PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°5

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS

Rodríguez Suarez Valentina, Urbano Meneses Karen Juliana

Grupo No:
Fecha de realización de la práctica: 18/11/19
Fecha de entrega de informe: 25/11/19

RESUMEN: los derivados halogenados son hidrocarburos, que contienen en su estructura

orgánica uno o más halógenos (F,Cl,Br,I), unidos a un carbono saturado de hibridación sp 3.
Estos compuestos son de gran importancia en los procesos industriales, ya que son usados
como: disolventes, refrigerantes, plaguicidas, entre otros. Lo anterior amerita conocer
acerca de las propiedades fisicoquímicas de los haluros de alquilo, para ello se llevaron a
cabo diferentes ensayos con algunos derivados halogenados, tales como el diclorometano,2-
bromobutano y bromobenceno, procediendo así a evaluar su solubilidad en agua y en éter
de petróleo, realizar la prueba de ignición para detectar su inflamabilidad; determinar si una
muestra presenta haluros de alquilo, mediante la prueba de fusión con sodio e identificar las
características de la llama en la prueba de Bleistein con el bromobenceno. De los procesos
anteriores se logra concluir que existe presencia de haluros de alquilo, debido a las
coloraciones de la llama en la prueba de ignición y Bleistein, además de la presencia de
precipitado en la prueba de fusión con sodio y solubilidad.

METODOLOGÍA
Ver la metodología completa en la guía
número cuatro del Manual de Practicas de CÁLCULOS Y RESULTADOS
Laboratorio de Química Orgánica  Procedimiento
General: pruebas de caracterización de 1. Ensayo de solubilidad en
derivados halogenados. Con la excepción agua:
de que en quinto procedimiento: prueba 1.1 Se marcaron tres tubos
de Beilsten. No se trabajó con el 1.2 Se agregaron en cada tubo 5 gotas
compuesto de 2-bromobutano, puesto que de:
no se disponía de ese compuesto en el Tabla No. 1: Reactivos
laboratorio.
Tubo 1 Diclorometano
OBJETIVOS Tubo 2 2-bromobutano
 Realizar ensayos sencillos, que
permitan conocer las propiedades Tubo 4 bromobenceno
físicas y químicas mas 1.3 Se procedió a agregar a cada tubo
importantes de los derivados 5 gotas de agua
halogenados. 1.4 Se observó la solubilidad (ver
 Producir compuestos, que figura 1), y se consignaron los
reduzcan la contaminación datos en la tabla
ambiental
 Tabla No. 3: solubilidad en éter de
petróleo
Tubo S/I Observaciones
1 S Una sola fase
2 S Una sola fase
3 S Una sola fase

3. Prueba de ignición:
Figura 1: resultados de la solubilidad en
agua de los compuestos
3.1 En un crisol se añadió 5 gotas de
2-bromobutano y se acercó al
mechero (ver figura 3)
Tabla No. 2: solubilidad en agua 3.2 Se añadieron 5 gotas de
Tubo S/ Observaciones bromobenceno y se acercó al
I mechero (ver figura 4)
1 I Dos fases 3.3 Se observó el carácter de las
transparentes llamas
2 I Dos fases
transparentes
3 I Dos fases
transparentes
(S= soluble, I= insoluble)

2. Solubilidad en éter de
petróleo:
2.1 Se marcaron tres tubos de la
siguiente manera y se agregó 5
gotas de cada uno de los
compuestos que describe la tabla 1
2.2 En cada uno de los tubos se
añadieron 5 gotas de éter de Figura 3: llama Figura 4: llama
petróleo producida con 2- producida con
2.3 Se observó la solubilidad (ver bromobutano bromobenceno
figura 2)
Tabla No. 4: prueba de ignición
llam Observación
a
1 La llama por un
momento se hizo de
color verde, luego
aumentó su volumen y se
hizo amarilla por unos
Figura 2: Solubilidad en éter de petróleo segundos, gasta
de los compuestos
recuperar su normalidad
2 La llama incrementó su
volumen, llama de color
amarillo por unos
segundos hasta retomar
 la normalidad

4. pruebas de fusión con sodio:

4.1 Se procede a secar el tubo y
agregar el trozo de sodio
4.2 Se calentó hasta fundir el sodio
(ver figura 5)
4.3 Se agregó 4 goas de muestra
problema 1 y se calentó por 3 min
4.4 Se agregó 3ml de etanol y 10ml de Figura 10 y 11: describen el precipitado
agua destilada formado al finalizar el proceso
4.5 Se agitó con la varilla
4.6 Se pasó la solución al Erlenmeyer Tabla No. 5: Pruebas de
y luego se dejó ebullir por 5 min oxidación con permanganato
(ver figuras 6 y 7) Observación
4.7 Se filtró, se tomó el filtrado y se Se logra obtener un precipitado de
agregó acido nítrico, hasta que el color blanco, por lo que se puede
papel indicador mostró el color considerar la presencia de halógeno
rojo. (ver figura 8 y 9) 5. Prueba de Beilstein:
4.8 Se agregó el nitrato de plata 5.1 Se tomó el alambre y se calentó en
4.9 Se observaron los resultados (ver el mechero hasta que la llama del
figura 10 y 11) mechero recupero la tonalidad
azul
5.2 Se sumergió en bromo benceno
5.3 Se procede a poner en la llama el
alambre y se observan los
resultados . (ver figura 12)

