UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
Escuela Profesional de Ingeniería Química
INFORME N°4: HIDROCARBUROS
ASIGNATURA : LABORATORIO QUIMICA ORGANICA I
INTEGRANTES : CALDERON RIVERA RONY
SANCHEZ CAMARA MARIA
CHILO ACOSTUPA DANILO DAVID
HUAMAN HUAMANI DIEGO
Bellavista, 12 de Septiembre del 2019
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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
ÍNDICE Pag.
OBJETIVOS.................................................................................................................................1
FUNDAMENTO TEÓRICO............................................................................................................2
MATERIALES UTILIZADOS EN LA EXPERIENCIA............................................................................2
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL............................................................................................15
CUESTIONARIO........................................................................................................................22
1) Indíquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a los siguientes
reactivos a la temperatura ambiente..................................................................................................22
a) H2SO4..........................................................................................................................................22
b) Soluciones de KMnO4.................................................................................................................22
c) Agua de Bromo y Luz...................................................................................................................22
d) Agua de bromo en oscuridad.......................................................................................................22
e) Soluciones diluidas de NaOH.......................................................................................................22
f) Reactivo de Fehling.....................................................................................................................23
2) Escriba las reacciones químicas para cada reactivo usado:..........................................................23
CONCLUSIONES........................................................................................................................24
BIBLIOGRAFÍA..........................................................................................................................25
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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
OBJETIVOS
Analizar las diferentes reacciones químicas que permiten caracterizar a los
hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos
Reconocer mediante diversas pruebas la presencia de un alcano y alqueno
Analizar las formaciones de sales metálicas de los alcanos yalquenos.
Verificar la propiedad de combustión alcanos y alquenos
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Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”
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FUNDAMENTO TEÓRICO
HIDROCARBUROS
Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar
átomos de hidrógeno con otros de carbono. Según los expertos en la materia, en este
compuesto la forma molecular se basa en átomos de carbono enlazados con átomos de
hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y
lineales o ramificadas.
Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifáticos o aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y
alquinos de acuerdo a las clases de uniones que vinculan a los átomos de carbono.
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen átomos de
carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2, y para ciclo alcanos es C nH2n También reciben el nombre de hidrocarburos
saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos
3
presentan hibridación sp . Además, carecen de grupos funcionales
El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de acuerdo al
número de átomos de carbono que posea la molécula.
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Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”
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PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición
Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse
menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se
caracterizan por tener enlaces simples.
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH 4 hasta el C4H10 son gases; desde el
C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto
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Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”
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de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería
sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa
molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre
20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a
otras series homólogas.
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de
cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay
mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo,
compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y
2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente.6 En el último caso, dos
moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas
de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus
contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que
proporcionan planos para el contacto intermolecular.
Punto de fusión
El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición. Esto
es, (si todas las demás características se mantienen iguales), la molécula más grande
corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de
fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que
los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la
fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía
para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de
longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de
longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien
organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar
se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado
requiere menos energía para romperse.
Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o
menores que la de los alquenos
Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente
por un campo eléctrico.
Solubilidad en agua
No forman puentes de hidrógeno y son insolubles en disolventes polares como el agua.
Puesto que los puentes de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están
apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un
incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Como no hay enlaces
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Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”
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significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de
la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar
el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el
agua).
Solubilidad en otros disolventes
Su solubilidad en disolventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se
denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en
todas las demás proporciones.
Geometría molecular
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y
químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene cuatro
electrones de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen
hibridación sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia están en cuatro
orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p.
Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están orientados espacialmente en la
forma de un tetraedro, con un ángulo de arccos(-1/3) ≈ 109.47° entre ellos.
PROPIEDADES QUÍMICAS
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Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”
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En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A
diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de
acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente
inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa
"falto de afinidad"). En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen
químicamente sin cambios por millones de años.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y
los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente
reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para
el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los
halógenos, a la reacción de sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen
a, ciertos complejos de metales de transición (ver: activación del enlace carbono-
hidrógeno).
Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, desempeñan un
papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el
reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena
corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir
significativamente del valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes grupos
suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida como impedimento
estérico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.
