AMIDAS
CONCEPTO
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que
se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo
que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias
o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-
disustituidas. Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico y
amoniaco o una amina. Un ácido reacciona con una amina para formar un
carboxilato de amonio. Cuando se calienta esta sal por arriba de 100°C, se
obtiene la amida y se libera agua en forma de vapor, lo que obedece a una
reacción de condensación. Las amidas se derivan no sólo de los ácidos
carboxílicos alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos,
como los que contienen azufre y fosforo. (Wade, L.G. 2006).
GRUPO FUNCIONAL
El grupo funcional de las amidas es, por lo tanto, el enlace carbonílico
carbono – nitrógeno, que también se conoce como enlace amida.
NOMENCLATURA
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico
del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo
amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los
radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N.
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
EJEMPLOS
Las Amidas se nombran como el hidrocarburo del que procede
añadiendo la terminación "-amida":
o CH3-(CO)-NH2 Etanamida
o CH3-CH2-(CO)-NH2 Propanamida
o CH3-CH2-CH2-(CO)-NH2 Butanamida
Si la Amida posee dos grupos carbonilo y amino se nombra con la terminación
"-diamida":
o H2N-(CO)-(CO)-NH2 Etanodiamida
Si la Amida es sustituida (los hidrógenos del grupo amino están
sustituidos por un hidrocarburo) entonces se especifica añadiendo la letra
N y el nombre del hidrocarburo unido al nitrógeno:
o CH3-(CO)-NH-CH3 N-metil-etanamida
o CH3-(CO)-NH-CH2-CH3 N-etil-etanamida
o CH3-(CO)-NH-CH2-CH2-CH3 N-propil-etanamida
BIBLIOGRAFIA
2013 Volumen 5, No 9 Revista Científica de la Universidad Autónoma de Coahuila.
Morrison, R.; Boyd, R. 1998. Química Orgánica. 5° Edición. PEARSON: Naucalpan de
Juárez, Edo. De México, Capítulo 27. 947-950.
Movassaghi, M.; Schmidt, A. “N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Amidation of
Unactivated Esters with Amino Alcohols.” Org. Lett. 2005, 7, 2373-2376.
Nordstrøm L, Vogt H., Madsen R. “Ruthenium-Catalyzed Amide Formation.” J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 17672-17673.
Kharisov, B; Ortíz, U. 1999. “Uso del ultrasonido en procesos químicos.”Ingenierías.
1999, 2 (5), 13-21.