QUÍMICA ORGÁNICA

CÁTEDRA: QUÌMICA ORGÀNICA

CATEDRÁTICO: GAMARRA MENDOZA, Norma

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

1
 QUÍMICA ORGÁNICA

INTEGRANTES

SEMESTRE: II

HUANCAYO – PERÚ

El objetivo de este informe es sintetizar gas eteno, reconocer a través de sus

propiedades más importantes, obtener resultados y hacer una serie de
discusiones, para luego llegar a la conclusión. Los alquenos son hidrocarburos
insaturados que contienen uno o más dobles enlaces C = C. El nombre de los
hidrocarburos insaturados se debe a que los carbonos que sostienen el doble
enlace todavía pueden enlazarse a hidrógenos El eteno es un gas incoloro,
insípido y de olor etéreo, con fórmula 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 , se usan grandes cantidades
de eteno para la obtención de los polietilenos, compuestos muy utilizados en la
producción de envolturas, recipientes, fibras, moldes, recubrimientos, etc. Es muy
utilizado también en la maduración de frutos verdes.

En la antigüedad, el eteno se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno), y

en la fabricación de gas mostaza (gas utilizado como gas de combate). Otro muy
importante es el tetrafluoroeteno, 𝐹2 𝐶 = 𝐹2 𝐶, que se utiliza en la producción del
teflón, material empleado como recubrimiento de recipientes y utensilios para
evitar que se les adhieran partículas. Varias feromonas u hormonas sexuales de
insectos son alquenos: por ejemplo, el 9-tricoseno, es la feromona de la mosca
común. 𝑪𝑯 𝟑 - (𝑪𝑯𝟐 )𝟕 - CH = CH - (𝑪𝑯𝟐 ) 𝟏𝟐- 𝑪𝑯 𝟑

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la

Zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también
son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del tomate es un alqueno, las Xantinas,

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

2
 QUÍMICA ORGÁNICA
colorantes amarillos del maíz es otro reconocido alqueno. Que se usa en la
industria de alimentos u otros.

Es por ello que el presente informe se describe el método de obtención del eteno
a partir del etanol en medio ácido y el reconocimiento de este por reacciones de
combustión, halogenación y oxidación con agentes oxidantes.

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

3
 QUÍMICA ORGÁNICA

* Yurkanis (2007).- Reactividad química: La región del doble enlace es

relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede
reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones
de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados
halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se
emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador.
Donde la reacción es reversible. A altas presiones y con un catalizador metálico
(platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para
dar como resultado al etano que mas adelante será usado como reactivo.

Obtención: La industria petroquímica obtiene el etileno a partir del reformado

catalítico de naftas o a partir de gas natural

Aplicaciones: La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de

polímeros. Mediante reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta
densidad y el de baja densidad. También se obtiene dicloroetileno, intermedio para
la síntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros
hidrocarburos clorados.

 Pons y Binda (1971).- Los alcoholes sufren reacciones de sustitución

y de eliminación en las que se rompe el enlace C - O.

Estas reacciones de sustitución y de eliminación son similares a las de sustitución

y eliminación de la de los halogenuros de alquilo. Sin embargo, los alcoholes se
diferencian de los halogenuros de alquilo en que no dan reacciones de sustitución

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

4
 QUÍMICA ORGÁNICA
o eliminación en medio neutro o alcalino. Gracias a esta reacción es que podemos
sintetizar al eteno

¿Cómo se da la combustión? El eteno arde con una llama amarillenta, índice de

la presencia de una doble ligadura (esto indica la razón de la existencia de poco
hidrógeno en comparación con la cantidad de carbono.).

𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 + 𝟐𝑶𝟐 𝒄𝒂𝒍𝒐𝒓 𝟐𝑪𝑶 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶 + 𝑪. 𝑪

La ecuación anterior muestra una combustión incompleta, lo que generalmente

no ocurre en el laboratorio. Se debe considerar entonces la posibilidad de la
presencia de otros productos.

