ESCUELA POLITECNICA DEL EJERCITO
FACULTAD DE CIENCIAS APLICADAS
INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA
1. TEMA: FLAVONOIDES
2. MARCO TEÓRICO
Flavo proviene del latín flavus y significa de color entre amarillo y rojo, como el de la miel
o el del oro; y flavonoide, se refiere a un grupo aromático, pigmentos heterocíclicos que
contienen oxígeno ampliamente distribuido entre las plantas, constituyendo la mayoría de
los colores amarillo, rojo y azul de las plantas y frutas. Por ende se encuentran en
abundancia en las uvas, manzanas, cebollas, cerezas, repollos; además de ser parte del
árbol ginkgo biloba y la Camellia sinensis (té verde). Al consumirlos obtengamos de ellos
propiedades antiinflamatorias, antimicrobianas, antitrombóticas, antialérgicas,
antitumorales, anticancerígenas y antioxidantes. (Escamilla, 2009)
Metabolitos secundarios de las plantas con estructura básica de 15 átomos de carbono,
dispuestos en configuración c 6-c3-c6, con dos anillos aromáticos enlazados por una unidad
de tres carbonos, que puede formar un tercer anillo o no. (Arrabal, 2007)
Los flavonoides son un gran grupo de sustancias vegetales que fueron descubiertas por el
premio Nobel en Bioquímica Dr. Albert Szent-Gyorgi, quien les denominó como "vitamina
P". El Dr. Szent-Gyorgi descubrió que los flavonoides favorecen la función de la vitamina
C, mejorando su absorción y protegiéndola de la oxidación. Los flavonoides comprenden
varias clases de sustancias naturales, que les confieren color amarillo, naranja, rojo,
violeta y azul, a muchas flores, hojas y frutos, especialmente. (Martinez, 2001)
ESTRUCTURA
Los flavonoides contienen en su estructura química un número variable de grupos
hidroxilo fenólicos y excelentes propiedades de quelación del hierro y otros metales de
transición, lo que les confiere una gran capacidad antioxidante. Actúa en la protección
frente a los fenómenos de daño oxidativo, y tienen efectos terapéuticos en un elevado
número de patologías, incluyendo la cardiopatía isquémica, la aterosclerosis o el cáncer.
Bajo peso molecular que comparten un esqueleto común de difenilpiranos (C6-C3-C6),
compuesto por dos anillos de fenilos (A y B) ligados a través de un anillo C de pirano
(heterocíclico). (Pérez, 2003)
Los átomos de carbono en los anillos C y A se numeran del 2 al 8, y los del anillo B desde
el 2' al 6'. La actividad de los flavonoides como antioxidantes depende de las propiedades
redox de sus grupos hidroxifenólicos y de la relación estructural entre las diferentes partes
de la estructura química. Esta estructura básica permite una multitud de patrones de
sustitución y variaciones en el anillo C. (Pérez, 2003)
Estructura básica
ASPECTOS QUÍMICOS
Este tipo de combinación núcleo flavonoide básico + una o varias unidades de
carbohidratos, se les denomina GLICOSIDOS, y cuando no tienen ligadas moléculas de
carbohidratos se las denomina AGLICONAS FLAVONOIDES. Por ejemplo los que
mencionamos anteriormente (acacetina, eriodictiol, quercetina, naringenina, etc.) son
agliconas flavonoides. Un ejemplo de glicósido es la vitexina que corresponde al 8-C-b-
Dglucopiranósido de apigenina. Como puede intuirse, la nomenclatura de los glicósidos
es más compleja que la de las agliconas. (Escamilla, 2009)
PROPIEDADES
Antioxidante: Neutralizan los radicales libres, neutralizan ciertos virus como herpes.
Anticancerosas: Inhiben crecimiento de células cancerosas.
Cardiotónicas: Efecto tónico sobre el corazón, mejorando la circulación.
Antitrombóticas: Impiden formación de trombos en vasos sanguíneos, <<
Colesterol, disminuye colesterol y triglicéridos
Antiinflamatoria: Ejm: hesperidina usada contra artritis.
Antimicrobiana: Propiedades antifúngicas, antivirales y antibacterianas. Protección.
Ejm: quercetina y kamferol tienen propiedades antiulcéricas.
Antioxidantes: La actividad antioxidante resulta de una combinación de sus
propiedades quelatantes de hierro y secuestradoras de radicales libres (RL).
Inhiben enzimas involucradas indirectamente en los procesos oxidativos, como la
fosfolipasa A2. (Zaragozá, 2004)
CLASIFICACIÓN
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Para su estudio sistemático los más de 4000 flavonoides naturales se han clasificado en
varias clases de acuerdo con las variantes estructurales que presenta la cadena central
C3. De acuerdo con esto los flavonoides se clasifican en varios grupos: Chalconas,
flavonas, flavonoles, flavanonas, flavanonoles, antocianidinas, catequinas, epicatequinas,
auronas, isoflavonoides, pterocarpanos, rotenoides, etc.
Estructura básicas de varias clases de flavonoides
En función de sus características estructurales se pueden clasificar en:
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ANTOCIANIDINAS
Tienen unido el grupo -OH en posición 3 pero además poseen un doble enlace
entre los carbonos 3 y 4 del anillo C
• Compuestos vegetales con grandes propiedades anti inflamatorias
• Pigmentos hidrosolubles encontrados en vacuolas y responsables de los colores
rojo-azulado y rojo de las cerezas.
FLAVANOS
• Como las Catequinas, con un grupo -OH en posición 3 del anillo C parecen tener
actividad anti cancerígena.
• Epicatequina, epigalotequina entre otras constituyentes del té verde.
