NUMERO DE EXAMEN 49
SOLUCIONARIO DEL FINAL DE QUIMICA II
1. RESOLVER:
1A) Escribir las reacciones orgánicas necesarias (nombrar el tipo de reacciones y
los compuestos que intervienen), para sintetizar.
a1) β- Naftilamina a partir del Naftaleno
OXIDACIÓN
ALQUILACIÓN CH3 COOH
AlCl3 + KMnO4
+ CH3Cl
naftaleno β- metil naftaleno Ácido β-naftanoico
+ NH3 AMIDACIÓN
NH2 DEGRADACION DE CONH2
HOFFMAN
-CO
β- naftilamina β- naftilamida
a2) Bromuro de β- antranoilo a partir del antraceno
ALQUILACIÓN CH3
+ CH3Cl AlCl3
β - metil antraceno
Antraceno
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HALOGENACION
+ Br2
Luz
CH2Br
1B) En una planta industrial, que produce jabón blando y
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Bromuro de β- antranoilo
glicerina utiliza como materia prima 2x10 ton/año de grasa linoleina con 5% de
impurezas y 10% de humedad. La cual se hace reaccionar con 200 litros por día del
respectivo álcali (psol=1.4g/ml) al 40% en masa. Si el rendimiento porcentual de
saponificación fue de 90%.Determine los flujos másicos de jabón blando al 95% de
pureza en kg/h y de glicerina en lb/día con 92% de pureza.
Ácido linoleico=AC. Cis, Cis-9,12-Octadecadienoico
M.A. (C=12, O=16, H=1, Na=23, K=39, N=14).
Solucion:
Masa Molar:
𝐺𝑟𝑎𝑠𝑎 𝑙𝑖𝑛𝑒𝑙𝑖𝑛𝑎 = 408𝑔
𝐻𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑜𝑡𝑎𝑠𝑖𝑜 = 56𝑔
𝐽𝑎𝑏𝑜𝑛 = 954𝑔
𝐺𝑙𝑖𝑐𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎 = 92𝑔
Transformacion de unidades:
𝑡𝑜𝑛 1𝑎ñ𝑜 1000𝑘𝑔 𝑘𝑔
2𝑥106 𝑎ñ𝑜 𝑥 365𝑑𝑖𝑎𝑠 𝑥 𝑡𝑜𝑛
= 5.48𝑥106 𝑑𝑖𝑎𝑠
𝑔 𝑘𝑔 𝑘𝑔 𝑘𝑔
𝑝𝑠𝑜𝑙 = 1.4 𝑚𝑙 = 1.4 𝐿 → 200𝐿 𝑥 1.4 𝐿 = 280 𝐿
1𝑘𝑔 = 2.2𝑙𝑏
Grasa linoleina Grasa linoleina Jabón Glicerina
𝐶57 𝐻98 𝑂6 + 3𝐾𝑂𝐻 → 3𝐶17 𝐻31 𝐶𝑂𝑂− 𝐾 + + 𝐶3 𝐻8 𝑂3
𝑘𝑔
5.48𝑥106 𝑥 90%𝑥95% 280𝑘𝑔𝑥0.4
𝑑𝑖𝑎𝑠
𝑘𝑔 𝑘𝑔 𝑘𝑔 𝑘𝑔
4.69𝑥106 112 𝑋 = 636 𝑌 = 61.34
𝑑𝑖𝑎𝑠 𝑑𝑖𝑎𝑠 𝑑𝑖𝑎𝑠 𝑑𝑖𝑎𝑠
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878𝑔𝑟 168𝑔𝑟 954𝑔𝑟 92𝑔𝑟
Reactivo Limitante
i) Hallamos el flujo másico del jabón blando en kg/h
𝑘𝑔 𝑎𝑙 90% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑘𝑔 100 𝑘𝑔 1𝑑𝑖𝑎 𝑘𝑔
𝑋 = 636 𝑑𝑖𝑎𝑠 → 572.4 𝑑𝑖𝑎𝑠 𝑥 = 602.53 𝑑𝑖𝑎 𝑥 = 25.10
95 24ℎ ℎ
ii) Hallamos el flujo de glicerina lb/día
𝑘𝑔 𝑎𝑙 90% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑘𝑔 100 𝑘𝑔 2.2𝑙𝑏 𝑙𝑏
𝑌 = 61.34 → 55.2 𝑥 = 60 𝑥 = 132
𝑑𝑖𝑎 𝑑𝑖𝑎 92 𝑑𝑖𝑎 1𝑘𝑔 𝑑𝑖𝑎
2. RESOLVER:
2A) Completar las siguientes reacciones :
Alcohol primario + K2Cr2O7 aldehído
Alcohol primario + KMnO4 acido carboxílico
Alcohol secundario + oxigeno cetona
Alcohol terciario + oxidante no reaccionan
Alcohol (R-O-H) + Na(s) R-O-Na + 0.5 H2
2B) Explique brevemente el procedimiento de desionización del agua .
