ESPOL - FCNM – DCQA Fecha:

LABORATORIO DE QUÍMICA 18/12 / 2019

ORGANICA
Paralelo: 401
PRIMER TÉRMINO 2019
PRE INFORME 8: “obtención de alcoholes ” Grupo: G

Nombre: MORÁN FRANCO GENESIS DANIELA

Profesor: Ing. Christian Salazar Calificación:

1. Preguntas de consulta
¿Qué es y en qué se basa la fermentación? Escriba la reacción.
Es un proceso catabólico de oxidación incompleta, totalmente anaeróbico,
siendo el producto final un compuesto orgánico. Estos productos finales
son los que caracterizan los diversos tipos de fermentaciones.

¿Qué son los alcoholes? Indique formas de obtenerlo (ejemplos).

Los alcoholes son un grupo de moleculas organicas caracterizadas por la

presencia de uno o mas grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. Los
alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes
al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo.
Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.

Las fuentes principales de donde se obtienen los alcoholes son las

siguientes:

Cracking del petróleo: Recuerda que el cracking o graqueo el es

rompimiento de moléculas del petróleo para obtener productos derivados.
Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar
alcoholes.

CH3 – CH =CH2 + H2O CH3 – CH2 – CH2 – OH

Propeno propanol

Fermentación de Carbohidratos: Los azucares y almidones, que a su

vez provienen de los vegetales-caña de azúcar, cebada, maíz, etc-, al
fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico.

C6H12O6 Levadura C2H5OH + CO2

Reducción de los aldehídos y cetonas: La reducción de un aldehído

lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona
lleva a la formación a un alcohol secundario.

CH3 – CHO + H2 CH3 – CH2 – OH

Etanal etanol

Dibujar la estructura de cada uno de los siguientes alcoholes en la

tabla y determinar si es un alcohol primario, secundario o terciario.

Metanol Etanol 2 - propanol 1 - butanol Ter - butanol

Alcohol Alcohol Alcohol Alcohol Alcohol

primario primario secundario primario terciario

¿Cómo varía la solubilidad en los alcoholes?

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de
átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez
más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par
que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.

¿Qué ocurre cuando se oxida un alcohol? ¿Cuáles son los

oxidantes utilizados y en función a estos que productos pueden
originarse?

Cuando un alcohol se oxida indica la perdida de uno o más hidrógenos del

carbono que tiene el grupo –OH. Un alcohol primario puede oxidarse
perdiendo un hidrogeno y generar aldehído o perder sus dos hidrógenos
y generar un ácido carboxílico. Un alcohol secundario puede perder su
único hidrógeno para transformarse en una cetona y un alcohol terciario
no tiene hidrogeno por eso no puede ser oxidado.

¿Cómo varía la velocidad de reacción entre el sodio y un alcohol?

Los alcoholes son más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan
rápidamente con sodio para formar metoxido y etoxido de sodio. Los
alcoholes secundarios como el 2- butanol, reaccionan con velocidad más
moderada. Los alcoholes terciarios como el t- butílico, reaccionan
lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se utiliza el
potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede
completarse en un tiempo razonable.
Resumen gráfico de los pasos a seguir o procedimiento

Destilación mezcla fermentada

Comprobar las conexiones
Llenar hasta
Armar un sistema tanto del balón como de las
la mitad el balón
de destilación simple, mangueras en el
de destilación
tomar como condensador verificar que
con la mezcla
referencia el agua fluya por este al
previamente cernida abrir la llave de paso del
la figura anterior
agua.

Controlar la
temperatura, Encender el mechero e
iniciar el calentamiento,
asegurarse de no recolectar al menos 10 mL
superar los 85°C del destilado en un vaso de
durante la precipitación.
destilación.

Propiedades del destilado

Combustión:

Encenderlo Anotar las

Agregar 2 mL del con la llama observaciones
destilado en una de un mechero y llenar
capsula de
de alcohol. la tabla de datos.
evaporación.

Esterificación:

Utilizando las pinzas, Anotar las

Agregar 3 mL del inclinar el tubo con los observaciones y
destilado y 2 mL de reactivos y agregar llenar la tabla de
ácido acético en un lentamente 1mL de datos.
tubo de ensayo. ácido sulfúrico por las
paredes del tubo.

Propiedades del destilado

Solublidad

Rotular 5 tubos de ensayo

Agregar 2 mL de agua
separados para cada uno de
destilada en cada tubo
Anotar las
los alcoholes mencionados y
agregar 2 mL de cada alcohol de ensayo; agite y observaciones en
en su respectivo tubo observe. la tabla.
 Oxidación

Agregar 1 mL Utilizando las pinzas,

Rotular 3 tubos de ensayo inclinar el tubo con los Anotar las
limpios y colocar en uno de de dicromato de reactivos y agregar
los tubos 2 mL de un alcohol observaciones y
potasio en cada lentamente 1 mL de
primario; en otro tubo 2 mL ácido sulfúrico por las llenar la tabla de
de un alcohol secundario y uno de los
paredes del tubo datos.
en el último 2 mL de un tubos.
alcohol terciario.

Exposición al sodio

Rotular 3 tubos de Agregar en cada uno de

los 3 tubos una porción
ensayo limpios y muy pequeña de sodio.
colocar en uno de los Anote las observaciones
tubos 2 mL de un en la tabla.
alcohol primario; en .
otro tubo 2 mL de un
alcohol secundario y
en el último 2 mL de
un alcohol terciario.
 Sustancia Fórmula química

SO4H2
Ácido sulfúrico

Propiedades físicas Propiedades químicas

Este acido es un fuerte oxidante, reacciona violentamente

Reactividad:
Punto de ebullición o con combustible. Cuando se disuelve en agua es un acido fuerte que
fusión: reacciona violentamente con las sustancias causticas y es corrosivo.
Punto de fusión: 10,4- Reacciona con muchos metales formando gas inflamable
10,5; 100% 3; 98% -64; (Hidrogeno). Reacciona violentamente con agua y compuestos
65%Punto de orgánicos generando calor, ataca la ropa, madera y otros materiales
ebullición:330°c (carbonizándolos).
.
Densidad: Densidad
relativa (agua = 1): 1.84
Densidad de vapor (aire = Inflamabilidad: No es inflamable
1): No registrado
Solubilidad (indicar en que
solventes): Muy soluble
en agua.
Recomendaciones: ¿Qué hacer en caso de?

(contacto y absorción) Es corrosivo, produce enrojecimiento, ardor y

Contacto con la piel quemaduras severas.
Es corrosivo, puede provocar quemaduras de la boca y traquea,
perforación del esófago o estomago, erosión de los dientes, nauseas
Ingestión y vomito, erosión de los tejidos sanguíneos y posible muerte.
Es picante, produce irritación de la garganta, ojos, nariz,
insuficiencia respiratoria, edema pulmonar con posibles severas
consecuencias.
Inhalación

Es altamente corrosivo, puede provocar enrojecimiento, ardor, visión

Contacto con los ojos borrosa y quemaduras severas que resultan en chock y colapso
 Sustancia Fórmula química

Metanol
CH3OH
Propiedades físicas Propiedades químicas
Reactividad :reacción vigorosa con agentes oxidantes (nitratos,
Punto de ebullición o
percloratos, peróxido de hidrógeno, ácido nítrico, ácido perclórico,
fusión:
trióxido de cromo), ácido sulfúrico. Reacción violenta con
Punto de fusión: -97.8
anhídrido crómico, perclorito de plomo, cloroformo e hidróxidos.
Punto de ebullición: 64.5

Inflamabilidad: Altamente inflamable. Los vapores son más

pesados que el aire, pueden viajar hasta la fuente de ignición y
Densidad 1.10
regresar en llamas. Los contenedores pueden explotar cuando
están expuestos a las llamas. Puede formar mezclas explosivas
con el aire.
Solubilidad (indicar en
Soluble en agua, acetona, etanol, benceno, cloroformo y éter
que solventes):
Recomendaciones: ¿Qué hacer en caso de?
Retirar la ropa y calzado contaminados. Lavar la zona afectada con
abundante agua y jabón, mínimo durante 15 minutos. Si la irritación
Contacto con la piel persiste repetir el lavado. Buscar atención médica
Lavar la boca con agua. Si está consciente, suministrar abundante
agua o de a beber una copa de whisky. No inducir el vómito. Buscar
Ingestión atención médica inmediatamente.
Trasladar al aire fresco. Si no respira administrar respiración
artificial (evitar el método boca a boca). Si respira con dificultad
suministrar oxígeno. Mantener la víctima abrigada y en reposo.
Inhalación Buscar atención médica inmediatamente.
Lavar con abundante agua, mínimo durante 15 minutos. Levantar
y separar los párpados para asegurar la remoción del químico. Si
Contacto con los ojos la irritación persiste repetir el lavado. Buscar atención médica
 Sustancia Fórmula química