ALQUENOS
Los alquenos (también llamados olefinas) son hidrocarburos que contienen menos
hidrógenos que los alcanos de igual número de carbonos y que pueden convertirse en
estos por adición de hidrógeno. Como tienen menos hidrógenos que el máximo posible
se les llama hidrocarburos no saturados. Esta insaturación puede satisfacerse por otros
reactivos diferentes al hidrógeno lo que da origen a sus propiedades químicas
características. En los alquenos hay dos carbonos unidos por un doble enlace. El doble
enlace carbono – carbono con un ángulo de 120o es lo que caracteriza a los alquenos.
La fórmula general de los alquenos es: C nH2n
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Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”
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El primer compuesto de esta familia es el Etileno
CH2 = CH2
PROPIEDADES FÍSICAS
Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la
misma forma el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de átomos
de carbono presentes en la molécula.
Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los Alquenos
de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los
alquenos con más de quince átomos de carbono se presentan en estado sólido.
Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar el tamaño de la
cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos.
Al igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del agua y
solamente son solubles en solventes no polares.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace.
Este doble enlace carbono – carbono está conformado por un enlace sigma (σ) y un
enlace pi (π) que es más débil, pero que en conjunto (enlace σ y enlace π son más
fuertes que el enlace de los alcanos que es solamente enlace σ) . Las reacciones típicas
de los alquenos involucran el rompimiento de este enlace π con la formación de dos
enlaces σ
Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de
calor.
Regla de Markovnikov
En 1869 el químico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el mecanismo de adición del
ácido bromhídrico (HBr) a los alquenos explico la orientación de la adición estableciendo
la siguiente regla:
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“La adición de un ácido protónico (ácido de Brönsted) al doble enlace de un alqueno da
lugar a un producto con el protón del ácido enlazado al carbono que tenga el mayor
número de átomos de hidrógeno”.
Podemos observar que el hidrógeno del HBr, se une con el carbono del doble enlace
que tiene más hidrógenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el carbono del
doble enlace que tiene un menor número de hidrógenos (más sustituido) que en este
caso no tiene hidrógeno.
Reducción
Los alquenos son reducidos fácilmente a alcanos por la adición de hidrógeno en el doble
enlace. Esta reacción se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como níquel y
platino.
Ejemplo:
Halogenación
Los alquenos reaccionan con los halógenos para formar dihaluroalcanos. Una de las
reacciones específicas para la detección de los alquenos es la bromación, en la cual
a una solución de bromo (color marrón) se le añade un alqueno y es rápidamente
decolorada.
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Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”
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ALQUINOS
Son hidrocarburos alifáticos que contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono
(no saturado), son compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono, su fórmula general es C nH2n-2.
Se les denomina también hidrocarburos acetilenos por que derivan del alquino más
simple que se llama acetileno.La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de
electrones en la región entre los núcleos de carbono.
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación sp en
cada uno de los átomos de carbono, el solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera
el enlace σ C-C, por otra parte, el solapamiento de dos orbitales sp genera el enlace, por
otra parte el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ
C-H.Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan
en cada uno de los átomos de carbono.
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H
tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-. Son más cortos
que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
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El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de
electrones y al elevado carácter s de los orbitales hibridos sp (50% de carácter s), lo que
aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace σ del acetileno.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los tres primeros términos son gaseosos y los restantes líquidos o sólidos.
Presentan punto de ebullición y fusión algo superiores por el triple enlace.
A medida que aumenta el peso molecular aumenta la densidad, el punto de fusión
y el punto de ebullición.
Insolubles en agua pero si en disolventes orgánicos.
Baja polaridad.
Son incoloros.
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Oxidación: ocasiona la ruptura del triple enlace y la formación de ácido, para
oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio),KMnO4 permanganato de
potasio,CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido metanoico, MnO2 bióxido de
manganeso, KOH hidróxido de potasio, H2O agua). El bióxido de manganeso se
presenta como un precipitado de color carmel.
Halogenación: En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace, cuando
utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura al realizarla con cloro o bromo
hay una fácil adición al triple enlace.
Adición de halogenuros de hidrógeno: consiste en adicionar un halogenuro de
hidrógeno (HCL,HBr,HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de
Markovnicov.
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MATERIALES UTILIZADOS EN LA EXPERIENCIA
MATERIALES Y REACTIVOS
Vaso de precipitado
Pinza de madera
Mechero de bunsen
Tubo de ensayo
Gradilla
Trípode soporte universal
Tubo de desprendimiento
Matraz
1. ACIDO SULFURICO El ácido sulfúrico es un compuesto
químico extremadamente corrosivo cuya
fórmula es H2SO4. También se usa para
la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en
la industria petroquímica.