Es aquella a la cual se le han quitado los cationes, como los de sodio, calcio, hierro, cobre
y otros, y aniones como el carbonato, fluoruro, cloruro, etc. mediante un proceso de
intercambio iónico. Esto significa que al agua se le han quitado todos los iones excepto el
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H+, o más rigurosamente H3O+ y el OH-, pero puede contener pequeñas cantidades de
impurezas no iónicas como compuestos orgánicos.
RESINAS DE INTERCAMBIO IÓNICO
Las resinas de intercambio iónico son materiales sintéticos, sólidos e insolubles en agua,
que se presentan en forma de esferas operlas de 0.3 a 1.2 mm de tamaño efectivo,
aunque también las hay en forma de polvo.
REGENERACIÓN DE LAS RESINAS DE INTERCAMBIO IÓNICO
Es el proceso inverso del proceso de intercambio iónico y tiene por finalidad devolverle a
la resina de intercambio iónico su capacidad inicial de intercambio. Para la regeneración
de las resinas de intercambio iónico se usa:
Sal común (cloruro de sodio) para regenerar resinas catiónicas de ácidos fuertes.
Ácido clorhídrico o ácido sulfúrico (depende del costo y de la eficiencia): para
regenerar resinas catiónicas de ácidos fuertes y resinas catiónicas de ácidos
débiles.
Hidróxido de sodio o hidróxido de amonio: para regenerar resinas aniónicas de
bases fuertes y resinas aniónicas de bases débiles.
Una vez regenerada la resina está lista para un nuevo ciclo de intercambio iónico.
3) Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgánicos:
a)
NO2 NH2
HO O-CH3
CHO
Cl
1-amino-5-cloro-7-hidroxi-2-metoxi-9-nitro antracenal
b)
NO2 O-CH3
CHO
SO3H
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Ácido 5-acetil-6-amino-4-ciano-9-formil-1-metoxi-8-nitro antrano sulfónico
H2N
CO C≡ 𝑁
c) CH3 - CH - CH
CH23- O - C
CH3 O
Benzoato de isopropilo
4) a) De las estructuras y nombres IUPAC para los siete aldehídos y cetonas
isoméricos cuya fórmula es C5H10O.
b) De las estructuras y nombres IUPAC para todos los aldehídos y cetonas que
contienen un anillo bencénico y tienen la formula C8H8O.
a)
1-pentanal = CH3--CH2--CH2--CH2--CHO
2-pentanona = CH3--CH2--CH2--CO--CH3
3-pentanona = CH3--CH2--CO--CH2--CH3
2-metilbutanal = CH3--CH2--CH(CH3)--CHO
3-metilbutanal = CH3--CH(CH3)--CH2--CHO
3-metil-2-butanona = CH3--CH(CH3)--CO--CH3
2,2-dimetilpropanal = CH3--C(CH3)2--CHO
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b)
5) ¿Qué
productos usted obtendría de la hidrólisis ácida y básica de las siguientes amidas?
a) N, N-Dietilbenzamida
Hidrólisis básica:
Hidrólisis ácida:
b)
Hidrólisis básica:
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Hidrólisis ácida:
c)
Hidrólisis básica:
Hidrólisis ácida:
