Universidad Tecnológica Equinoccial
Nombre: Andrés Díaz
Carrera: Ing. Industrial y de procesos
Fecha: 17/06/2018
Propiedades físicas y usos industriales de aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal
mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la
familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico),
mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona
(dimetil acetona). Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas.
Propiedades físicas:
Tanto el carbono como el oxígeno del grupo carbonilo tienen hibridación sp2 y se
encuentran en el mismo plano que los otros dos sustituyentes, con unos ángulos de
enlace de 120º
Polaridad del enlace C=O
El oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es más
electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del enlace carbono-
oxígeno, generando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxígeno.
Dicha polarización convierte al carbono en electrófilo y al oxígeno en nucleófilo.
Puntos de fusión y ebullición:
Esta polarización hace que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas sean más
elevados que los de los hidrocarburos de peso molecular similar, debido a las
interacciones entre dipolos.(Punto de ebullición del propanal 49ºC)
Uso de los aldehídos y cetonas:
Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la
elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se
utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y
maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de
aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y
la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6
y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por
lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).
De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores
porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se
utilizan en la industria de la perfumería.
Bibliografía:
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA
Chang, Raymond Química, 6ª ed McGraw-Hill, México, 1999.
Ebbing, Darrell D. Química General, 5ª ed. McGraw-Hill, México, 1997.
Moore, John W. El Mundo de la Química Conceptos y Aplicaciones. 2 ed. Addison-
Wesley, México, 2000.
