PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°6
ESTEREOQUIMICA (3,5)
Mosquera Ninco Lina María
Jaramillo Guerra María Alejandra
Grupo No: 4
Fecha de realización de la práctica: 08/11/2019
Fecha de entrega de informe: 15/11/2019
RESUMEN:
La estereoquímica estudia las moléculas tridimensionalmente, por medio de ella podemos
(se puede) medir las proporciones cuantitativas o relaciones de masa de los elementos [1].
En la práctica realizada, se pudo observar y determinar cómo se encuentran conformadas las
moléculas y la ubicación espacial de cada átomo en dicha molécula. Para esto, se tuvo en
cuenta distintos modelos o representaciones: de cuñas, caballete, newman y Fisher, ya que
estos permiten realizar una correcta representación de las moléculas en el espacio. Esta se
realizó con ayuda de materiales como plastilina y palillos, los cuales facilitaron el desarrollo
de la práctica, además, contribuyeron al entendimiento de las conformaciones moleculares.
Se logró diferenciar entre moléculas quirales y aquirales, donde en su mayoría resultaron
quirales, además, se logró entender la estabilidad de estas. (Conclusión?)(0,4)
METODOLOGÍA:
Práctica de laboratorio de química
orgánica general N°6: estereoquímica
OBJETIVOS: Imagen 1. Etano Imagen 2. Propano
Construir diferentes moléculas y dibujaras
utilizando diferentes representaciones
moleculares.
CÁLCULOS Y RESULTADOS: (0,4)
1. MOLÉCULAS SIN Imagen 3. 2-bromobutano
CARBONOS QUIRALES:
Además, se representaron con el modelo
Se construyeron los modelos de las de Newman, como se evidencia
moléculas de: Etano, Propano y 2- acontinuación:
bromoetanol, así:
Tabla 1. Representación en newman de Tabla 4. Representación en newman de
conformación eclipsada. las conformaciones del ciclohexano.
Etano Propano 2-bromoetanol SILLA BOTE
En el 2-bromoetanol. Es mejor que los
grupos OH y Br se encuentren alejados
entre sí, ya que son voluminosos. La conformación más estable es la de silla.
Tabla 2. Representación en newman de 3. MOLÉCULA CON UN
conformación alternada CARBONO QUIRAL:
Etano Propano 2-bromoetanol Se construyeron los modelos de la
molécula: bromocloroyodometano. Con su
respectiva imagen especular y se
representó utilizando cuñas.
La conformación más estable es la
alternada.
2. CONFORMACIÓN DEL
CICLOHEXANO:
Se construyeron los modelos del
Imagen 4. Bromocloroyodometano
ciclohexano correspondientes a las
conformaciones de silla y de bote
Tabla 5. Objeto, imagen especular,
correspondientemente. Además, se
representación en cuñas.
representaron (dibujaron en
OBJETO IMAGEN
representación de) en newman, como se
ESPECULAR
muestra a continuación:
Tabla 3. Conformaciones del
ciclohexano.
SILLA BOTE
Es una molécula quiral y no posee plano
de simetría. Además, su configuración
corresponde a R y S respectivamente.
En esta representación se encuentra el
Las representaciones están al revés.
grupo Cl y Br en el mismo plano, por lo
cual habría repulsión en la molécula y no
sería estable. Por ello, es recomendable
colocar en el plano el H por uno de esos
dos grupos. La configuración es S y R.
4. MOLÉCULA CON DOS
CARBONOS QUIRALES: Posteriormente, se cambia la posición de
Se construyeron los modelos de las los dos bromos. Así, cambió su estructura
moléculas: 2,3-dibromobutano y ácido y representaciones moleculares.
2,3-dihidroxibutanoico, con sus
respectivas imágenes especulares, y Tabla 8. Objeto, imagen especular en
dibujándolas utilizando cuñas y Fisher. cuñas de 2,3-dibromobutano.