En cambio existen otras reacciones que dan como fin a una combustión completa
que la llama es de color azul y que emana el dióxido de carbono. esta es la
formula:

𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 3𝑂2 + 𝐻2 𝑂 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 2𝐶𝑂2 + 3𝐻2 𝑂 + 𝐶. 𝐶

¿Cómo reacciona con el permanganato de potasio? El reactivo más popular

que se usa para convertir un alquenos en un 1,2 -diol, es una disolución acuosa,
fría y alcalina, de permanganato de potasio (aún cuando este reactivo da bajos
rendimientos). El tetraóxido de osmio da mejores rendimientos de dioles, pero el
uso de este reactivo es limitado. La oxidación con permanganato de potasio,
proceden a través de un éster inorgánico cíclico, el cual produce el diol cis si el
producto es capaz de isomería geométrica.

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

5
 QUÍMICA ORGÁNICA
¿Cómo reacciona con Br2 en CCl4 .- Se produce la sustitución de un doble
enlace en el eteno por bromo.

 Soto (2001).- El etileno se utiliza, en combinación con otros

hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo
estas muchas aplicaciones en la industria.

Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Polietileno Dieno Monómero, con el

que se obtienen películas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la
industria automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las
oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante
característico

El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y se emplea como

combustible o en la síntesis de esteres etílicos, disolventes, y otros productos.
También se puede obtener, a través de la síntesis de propionaldehido, ácido
propiónico y alcohol n-propílico.
Por oxidación del etileno se obtiene acetaldehído, el cual se emplea en la síntesis
de n-butanol y ácido acético. El etileno también se emplea para provocar la
maduración de la fruta y en la polimerización.

 CH3 CH2 OH  H2 SO4  CH2  CH2  H2 O  SO4

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

6
 QUÍMICA ORGÁNICA

SÍNTESIS DEL ETENO:

 Para empezar colocaremos en un matraz bola de 300ml.unos 20 ml de

etanol (alcohol) de 96º GL en un baño que contiene agua helada incluida el
hielo , para que la reacción no sea muy brusca y se pueda trabajar
cómodamente.

 Después poco a poco ir agregando 120ml. De acido sulfúrico concentrado,

moviéndolo constantemente para que se diluya mas rápido y claro que
siempre en un baño de agua helada.

 Tras eso también se le adiciona arena fina (10g) para que no se forme
espuma a la hora que se calienta y luego se le toponea muy bien pata que
el gas que emane no se escape.

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

7
 QUÍMICA ORGÁNICA

 Seguidamente se seca muy bien la parte de afuera del matraz y se empieza

a colocar en un soporte universal, para luego ser calentado provocando así
una reacción, que será la emanación del ETENO.

CH3 CH2 OH  H2 SO4  CH2  CH2  H2 O  SO4

 Entonces cuando empieza a reaccionar se deja por un espacio moderado a

que burbujee, y luego se empieza a recoger con tubos de ensayos
previamente lavados.

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

8
 QUÍMICA ORGÁNICA

- PROPIEDADES DE RECONOCIMIENTO:
-
a) Solubilidad :
En el primer tubo observar y explicar
Es soluble en agua
El eteno se encuentra en estado gaseoso
Presenta un color transparente
Su fórmula es CH2=CH2

b) Combustión: a uno de los tubos contenidos con el eteno se le acerca una

flama de fuego , y vimos que la llama era de color azul, entonces podemos
decir que la reacción fue completa, a continuación daremos la formula que se
realizo:

𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 2𝑂2 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 2𝐶𝑂 + 2𝐻2 𝑂 + 𝐶. 𝐶.

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

9
 QUÍMICA ORGÁNICA

c) Combustión con adición de agua: al siguiente tubo también se le practica la

combustión pero esta vez se desplaza el gas llenando agua a este tubo , y
como resultado nos da una combustión completa, ya que la llama era de color
azul y se supuso que emanaba CO2

𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 3𝑂2 + 𝐻2 𝑂 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 2𝐶𝑂2 + 3𝐻2 𝑂 + 𝑪. 𝑪.

d) Adición de permanganato de potasio: en el siguiente tubo contenido de

eteno se le adiciona unas gotas de permanganato de potasio(agente
oxidante) , esta da como resultado un cambio de coloración de lila a
transparente, esto se debe a que el potasio se reduce (agente oxidante) y el
eteno se oxida (agente reductor)

