Resina epoxi
Ejemplos de productos químicos del sistema de resina epoxi
Las resinas epoxi (monómeros u oligómeros) pueden ser polvos, o pueden ser líquidos
espesos, transparentes o amarillos. Algunas resinas epoxídicas comunes son: el
diglicidil-éter de bisfenol A (DGEBA), resinas de novolaca, resinas epoxi cicloalifáticas,
resinas bromadas, olefinas epoxidados, Epon R y Epikote R .
Los agentes de curado reaccionan con monómeros de resina epoxi para formar
productos epoxi. Suelen ser líquidos con olores fuertes y desagradables. Hay varias
categorías de agentes de curado. Ejemplos incluyen:
• Aminas alifáticas tales como trietilentetramina (TETA) y dietilentriamina (DETA);
Aminas aromáticas , que incluyen diaminodifenilsulfona (DDS) y dimetilanilina
(DMA);
Anhídridos tales como anhídrido ftálico y anhídrido metílico nádico
(NMA); Formaldehídos de amina / fenol tales como formaldehído de urea y
formaldehído de melamina;
Agentes de curado catalítico tales como aminas terciarias y complejos de
trifluoruro de boro.
Los diluyentes y solventes se usan para diluir o diluir resinas epoxi. Los
diluyentes son generalmente líquidos claros. Algunos ejemplos son:
éteres de glicidilo(diluyentes reactivos) tales como n-butil glicidil éter (BGE),
isopropil glicidil éter (IGE) y fenil glicidil éter (PGE);
Disolventes orgánicos como tolueno (toluol), xileno (xilenol), acetona, metil etil
cetona (MEK), 1,1,1-tricloroetano (TCA) y éteres de glicol.
Los rellenos agregan volumen y cuerpo a los productos
epoxídicos. Generalmente son polvos o fibras como arena, arcilla, carbonato de
calcio, fibra de vidrio, asbesto o sílice.
FORMA
https://pslc.ws/modelhtms/epoxypdb.htm
El modelo de arriba a la izquierda es una imagen del modelo 3D del epóxido curado con
amina
que puede ver haciendo clic aquí o simplemente puede hacer clic en la imagen misma.
El modelo de la derecha es el producto de la reacción de BPA con epiclorhidrina. Es un
"diepóxido", lo que significa que tiene dos grupos funcionales que pueden reaccionar
para formar polímeros. De cualquier manera, cierre la nueva ventana que se abre cuando
esté listo para volver aquí.
Tener un hijo no hace que un hombre sea papá. Eso solo lo convierte en padre. Para ser
papá, un padre debe poseer algunas de las trampas de la paternidad. Un sillón reclinable
es el primero en la lista. Un vaso grande que dice "El mejor padre del mundo" también
está allí. Y luego hay ciertos suministros de personal de mantenimiento sin los cuales no
puede faltar un verdadero papá: cinta adhesiva, un taladro y, por supuesto, un tubo de
adhesivo epóxico de dos partes. Esta página está dedicada a esa parte del arsenal de
papá. El epoxi de dos partes es realmente bueno para impresionar a los niños, porque
obviamente tiene dos componentes, que deben mezclarse antes de usar. Los niños te
mirarán y pensarán "¡eso debe ser algo realmente poderoso si tienes que mezclarlo!" y
a partir de entonces pensarán que papá es un verdadero profesional de la reparación.
Pero cuando envejezca, sea más escéptico y sea menos fácil de impresionar, puede
comenzar a hacer preguntas. ¿Cuáles son esas dos partes? ¿Y por qué no vienen ya
mezclados? Esa sería la forma sensata de hacerlo, ¿no? Contestaré la primera pregunta
primero. La primera parte del epoxi de dos partes es un polímero de bajo peso molecular
con grupos epoxi en cada extremo. Esto es lo que se muestra en el modelo en la parte
superior de la página. ¿Puedes ver los grupos epoxi en sus extremos? Su estructura se
ve así:
En estos prepo limeros, n puede ser tan alto como 25, pero el diepoxi en el adhesivo
epoxi de dos partes de papá es más probable que sea una molécula pequeña con dos
grupos epoxi, como uno de los pequeños tipos de abajo. Para ver el primer monómero
a continuación con más detalle, junto con los dos materiales de partida utilizados para
hacerlo, haga clic aquí .
