PRÁCTICA
ESTUDIO E IDENTIFICACIÓN DE SUSTANCIAS:
USO DE LA ESPECTROSCOPIA IR PARA LA DETERMINACIÓN DE GRUPOS
FUNCIONALES
ASIGNATURA:
ANÁLISIS INTRUMENTAL
Introducción
La absorción de radiación infrarroja es como otros procesos de absorción, un
proceso cuantizado. La absorción de radiación infrarroja corresponde a cambios de
energía del orden de 2 a 10 kcal/mol. La radiación en este intervalo de energía
corresponde a cambios de las frecuencias de vibración de estiramiento y flexión de
los enlaces en las moléculas. Solo aquellos enlaces que tienen un cambio en su
Momento Dipolar son capaces de absorber radiación Infrarroja. Enlaces simétricos
tales como H2, o Cl2, no absorben energía infrarroja. Tampoco absorben enlaces
simétricamente sustituidos.
Usos de la espectroscopia IR
1- Ya que cada diferente tipo de enlace tiene su frecuencia de vibración, es posible
determinar si dos sustancias supuestamente idénticas lo son o no.
2- Para obtener información estructural sobre una molécula. La absorción de cada
tipo de enlace (N-H, C-H, O-H, C-X, C=O, C-O, C-C, C=C, C≡C, C≡N, etc.) se
encuentra en una pequeña porción de la región infrarroja vibracional.
Objetivo
Realizar el estudio de muestras conocidas y desconocidas por Espectroscopia de
Infrarrojo y determinar la estructura y los grupos funcionales presentes.
Complementar la información obtenida utilizando otras técnicas espectroscópicas.
Trabajo experimental
El profesor explicará el funcionamiento del equipo FT-IR y como se obtiene un
espectro de IR en una muestra conocida.
A continuación hará entrega a cada estudiante de una muestra desconocida. El
estudiante deberá obtener el espectro correspondiente para dilucidar la estructura.
De ser necesario hará uso de otras técnicas espectroscópicas.
Resultados
A continuación se presenta los espectros obtenidos, indicando los grupos
funcionales y las posibles estructuras de cada uno para poder cumplir con el objetivo
de la práctica.
Overtones
Estiramiento
C-H
Estiramiento
Estiramiento
N-H
C-N enlace Estiramiento
Flexión N-H
triple C-C
En el espectro presentado se puede observar fácilmente que se trata de una amina
primaria por las bandas de estiramiento encontradas entre 3250 y 3400 cm -1,
además no se observan bandas en la región entre 2850 y 300 cm-1 indicando que
nuestro compuesto no tiene bandas de estiramiento –C-H, en la región de entre
2200 y 2250 cm-1 se puede observar la banda de estiramiento del grupo nitrilo
conjugado ya que se encuentra entre esta región y no desplazado a mayor número
de onda, se encuentran overtones característicos de grupos aromáticos, además de
la flexión N-H y estiramiento C-C entre la región de 1200 a 1600 cm-1. Por todo el
análisis realizado se propone la estructura presentada a continuación.
Overtones
Estiramiento
C-H
Estiramiento
C-C
Estiramiento
C=O
En el siguiente espectro no se observan bandas en la
región entre 2850-3000 cm-1 indicando que no se
encuentra el enlace –C-H en nuestro compuesto se puede
observar overtones característicos de compuestos
aromáticos y la banda de estiramiento del grupo carbonilo
desplazada a 1700 cm-1 lo que nos indica que el grupo
carbonilo esta alfa-beta insaturado y por último se
encuentran bandas de estiramiento en la región de 1400
a 1600 cm-1, por lo que se propone el compuesto que se
encuentra a la derecha.