2. CAL SODADA La cal sodada es una mezcla de hidróxido
de calcio e hidróxido de sodio que se
emplea como agente absorbente de dióxido
de carbono (CO2). Puede prepararse
mezclando cal viva (CaO) con una
solución de hidróxido de sodio (NaOH), y
en seguida secando por calentamiento
hasta evaporación.
3. PERMANGANATO DE POTASIO El permanganato de potasio,
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permanganato potásico, minerales
chamaleon, cristales de Condy, (KMnO4)
es un compuesto químico formado por
iones de potasio (K+) y permanganato
(MnO4−). Es un fuerte agente oxidante.
Tanto sólido como en solución acuosa
presenta un color violeta intenso.
4. ALCOHOL TERBUTILICO El 2-propanol, también llamado alcohol
isopropílico o Propan-2-ol en la
nomenclatura IUPAC, es un alcohol
incoloro, inflamable, con un olor intenso y
muy miscible con el agua.
5. CICLOHEXANO El ciclohexano es un cicloalcano (o
hidrocarburo alicíclico) formado por 6
átomos de carbono, y 12 átomos de
hidrógeno, por lo que su fórmula es
C6H12. La cadena de carbonos se
encuentra cerrada en forma de anillo. Es
un disolvente apolar muy utilizado con
solutos del mismo tipo.
6. CARBURO DE CALCIO El carburo de calcio es una sustancia
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sólida de color grisáceo que reacciona
exotérmicamente con el agua para dar cal
apagada y acetileno. Es de uso muy
extendido y vendido en tiendas del ramo
para utilizarlo en soldadura autógena.
7. GASOLINA Es una mezcla de hidrocarburos obtenida
del petróleo por destilación fraccionada,
que se utiliza principalmente como
combustible en motores de combustión
interna, estufas, lámparas y para limpieza
con solventes, entre otras aplicaciones.
8. REATIVO DE FEHLING El reactivo de Fehling, es una disolución
descubierta por el químico alemán
Hermann von Fehling en 1849 y que se
utiliza como reactivo para la
determinación de azúcares reductores. El
licor de Fehling consiste en dos soluciones
acuosas: Sulfato cúprico cristalizado, 35
g; agua destilada, hasta 1000 ml.
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. ALCANOS
a) Obtención a partir de una sal de ácido carboxílico : las sales de los ácidos orgánicos tratados
con NaOH, KOH o Cal sodada concentradas al ser sometidos a calentamiento fuerte permiten
eliminar el grupo carbonilico, en forma de dióxido de carbónico y se obtiene un hidrocarburo
con un carbono menos que el número de carbonos de la sal orgánico inicial.
CH3COONa + NaOH + CaO → CH4 + Na2CO3 + CaCO3
b) Prueba de identificación
b.1. Prueba de combustibilidad:
Alcano lo sometemos a calor. La reacción será
CH4+O2 →C+CO+H2O
b.2. Prueba de oxidación con kMnO4:
En un tubo de ensayo se adiciona 1ml de éter de petróleo ( C 6H12 ), adicionar 3 gotas de kMnO4.
Observar que sucede en la reacción.
3 C6H12 + KMnO4 + 2 H2O → 3 C6H12OH + MnO2 + KOH
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No reacciona
b.3. Prueba de Halogenación (Agua de Bromo)
En un tubo de ensayo se mezcla 1 ml de éter de petróleo (ciclohexano), con 6 gotas de agua de
bromo.
Separar la mezcla en dos tubos: uno en presencia de luz y otro en la oscuridad
por 15minutos aprox.
C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr
CH4 + Br2 → No reacciona
Lo que no reacciona es la solución más oscura.