2- propanol
(CH3)2CHOH
Propiedades físicas Propiedades químicas

Punto de ebullición o
fusión: Reactividad: Líquido y vapores muy inflamables
Punto de fusión: ‐89.5°C
Punto de ebullición:82°C

Inflamabilidad: Liquido inflamable en presencia de una fuente de

Densidad: : 0.80 g/cm³ ignición cuando la temperatura esta por encima del punto de
inflamación ‐Manténg

Solubilidad (indicar en
que solventes): Totalmente Soluble en agua
Recomendaciones: ¿Qué hacer en caso de?
Contacto con la piel : Lavar con jabón y mucha agua. Consultar al médico
No provocar el vomito. Nunca debe administrarse nada por la boca
a una persona inconsciente. Enjuagar la boca con agua. Consultar
Ingestión con un médico
Remover al paciente a un lugar ventilado y si se dificulta la
respiración, proporcionarla artificialmente; de ser necesario
Inhalación administrar oxígeno. Dar atención médica

: Lavar con abundante agua durante 15 minutos, tratando de

Contacto con los ojos mover el párpado para su lavado. Dar atención oftalmológica
 Sustancia Fórmula química

Ter- butanol
C4H10O
Propiedades físicas Propiedades químicas

Punto de ebullición o
fusión:
Reactividad: riesgo de ignición, Vapores pueden formar con aire una
Punto de fusión: 25,7
mezcla explosiva
°C
Punto de ebullición:
82,41 °C

Densidad: 0,78 g /cm³ Inflamabilidad: Líquido y vapores muy inflamables

Solubilidad (indicar en
Eb agua 1.000 g /l a 25 °C
que solventes):
Recomendaciones: ¿Qué hacer en caso de?

Aclararse la piel con agua/ducharse. En caso de irritaciones

cutáneas, consultar a un dermatólogo.
Contacto con la piel
Enjuagarse la boca. Llamar a un médico si la persona se encuentra
Ingestión mal

Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda

Inhalación consultar a un médico.
Mantener separados los párpados y enjuagar con abundante
agua limpia y fresca por lo menos durante 10 minutos. En caso
de irritación ocular consultar al oculista
Contacto con los ojos
 Sustancia Fórmula química
K2Cr2O
Dicromato de potasio

Propiedades físicas Propiedades químicas

Punto de ebullición o
reacciona violentamente con ácido sulfúrico y acetona o
Reactividad:
fusión:
hidracida. Con hidroxilamina, reacciona explosivamente y con
Punto de fusión: 398 oC
etilenglicol a 100 oC, la reacción es exotérmica.
Punto de ebullición: 500
oC

Densidad: 2.676 Inflamabilidad: Este producto no es inflamable

una disolución saturada a 0 oC, contiene 4.3 %; a 20 oC, 11.7 %;

Solubilidad (indicar en a 40 oC, 20.9 %; a 60 oC, 31.3 %; a 80 oC, 42 % y a 100 oC,
que solventes): 50.2 %. Una disolución acuosa al 1% tiene un pH de 4.04 y una
al 10 % de 3.57.

Recomendaciones: ¿Qué hacer en caso de?

Lavar con agua en abundancia y, si es necesario, eliminar la ropa

contaminada. Tratar como quemaduras producidas por ácidos. Las
lesiones externas pueden neutralizarse con una disolución al 2 %
Contacto con la piel de tiosulfato de sodio, después de lavar con agua
Lavar la boca con agua. Dar a la víctima a beber agua o leche y no
inducir el vómito. EN TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION, EL
PACIENTE DEBE SER TRANSPORTADO AL HOSPITAL TAN
Ingestión PRONTO COMO SEA POSIBLE.
Trasladar a la víctima a un área bien ventilada. Si no respira,
proporcionar respiración artificial y si lo hace con dificultad, dar
oxígeno.
Inhalación

Lavarlos inmediatamente con agua en abundancia,

Contacto con los ojos asegurándose de abrir perfectamente los párpados
 Sustancia Fórmula química
NA
Sodio