CH2  CH2  KMnO4   CH2OHCH2OH  MnO2  KOH

H2SO

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

10
 QUÍMICA ORGÁNICA

e) Adición de solución de bromo. ahora se le agrega la solución de bromo, y

se dará la reacción de halogenacion, en este caso el bromo que tenia una
color medio amarillenta cambia de color a uno transparente, esto se debe a
que el color lo proporciona el doble enlace y esta ves ya desapareció, también
para que el bromo se vuelva estable necesita entrar iónicamente ; por todo
ello es que cambia de color, y la formula es:

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

11
 QUÍMICA ORGÁNICA

 Para obtener el eteno o etileno se debe de hacer reaccionar el etanol

(96ºGL) y el acido sulfúrico. Estos después de ser expuesto al fuego dan
como resultado al eteno con agua incluida, es decir que este eteno es un
hidrocarburo saturado que podrá unirse con halógenos u otros compuestos,
que mas adelante servirán para la industria
- De igual forma en el libro de soto(2001) recalca que para
obtener el eteno se debe de sintetizar el etanol, que no es mas
que el alcohol (96GL)
-
 Para la reacción de combustión en el primer tubo fue una reacción
incompleta puesto que hubo una llama medio amarilla no era azul, además
el calculo matemático nos da un resultado con CO que quiere decir que fue
incompleta.

 La segunda reacción con adición de agua, esa si fue una reacción completa
porque la llama azul predominaba ante la amarilla, además el calculo
matemático fue con el dióxido de carbono, que da a entender que fue una
reacción completa

- En el libro consultado de Pons y Binda (1971) también dice lo

mismo que la reacción de combustión a medio ambiente es
una reacción incompleta, puesto que en la llama predomina el
color amarillo.

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

12
 QUÍMICA ORGÁNICA
- También la reacción que se da cuando se le agrega agua es
una combustión completa ya que en este caso el color
predominante es el azul. A lo que se emanara el CO2.
-
 Al adicionar el permanganato de potasio, este se volvió transparente de lo
que era un color lila, por razones que ya explicamos con anterioridad.

 Lo mismo pasa con la solución de bromo, cambia de color de medio amarillo

a transparente. por ser un halógeno ( se pueden unir con el eteno por la
reacción de halogenación)

- De igual forma los mismo autores PONS Y BINDA resaltan

que el eteno es un hidrocarburo que sufre reacciones de
sustitución y eliminación.es decir :

Con la solución de permanganato de potasio reacciona con el

eteno cambiando de color. Y la solución de bromo de igual
forma, también recalca que este resultado del eteno sirve para
hacer diversos experimentos como la polimerización.

- Los otros libros que consultamos en esta vez acotan las mismas teorías y los
mismos resultados sin mucha profundización a lo que ya estamos diciendo es por
ello que en esta ocasión no los mencionaremos como se debiera.

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

13
 QUÍMICA ORGÁNICA

 Al combinar alcohol (96°) con acido sulfúrico (120ml) y mezclarlo con arena
(50g) y someterlo a calentarlo hasta que se encuentra listo para hacer la
primera prueba, una vez extraído el gas eteno inmediato se le acerca una llama
reaccionando con un color azul, lo cual indica que la combustión es completa
(eteno con abundante oxigeno).

 Al destaparlo el segundo tuvo de ensayo en donde se encuentra agua y eteno

se acerca una llama, notándose una llama de color azul (reacción completa).

 Al reaccionar el permanganato de potasio (agente oxidante) con el eteno

(agente reductor) cambia de color, a un color transparente, debido a que hay
un cambio de estructura molecular y en consecuencia de sus propiedades
físicas y químicas.

 El eteno al reaccionar con el agua de bromo el enlace doble desaparece por

mecanismo de halogenacion del bromo que seria 𝐵𝑟𝐶𝐻2 – 𝐵𝑟𝐶𝐻2 ,
desapareciendo el color inicial ligeramente amarrillo (agua de bromo

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

14
 QUÍMICA ORGÁNICA

 Pons M.G. y Binda A.D. (1971) QUÍMICA ORGÁNICA, Editorial Universo.S.A

(LIMA) Nª de paginas 161.

