UNIVERSIDAD NORBERT WIENER
Facultad de Farmacia y Bioquímica
Química Orgánica I
Informe N° 12
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
Integrante:
ALIAGA González FRANKLIN
Ciclo: Tercero
Sección: FB3M1
Grupo: A
Docente: Mg.Q.F. Daniel Ñañez
LIMA – PERU
2019
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: SÍNTESIS
DE LA p-NITROACETANILIDA
1. Introducción:
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino
(NH2). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que
tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias
las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza
alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente
importantes son aminas.
2. Marco Teórico
Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la
que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia.
Como el benceno, experimenta sustitución electrofílica aromática y dependiendo del
sustituyente en el anillo aromático se pueden dar el isómero orto, meta y para. Cuando
un grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante;
si produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.
3. Competencias
Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos.
Sintetizar nitroacetanilida y reconocer
4. Materiales y equipo
Matraz x 250 mL Beacker x 150 mL
Embudo de separación Acetato de etilo
Acetanilida Cromatofolios
Termómetro Capilares
Tubos de ensayo Hielo
HNO3 concentrado Termómetro de 300 °C
H2SO4 concentrado Baguetas
Benceno Sistema de filtración al
NaOH 5% vacío
5. Procedimiento:
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
En un vaso pequeño se colocan 1,5 mL de ácido sulfúrico
concentrado y se añaden 0,7 g (0.05 mol) de acetanilida, en
pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto
como toda la acetanilida, o prácticamente toda, se haya
disuelto,
se introduce el vaso en un baño de hielo y se añade, mediante
una pipeta Pasteur, una disolución de 0,6 mL de ácido nítrico en
0,6 mL de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se añade en
pequeñas porciones, agitando suavemente y regulando la
adición de modo que la temperatura de la mezcla de reacción
no supere los 35 ºC.
Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja
permanecer a temperatura ambiente durante cinco minutos.
La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 200
mL, que contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo.
La mezcla se agita y el precipitado de p-
nitroacetanilida se recoge por filtración en un
Büchner. En el mismo filtro se lava con dos
porciones de 50 mL de agua fría prensando
bien.
Se puede separar una pequeña porción para su recristalización
en etanol.
Identificar determinando su Punto de fusión:
216 ºC.
6. Resultados
El Resultado obtenido en esta práctica fue la p – Nitroacetanilida que es un polvo, son
cristales de color amarillo
7. Cuestionario
1) Realice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración, halogenación.
Mecanismo de sulfonacion
Mecanismo de nitración
Mecanismo de halogenacion
2) Realice el mecanismo de reacción de la síntesis realizada.
8. Fuentes de información
Fernández, G. Química Orgánica (Mecanismo de la halogenación),
http://www.quimicaorganica.net (online), 2009. Recuperado de:
http://www.quimicaorganica.net/mecanismo-halogenacion-radicalaria.html
Breslow, W. Mecanismos de reacciones orgánicas, Universidad de Columbia,
Edición Reverte, 2003. Recuperado de:
https://books.google.com.pe/books?id=EqNVIFd5SwgC&pg=PA129&lpg=PA1
29&dq=mecanismo+de+reacci%C3%B3n+de+la+nitraci%C3%B3n&source=bl&
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Tema 12, Sustitución electrofílica aromática. Naturaleza y mecanismo de la
reacción. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación.
Hidrocarburos condensados, http://campus.usal.es (online). Recuperado de:
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema12.pdf
