2. PRUEBA PARA HIDROCARBUROS AROMATICOS.
2.1 PRUEBA DE LA LLAMA (INFLAMABILIDAD)
La combustión de tolueno produjo una llama de color amarillo anaranjado intenso muy grande.
La reacción química fue la siguiente:
se llevó a cabo la reacción de combustión del tolueno. Dando lugar a una combustión completa
exotérmica, es decir se formó CO2, agua y energía. En este caso reaccionó inmediatamente
después de acercar un fosforo. Se concluye que el tolueno es bastante inflamable, con vapores
negros
2.2 REACCION DE ALOGENACION:
a. Se llevó a cabo la bromación del tolueno, dando una coloración naranja. Esta reacción es
de sustitución electrofilica, es decir se reemplazó un hidrogeno del anillo por un bromo
en las posiciones orto y para. La reacción química fue la siguiente:
+Br2 + HBr
Tolueno + bromo = o-bromotolueno y p-bromotolueno + acido bromhídrico
b. La bromación del tolueno en presencia de hierro. El hierro cumple las funcio como
catalizador, reacciona con el bromo para formar FeBr3. Este reacciona con el bromo para
formar una molécula más compleja de estructura FeBr4 que ataca al anillo como si fuera
un ion bromonio. La reacción fue la siguiente:
Tolueno + bromo + puntilla de hierro = Bromuro férrico
En la reacción “a” se observa que el tolueno es inerte frente a la adición del bromo. Esta
reacción puede deberse claramente a los dobles enlaces del tolueno, puesto que se tratan de
dobles enlaces aromáticos, los cuales son menos reactivos. (Durst & Gokel, (2007) Esto se debe
a que los sistemas aromáticos presentan una característica diferente. Este tipo de compuestos
contienen siempre dobles enlaces. Sin embargo, si se somete una sustancia aromática al mismo
tipo de condiciones en que un doble enlace asilado seria reactivo, no tiene lugar ninguna
reacción o está muy lenta. La razón para esta falta de reactividad (o para su estabilidad) es que
existe la tendencia a que los dobles enlaces de un sistema aromático se conserven y no se
destruyan.
Por lo tanto el bromo no reaccionario con el tolueno porque necesita condiciones más agresivas
para reaccionar.
En la reacción “b” se observa un cambio de coloración, donde a medida que pasa el tiempo se
va perdiendo la coloración del bromo. Esto es debido a que sucede una sustitución aromática, al
adicionar a la reacción algunas piezas de hierro. Aquí sucede la bromacion del tolueno ya que el
bromo no reacciona con un doble enlace aromático si no es en presencia de un catalizador
acido; que en este caso es bromuro de hierro (FeBr2), un ácido de Lewis. Se debe tener presente
que no son las piezas de hierro quienes cumplen la función de catalizador, sino, el bromuro de
hierro que se genera en el mismo medio de la reacción por oxidación del hierro metálico con
bromo.
2.3 LA NITRACION
La nitración del tolueno produjo un líquido de aspecto lechoso que corresponde al ácido
sulfúrico y una capa de color amarillo aceitosa en la superficie de dicho líquido que corresponde
a nitrotolueno. La reacción fue la siguiente:
La nitración del tolueno tiene lugar, a causa de la influencia activante del grupo metil. La mezcla
de la mononitracion del tolueno está formada por tres isómeros o, p y m-nitrotolueno cuya
distribución porcentual solo puede variarse ligeramente según las condiciones de la reacción.
La separación de los componentes de la mezcla puede separarse por destilación o
cristalización.
Los nitrotoluenos son productos intermedios para colorantes, productos farmacéuticos y
perfumes, así como precursores del explosivo 2, 4,6 trinitrotolueno (TNT)(k. weissermel & H.-j.
Arpe,1981).
Bibliografía
Klaus Weissermel & Hans Jurgen Arpe (1981).química orgánica industrial. Productos de
partida e intermedios más importantes .EDITORIA REERTE, S.A. disponible en :
[Link]
i0C&pg=PA360&dq=nitraci%C3%B3n+del+tolueno+mas+acido+nitrico+mas+acido+sulfurico&hl=
es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwinvIDwxYTmAhUjqlkKHcKtBekQ6AEITzAE#v=onepage&q=nitraci%C3%
B3n%20del%20tolueno%20mas%20acido%20nitrico%20mas%20acido%20sulfurico&f=false
[Link] Durst & George W. Gokel (2007). QUIMICA ORGANICA
EXPERIMENTAL. EDITORIAL REVERTE, S. A. Pag: 370. Disponible en :
[Link]
&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwix66PrqoXmAhVB1VkKHfOyDhsQ6AEIKjAA#v=onepage&q=bromacion
%20del%20tolueno&f=false
