes:
1. Síntesis de indoles de Fischer.
En 1883, E. Fischer y F. Jourdan trataron ácido pirúvico y 1-metil- fenilhidrazona en etanol y ácido
clorhídrico. El producto de esta reacción fue conocido como el ácido 1- metilindol-2-carboxílico. En
general, por este procedimiento se pueden obtiener indoles calentando arilhidrazonas con cetonas
o aldehídos utilizando un ácido de Brønsted o de Lewis.
2. Síntesis de indoles de Madelung.
En 1912, W. Madelung reportó que la N-Benzoil-o-toluidina fue convertida al correspondiente 2-
fenilindol cuando se calienta a altas temperaturas (380 °C) con dos equivalentes de etóxido de
sodio en ausencia de aire. Tambien demostró Madelung demostró que los rendimientos podían
variar con el uso de diversos alcóxidos. La ciclación intramolecular donde una N-acil-o-
alquilanilna en presencia de una base.
3. Síntesis de indoles de Nenitzescu.
En 1929, Nenitzescu (Nenitzescu, 1929) describió la reacción entre la p-benzoquinona con el 3-
aminocrotonato de etilo en acetona a temperatura de reflujo para dar como resultado el 2-metil-5-
hidroxiindol.
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1. PASO 1. Obtención de la fenilhidrazona de acetofenona
Procedimiento
4.2. PASO 2. Obtención de 2-fenilindol
Procedimiento
4.3. ESTUDIO POR CROMATGRÁFIA EN CAPA DELGADA
Procedimiento
4.4. CARACTERIZACIÓN FISICOQUÍMICA
Procedimiento
5. FICHAS DE SEGURIDAD
Primeros auxilios y medidas
Nombre Fórmula Aspecto Peligrosidad* Información adicional
de higiene
C8H8O Líquido F Llevar a la persona a un Masa molecular :
incoloro o espacio ventilado. 120.15 g/mol
cristales Xn
Puede lavarse con jabón.
blancos P. fusión : 20 °C
Acetofenona Xi No utilizar productos
Olor suave. (químicos) P. ebullición : 202 °C
neutralizantes.
Enjuagar de inmediato Densidad : 1.03 g/cm³
con abundante agua.
C₆H₈N₂ Polvo T+ Enjuagar con agua Masa molecular :
cristalino abundante por varios 108.14 g/mol
blanco Xn minutos (quitar las
P. ebullición: 243.5°C
Fenilhidrazina Inodoro Xi lentes de contacto si
puede). P. fusión: 19.5°C
En caso de incendio:
mantener la instalación Densidad : 1.10 g/cm3
fría rociando con agua.
CaCl2 Sólido T Enjuagar la boca, dar a Masa molecular :
cristalino beber agua abundante, 111.0 g/mol
blanco C reposo.
Cloruro de P. fusión: 782°C
Inodoro Xi Quitar las ropas
calcio anhidro contaminadas, lavar la P. ebullición: 1600°C
piel con agua y jabón.
Evitar la dispersión del Densidad: 2.15 g/cm³
polvo.
ZnCl2 Sólido, C Lavar con abundante Masa molecular:
polvo agua la zona corporal 136.3 g/mol
cristalino Xi expuesta.
blanco P. fusión: 283°C
Lave el área del derrame
Inodoro con agua, evitando que P. ebullición: 732°C
cloruro de zinc esta agua escurra.
Con una pala (plástico), Densidad: 2.91g/cm3
anhidro
colocar cuidadosamente
el material dentro de un
recipiente (cubeta de
plástico y/o bolsa de
polietileno), seco y
cubra.
Masa molecular:
32.0 g/mol
Etanol al 96% P. fusión: -97.8°C
P. ebullición 64.5°C
Densidad: 1.10g/cm3
Carbón activado Masa molecular:
32.0 g/mol
P. fusión: -97.8°C
P. ebullición 64.5°C
Densidad: 1.10g/cm3
Masa molecular:
32.0 g/mol
Ácido acético P. fusión: -97.8°C
glacial
P. ebullición 64.5°C
Densidad: 1.10g/cm3
Masa molecular:
32.0 g/mol
HCl concentrado P. fusión: -97.8°C
P. ebullición 64.5°C
Densidad: 1.10g/cm3
C6H14 Líquido Xi Enjuagar la boca, NO Masa molecular:
incoloro provocar el vómito, 86.2 g/mol
F
volátil. reposo y proporcionar
Hexano P. fusión: -95°C
Olor Xn asistencia médica.
característico P. ebullición: 69°C
Densidad: 3.0g/cm3
C4H8O2 Líquido F Retirar rápido las Masa molecular:
incoloro
Xi ropas y zapatos, lavar 88.1 g/mol
Olor la piel con agua 20 P. fusión: -84°C
Acetato de etilo característico E minutos.
No provocar vómito. P. ebullición: 77°C
Densidad: 0.90g/cm3
CHCl3 Líquido T Enjuagar la boca, dar a Masa molecular:
incoloro beber agua abundante. 119.39 g/mol
Xi
Olor dulce Quitar las ropas
característico P. fusión: -63.5°C
Cloroformo contaminadas.
P. ebullición: 61.26 °C
Densidad:
1.498g/cm3
CH3OH Líquido claro, E Provocar el vómito Masa molecular:
incoloro (únicamente en personas 32.0 g/mol
Metanol Olor picante F conscientes).
P. fusión: -97.8°C
Xi Proporcionar asistencia
médica.
En caso de incendio: P. ebullición: 64.5°C
mantener fría la instalación
Densidad: 1.10g/cm3
rociando con agua.
Indique la peligrosidad con el símbolo correspondiente: explosivo (E), comburente (O), inflamable (F), extremadamente
inflamable (F+), tóxico (T), muy tóxico (T+), corrosivo (C), nocivo (Xn), irritante (Xi) y/o peligroso para el medio ambiente
(N)
6. BIBLIOGRAFÍA
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT). (2004). Fichas Internacionales de
Seguridad Química. [En línea]. Disponible en:
http://www.insht.es/portal/site/Insht/menuitem.a82abc159115c8090128ca10060961ca/?vgnextoi
d=4458908b51593110VgnVCM100000dc0ca8c0RCRD (10/09/2018).
Ritcher, J. M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394-15395.
Newhouse, T.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7247-7249.
Feng, Y.; Cheng, G. Angew, Chem. Int Ed. 2010, 49, 958-961.
Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. 1883, 16, 2241-2245. b) Fischer, E., Hess, O. Ber. 1884, 17.
Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689-6690. b) Larock, R. C. J. Organomet. Chem.
1999, 576, 111-124.
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de-laboratorio-heterociclos-preparacion-del-2-fenilindol/5325774/view
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