AMIDAS
¿QUE SON?
Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico
convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos
o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —
OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
PROPIEDADES FÍSICAS
A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas
y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
PROPIEDADES QUIMICAS
Basicidad: Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy débiles, pues mientras el
pH de las aminas es aproximadamente de 9.5, el de las amidas se acerca a -0.5. Sin embargo,
las amidas son bases mucho más fuertes que los ácidos carboxílicos, esteres, aldehídos y
cetonas. Por esto las amidas son consideran básicas.
Hidrólisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por acción del agua)
APLICACIONDES INDUSTRIALES DE LAS AMIDAS
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Son utilizadas por el
cuerpo para la excreción del amoniaco ( NH3) y son muy utilizadas en la industria
farmacéutica, y en la industria del nailon.
Por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en general, tienen
propiedades disolventes muy importantes.
- La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricación de cuero
sintético, poliuretano y fibras acrílicas, como medio de reacción y disolvente en la extracción
de productos farmacéuticos, en disolución de resinas, pigmentos y colorantes. Constituye un
medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.
- La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrílicas y en síntesis específicas
de química fina y farmacia.
LA OXAMIDA, ETHANDIAMIDA
Oxamida se utiliza como un fertilizante importante, su fórmula simple es (CONH2)2, Se le
denomina diamida del ácido oxálico, este ácido es un ácido carboxílico. Este compuesto, la
oxamida no es muy soluble en agua fría. Puede fabricarse mediante la acción del amoníaco
sobre metil o etil oxalato o mediante calentamiento de oxalato amónico. Contiene unos 31,8
% de nitrógeno.
ACETAMIDA (C2H5NO)
Acetamida es una amida del ácido acético (etanamida). En su forma pura es un
cristal incoloro o blanco, delicuescente.
El acetamida se usa para la producción de las materias plásticas y para la síntesis de
otros compuestos orgánicos. En la naturaleza existe como un mineral.
UREA – (NH2)2CO
La urea es un sólido cristalino, incoloro, soluble en agua, y normalmente constituye el
producto final del metabolismo de las proteínas. En promedio, un adulto excreto
aproximadamente 30g de urea diariamente, a través de la orina.
La urea se presenta como un sólido cristalino y blanco de forma esférica o granular. Es una
sustancia higroscópica, es decir, que tiene la capacidad de absorber agua de la atmósfera y
presenta un ligero olor a amoníaco.
Fertilizante: El 90% de la urea producida se emplea como fertilizante. Se aplica al suelo y
provee nitrógeno a la planta. También se utiliza la urea de bajo contenido de biuret (menor
al 0,03%) como fertilizante de uso foliar. Se disuelve en agua y se aplica a las hojas de las
plantas, sobre todo frutales, cítricos. La urea como fertilizante presenta la ventaja de
proporcionar un alto contenido de nitrógeno, el cual es esencial en el metabolismo de la
planta ya que se relaciona directamente con la cantidad de tallos y hojas, las cuáles absorben
la luz para la fotosíntesis. Además, el nitrógeno está presente en las vitaminas y proteínas, y
se relaciona con el contenido proteico de los cereales. La urea se adapta a diferentes tipos de
cultivos. Es necesario fertilizar, ya que con la cosecha se pierde una gran cantidad de
nitrógeno. El grano se aplica al suelo, el cuál debe estar bien trabajado y ser rico en bacterias.
La aplicación puede hacerse en el momento de la siembra o antes. Luego el grano se hidroliza
y se descompone.
Industria química y de los plásticos: Se encuentra presente en adhesivos, plásticos, resinas,
tintas, productos farmacéuticos y acabados para productos textiles, papel y metales.
Suplemento alimenticio para ganado: Se mezcla en el alimento del ganado y aporta
nitrógeno, el cual es vital en la formación de las proteínas.
SÍNTESIS DE AMIDAS
a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y
anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.
El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los
equilibrios
El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico
b) Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.
c) La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.
d) Preparación de urea.
La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento bajo presión
genera urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas.
En el mundo se producen por este método grandes cantidades de urea, para usarla como
fertilizante.
REACCIONES CON AMIDAS
Las amidas son las menos reactivas de los derivados de ácidos carboxílicos porque la
electrofilia del carbono del grupo C=O está muy disminuida por la cesión electrónica del
nitrógeno. A pesar de ello se pueden llevar a cabo reacciones interesantes.
Hidrólisis Ácida o Básica
La hidrólisis de una amida no suele ser fácil y requiere ácidos o bases fuertes y altas
temperaturas. Si hay presentes otras funciones, muchas no resistirán el tratamiento.
Como es habitual, el mecanismo es de adición-eliminación.
Reducción con Hidruros
Las amidas solo se reducen con hidruros enérgicos como el LiAlH4 (LAH). El NaBH4 NO
REACCIONA. IMPORTANTE: ¡Precaución con la competencia de otros grupos!
Transposición de Hofmann
La reacción de amiDas ("con D") con bromo en medio básico permite la pérdida del grupo
C=O y la formación de una amiNa ("con N"). IMPORTANTE: NO TE CONFUNDAS... con
la Degradación de Hofmann.
El mecanismo es bastante complejo pero con la lógica habitual. Implica la transposición de
un carbono hacia el nitrógeno.
Ya se ha insistido varias veces en las dificultades de obtener aminas por simple sustitución
nucleófila. La transposición de Hofmann es una excelente alternativa tal y como muestra el
siguiente esquema retrosintético:
Reacción con Ácido Nitroso
El nitrito sódico es un aditivo alimentario muy común. Con el ácido del estómago puede
reaccionar dando el catión nitrosilo.
El catión nitrosilo puede reaccionar con los grupos amida y amina de las proteínas y enzimas,
dando lugar a compuestos carcinógenos.
