CUESTIONES Y PROBLEMAS

DE LAS OLIMPIADAS
DE QUÍMICA
VIII. QUÍMICA ORGÁNICA,
QUÍMICA NUCLEAR Y
NOMENCLATURA INORGÁNICA

SERGIO MENARGUES
FERNANDO LATRE
AMPARO GÓMEZ
OCTUBRE 2018
“La química, lengua común de todos los pueblos”.

INTRODUCCIÓN

El aprendizaje de la Química constituye un reto al que se enfrentan cada año los estudiantes de 2° de
bachillerato que eligen esta asignatura dentro de la opción de “Ciencias”. Esto también constituye un reto
para los profesores que, no solo deben ser capaces de buscar la forma más eficaz para explicar esta disci-
plina, sino además, inculcar el interés que nace del reconocimiento del papel que juega la Química en la
vida y en el desarrollo de las sociedades humanas.

En este contexto, las Olimpiadas de Química suponen una herramienta muy importante ya que ofrecen
un estímulo, al fomentar la competición entre estudiantes procedentes de diferentes centros y con dis-
tintos profesores y estilos o estrategias didácticas.

Esta colección de cuestiones y problemas surgió del interés por parte de los autores de realizar una re-
copilación de las pruebas propuestas en diferentes pruebas de Olimpiadas de Química, con el fin de utili-
zarlos como material de apoyo en sus clases de Química. Una vez inmersos en esta labor, y a la vista del
volumen de cuestiones y problemas reunidos, la Comisión de Olimpiadas de Química de la Asociación de
Químicos de la Comunidad Valenciana consideró que podía resultar interesante su publicación para po-
nerlo a disposición de todos los profesores y estudiantes de Química a los que les pudiera resultar de
utilidad. De esta manera, el presente trabajo se propuso como un posible material de apoyo para la ense-
ñanza de la Química en los cursos de bachillerato, así como en los primeros cursos de grados del área de
Ciencia e Ingeniería. Desgraciadamente, no ha sido posible -por cuestiones que no vienen al caso- la pu-
blicación del material. No obstante, la puesta en común de la colección de cuestiones y problemas resuel-
tos puede servir de germen para el desarrollo de un proyecto más amplio, en el que el diálogo, el inter-
cambio de ideas y la compartición de material entre profesores de Química con distinta formación, origen
y metodología, pero con objetivos e intereses comunes, contribuya a impulsar el estudio de la Química.
En el material original se presentan las pruebas correspondientes a las últimas Olimpiadas Nacionales de
Química (1996-2018) así como otras pruebas correspondientes a fases locales de diferentes Comunida-
des Autónomas. En este último caso, se han incluido solo las cuestiones y problemas que respondieron al
mismo formato que las pruebas de la Fase Nacional. Se pretende ampliar el material con las contribucio-
nes que realicen los profesores interesados en impulsar este proyecto, en cuyo caso se hará mención
explícita de la persona que haya realizado la aportación.

Las cuestiones, que son de respuestas múltiples, y los problemas, se han clasificado por materias, se pre-
sentan completamente resueltos y en todos ellos se ha indicado la procedencia y el año. Los problemas,
en la mayor parte de los casos constan de varios apartados, que en muchas ocasiones se podrían consi-
derar como problemas independientes. Es por ello que en el caso de las Olimpiadas Nacionales se ha
optado por presentar la resolución de los mismos planteando el enunciado de cada apartado y, a conti-
nuación, la resolución del mismo, en lugar de presentar el enunciado completo y después la resolución
de todo el problema.

Los enunciados de los problemas y cuestiones recogidos en este trabajo han sido enviados por:
Juan A. Domínguez (Canarias), Juan Rubio (Murcia), Luis F. R. Vázquez, Cristina Pastoriza y Juan Sanmar-
tín (Galicia), José A. Cruz, Nieves González, Gonzalo Isabel y Ana Bayón (Castilla y León), Ana Tejero y
José A. Díaz-Hellín (Castilla-La Mancha), Pedro Márquez y Octavio Sánchez (Extremadura), Pilar González
(Cádiz), Ángel F. Sáenz de la Torre (La Rioja), José Luis Rodríguez (Asturias), Matilde Fernández y Agustí
Vergés (Baleares), Fernando Nogales (Málaga), Joaquín Salgado (Cantabria), Pascual Román (País
Vasco), Mercedes Bombín y Bernardo Herradón (Madrid), Eva Herrera (Sevilla).

Los autores agradecen a Humberto Bueno su ayuda en la realización de algunas de las figuras incluidas
en este trabajo.