Figura 12: llama

Figura 5: sodio Figura 6: ebullición en producida con
fundido Erlenmeyer bromobenceno

Tabla No. 6:
Observaciones
Se observó que la llama se tornó
Figura 7: solución Figura 8: filtrado de
obtenida la solución
entre verde y naranja por unos
segundos

Figura 9: color del

papel indicador de
ph
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE La ruptura de puentes de hidrógeno
RESULTADOS implica una alta cantidad de energía que
1. Solubilidad en agua: Al estudiar la no queda compensada con la energía
solubilidad en agua de los compuestos desprendida en el proceso de solvatación;
orgánicos descritos en el procedimiento que es prácticamente nula, por tanto, el
uno (Ver Tabla No.1) se observa en todos solvente no se disuelve.
los casos la formación de dos fases (Ver
Figura 1), lo quiere decir que, el Tabla No.7: Intensidad de las fuerzas
compuesto en cuestión es insoluble en intermoleculares[ CITATION Ray13 \l
agua. Esto se debe a que, estos 3082 ] [3]
compuestos orgánicos, además de ser Tipo de Energía
apolares, presentan fuerzas de Van der interacción promedio
Waals, mientras que el agua; por ser un (kJ/mol)
compuesto polar, presenta fuerzas dipolo- Ion-Ion 200-300
dipolo y puentes de hidrógeno. “Esto se Ion-Dipolo 200-50
genera como resultado de que, el agua, Dipolo-Dipolo 50-35
gracias a su polaridad, hace que sus Fuerzas de Van 35-0.1
moléculas se atraigan entre sí con gran der Waals
facilidad. La parte positiva de un átomo
de hidrógeno se asocia con la parte Además de ello el agua se mantiene en la
negativa de un átomo de oxígeno, parte superior, debido a la densidad de los
generando así lo que conocemos como halógenos que son:
fuerzas dipolo-dipolo” [ CITATION El diclorometano, densidad 1,33g/cm3 [4]
ALH92 \l 3082 ] [1] El 2-bromobutano, densidad 1,27g/cm3
[5]
De esta manera, la diferencia de fuerzas El bromobenceno de densidad
intermoleculares entre los compuestos 1,5g/cm3[6]
orgánicos en estudio y el agua (Ver Tabla Como se puede observar, la densidad de
No.7) no permite que haya una atracción los halógenos es superior a la del agua
entre ellos. Mientras que la energía (1g/cm3), por tanto, esta se mantiene en la
requerida para separar a las moléculas parte superior del tubo (ver figura 1),
apolares es mínima; puesto que las formando un precipitado halogenado.
interacciones que actúan sobre estas
moléculas son las débiles fuerzas de Van 2. Solubilidad en éter de petróleo: al
der Waals, las interacciones entre llevarse a cabo la prueba de solubilidad
moléculas de agua son mucho más con los objetos en cuestión, se observa
fuertes, ya que se mantienen unidas por que todos los tubos forman una mezcla
enlaces de hidrógeno. “Para que el soluto homogénea (ver figura 2), es decir son
no polar se disuelva en agua es necesario solubles en éter de petróleo. Esto se debe
que se intercale entre las moléculas del a que el éter de petróleo es un disolvente
disolvente polar, lo que implica un orgánico natural típico, el cual posee una
proceso de separación de las moléculas baja polaridad, al igual que las sustancias
de agua, y por tanto la consiguiente en estudio, por tanto, basándose en que lo
ruptura de puentes de hidrógeno” semejante disuelve semejante, se puede
[CITATION Har17 \l 3082 ][2] confirmar el resultado obtenido.
Esta solubilidad puede explicarse por las blanco (ver figuras 10 y 11), el cual nos
uniones de Van der Waals entre moléculas permite identificar la presencia del cloro.
no polares, “Dicha unión rechaza la “El cloro generará un precipitado blanco
polaridad del agua, formando uniones soluble en hidróxido de amonio, si el
hidrofóbicas, y son, por el contrario, elemento es bromo, el precipitado tendrá
lipófilas, es decir, se mezclan bien con las un color amarillo claro y será ligeramente
grasas” [ CITATION Edu94 \l 3082 ][7] soluble en hidróxido de amonio y si el
3. Prueba de ignición: El objetivo de halógeno es yodo, se observará un
este punto es analizar la inflamabilidad de precipitado amarillo insoluble en hidróxido
los compuestos en cuestión (ver tabla 4), de amonio.” [9]
en el caso del 2-bromo butano, debido a El proceso se puede explicar debido a que
su coloración inicial que se extingue los átomos de elementos halógenos,
rápidamente (ver figura 3), nos da la idea además de los átomos de nitrógeno y
de que es un compuesto inflamable, azufre, se encuentran unidos a través de
comparado con el resultado del enlaces covalentes a los átomos de
bromobenceno, que presenta una gran carbono en los compuestos orgánicos;
llama naranja (ver figura 4), que después para detectarlos, los átomos necesitan ser
de unos segundos, regresa a la llama azul transformados en sus formas iónicas en
en medio. solución. Para lograr esto, el compuesto
De lo anterior se puede decir que los es calentado junto con un elemento
compuestos en cuestión, tienden a ser metálico, que puede ser potasio o sodio, y
inflamables debido a que la llama posteriormente serán detectados a través
aumentó considerablemente. de sus reacciones con otros compuestos.
Los hidrocarburos aromáticos, dan llama Si el calentamiento se realiza con sodio
luminosa y las sustancias oxigenadas los halógenos serán transformados en
tienden a dar llama azulada haluros de sodio, el nitrógeno en cianuro
Por tanto, la reacción del 2-bromobutano de sodio, el azufre en sulfuro de sodio y
da como resultado un hidrocarburo también se puede encontrar tiocianato de
alifático y la reacción del benceno da sodio.
como resultado un hidrocarburo
oxigenado. [8] Si hay elementos halógenos presentes en
 2-bromobutano: la muestra formaran el respectivo haluro
que se puede identificar al adicionar unas
gotas de solución de nitrato de plata
después de acidular con ácido nítrico
 Bromobenceno: diluido. [9]

