UNIVERSIDAD MAYOR DE
SAN SIMON
FACULTAD DE CIENCIAS Y
TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE
INGENIERIA QUIMICA
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
SECUNDARIOS VIA E1
LABORATORIO DE ORGANICA II
DOCENTE : Lic. Ruder Medrano A.
ESTUDIANTES:
Yessenia Anahí Rojas Covarrubias Ing. Alimentos
Janco Aguilar Juan Pablo Ing Quimica
FECHA : 07 de septiembre de 2019
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
OBJETIVOS:
OBJETIVO GENERAL:
Deshidratación de un alcohol secundario en medio acido, vía mecanismo de
eliminación E1.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
Obtener un alquenos, mediante el mecanismo de eliminación E1 a partir de 2-
butanol en medio acido (H2SO4).
Purificar el 2-butanol, mediante una destilación simple, para lograr separar la fase
orgánica y la fase acuosa (que se formara después de la destilación) por medio de
la extracción liquido-liquido.
Realizar la caracterización por medio del permanganato de potasio para poder
comprobar la presencia de alquenos.
FUNDAMENTO TEÓRICO:
Deshidratación de alcoholes:
La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión
de un alcohol en un alquenos por proceso de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde
el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH
el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto,
electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un
doble enlace en remplazo.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios:
Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocation estables por pérdida de
una molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo. El carbocation
formado genera el alquenos por pérdida de un protón.
La deshidratación de alcoholes involucra la eliminación E1 del alcohol protonado
Paso 1:
protonación del grupo hidroxilo (equilibrio rápido).
Paso 2:
ionización para formar un carbocatión (lenta; limitante de la rapidez).
Paso 3:
desprotonación para generar el alqueno (rápida).
Como otras reacciones E l, la deshidratación de alcoholes sigue un orden de
reactividad que refleja la estabilidad del carbocatión: los alcoholes 3° reaccionan de
una manera más rápida que los alcoholes 2°, y los 1° son los menos reactivos. Los
reordenamientos de los carbocationes intermediarios son comunes durante la
deshidratación de alcoholes.
REACCIÓN E1:
E1 significa Eliminación Unimolecular. El mecanismo se conoce como
unimolecular porque el estado de transición limitante de la rapidez involucra a una
sola molécula, en lugar de una colisión entre dos moléculas. El paso lento de una
reacción E1 es la misma que la de la reacción Sn1: ionización unimolecular para
formar un carbocatión. En un segundo paso rápido, una base abstrae un protón del
átomo de carbono adyacente al C+. Los electrones que una vez formaron el enlace
carbono-hidrógeno, ahora forman un enlace pi entre dos átomos de
carbono.
La reacción El necesita una ionización para formar un carbocatión intermediario, al
igual
que la Sn1por lo que tiene el mismo orden de reactividad: 3º > 2º» 1º
Una base (por lo general débil) desprotona al carbocatión para formar un alqueno.
Paso 1:
ionización unimolecular para formar un carbocatión (limitante de la rapidez).
Paso 2:
la desprotonación mediante una base débil (generalmente el disolvente) genera el
alqueno (rápido).
PROCEDIMIENTO
- Para lograr la reacción se tomó 10 ml de 2-butanol se lo coloco en un matraz,
posteriormente se agregó 4 gotas de ácido sulfúrico
- Se armó el sistema de reflujo con el cual lográmos realizar la deshidratación
del alcohol, se lo calentó durante 45 min
- Pasado los 45 min se dejó enfriar el matraz hasta temperatura ambiente
- Una vez alcanzado la temperatura ambiente los productos de la reacción se
vaciaron a un embudo de decantación
- Se agregó solución saturada de cloruro de sodio para poder lograr la
extracción liquido-liquido, se realizó este procedimiento 3 veces
- La fase orgánica que aún se encuentra en el embudo de decantación se la
transfirió a un tubo de ensayo
- Para realizar la caracterización del compuesto resultante de la reacción se
tomó una pequeña alícuota de la fase orgánica con la ayuda de un tubo de
ensayo
- A esta alícuota se le agrega 4 a 5 gotas de permanganato de potasio y se
observó que existió un cambio de color de café a blanco lo que indicaba la
presencia de 2-buteno
RESULTADOS
Reacción principal
CH3CH(OH)CH2CH3 + H2SO4 = CH3CHCHCH3 +H2O
En el embudo de separación, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre si,
fácilmente identificables, la fase inferior era la solución saturada de sal común y la
fase superior (de color oscuro), era la fase organica, que sobrenadaba al ser menos
denso que el agua, se puedo haber destilado para obtener mayor pureza, sin
embargo se diluyo la solución orgánica con un poco de solución saturada de NaCl,
y se hizo un prueba de presencia de hidrocarburos no saturados, llamada reacción
de BEAYER, la cual usa permanganato de potasio, para formar dioles al romper el
doble enlace, dando paso a un color más claro, y por lo tanto se comprobó la
existencia de alquenos en la solución.
CONCLUSIONES
Se logró obtener el buteno a través de la deshidratación del 2-butanol por medio de
la vía eliminación del tipo 2 (E2), se usó primero un sistema de reflujo que ayudo a
calentar nuestra reacción a temperatura superior al ambiente y también para no
tener perdida de disolvente y que este salga a la atmosfera.
Se logró separar las fases usando el método de extracción líquido–líquido
aprovechando la diferencia de solubilidad de sus componentes entre dos
líquidos inmiscibles, usando una solución saturada de cloruro de sodio para una
mejor separación de las fases.
Se realizó una prueba de caracterización con el uso de permanganato de potasio,
indicando prueba positiva para alquenos
