Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena
lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre
de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por
tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3. Además, carecen de
grupos funcionales.
Alcanos alifáticos
Los alcanos alifáticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la
relación de carbono e hidrógeno CnH2n+2, donde "n" representa el número de
átomos de carbono de la molécula. Su reactividad es muy reducida en
comparación con otros compuestos orgánicos. Todos los enlaces de los alcanos
son sencillos (esto es, de tipo sigma), es decir, covalentes que comparte un par
de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la
forma, donde cada línea o barra representa un enlace covalente donde se
comparten equitativamente un par de electrones entre los átomos enlazados.
El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de
carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de
acuerdo al número de átomos de carbono que posea la molécula
C Nombre Fórmula Modelo
1 Metano CH4
2 Etano C2H6
3 Propano C3H8
4 Butano C4H10
5 Pentano C5H12
C Nombre Fórmula Modelo
6 Hexano C6H14
7 Heptano C7H16
8 Octano C8H18
9 Nonano C9H20
10 Decano C10H22
11 Undecano C11H24
12 Dodecano C12H26
Propiedades físicas de los alcanos[editar]
Punto de ebullición[editar]
Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al
presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición,
además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.
Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
° El número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la
masa molecular del alcano.
° El área superficial de la molécula.
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases;
desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son
sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado
principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición
tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla
rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de
carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas.6
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano
de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con
lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por
ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el
2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C,
respectivamente.6 En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden
"encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con
lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que
sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas,
que proporcionan planos para el contacto intermolecular.
Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.
Punto de fusión.
El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de
ebullición. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), la
molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia
significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos
tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida
requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las
estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión.
Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud
impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos
de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien
organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud
impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más
desordenado requiere menos energía para romperse.13
Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores
o menores que la de los alquenos.
NOMBRE Fórmula Pto.Ebu/oC Pto. Fus./oC Densidad g/cm -3(20oC)
Metano CH4 -162 -183 gas
Etano C2H6 -89 -172 gas
Propano C3H8 -42 -188 gas
Butano C4H10 -0.5 -135 gas
Pentano C5H12 36 -130 0.626
Hexano C6H14 69 -95 0.659
Heptano C7H16 98 -91 0.684
Octano C8H18 126 -57 0.703
Nonano C9H20 151 -54 0.718
Decano C10H22 174 -30 0.730
Undecano C11H24 196 -26 0.740
Dodecano C12H26 216 -10 0.749
Icosano C20H42 343 37 sólido
El metilpropano o isobutano es un compuesto orgánico perteneciente a los
alcanos de fórmula (H3C)-CHCH3-CH3, isómero del butano.
La preocupación reciente por el deterioro de la capa de ozono ha llevado a un
incremento del uso del isobutano en sistemas de refrigeración y como
propelente, en sustitución de los clorofluorocarbonos. Algunas estufas portátiles
para acampar utilizan una mezcla de isobutano con propano, por lo general en
una proporción de 80 a 20. El isobutano es utilizado como materia prima en la
industria petroquímica, por ejemplo en la síntesis del isooctano.
El metilpropano o isobutano es un compuesto orgánico perteneciente a los
alcanos de fórmula (H3C)-CHCH3-CH 3, isómeros del butano.
Propiedades físicas
Apariencia gas incoloro
Densidad 2,51 kg/m3; 0,00251 g/cm3
Masa molar 58,08 g/mol
Punto de fusión 113,6 K (-160 ℃)
Punto de ebullición 261,5 K (-12 ℃)
Isopentano o metilbutano, C5H12, también llamado 2-metilbutano, es un alcano
de cadena ramificada con cinco átomos de carbono. Es un líquido
extremadamente volátil y extremadamente inflamable a temperatura y presión
ambientales. El punto de ebullición normal está solamente unos pocos grados
por encima de la temperatura ambiente por lo que hervirá de modo continuo y se
evaporará en un día cálido. Se usa habitualmente junto al nitrógeno líquido para
conseguir un baño termostático a una temperatura de -160 °C.
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 616 kg/m3; 0616 g/cm3
Masa molar 72,15 g/mol g/mol
Punto de fusión 113,3 K (-160 ℃)
Punto de ebullición 300,9 K (28 ℃)