 Soto J. (2001) “QUIMICA ORGANICA II: HIDROCARBUROS Y SUS DERIVADOS

“ 1ª edición

 Yurkanis P. (2007) “QUIMICA ORGANICA” 5ª Edición. Editorial Pearson Prentice

1. Describir la estructura química del mirceno, alfa-farneceno,

limoneno, beta-pineno, geraniol, mentol, zingiberene, beta-
selinene, escualeno, y coroteno e indicar su origen e importancia.

 Mirceno:
- Estructura química

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

15
 QUÍMICA ORGÁNICA

- Origen: aislado del aceite de laurel

- mportancia: Porque se usa como producto

intermedio en la síntesis de compuestos
aromáticos más complejos

 Alfa – farneceno
- Origen: aislado del aceite de toronjil
 Limoneno
- Estructura química

- Origen: aislado del aceite de limón o naranja

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

16
 QUÍMICA ORGÁNICA

- Importancia: En los últimos años ha

adquirido una singular importancia debido
a su demanda como disolvente
biodegradable. Aparte de disolvente
industrial también tiene aplicaciones como
componente aromático y es ampliamente
usado para sintetizar nuevos compuestos

 Beta – pineno
- Estructura química

- Origen: aislado del aceite de aguarrás

 Geraniol
- Estructura química

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

17
 QUÍMICA ORGÁNICA

- Origen: aislado del aceite de las rosas y de

otras flores.

- Importancia: por ser un efectivo repelente

basado en plantas.1 2 Pero por otro lado,
también es producido por glándulas de
las abejas melíferas para marcar las
flores que poseen néctar y localizar la
entrada a sus colmenas.
 Mentol
- Estructura química

- Origen: aislado del aceite de la menta

piperita
- Importante: por que se emplea en medicina y
en algunos cigarrillos porque posee un efecto
refrescante sobre las mucosas
 Zingibere
- Estructura química

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

18
 QUÍMICA ORGÁNICA

- Origen :aislado del aceite de jengibre

- Importancia: porque en investigaciones
médicas se ha comprobado que la raíz de
jengibre es un efectivo tratamiento contra
las náuseas causadas por los mareos en
medios de transporte, así como las padecidas
por las mujeres embarazadas.

 Beta – selinene
- Origen: aislado del aceite de del aceite de apio
 Escualeno
- Estructura química

-
- Origen: aislado del aceite de hígado de
tiburón
- Importancia: porque es utilizado por los
actuales condrictios (tiburones y rayas)
ING. NORMA GAMARRA MENDOZA
19
 QUÍMICA ORGÁNICA

para conseguir flotabilidad porque es más

ligero que el agua de mar (0,88 g/cm3), ya
que carecen de vejiga natatoria, presente en
la mayoría de los peces óseos
 Caroteno
- Estructura química

- Origen: aislado del aceite de plantas verdes.

- Importancia: para la dieta humana, por lo

que da su nombre a todo un grupo de
compuestos bioquímicos.

2. Desarrollar las reacciones de polimerización del polietileno,

polipropileno, polivinilo, teflón e indicar su aplicación.

Obtención de polímeros

Es una reacción que originan los alquenos, consiste en la unión de muchas

moléculas de un mismo alqueno para formar un compuesto de cadena más larga
y, por tanto, de mayor peso molecular. Así por ejemplo, el eteno o etileno calentado
a elevada presión (1000 atm.) y en presencia de un catalizador acido que abre la
doble ligadura, se transforma en polietileno.

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

20
 QUÍMICA ORGÁNICA

 El polietileno es un plástico muy empleado en la confección de

artículos domésticos.

nCH2 = CH2 - CH2 – CH2 - n

Aplicaciones del polietileno

 PEBD:
 Bolsas de todo tipo: supermercados, boutiques, panificación,
congelados, industriales, etc.
 PEAD:
 Bolsas para supermercados
 Bazar y menaje

Polipropileno
Polipropileno, polímero de adición obtenido por la polimerización del propileno,
CH2=CH-CH3, en presencia de catalizadores y en determinadas condiciones de
presión y temperatura: (-CH2-CHCH3-CH2-CHCH3-CH2-)n. Se utiliza como
protección anticorrosiva externa y aislamiento térmico de tuberías de acero. Por
su elevada resistencia mecánica e impermeabilidad resulta adecuado para una
amplia gama de productos.