Estiramiento
C-O
Estiramiento
C-H
Estiramiento
C-N
En el espectro que se presenta tiene muchas posibilidades de estructuras
observando solo la formula molecular pero, de acuerdo a las bandas que presenta
no se observa bandas en la región después de 3000 cm-1, lo que nos indica que
nuestro compuesto no es una amina primaria, ni secundaria, tampoco un alcohol y
también nos indica que no tenemos enlaces =C-H, si observamos la región entre
1650 a 1800 cm-1 nos podemos percatar que no se observa el pico característico de
los grupos carbonilo, en la región de 2200 a 2300 cm-1 tampoco se observan bandas
por lo tanto nuestro compuesto no tiene grupos alquinos o nitrilos, observando la
región de 1000- 1200 cm-1 se encuentran bandas de estiramiento C-N y C-O, por lo
tanto se propone la siguiente estructura.
Overtones
Estiramiento
C-H
Estiramiento
C-O
Estiramiento
C-N
En este espectro se pueden ven las bandas características del enlace =C-H por lo
que se deduce que nuestro compuesto tiene dobles enlaces, los overtones de los
anillos aromáticos se ven muy pequeños en la región de 1665 a 2000 cm-1, debido
a que no se encuentra bandas por encima de los 3000 cm-1 se descarta que pueda
ser una amina primaria, secundaria o un compuesto que tenga el grupo –OH, en la
región de 1250 cm-1 se puede observar una banda de estiramiento en la región de
la aminas aromáticas y en la región entre 1000 y 1200 cm-1 se observa la banda de
estiramiento del enlace C-O, por lo tanto se propone la estructura que se muestra a
continuación.
Overtones
Estiramiento
C-H
Estiramiento
Estiramiento Estiramiento
C-N enlace
C-C C-O
triple
En el último espectro podríamos decir que la banda que se encuentra entre 3200 a
3400 cm-1 pertenece a un alcohol pero las bandas características de los alcoholes
no tienen terminación en punta por lo que se descarta este grupo funcional –OH,
además se puede observar en la región entre 03000 y 3100 cm-1 las bandas de
estiramiento que indican que nuestro compuesto tiene enlaces =C-H, como se
discutió anteriormente los grupos nitrilos presentan una banda de estiramiento muy
característica como los grupos carbonilos solo que estos se presentan a 2250 cm-1
cuando no se encuentran conjugados, a continuación como ya es característico de
los aromáticos en la región de 1665 a 2000 cm -1, el espectro también nos muestra
las dos bandas de estiramiento C-C del anillo aromático y la banda de estiramiento
C-O a 1120 cm-1. A continuación se presenta la posible estructura del espectro
analizado.
Conclusión
Por medio de esta práctica se lograron tener los principios fundamentales para
analizar e interpretar las frecuencias que se muestran al realizar un análisis de
espectro infrarrojo para una muestra determinada, sobre todo cuando se tiene un
compuesto de naturaleza desconocida. También se logró reconocer las bandas de
cada uno de los grupos funcionales, lo que facilito el poder proponer una estructura
para cada espectro. Realizando esta práctica podemos observar las principales
ventajas de la espectroscopia infrarroja es que no causa daños a las muestras por
lo que se pueden recuperar fácilmente y que las muestras no requieren ningún tipo
de preparación especial. A pesar de sus ventajas también es una técnica que nos
es muy adecuada para ciertas muestras en solución acuosa debido a que el agua
es un fuerte absorbedor IR o como moléculas que presentan simetría y el análisis
de mezclas complejas, ya que la espectroscopia IR trabaja mejor con muestras
puras debido a que todas las bandas pueden asignarse a una única estructura
molecular, si la composición de una muestra es compleja, su espectro también lo
será y será difícil saber que bandas infrarrojas corresponden a que moléculas
La espectroscopia IR junto a la espectrometría de masas y la resonancia magnética
nuclear, forman la base del análisis orgánico cualitativo contemporáneo centrado en
la identificación de la estructura molecular de compuestos y mezclas desconocidas.
También es cada vez de mayor relevancia en el campo del análisis cuantitativo.
Bibliografía
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Autónoma de Mexico.
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Seguimiento por espectroscopia infrarroja (FT-IR) de la copolimerización de
TEOS (tetraetilortosilicato) y PDMS (polidimetilsiloxano) en presencia de tbt
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Skoog DA, James Holler F & Nieman TA. 2001. Principios de análisis instrumental.
España: McGraw Hill.
