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Síntesis de Salicilaldehído

La reacción de Reimer-Tiemann convierte fenol en salicilaldehído utilizando cloroformo y una base fuerte como hidróxido. El mecanismo involucra la formación de diclorocarbeno a partir del cloroformo, el cual ataca la posición orto del fenóxido formado. Se obtuvo aproximadamente 1 mL de salicilaldehído incoloro con olor a almendra amarga. El salicilaldehído se puede usar para producir catecol, benzofurano, salicilaldehid

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Síntesis de Salicilaldehído

La reacción de Reimer-Tiemann convierte fenol en salicilaldehído utilizando cloroformo y una base fuerte como hidróxido. El mecanismo involucra la formación de diclorocarbeno a partir del cloroformo, el cual ataca la posición orto del fenóxido formado. Se obtuvo aproximadamente 1 mL de salicilaldehído incoloro con olor a almendra amarga. El salicilaldehído se puede usar para producir catecol, benzofurano, salicilaldehid

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA

DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES


ZARAGOZA

LABORATORIO DE SÍNTESIS DE FÁRMACOS Y


MATERIA PRIMAS I

SINTESIS DE SALICILALDEHIDO

GRUPO: 2402

 AUZA HERNÁNDEZ NADIA YAEL


 GARCIA SANCHEZ BRENDA JAZMÍN
Reacción de Reimer–Tiemann

La reacción de Riemer-Tiemann es una reacción química utilizada para la orto-formilación


de fenoles; el ejemplo más sencillo es la conversión de fenol a salicilaldehído. La reacción
fue descubierta por Karl Reimer y Ferdinand Tiemann.
Mecanismo de reacción

El mecanismo de la reacción de Reimer-Tiemann

El cloroformo (1) es desprotonado por una base fuerte (normalmente hidróxido) para formar el
carbanion triclorometiluro (2) el cual inmediatamente presenta eliminación alfa para dar
diclorocarbeno (3); esta es la principal especie reactiva . El hidróxido también desprotona al
fenol (4) para dar fenóxido cargado negativamente (5). La carga negativo es deslocalizada en
el anillo aromático, haciéndolo mucho más nucleofílico y con mayor selectividad orto. El
ataque nucleofílico del diclorocarbeno a la posición orto forma un intermediario de
diclorometilfenol (7). Después de una hidrólisis básica se forma el producto deseado (9).

Condiciones de reacción
Los hidróxidos no son fácilmente solubles en el cloroformo, por ello la reacción es
generalmente llevada a cabo en un sistema de disolvente difásico. En el sentido más sencillo
esto consta de una solución de hidróxido acuosa y una fase orgánica que contiene el
cloroformo. Los dos reactivos son por tanto separados y tiene que formar una fase dispersa
para que la reacción para tener lugar. Esto se puede conseguir con un mezclado rápido,
catalizadores de transferencia de fase, o agente emulsificantes (el uso de 1,4-Dioxano como
disolvente es un ejemplo).
La reacción típicamente necesita ser calentada para iniciar el proceso, aun así una vez
iniciada, la reacción puede Reimer-Tiemann tiende a ser ser altamente exotérmica.

Resultados
El salicilaldehido es un líquido aceitoso incoloro tiene un olor a almendra amarga a una mayor
concentración. Se obtuvo un volumen aproximado de 1.0 mL.
El salicilaldehído se usa para hacer lo siguiente:

Catecol , benzofurano , una salicilaldehidimina (R = alquilo o arilo), 3-carbetoxicoumarina.

1. La oxidación con peróxido de hidrógeno da catecol (1,2-dihidroxibenceno) ( reacción


de Dakin )
2. La eterificación con ácido cloroacético seguida de ciclación da el
heterociclo benzofuran (cumarona).
3. El salicilaldehído se convierte en ligandos quelantes por condensación con
aminas. Con etilendiamina , se condensa para dar el ligando hacia afuera . La
hidroxilamina da salicylaldoxime .
4. La condensación con malonato de dietilo produce 3-carbetoxicoumarina (un derivado
de la cumarina ) a través de una condensación aldólica .

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