Si el adhesivo epoxi de dos partes de papá es dos tubos de líquido, entonces el diepoxi
es probablemente una de las moléculas pequeñas. Los prepolímeros más grandes son
sólidos a temperatura ambiente. Si n es tan alto como 25, el diepoxi es un plástico duro
a temperatura ambiente. Las diepoxias como esa deben calentarse y fundirse antes de
que puedan mezclarse con esa otra parte de la mezcla de epoxi de dos partes.
¿Recuerdas esa otra parte? La segunda parte es una diamina, que se ve así:
Cuando mezclas las dos partes, la diepoxi y la diamina, hacen algo divertido. Reaccionan
y se unen, de tal manera que une todas las moléculas de diepoxi y diamina, de esta
manera:
Haga clic aquí si desea ver cómo funciona esta reacción.
Lo que esto nos da no es un polímero lineal. En cambio, es una red reticulada , que se
parece a esto:
Verá, todas las diaminas y todas las moléculas de epoxi se han convertido en una
molécula grande. Cuando esto sucede, el resultado es una sustancia dura que puede ser
muy fuerte, pero no procesable. No se puede moldear en forma, ni siquiera
fundirse. Piénsalo. Es por eso que las dos partes ya no se mezclan. Si lo hicieran, serían
un trozo sólido y no servirían mucho como adhesivo.
Eso todavía deja una pregunta sin respuesta. ¿Cómo obtenemos ese polímero de bajo
peso molecular, el que tiene los grupos terminales epoxi, en primer lugar? Lo hacemos
haciendo reaccionar el bisfenol A con epiclorhidrina con un poco de NaOH como
catalizador. Si desea saber cómo funciona esto y cómo podemos controlar qué tan
grande es este prepolímero, haga clic aquí .
Las resinas epoxi son excelentes adhesivos y son uno de los pocos adhesivos que se
pueden usar en metales.
BISFENOL A “BPA”:
Se prepara mediante la condensación de la acetona (de ahí la A)5 con
dos equivalentes de fenol. La reacción es catalizada por un ácido, como el ácido
clorhídrico (HCl), o una resina de poliestireno sulfonado. Normalmente se usa una gran
cantidad de fenol para asegurar su completa condensación:
ACETONA
FENOL
Epiclorhidrina
( ECH abreviada ) es un compuesto organoclorado y un epóxido . A pesar de su
nombre, no es una halohidrina . Es un líquido incoloro con un picante, ajo-como olor,
moderadamente soluble en agua, pero miscible con la
mayoría polares orgánicos disolventes . Es una molécula quiral que generalmente existe
como una mezcla racémica de enantiómeros diestros y zurdos . La epiclorhidrina es
un compuesto electrofílico altamente reactivo y se utiliza en la producción de glicerol ,
plásticos, colas y resinas epoxídicas, diluyentes epoxídicos y elastómeros .
LA EPICLORHIDRINA SE FABRICA tradicionalmente a partir de cloruro de alilo en dos
pasos, comenzando con la adición de ácido hipocloroso , que proporciona una mezcla
de dos alcoholes isoméricos :
En el segundo paso, esta mezcla se trata con una base para dar el epóxido :
De esta forma, se producen anualmente más de 800,000 toneladas (1997) de
epiclorhidrina.
OTRAS MANERAS
Rutas de glicerol
La epiclorhidrina fue descrita por primera vez en 1848 por Marcellin Berthelot . El
compuesto se aisló durante estudios sobre las reacciones entre glicerol y gaseosa de
cloruro de hidrógeno . [8]
Con reminiscencias del experimento de Berthelot, se han comercializado plantas de
glicerol a epiclorhidrina (GTE). Esta tecnología aprovecha la disponibilidad de glicerol
barato del procesamiento de biocombustibles . [9] En el proceso desarrollado por Dow
Chemical , el glicerol sufre dos reacciones de sustitución cuando se trata con cloruro de
hidrógeno en presencia de un catalizador de ácido carboxílico . Este es el mismo
intermedio formado en el proceso de cloruro de alilo / ácido hipocloroso, y también se
trata con base para formar epiclorhidrina. [10]
Otras rutas
Las rutas que involucran menos intermedios clorados han seguido atrayendo
interés. Uno de estos procesos implica la epoxidación de cloruro de alilo.