Aplicaciones del polipropileno

Debido a su naturaleza apolar, el polipropileno posee una gran resistencia a los

agentes químicos, empleándose por ello en la fabricación de tuberías y recipientes
anticorrosivos.

Su alta resistividad eléctrica permite utilizarlo como aislante de conductores

eléctricos, y su gran resistencia mecánica hace que se puedan construir con él
piezas de mecanismos.

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

21
 QUÍMICA ORGÁNICA

Aplicaciones del polivinilo

El acetato de polivinilo o PVA es un polímero sintético, obtenido de la
polimerización del acetato vinílico, descubierto por el químico Fritz Klatte en 1912.
Para preparar alcohol de polivinilo se usa la hidrólisis del polímero (ya sea ésta
parcial o total). Se presenta comercialmente en forma de emulsión, como adhesivo
para materiales porosos, en especial la madera.
Se puede utilizar para proteger el queso de los hongos y la humedad.

Teflón

Se obtiene a partir del tetrafluoretileno, CF2=CF2,

El teflón, es el politetrafluoretileno (PTFE), (-CF2=CF2-) x, una resina resistente al
calor y a los agentes químicos.

Aplicación:

El teflón es incombustible, no inflamable, antiadherente y no absorbe olores ni

sabores. Además es aislante eléctrico y presenta resistencia total al
envejecimiento y a los rayos ultravioletas.

Todas estas propiedades, junto a sus elevadas tenacidad y flexibilidad, convierten

al teflón en un material con múltiples aplicaciones: revestimiento para hilos
eléctricos y cables, vainas de protección, bobinaje de motores, diafragmas y
membranas; moldeado también sirve para fabricar utensilios y artículos de todo
tipo.

3.- Luego de revisar los libros ¿Qué es eteno? Haz un resumen y añade las
características realizadas en la practica en ella.

Eteno o Etileno, el miembro más simple de la clase de compuestos orgánicos

llamados alquenos, que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono. El

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

22
 QUÍMICA ORGÁNICA
eteno es un gas incoloro, con un olor ligeramente dulce, y su fórmula es H2CCH2.
Es ligeramente soluble en agua, y se produce comercialmente mediante craqueo
y destilación fraccionada del petróleo, así como del gas natural. El eteno arde con
una llama brillante. Debido a su doble enlace, el eteno es muy reactivo y forma
fácilmente numerosos productos como el bromoetano, el 1,2-etanodiol
(etilenglicol) y el polietileno. En agricultura se utiliza como colorante y agente
madurador de muchas frutas.

Los hidrocarburos insaturados por lo general presentan reacciones de adición, en

las que una molécula se adiciona a otra para formar un solo producto. La
hidrogenación es un ejemplo de una reacción de adición. Otras reacciones de
adición al doble enlace C=C incluyen

𝐶2 𝐻4(𝑔) + 𝐻𝑋(𝑔) → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 𝑋𝑔

𝐶2 𝐻4(𝑔) + 𝑥2(𝑔) → 𝐶𝐻2 𝑋 → 𝐶𝐻2 𝑋(𝑔)

Donde X representa un halógeno (Cl, Br o I).

Cuando se burbujea etileno gaseoso en una disolución acuosa de bromo, el color

café rojizo desaparece gradualmente debido a la formación de 1,2 dibromoetano,
que es incoloro.

En la figura se muestra la reacción entre el etileno y bromo acuoso para formar

1,2- dibromoetano (𝐶𝐻2 𝐵𝑟𝐶𝐻2 𝐵𝑟). La adición de un halogenuro de hidrogeno a un
alqueno no simétrico, como el propileno, es más complicada porque se pueden
formar dos productos:

H2C
H H H H H

C=C +HBr H3C – C – C – H Y/O H3 C – C – H

ING. NORMA
H GAMARRA
H MENDOZA
H Br H Br
23
propileno
1 bromopropano 2 bromopropano
 QUÍMICA ORGÁNICA

El eteno tiene un punto de fusión de -169,4 °C y un punto de ebullición de -103,8

°C.

ING. NORMA GAMARRA MENDOZA

24