UNIVERSIDAD NACIONAL DE CHIMBORAZO
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA
EDUCACIÓN, HUMANAS Y TECNOLOGÍAS
INFORME DEL TRABAJO EXPERIMENTAL
1. DATOS INFORMATIVOS:
CARRERA: BIOLOGÍA, QUÍMICA Y LABORATORIO
SEMESTRE: 7 mo ´´B´´ No. 7
ASIGNATURA: Química Orgánica I
NOMBRE DEL
Evelyn Medina Freire
ESTUDIANTE:
FECHA DE LA
2018- 06-07
PRÁCTICA :
FECHA DE ENTREGA: 2018- 06- 14
NO. DE GRUPO:
2. TITULO: EL ETILENO
3. PROBLEMA A INVESTIGAR: Ejemplificar experimentalmente la variación del punto de
ebullición y del punto de fusión de una disolución
4. OBJETIVO: Obtener el alqueno etileno mediante una reacción de un alcohol con el Ácido
Sulfúrico para relacionar la teoría con la práctica.
5. FUNDAMENTACIÓN CIENTÍFICA:
ALQUENOS: ESTRUCTURA.
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también
olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El doble enlace se
representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de
carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace
simple C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å,
ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-CH
y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente. (McMURRY, 2001)
ETILENO:
El etileno tiene la estructura química más simple con actividad en forma gaseosa, esta naturaleza le
confiere características especiales entre los reguladores. Su efecto en plantas se produce en
concentraciones muy bajas y se manifiesta prácticamente en todas las etapas de su ciclo biológico,
desde la germinación de las semillas hasta la maduración y senescencia, o en respuesta al estrés. El
hecho de ser un gas a temperatura y presión ambientes le confiere unas características peculiares: La
capacidad de difundirse libremente por los espacios intercelulares, la de coordinar una respuesta
rápida y uniforme en los tejidos y, además, la posibilidad de alterar su concentración interna
simplemente modulando la velocidad de síntesis del gas, sin la participación de un sistema
metabólico adicional para reducir la concentración de hormona libre. (CEROZO, 2010)
El etileno fue usado ya en el antiguo Egipto, en donde se trataba con gas los higos para estimular su
maduración; también en la antigua China se quemaba incienso en locales para incrementar la
maduración de las peras; pero no es hasta 1901, en Alemania, con D. Neljubov que demuestra que el
etileno era el componente activo del gas que se empleaba en la iluminación del alumbrado público el
que causaba la defoliación a los árboles. Neljubov observó en plántulas etioladas del guisante que
este gas ocasionaba la reducción de la elongación, el engrosamiento del hipocótilo y el cambio en la
orientación del desarrollo. (CEROZO, 2010)
Este efecto, conocido como “triple respuesta” ha supuesto el mayor avance en los conocimientos
sobre el modo de acción de la hormona y sobre su implicación directa en los distintos procesos del
desarrollo o frente a situaciones de estrés. (CEROZO, 2010)
Estructura
El etileno de las olefinas más simples que se conocen (su peso molecular es de 28) y es más ligero
que el aire en condiciones fisiológicas: (CEROZO, 2010)
6. MATERIALES:
Sustancias y Reactivos:
Acido sulfúrico
Permanganato de potasio
Etanol
Agua de bromo
Agua destilada
Materiales y equipos:
Probeta de 10 ml +
Pinza Universal
Kitazato con tapón
Manguera con alargadera
2 Pipeta de 10 ml
3 tubos de ensayo
Reverbero
Fósforos
7. ESQUEMA DEL PROCESO:
Colocar en el Kitazato o tubo de ensayo con tubuladura lateral10 ml de Etanol y
adicionar 15 ml H2SO4 concentrado.
Asegurarse que el Kitazato este tapado con un corcho, asegúrese que no tenga
fugas, conectar la manguera con alargadera (o pipeta)
En un dos tubos de ensayo ubicar en cada uno: agua, y KMnO4 0.3%
respectivamente.
Se calienta sobre un reverbero con malla metálica.
En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la alargadera para evidenciar
que la reacción empieza.
En el tubo que contiene KMnO4 0.3% se hace burbujear el gas, agitándolo y se
observa si hay cambios de color de la solución inicial de KMnO4.
8. ANALISIS Y RESULTADOS:
La fermentación del jugo de caña se realizó durante 8 días y obtuvimos el guarapo pero
con la característica que no estaba muy fermentado pero aun así por medio de la
destilación se obtuvo el alcohol etílico.
Al obtener el alcohol etílico y al reaccionar con el ácido sulfúrico se obtuvo un alquenos
como fue el etileno pero tardo mucho tiempo porque no estábamos utilizando un alcohol
100% puro y al liberar este gas hasta llegar al tubo de ensayo que contenía agua se
observó un burbujeo muy leve por el grado de impurezas del alcohol antes obtenido, y
al reaccionar con el permanganato de potasio se observa un ligero cambio de color pero
no completamente y no se obtuvo los resultados deseados.
