UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
CARRERA DE QUÍMICA FARMACÉUTICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
USO Y APLICACIONES DE AMINAS EN LA
INDUSTRIA FARMACÉUTICA
SEMESTRE: CUARTO
FECHA: 07-09-2018
PROFESOR: KLEVER PARREÑO
USOS Y APLICACIONES DE AMINAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como
derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los
hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Las
aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del
amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo
se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y
las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas o primarias se nombran enumerando los grupos que
sustituyen a los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si
hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri.
Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil
antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando
con la terminación amina
En cuanto a sus propiedades físicas, las aminas primarias y secundarias tienen
puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de
los éteres de peso molecular semejante. Sin embargo, las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes
Usos y aplicaciones:
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias
como la farmacéutica, cosméticas y textiles y algunos derivados se usan en
composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho. Además
son parte de los alcaloides y algunas aminas se encuentran en las carnes y los
pescados o en el humo del tabaco. Por otra parte, en general las aminas tienen
propiedades disolventes muy importantes
Metilamina
La metilamina es el compuesto orgánico de fórmula CH3NH2. Es un gas incoloro
derivado del amoníaco, donde un átomo de H se reemplaza por un grupo metilo.
Es la amina primaria más sencilla. Se suele distribuir en disolución de metanol,
etanol, THF, y agua, o como gas anhidro en contenedores metálicos
presurizados. Industrialmente, la metilamina se distribuye en su forma anhidra
en tanques presurizados transportados por ferrocarril o carretera. Tiene un fuerte
olor similar al pescado. La metilamina se emplea como materia prima de síntesis
de muchos otros compuestos comercialmente disponibles, por lo que se fabrican
cientos de millones de kilogramos cada año. Entre sus usos comunes está la
producción de bactericidas, insecticidas (36%), y explosivos (31%), y de N-
metilpirrolidina (solvente y aditivo de aceites lubricantes, 15%), también se
emplea en la fabricación de productos agroquímicos, curtidos (como agente
reblandecedor de pieles y cuero), colorantes, fotografía (como acelerador para
reveladores) y farmacia
La metilamina es también una de las sustancias controladas por el organismo
antidroga de Estados Unidos, la United States Drug Enforcement Administration
(DEA), que lo tiene incluido en la Lista 1 de sustancias que pueden usarse como
precursoras para la fabricación de drogas; la metilamina es de hecho un
precursor para la metanfetamina
Se obtiene por reacción del metanol con amoníaco, también por reacción al calor
entre metanol, cloruro amónico y cloruro de cinc, de igual forma por reacción al
calor del cloruro amónico con el formaldehido
Dimetilamina
La DMA está presente de forma natural en los fluidos biológicos, como
consecuencia de procesos metabólicos endógenos. Se sintetiza mediante la
reacción del amoniaco y el alcohol, y se utiliza como acelerador de la
vulcanización del caucho, en el curtido de cueros como agente de desbarbado,
en disolventes, surfactantes, jabones, insecticidas, fungicidas, en jabones y
componentes de limpieza y como fungicida agrícola. En la industria la
dimetilamina es transformada en dimetilformamida y en óxido de
laurildimetilamina. Es materia prima para la fabricación de fármacos como la
difenhidramina.
Trimetilamina
Trimetilamina es un compuesto orgánico con la fórmula N3. Esta
amina terciaria incoloro, higroscópico, inflamable y tiene un fuerte
olor a "pescado" en bajas concentraciones y un olor a amoníaco en
concentraciones más altas. Es un gas a temperatura ambiente pero
por lo general se vende en los cilindros de gas a presión o como una
solución al 40% en agua.
Trimetilamina se utiliza para la fabricación de bactericidas, en la
síntesis de colina, hidróxido de tetrametilamonio, los reguladores del
crecimiento de plantas, resinas de intercambio aniónico fuertemente
básica, los agentes de nivelación de colorantes y un número de
colorantes básicos. Sensores de gas para la prueba de detección de
peces frescura trimetilamina.
Las aminas simpaticomiméticas
Son fármacos que simulan los efectos de la adrenalina y la noradrenalina. La
estructura química de todas posee un grupo amina, que está emparentado con
los neurotransmisores, adrenalina (epinefrina) y noradrenalina (norepinefrina), y
otras catecolaminas, como la dopamina.
Se clasifican en aminas de acción central (sistema nervioso central) y de acción
periférica, que estimulan el sistema simpático. Entre las primeras, de acción
psicoestimulante, se encuentran la familia de las anfetaminas y sus análogos, y
también el mazindol (una droga anorexígena), la pemolina y la cocaína. Las
aminas simpaticomiméticas, de acción predominantemente periférica, estimulan
el sistema nervioso simpático y las funciones vegetativas bajo su control, sobre
todo cardiorrespiratorias (aumentan la frecuencia cardiaca), dilatan los bronquios
(broncodilatación) y producen la constricción de los vasos sanguíneos y la
dilatación de las pupilas (midriasis). Incluyen la efedrina, la pseudoefedrina, la
fenilefrina y el isoproterenol.