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Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”
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Parte b.2 PRUEBA DE OXIDACIÓN CON KMnO4
GASOLINA
En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de
gasolina y luego le agregamos 1 ml de KMnO4
KMnO4
Reacción química
Observaciones:
Aquí podemos observar que al principio el permanganato de potasio era de color lila bajito y ahora
que reacciono con la gasolina que inicialmente era de color marrón clarito ahora se puede observar
que hay dos capas y una de color ambar y la otra un precipitado de color marron oscuro
Parte b.2 PRUEBA DE OXIDACIÓN CON KMnO4
ACEITE
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En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite
vegetal y luego le agregamos 10 gotas de
KMnO4
Aceite KMnO4
Reacción química
Observaciones:
Aquí podemos observar en la parte inferior se forma una sustancia acuosa de color rojo oscuro
que al principio acido propílico y el ácido sulfúrico tenían era incoloro y al someterlos al calor
vimos que torno a un color marrón claro
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Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”
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b.3. Adición de H2SO4:
En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de
gasolina
En otro tubo de ensayo diluimos ácido
sulfúrico H2SO4(cc) 10 gotas (en el tubo ,
primero se
coloca el agua luego el ácido)
Se mezcla ambos tubos en otro tubo
si se observa la formación de:
Reacción
química
Observaciones:
Se observará la formación de bisulfito de alquilo, este es un compuesto aromático.
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Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”
CUESTIONARIO
1) Indíquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a
los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.
a) H2SO4
b) Soluciones de KMnO4
c) Agua de Bromo y Luz
d) Agua de bromo en oscuridad
e) Soluciones diluidas de NaOH
f) Reactivo de Fehling
ALCANOS
a) Soluciones de KMnO4:
3C6H12 + 2KMnO4 +H2O →3C6H11OH+2MnO2+2KOH
b) Agua de Bromo y Luz:
C6H12+Br2→C6H11BR+HBr
c) Agua de bromo en oscuridad:
C6H12+Br2→No reacciona
ALQUENOS
a) H2SO4
CH3CH3CH(O) + H2SO4→C3H6+H2O
b) Soluciones de KMnO4
= + →
2 2 2 3 4
c) Agua de bromo y luz
2 = 2 2 +Br 2 →CH2BrCH2BRCH2CH2CH3
3
ALQUINOS
a) H2SO4
HC CH+H2SO4+H-CH=CH-OH
b) Soluciones de KMnO4
3 + 4+ 2→3 + 2 +
c) Agua de Bromo y Luz
HC CH+Br2 (Luz) →BR-HC=CH-Br
Práctica N. ª 4: “Hidrocarburos”
d) Agua de bromo en oscuridad
HC CH+Br2 (oscuridad) →BR-HC=CH-Br
e) Soluciones diluidas de NaOH
HC CH + NaOH → HC = C- Na↓
f) Reactivo de Fehling
HC CH + Fehling → (HC = CH) 2Cu ↓
2) Escriba las reacciones químicas para cada reactivo usado:
REACTIVO FEHLING
Hay que preparar dos soluciones:
a) Solución A: Disolver 3´5 gr de sulfato de cobre (II) pentahidratado en 50 CC. De
agua.
b) Solución B: Disolver 17´3 gr de tartrato sódico-potásico (KNaC4H4O6.4H2O) y 5
gr de hidróxido sódico en agua. Una vez frío, diluid hasta 50 cc. con agua.
Mezclad volúmenes iguales de ambas disoluciones en el momento de utilizarlas.
REACTIVO TOLLENS
Se obtiene al hacer reaccionar una porción de solución 0,1M de nitrato de plata con una
solución 0,1M de hidróxido de amonio, con lo cual aparece un precipitado marrón, posterior
mente se sigue añadiendo hidróxido de amonio hasta que el precipitado se disuelva.
Reacciones:
Nitrato de plata + Hidróxido de sodio:
AgNO3 + NaOH → Ag (OH) + NaNO3
Hidróxido de plata + Amoniaco:
Ag (OH) + 2NH3 → [Ag (NH3)2] OH
CONCLUSIONES
Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo permitió confirmar la presencia
de un determinado tipo de hidrocarburo.
Se comprobó la presencia de C3H8(g) porque al acercar el palo de fósforo se forma una
llama amarilla lo cual nos indica que la reacción es incompleta.
Cuando reacciona unos alquenos con un KMnO4 resulta un diol.
BIBLIOGRAFÍA
https://www.ssaver.gob.mx/citver/files/2017/04/GUIA-DE-HIDROCARBUROS-
CLASIFICACION.pdf
https://tuylaquimica.files.wordpress.com/2014/03/hidrocarburos-nomenclatura-e-
isomerc3ada.pdf
https://www.quimicaorganica.org/alcanos.html