CH3CH2OH + H2SO4 CH2 = CH2 + H2O
ETANOL+ ACIDO SULFÚRICO ETILENO + AGUA
9. CONCLUSIÓN:
Al realizar la destilación obtuvimos un etanol con bastantes impurezas y para obtener el
alqueno tuvimos muchas dificultades porque demoro mucho tiempo en reaccionar con
el ácido sulfúrico y no obtuvimos el cambio de color deseado del permanganato de
potasio solo observamos un ligero cambio de color y las burbujas que se formo.
10. RECOMENDACIONES:
Utilizar un alcohol que sea 100% puro para obtener los resultados deseados en la
práctica de laboratorio y observar los diferentes cambios de color que produce al
reaccionar con el permanganato de potasio, pero este alcohol no se pudo obtenerlo
debido al costo elevado.
11. ACTIVIDADES DE APLICACIÓN:
¿Principales alquenos usados en la industria?
(McMURRY, 2001)
Los alquenos son importantes intermediarios en la
síntesis de diferentes productos orgánicos, ya que
el doble enlace presente puede reaccionar
fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales.
Además son intermediarios importantes en la
síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno,
también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se
utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.
Otras aplicaciones son las siguientes:
Eteno: Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se
almacenan verdes, y se someten a una atmósfera que contiene
etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de
ponerlos a la venta. También se utiliza para fabricar botellas de
leche y refrescos.
Propeno: Esta botella de detergente contiene polipropileno
(polímero), un plástico duro que se hace a partir del propeno.
Butadieno: Hizo posible la sustitución del caucho natural por goma
sintética.
Los alquenos se hallan también en compuestos orgánicos coloridos, algunos ejemplos
de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se halla en los
tomates, mientras que el beta-caroteno es de color naranja y se halla en zanahorias y
otros frutos.
¿Relate brevemente sobre las configuración de los alquenos cis y trans,
además con que otras denominaciones se las conoce?
Isomería cis-trans.
La energía de disociación del doble enlace C=C es aproximadamente de 146 kcal/mol y
la energía de disociación de un enlace simple C-C es de 83 kcal/mol. Por tanto, la
energía de disociación del enlace p debe ser de 63 kcal/mol. Los extremos de la
molécula de etileno no pueden torcerse entre sí, porque para ello se debería romper el
enlace p. A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces dobles
C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-trans.
Para alquenos con isomería cis-trans. Hay que determinar cuál de los dos grupos unidos
a cada átomo de carbono del doble enlace tiene prioridad según la convención de Cahn-
Ingold-Prelog. A la configuración en la que los dos grupos de mayor prioridad están del
mimo lado del plano de referencia se le asigna el símbolo Z (del alemán zusammen). A
la configuración en la que los dos grupos están en lados opuestos del plano de referencia
se le denomina E (del alemán entgegen).
¿Tabla de las propiedades físicas de los alquenos
(McMURRY, 2001)
Características Definición
Solubilidad Insolubles en H2O
Pero solubles en solventes
orgánicos
Densidad Menos densos que el agua
Estado físico Los 3 primeros alquenos son gases
De 5 a 15 carbonos son líquidos
de 16 o más son sólidos
Punto de fusión y punto de ebullición Aumentan al aumentar el
número de carbonos
Otros detalles importantes:
Los alquenos por su aspecto aceitoso reciben el nombre de OLEFINAS.
Al ETENO se le llama también ETILENO
Al PROPENO se llama también PROPILENO
Presentan varios tipos de isomería
¿Cómo se obtienen industrialmente los alquenos?
La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para obtener
alquenos; sin embargo, la reacción requiere de un medio ácido y temperaturas elevadas,
siendo esta reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la química de los
compuestos orgánico. El proceso en si puede llevarse a cabo en solución o en fase de
vapor: en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de
vapor se requiere ácido fosfórico y alúmina, Al2O3. (Olmedo, 2013)
Deshidrohalogenación de Haluros: Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol
se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrógeno de los carbonos vecinos:
Alcano-X + KOH + KX + H2O
Deshalogenación de Dihaluros: También es posible obtener un alqueno por
deshalogenación de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven
con magnesio o con zinc. Así del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno:
CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2 ll
Cl Cl
Reducción de Alquinos o Hidrogenación: En condiciones controladas puede
obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de
hidrogeno al enlace triple. Esta reacción se lleva a cabo con sodio o litio en presencia de
NH3 líquido.
12. BIBLIOGRAFÍA:
CEROZO, J. (2010). Etileno. Recuperado el Junio de 2018, de
[Link]
McMURRY. (2001). Quimica Orgánica. Recuperado el 2018, de
[Link]
Alquinos_Propiedades.pdf
Olmedo, J. (3 de Octubre de 2013). Química Orgánica. Recuperado el Junio de 2018,
de [Link]