5. Prueba de Beilstein: en el
Estos dos compuestos son altamente procedimiento, tan solo se llevó a cabo la
inflamables y tóxicos para el medio prueba con el compuesto de
ambiente cuando se hacen reaccionar por bromobenceno, dado que el 2-
cantidad bromobutano, se agotó. Lo que se pudo
4. Prueba de fusión con sodio: después observar con el compuesto en estudio es
de llevarse a cabo el proceso descrito en que dio una característica distinta al
la guía con la muestra problema 1, se cobre, en este caso la inflamabilidad,
pudo obtener un precipitado de color logrando así que cuando el cobre
mezclado con el compuesto, al ponerse en
contacto con la llama, le diera a esta una organica (págs. 224-225). Mexico D.F:
coloración verdosa y naranja, (ver figura McGraw-Hill Interamericana.
12) (ver tabla N°6) [3] Chang, R. (2013). Polaridad. En
Este fenómeno se puede atribuir al hecho Quimica 7 ed. (págs. 441-442).
de la estructura del compuesto, ya que es Mexico D.F: McGraw-Hill
una cadena cíclica, la cual presentan Interamericana.
características luminosas, en cuanto a la [4] [Diclorometano (DCM) | PRTR
llama amarilla, se puede atribuir a una España]. (s.f.). Recuperado 23
combustión incompleta debido al noviembre, 2019, de
recubrimiento existente en el cobre. [Link]
Debido también al fenómeno presenciado, o-DCM,15622,11,[Link]
se confirma la presencia de un halógeno [5] [2-Bromobutano CAS 78-76-2 |
801548]. (s.f.). Recuperado 23
CONCLUSIONES noviembre, 2019, de
1. los compuestos en cuestión son [Link]
apolares, por lo que el éter de oduct/2-Bromobutane,MDA_CHEM-
petróleo es un buen disolvente 801548
para estos, a diferencia del agua, [6] [ICSC 1016 - BROMOBENZENE].
compuesto polar que no reacciona (s.f.). Recuperado 23 noviembre,
ni es soluble con hidrocarburos. 2019, de
2. Para determinar la solubilidad de [Link]
un compuesto, es necesario tener [Link]?p_card_id=1016
en cuenta la polaridad de este y de [7] Yúfera, E. P. (1994). Momento
la solución, puesto que se debe dipolar.
tener en cuenta la afirmación En Química orgánica básica y aplicada:
“semejante disuelve semejante” de la molécula a la industria (págs. 380-
3. Se logró detectar un alto grado de 381). Lima-Perú: Reverte
inflamabilidad de los compuestos,
siendo así, altamente tóxicos para [8] [PRACTICA N° 4 PRUEBAS DE
la salud y el medio ambiente CARACTERIZACION DE
4. las pruebas de Beilstein y de HALOGENUROS DE ALQUILO.].
fusión con sodio, son técnicas que (s.f.). Recuperado 23 noviembre, 2019, de
permiten la identificación de la [Link]
presencia de cada uno de los tipos ACTICA_N_4_PRUEBAS_DE_CARA
de halógenos. Permitiendo así la CTERIZACION_DE_HALOGENUROS
caracterización de la amuestra _DE_ALQUILO
problema [9] [Análisis elemental por fusión sódica
–
[Link]]. (2019, 19 abril).
BIBLIOGRAFIA Recuperado 23 noviembre, 2019, de
[Link]
[1] Horvath, A. (1992). Intermolecular delaboratorio/analisis-elemental-
force . En Halogenated Hydrocarbons: por-fusionsodica/
Solubility-Miscibility with Water (págs.
71-72). Nwe York: Marcel Dekker.
[2] Hart, H. (2007). Estructura y
propiedades moleculares. En Quimica