Propiedades físicas Propiedades químicas

Reactividad: Reacciona explosivamente con: agua; disoluciones

acuosas de cloruro de hidrógeno; fluoruro de hidrógeno y ácido
sulfúrico; 1-cloro-butano en éter de petróleo a temperaturas
Punto de ebullición o bajas; cloroformo y metanol; diazometano; etanol en disolventes
fusión: hidrocarbonados sin eliminar aire; compuestos fluorados;
Punto de fusión: 97.81 disolventes halogenados; yoduro de perfluorohexilo; yodometano;
oC. pentafluoruro de yodo; yodo; tribromuro de fósforo en presencia
Punto de ebullición: de pequeñas cantidades de agua; monóxido de carbono; nitrato
881.4 oC de amonio; nitrato de sodio y cloruro de fosforilo caliente, entre
otros.
,

Inflamabilidad: .Es un producto inflamable, que produce hidrógeno

(inflamable, también) al contacto con humedad y agua. El calor
Densidad: 0.968 (20 oC)
de la reacción es suficiente para causar que el hidrógeno
y 0.962 (50 oC)
producido se prenda o explote. Los vapores generados al
quemarse son muy irritantes de piel, ojos y mucosas.

Solubilidad (indicar en Soluble en mercurio (forma amalgamas sódicas) y amoniaco

que solventes): (generando una disolución azul).

Recomendaciones: ¿Qué hacer en caso de?

Eliminar restos de metal y después lavar la zona afectada con

Contacto con la piel agua. Debe tratarse como una quemadura cáustica o por calor
No provocar el vómito. Si la víctima se encuentra conciente, dar a
beber una taza de agua, inmediatamente y después, una
Ingestión cucharada cada 10 minutos.
Transportar a la víctima a una zona bien ventilada. Si está
inconciente proporcionar rehabilitación cardiopulmonar. Si se
encuentra conciente, mantenerla sentada en reposo y
Inhalación proporcionar oxigeno.

Contacto con los ojos Lavarlos con agua corriente

 Sustancia Fórmula química

Etanol
C2H6O, CH3CH2OH.
Propiedades físicas Propiedades químicas
Reactividad: Se ha informado de reacciones vigorosas de este producto con una gran
variedad de
Punto de ebullición o reactivos como: difluoruro de disulfurilo, nitrato de plata, pentafluoruro de bromo,
perclorato de
fusión: potasio, perclorato de nitrosilo, cloruro de cromilo, percloruro de clorilo, perclorato de
Punto de fusión: -130 uranilo,
trióxido de cromo, nitrato de fluor, difluoruro de dioxígeno, hexafluoruro de uranio,
°C. heptafluoruro
Punto de ebullición: 78.3 de yodo, tetraclorosilano, ácido permangánico, ácido nítrico, peróxido de hidrógeno, ácido
°C peroxodisulfúrico, dióxido de potasio, peróxido de sodio, permanganato de potasio, óxido
de
rutenio (VIII), platino, potasio, t-butóxido de potasio, óxido de plata y sodio.

Inflamabilidad: Por ser un producto inflamable, los vapores pueden llegar a

un punto de ignición, prenderse y transportar el fuego hacia el material que los
Densidad: 0.7893 a 20 originó. Los vapores pueden explotar si se prenden en un área cerrada y
°C. pueden generar mezclas explosivas e inflamables con el aire a temperatura
ambiente. Los productos de descomposición son monóxido y dióxido de
carbono.

Solubilidad (indicar en
que solventes): Miscible
con agua en todas
proporciones, éter,
metanol, cloroformo y
acetona.
Recomendaciones: ¿Qué hacer en caso de?

El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por

Contacto con la piel resequedad y agrietamiento.
Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico, mientras que su
ingestión constante, alcoholismo. También se sospecha que la ingestión
de etanol aumenta la toxicidad de otros productos químicos presentes en
las industrias y laboratorios, por inhibición de su excreción o de su
metabolismo, por ejemplo: 1,1,1-tricloroetano, xileno, tricloroetileno,
Ingestión dimetilformamida, benceno y plomo.

Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Una
inhalación prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm)
produce irritación de ojos y tracto respiratorio superior, náuseas, vómito, dolor
Inhalación de cabeza, excitación o depresión, adormecimiento y otros efectos narcóticos,
 coma o incluso, la muerte

Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000 a 10000

Contacto con los ojos ppm.