PRACTICA N°6
ALCOHOLES
FUNDAMENTO TEORICO.
Los alcoholes se caracterizan por poseer en su estructura el grupo –O-H (hidróxido), que resulta de
la sustitución de uno o más de sus hidrógenos de los hidrocarburos por el grupo hidroxilo (OH -). Si
el hidrocarburo es aromático (Ar), el compuesto Ar-OH es un fenol.
R-H R-O-H (alcohol)
Ar-H Ar-O-H (fenol)
La reactividad de los alcoholes varía con lo sustituido que el carbono está unido al oxhidrilo,
clasificándose a los alcoholes como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
CH3-CH2- OH CH 3 CH 3
CH 3- CH-OH CH3 – C – CH3
1rio 2 rio OH
3rio
Etanol isopropanol Isobutanol terciario
Sec – propanol o trimetil carbinol
Los alcoholes al tener el grupo oxihidrilo con pares de electrones no compartidos e hidrógeno unido
al oxígeno, lo hacen mucho más electronegativo, presentando comportamientos de ácido y base
(anfótero según Brönsted – Lowry y Lewis).
PARTE EXPERIMENTAL.-
1. SOLUBILIDAD.-
MATERIAL REACTIVOS
5 Tubos de ensayo Etanol
1 Gradilla Butanol
6 pipetas de 5ml. Butanol secundario
1 pizeta Butanol terciario
2- octanol
Agua Destilada
Técnica.- En una gradilla disponga 5 tubos de ensayo numerados y coloque en cada uno de ellos 2
ml. de agua destilada + 0.5 ml. de alcohol.
Tubo # 1 2 ml. de H20 + 0,5 ml. de etanol
Tubo # 2 2 ml. de H20 + 0,5 ml. de butanol
Tubo # 3 2 ml. de H20 + 0,5 ml. de butanol secundario
Tubo # 4 2 ml. de H20 + 0,5 ml. de butanol terciario
Tubo # 5 2 ml. de H20 + 0,5 ml. de 2 - octanol
2. LOS ALCOHOLES COMO ACIDOS.-
El hidrógeno del grupo oxidrilo es desplazado por metales.
MATERIALES REACTIVOS
5 Tubos de ensayo Etanol
1 Gradilla Ciclo hexanol
1 Mechero de alcohol Alcohol polihidroxilado
1 Espátula Alcohol ter - butilico
5 Pipetas sodio metálico Alcohol amílico
Técnica.- En una gradilla disponga 5 tubos de ensayo numerados y coloque en cada uno de ellos.
Tubo # 1 0,5 ml. de etanol + trocitos de Na
Tubo # 2 0,5 ml. de Ciclo hexanol + trocitos de Na
Tubo # 3 0,5 ml. de Alcohol polihidroxilado + trocitos de Na
Tubo # 4 0,5 ml. de Alcohol ter – butílico + trocitos de Na
Tubo # 5 0,5 ml. de alcohol amílico + trocitos de Na
Observar el desprendimiento de hidrógeno, anotar el tiempo que el desprendimiento, si es
necesario se calienta un poco.
1.- Compare la velocidad de reacción de los diferentes alcoholes con el sodio metálico.
2.- Formule las ecuaciones ajustadas para cada uno de los alcoholes con el sodio metálico.
3.- Justifique la diferente reactividad.
4.- Cual de los alcoholes es más ácido.
3. OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES.-
Técnica.- Colocar en tres tubos de ensayo a 1 ml. de un alcohol primario, secundario y terciario
respectivamente y luego agregar a cada tubo 1 ml. dela mezcla sulfocrómica (1 ml de sol. De
dicromato de potasio al 10 % + 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado). Observar, caliente la
mezcla. Anote los cambios de color y olor de las soluciones.
1.- ¿Los alcoholes primarios se oxidan para formar?
2.- ¿Los alcoholes terciarios se oxidan para formar?
3.- ¿Los alcoholes secundarios se oxidan para formar?
4.- Suponiendo que el alcohol primario sometido a oxidación fue el etanol y que el alcohol
secundario fue el isopropanol. Formule las ecuaciones correspondientes perfectamente igualadas.
5.- Calcule la cantidad de reactivos necesarios para obtener 100 g de etanol o acetaldehído,
disponiendo de dicromato de potasio sólido y ácido sulfúrico concentrado d= 1,84 al 97 %.
4. REACCION DE YODOFORMO
Técnica.-
- Colocar 2 ml de etanol en un tubo de ensayo, luego agregar 2 ml de solución de NaOH (agitar)
- Agregar gota a gota solución de yodo hasta que persista color del yodo.
- Observar en medio ambiente si no hay precipitado, someter a baño maría por 10 minutos.
- Si desaparece el color agregar solución de lugol.
- Luego diluir la solución en 5 ml. de agua fría para precipitar.
- Secar y pesar cristales
- Escribir ecuaciones
OBJETIVO.- Identificación cualitativa de un halogenuro de alquilo con solución alcohólica de nitrato
de plata.
Reactivos y materiales: Tubo de ensayo, solución alcohólica de nitrato de plata, muestras
proporcionadas por el ayudante de prácticas.
Técnica.- En un tubo de ensayo, se introducen 1 ml de la sustancia o su equivalente si es sólido y
tres gotas de una solución alcohólica de nitrato de plata al 2 %, se mezcla bien y se deja en
reposo. La formación de un precipitado de halogenuro de plata indicará resultado positivo.
OBJETIVO.- Identificación cualitativa de un halogenuro de alquilo mediante solución de yoduro de
sodio en acetona.
Reactivos y Materiales: Solución de yoduro de sodio en acetona al 10 %, tubos de ensayo, baño
maría.
Técnica.- En un tubo de ensayo se introducen 1 ml de una solución de yoduro de sodio en acetona
y dos gotas de la sustancia si es sólida se disuelven en acetona, se mezcla bien y se deja en
reposo a la temperatura ambiente unos tres minutos. La formación de un precipitado blanco
indicará resultado positivo. Si no se produce ningún cambio se coloca el tubo de ensayo en un
baño maría a 50ºC a los seis minutos se saca el tubo del baño, se enfría y observa se hay
reacción.
5. ESTERIFICACIÓN
Materiales: Ac. Salicílico, alcohol etílico, Ac. Sulfúrico concentrado, tubo de ensayo
Técnica.- Se mezcla un gramo de ácido salicílico con dos ml de alcohol etílico y dos ml de ácido
sulfúrico concentrado.
La mezcla se calienta suavemente y se siente el olor. Algunas veces se aprecia mejor el olor del
salicilato de etilo echando el líquido en 25 ml de agua fría.
Cuestionario I.-
1. Explique detalladamente como es la estructura de un alcohol desde su: hibridación,
ángulos de enlace, realizando una comparación con la molécula del agua.
2. Realice un organizador grafico (mapa conceptual, diagrama de pescado, diagrama de
llaves, etc) sobre la acidez de los alcoholes, mostrando estructuras moleculares,
constantes de acidez, entre otros.
3. Realice una investigación de los alcoholes, cuando se comportan como nucleófilos o
electrófilos, muestre ejemplos de reacciones químicas para ambos casos.
Cuestionario II.-
4. Explique la oxidación de alcoholes con que reactivos se los puede oxidar?. Desglose
reacciones químicas con su mecanismo de reacción para alcoholes primarios, secundarios
y terciarios.
5. Investigue sobre la reacción de deshidratación de alcoholes, con que reactivos se los
puede deshidratar? Muestre ejemplos de reacciones químicas con su mecanismo de
reacción