CLORURO DE ALILO
El cloruro de alilo fue producido por primera vez en 1857 por Auguste Cahours y August
Hofmann haciendo reaccionar alcohol alílico con tricloruro de fósforo . Los protocolos de
preparación modernos economizan este enfoque, reemplazando el tricloruro de fósforo
relativamente caro con ácido clorhídrico y un catalizador como el cloruro de cobre (I) .
TAMBIEN
El cloruro de alilo se produce por la cloración de propileno . A temperaturas más bajas,
el producto principal es el 1,2-dicloropropano , pero a 500 ° C predomina el cloruro de
alilo, que se forma a través de una reacción de radicales libres :
CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH = CH 2 + HCl
Riesgos BISFENOL A
Resumen de riesgos para la salud: Los efectos más comunes de la sobreexposición a
los productos químicos utilizados en los sistemas de resina epoxi son irritación de los
ojos, la nariz, la garganta y la piel, alergias cutáneas y asma. Los productos químicos en
algunos sistemas de resina epoxi tienen efectos adicionales sobre la salud. Los
productos epoxi endurecidos y terminados son prácticamente no tóxicos a menos que se
corten, lijen o quemen
EXPOSISION
LÍMITES LEGALES DE EXPOSICIÓN
La División de Seguridad y Salud Ocupacional de California (Cal / OSHA) establece y
hace cumplir los límites de exposición a químicos en el lugar de trabajo. Cal / OSHA ha
adoptado los Límites de exposición permitidos (PEL) para las cantidades de algunos,
pero no todos, los químicos del sistema de resina epoxi que pueden estar en el aire que
respira.
Legalmente, su exposición puede estar por encima del valor de PEL a veces, pero solo
si está por debajo del valor de PEL en otros momentos, de modo que su exposición
promedio para cualquier turno laboral de 8 horas no sea mayor que el PEL para ese
químico. Ver el cuadro a continuación.
Si trabaja con sistemas de resina epoxi y cree que puede estar sobreexpuesto, hable con
su supervisor y / o su sindicato. Si algún trabajador pudiera estar expuesto a una
sustancia por encima del límite legal de exposición, el empleador debe medir la cantidad
de químico en el aire en el área de trabajo (Cal / OSHA regulación GISO 5155). Tiene
derecho a ver los resultados de dicho monitoreo relevantes para su trabajo (GISO 3204).
Límites legales de exposición para algunos
productos químicos del sistema de resina epoxi *
Cal / OSHA PEL
Nombre químico
n-butil glicidil éter (BGE) 25 ppm
isopropil glicidil éter (IGE) 50 ppm
fenil glicidil éter (PGE) 1 ppm
dietilentriamina (DETA) 1 ppm
tolueno 100 ppm
xileno 100 ppm
2-etoxietanol 5 ppm
2-metoxietanol 5 ppm
metil etil cetona 200 ppm
anhídrido ftálico 1 ppm
* Los PEL se miden como partes de productos químicos
por millón de partes de aire ("ppm").
REDUCIENDO SU EXPOSICIÓN
Se requiere que su empleador lo proteja de la exposición a cualquier químico a niveles
que están por encima del PEL. Para obtener información sobre cómo Cal / OSHA y Cal
/ OSHA Consultation Service pueden ayudarlo a usted y a su empleador, consulte la
sección "Recursos" en la página 6.
Sustitución: la forma más efectiva de reducir la exposición a sustancias químicas
peligrosas es utilizar una sustancia química más segura, si hay alguna disponible. Por
ejemplo, usted o su empleador pueden elegir un sistema de resina epoxi que:
• contiene poca o ninguna epiclorhidrina residual (un contaminante que causa
cáncer en animales de experimentación y posiblemente en humanos). Revise la
MSDS para ver cuánta epiclorhidrina hay en la resina que usa.
• está endurecido con agentes de curado que son menos irritantes que los químicos
alifáticos más simples. Por ejemplo, las poliamidas y las aminas cicloalifáticas son
generalmente menos irritantes que otros agentes de curado. (Su supervisor o el
fabricante o proveedor del producto pueden decirle qué tipo está contenido en el
sistema epoxi que utiliza).
• contiene resinas de alto peso molecular. Las resinas con pesos moleculares más
altos tienen menos probabilidades de sensibilizar la piel. (Consulte a su supervisor
o proveedor de productos químicos sobre los pesos moleculares).
• tiene un contenido reducido de solvente o no contiene solventes, para minimizar
los efectos sobre la salud debido a los solventes.
• es un sistema epoxi de un solo componente. Por lo general, son más seguros que
los productos de dos partes porque los monómeros peligrosos ya reaccionan en
parte.
• no contiene asbestos, fibra de vidrio o rellenos de sílice en forma seca. Estas
sustancias pueden causar enfermedades pulmonares graves si respiras sus
polvos. No lije ni muela los epóxicos endurecidos que contienen estas
sustancias. Evite los productos que contienen asbesto.
Los riesgos para la salud y la seguridad de los sustitutos deben considerarse
cuidadosamente para garantizar que realmente sean más seguros.
Controles de ingeniería: cuando sea factible, los empleadores deben usar controles de
ingeniería en lugar de equipos de protección personal para evitar la sobreexposición. Los
métodos de control de ingeniería incluyen instalar ventilación, cambiar el proceso de
trabajo y cambiar las prácticas de trabajo.
• Los recipientes y cubas de resinas epoxídicas y solventes deben estar bien
tapados para evitar la evaporación.
• Los sistemas locales de ventilación por extracción ("campanas") son el tipo más
efectivo de control de ventilación. Estos sistemas capturan el aire contaminado en
su fuente antes de que llegue a su zona de respiración.
• El calentamiento de los epóxicos durante el curado o cualquier otro proceso puede
hacer que los químicos se evaporen (se conviertan en gases) más
rápidamente. Cuanto mayor sea la temperatura, mayor será la cantidad de
químicos liberados en el aire que respira. Use las temperaturas de curado más
bajas posibles, evite calentar los epóxicos innecesariamente y asegúrese de usar
una ventilación adecuada cuando los epóxidos deben calentarse o cuando la
reacción de curado genera calor.
• Ciertos procesos de trabajo, como el curado por calor de sistemas de resina epoxi,
pueden aislarse, encerrarse o automatizarse para reducir las exposiciones.
• Los sistemas de pulverización electrostática pueden reducir la cantidad de
contaminación y desperdicio en el lugar de trabajo de los productos químicos del
sistema de resina epoxi por pulverización.
Equipo de protección personal: cuando los controles de ingeniería no pueden reducir
suficientemente las exposiciones, se debe usar un respirador y se debe desarrollar un
programa de protección respiratoria, como se describe en las regulaciones de Cal /
OSHA (GISO 5144). Se debe consultar a un higienista industrial u otra persona con
conocimientos para asegurarse de que el equipo sea apropiado y se use
correctamente. En algunos casos, se puede requerir un respirador con suministro de aire.
Si es inevitable el contacto frecuente o prolongado de la piel con los sistemas de resina
epoxi o si se pueden producir salpicaduras, se debe usar equipo de protección como
guantes, gafas o caretas. La ropa protectora debe estar hecha de un material que lo
proteja de los químicos en el sistema de resina epoxi que usa. El caucho de butilo es
resistente a algunos de los productos químicos comúnmente utilizados en los sistemas
de resina epoxi, mientras que el alcohol polivinílico es resistente a otros. Los materiales
de los guantes deben evaluarse de forma individual para cada producto específico.
Higiene personal: Quítese la ropa contaminada con productos químicos del sistema de
resina epoxi y lave inmediatamente los epóxicos que entren en contacto con su
piel. Presta especial atención a tus uñas y al área alrededor del lecho ungueal.
La piel seca o irritada puede absorber productos químicos y sensibilizarse a los epóxicos
con mayor facilidad que la piel sana. Use agua y jabón o un limpiador de manos
comercial. No use solventes para lavarse las manos; Quitan los aceites protectores
naturales de su piel y la dejan seca e irritada. Después del lavado, use un acondicionador
o loción para la piel para ayudar a mantener la piel de sus manos en buenas condiciones.