2,3-DIBROMOBUTANO
OBJETO IMAGEN
ESPECULAR
Imagen 5. 2,3-dibromobutano
Tabla 6. Objeto, imagen especular en
cuñas de 2,3-dibromobutano.
2,3-DIBROMOBUTANO
OBJETO IMAGEN Es una molécula aquiral, con plano de
ESPECULAR simetría y configuración de carbonos
quirales; R y S respectivamente (Esta es de
la imagen especular, en la molécula objeto
la configuración es S y R). Ocurriendo lo
mismo con la representación de Fisher, así:
Tabla 9. Objeto, imagen especular en
El 2,3-dibromobutano es una molécula Fisher de 2,3-dibromobutano.
quiral, no posee plano de simetría y su 2,3-DIBROMOBUTANO
configuración en los carbonos quirales es OBJETO IMAGEN
S y R respectivamente, al igual que en la ESPECULAR
representación de Fisher, así:
Tabla 7. Objeto, imagen especular en
Fisher de 2,3-dibromobutano.
2,3-DIBROMOBUTANO
OBJETO IMAGEN
ESPECULAR
Hay carbonos quirales?, que configuración
tienen?
Tabla 10. Objeto, imagen especular,
cuñas de 2,3-dihidroxibutanoico.
2,3-DIHIDROXIBUTANOICO
OBJETO IMAGEN
ESPECULAR
Es un molécula quiral, sin la existencia de
un plano de simetría (si hay plano de
simetría en esta molécula) y configuración
a los carbonos quirales de R y S
El 2,3-dihidroxibutanoico es una molécula respectivamente. Pasando lo mismo en
quiral, no posee plano de simetría y su Fisher, así:
configuración corresponde a S y R
respectivamente, al igual que en Fisher, Tabla 12. Objeto, imagen especular en
así: Fisher de 2,3-dihidroxibutanoico
(En molécula objeto la configuración es R, 2,3-DIHIDROXIBUTANOICO
ya que en el segundo C se cambia la
OBJETO IMAGEN
configuración porque el H se encuentra
ESPECULAR
hacia adelante; en la imagen especular la
configuración de los dos carbonos es S
(Debido a que el H está hacia adelante para
el primer carbono)
Tabla 11. Objeto, imagen especular en
Fisher de 2,3-dihidroxibutanoico
2,3-DIHIDROXIBUTANOICO
OBJETO IMAGEN ANALISIS Y DISCUSIÓN DE
ESPECULAR RESULTADOS: (1,4)
1. MOLÉCULAS SIN
CARBONOS QUIRALES:
Para desarrollar esta parte de la prueba fue
necesario realizar la construcción de las
siguientes moléculas:
Etano: el enlace σ que une los
átomos de carbono en el etano es
cilíndricamente simétrico y
Tabla 12. Objeto, imagen especular, permite la libre rotación alrededor
cuñas de 2,3-dihidroxibutanoico. del mismo
2,3-DIHIDROXIBUTANOICO Propano: al rotar el enlace se
OBJETO IMAGEN encontrará que al igual que en el
ESPECULAR etano, hay libre rotación.
2-bromo etanol: en esta molécula
también se encontrará libre
rotación en los enlaces.
interior del bote. Esta repulsión se
En el caso frecuente de que los denomina tensión transanular [4].
sustituyentes de cada carbono sean
distintos, las posibilidades de presentar
conformaciones distintas se multiplican.