Noradrenalina
La sustancia conocida como noradrenalina es un neurotransmisor y hormona
que actúa en múltiples puntos del organismo humano. A nivel cerebral, esta
sustancia presenta un efecto excitatorio, si bien algunos de sus receptores tienen
función inhibitoria. Participa tanto en la transmisión de mensajes entre zonas del
cerebro como con el exterior, poseyendo una gran participación en el sistema
nervioso simpático. Asimismo, la noradrenalina no actúa únicamente como
neurotransmisor, sino que también ejerce funciones en el sistema endocrino,
siendo producida tanto a nivel cerebral como adrenal.
La noradrenalina se genera a partir de la
degradación de la tirosina. Dicha degradación de
esta sustancia pasa por tirosina, dopa, dopamina,
noradrenalina y adrenalina, siendo pues un
derivado de la dopamina. Fuera del cerebro, la
noradrenalina es también producida por el sistema
endocrino, siendo generada por las glándulas
suprarrenales.
Morfina
La morfina es un analgésico agonista de los receptores opiáceos µ; y de los
receptores kappa, en menor medida, dentro del sistema nervioso central. Su
combinación con los receptores opiáceos del cerebro hace posible el bloqueo de
la transmisión de estímulos dolorosos. De esta manera, aun si persiste el origen
del dolor, reduce con creces el malestar del mismo. Así, la morfina no solo aplaca
el dolor, sino que también ofrece al paciente un estado de euforia y de relajación
mental.
La morfina es una sustancia controlada, opiácea agonista utilizada en
premedicación, anestesia, analgesia, tratamiento del dolor asociado a la
isquemia miocárdica y para la disnea asociada al fracaso ventricular izquierdo
agudo y edema pulmonar. Es un polvo blanco, cristalino, inodoro y soluble en
agua. Su estructura molecular es C17H19NO3 y su nomenclatura IUPAC es (5α,
6α)-Didehidro-4,5-epoxi-17-metilmorfinan-3,6-diol.
Actualmente sigue siendo el
analgésico clásico más eficaz para aliviar los dolores agudos, pero su utilización
va decreciendo a medida que aparecen nuevas drogas sintéticas, las cuales se
supone son menos adictivas y permiten que personas alérgicas a ella puedan
aliviar igualmente sus dolores. La morfina también se usa para paliar la adicción
a ciertas drogas como la heroína y la cocaína.
Nicotina
La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente
en la planta del tabaco, con alta concentración en sus hojas, aunque también
está presente en otras plantas, por ejemplo, jitomate, berenjena, pimiento y
papas.
El uso terapéutico de la nicotina es ayudar a las personas a dejar de fumar, por
lo que forma parte de los medicamentos llamados deshabituantes del tabaco o
tratamientos de reemplazo de la nicotina, los cuales proveen dosis limitadas de
esta sustancia al organismo para disminuir síntomas de abstinencia como
ansiedad, irritabilidad, dificultad para prestar atención, perturbaciones en el
sueño, aumento de apetito y deseo vehemente por un cigarro.
Ademas, Es un potente veneno e incluso se ha usado históricamente como
insecticida.
Histamina
La histamina es una amina idazólica involucrada en las respuestas locales del
sistema inmunitario. También regula funciones normales en el estómago y actúa
como neurotransmisor en el sistema nervioso central. Una nueva evidencia
indica que la histamina también desempeña una función en la quimiotaxis de
glóbulos blancos como los eosinófilos. También actúa en el sistema nervioso
central regulando el ritmo biológico del sueño, entre otras muchas más tareas en
las que participa como mediadora
Anilina
La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C6H5NH2, es un compuesto
orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora
fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y
se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas
sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas,
barnices y explosivos.
Uno de los principales usos de la anilina es para la producción de
diaminodifenilmetano y compuestos relacionados para la industria química, la
cual acapara la mayoría de su demanda. Sin embargo, la anilina se utiliza
también para la fabricación de caucho, herbicidas, productos a base de látex,
barnices, explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive encuentra aplicación en la
industria farmacéutica. En la sección de medicamentos, esta molécula es la base
estructural para la síntesis química del paracetamol. Y en la industria textil, la
anilina tiene su uso principal como precursor del color índigo, tinte que se utiliza
para pintar de azul las telas
Anfetaminas
La anfetamina es un agente adrenérgico sintético, potente estimulante del
sistema nervioso central. La anfetamina es un agente adrenérgico sintético,
potente estimulante del sistema nervioso central. La anfetamina es utilizada con
fines terapéuticos, así como droga recreativa o para mejorar el rendimiento
deportivo.
La Speed o anfeta es utilizada para pasar largas noches sin dormir. Los efectos
son: euforia, vista borrosa y energía no habitual a sudoración, vómitos y ataques
de ansiedad. La anfetamina produce un síndrome denominado psicosis
anfetamínica, parecido a la ezquizofrenia paranoide
Efedrina
Es una amina simpaticomimética de orien vegetal, principio activo aislado
originalmente de Ephedra distachya, hierba ampliamente utilizada en la medicina
tradicional china.
Es usada en medicina para contrarrestar los efectos hipotensores de la anestesia
raquídea o de otros tipos de anestesia. Para riñitis vasomotora, sinusitis aguda,
y congestión sinusal.
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