Para estas moléculas las conformaciones
encontradas hacen referencia a
conformaciones eclipsadas y Imagen 7. Tensión transanular
conformaciones alternadas, esto se debe a
sus enlaces sencillos, ya que puede pasar 3. MOLÉCULA CON UN
fácilmente de una conformación a otra. CARBONO QUIRAL:
Además, la energía potencial de las Gracias a la imagen especular de la
moléculas es mínima para la conformación molécula se logró deducir que esta era una
Alternada que va aumentando con la molécula quiral, ya que al tratar de
rotación y alcanza un máximo con la superponerlas (no son idénticas). Además,
conformación eclipsada. Al tener la el arreglo tetraédrico alrededor de un
conformación alternada un bajo nivel de átomo de carbono quiral, le da una imagen
energía, se puede decir que en esa especular que no se puede superponer
conformación la molécula será más (Que clase de isomería es?). En cuanto a
estable. También podría atribuirse su su configuración en el carbono quiral para
estabilidad a que en esta conformación sus objeto tenemos (se tiene) que, la
átomos se encuentran en distintas configuración es R, ya que en la
posiciones, lo cual hace que las fuerzas de numeración el Cl toma el numero 1, el Br
repulsión entre estos sean menores a las el numero 2 y el yodo el número 3 (Falso,
eclipsadas y mucho más estables [2]. se numera en función del número atómico
de mayor a menor, en este caso, se numera
2. CONFORMACIONES DEL primero el yodo, seguido del Br y seguido
CICLOHEXANO: del Cl, por lo que la configuración sería S).
La conformación más estable en el Estas numeraciones se realizan
ciclohexano es la forma de silla, la cual dependiendo del número atómico de cada
tiene un grupo metileno apuntando átomo, y su configuración puede variar (R
hacia arriba y otro apuntando hacia o S):R si al enumerar, el giro se realiza
abajo. La proyección de Newman tiene igual que en las manecillas del reloj, o S si
enlaces carbono-carbono alternados se realiza al contrario de estas. La
hacia arriba o hacia abajo, con sus configuración en su carbono quiral para
ángulos de 109.5°C. Además, todos los imagen es S, ya que al ser quiral no será
enlaces están alternados como puede idéntica y al dar el respectivo orden, su
observarse en la proyección de giro se realizará de manera contraria al
Newman. Esta es la razón por la que nombre: 1 al cloro, 2 al Bromo y 3 al yodo
tiene la mayor estabilidad [3]. (La configuración de la imagen especular
es R).
En la conformación de bote, los
ángulos son próximos a la disposición 4. MOLÉCULA CON DOS
tetraédrica y la tensión angular es CARBONOS QUIRALES:
mínima. Sin embargo, el bote está
desestabilizado por la repulsión entre 2,3-DIBROMOBUTANO:
los hidrógenos que se sitúan hacia el
En este caso es una molécula aquiral, es [1][Link]
decir que la molécula y su imagen [Link]
especular son superponibles. Por lo
anterior, esta molécula aquiral posee un [2]Wade, Jr. En Química Orgánica
plano de simetría que al dividir la molécula Volumen 1, Pearson education,
en dos mitades, estas son entre si séptima edición, Mexico, D. F., 2011,
exactamente iguales (imágenes pp 114-162
especulares) y no posee una actividad
óptica, entonces no podrá cambiar el [3]
sentido de la luz polarizada. Este tipo de [Link]
xano_exported/[Link]
estereoisómeros que no poseen actividad
óptica se llaman compuestos meso [5].
[4]
[Link]
ÁCIDO 2,3- 7/mod_resource/content/1/Tema_6-
DIHIDROXIBUTANOICO: [Link]
Esta molécula es quiral por lo que no
puede superponerse con su imagen [5]
especular . La imagen especular de una [Link]
molécula quiral es también quiral, y se /c4h8br2/
la llama enantiómero. Por lo tanto, no
hay plano de simetría porque al partir [6]
la molécula en dos no son iguales [6]. [Link]
[Link]
Configuración de los carbonos?
CONLUSIONES: (0,6)
La representación de moléculas en
tres dimensiones, ayudan a
comprender de manera más
sencilla sus propiedades y
comportamientos
Dependiendo de cómo se
encuentre los átomos en la
molécula puede ser o no estable.
Dependiendo de la clase de
isómeros y como están
organizados sus átomos, un
compuesto puede tener
características diferentes.
Las moléculas pueden ser aquirales
a pesar de tener centros o carbonos
quirales.
BIBLIOGRAFÍA: (0,5)