Finalmente, también agradecen a Ximena Martínez ([Link] que les haya

permitido utilizar de forma desinteresada la sugestiva imagen, de la que es autora, que aparece en la
portada de todos estos libros.
Los autores
 ÍNDICE

1. Cuestiones de química orgánica 1

2. Problemas de química orgánica 73

3. Cuestiones de química nuclear 87

4. Problemas de química nuclear 97

5. Cuestiones de nomeclatura inorgánica 101

Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 1

1. CUESTIONES de QUÍMICA ORGÁNICA

1.1. Cuando se habla de una mezcla racémica se refiere a:
a) Una mezcla de isótopos, tanto naturales como artificiales.
b) Una mezcla, en iguales cantidades, de isómeros ópticos.
c) Una mezcla equimolecular de un ácido y una base.
d) Una mezcla de dos sustancias inmiscibles.
(O.Q.L. Murcia 1996)
Una mezcla racémica se define como una mezcla de isómeros ópticos en cantidades iguales. Como cada uno
de los estereoisómeros desvía la luz polarizada un determinado ángulo, uno hacia la derecha y el otro hacia
la izquierda, no se producirá desviación de la luz ya que el efecto producido por uno de ellos anularía el
causado por el otro.
La respuesta correcta es la b.

1.2. El grupo funcional nitrilo es:

a) −NO2
b) −NH2
c) −NH−
d) Ninguno de los anteriores.
(O.Q.L. Murcia 1996)
Los cianuros o nitrilos se caracterizan porque tienen el grupo funcional −C≡N.
La respuesta correcta es la d.

1.3. ¿Cuál de los siguientes compuestos es isómero del CH3−CH2−COOH?

a) CH3−CO−CH2OH
b) CH3−CH2−CHO
c) CH2=CH−COOH
d) CH2OH−CH2−CH2OH
(O.Q.L. Murcia 1996) (O.Q.L. Castilla-La Mancha 2014)
El nombre del compuesto propuesto es ácido propanoico y como todos los ácidos carboxílicos presenta
una insaturación en el grupo carbonilo, C=O.
De todos los compuestos dados el único que tiene una insaturación es la 1-hidroxipropanona o hidroxia-
cetona, CH3 −CO−CH2 OH. Como se trata de una cetona presenta un grupo carbonilo, C=O.
Ambos compuestos son isómeros ya que tienen la misma fórmula molecular, C3 H6 O2 , y distinta fórmula
desarrollada.
La respuesta correcta es la a.

1.4. El número de isómeros de la especie química de fórmula molecular C2H4Br2 es:

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
(O.Q.L. Murcia 1997)
La sustancia propuesta es un derivado halogenado de un hidrocarburo saturado por lo que el único tipo de
isómero que puede presentar es de posición. Los isómeros posibles son:
CH3 – CHBr2 1,1 − dibromoetano
} → 2 isómeros
CH2 Br– CH2 Br 1,2 − dibromoetano
La respuesta correcta es la b.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 2

1.5. El término enantiómeros se refiere a:

a) Mezclas de disolventes con el mismo punto de ebullición.
b) Sustancias con el mismo punto de fusión.
c) Isómeros ópticos.
d) Especies con el mismo número de átomos de azufre.
(O.Q.L. Murcia 1997)
Dos estereoisómeros o isómeros ópticos son enantiómeros si sus imágenes especulares no son superpo-
nibles. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz
polarizada que cada uno de ellos desvía hacia una parte del plano.
La respuesta correcta es la c.

1.6. El número de oxidación del carbono en el metanal (formaldehído) es:

a) 0
b) 4
c) 2
d) –4
(O.Q.L. Murcia 1997)
La fórmula del metanal es HCHO. Teniendo en cuenta que los números de oxidación de hidrógeno y oxígeno
son, respectivamente, +1 y –2, para calcular el número de oxidación del carbono se plantea la ecuación:
2 (+1) + 𝑥 + (–2) = 0 → 𝑥 =0
La respuesta correcta es la a.

1.7. ¿Cuántos isómeros estructurales le corresponden a la fórmula molecular C2 H3Cl3?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
(O.Q.L. Murcia 1998)
Se trata de un derivado halogenado de un hidrocarburo saturado por lo que el único tipo de isómero que
puede presentar es de posición. Los isómeros posibles son:
CCl3 – CH3 1,1,1 − tricloroetano
} → 2 isómeros
CH2 Cl– CHCl2 1,1,2 − tricloroetano
La respuesta correcta es la b.

1.8. La urea es una:

a) Amina
b) Cetona
c) Hormona
d) Amida
(O.Q.L. Murcia 1998)
La urea o carbamida tiene por fórmula semidesarrollada NH2 −CO−NH2 .
Presenta el grupo funcional amida, –CO–NH2 .
La respuesta correcta es la d.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 3

1.9. ¿Cuáles de los siguientes compuestos orgánicos:

1) éteres 2) alcoholes 3) cetonas 4) ácidos 5) aminas
formarán enlaces de hidrógeno en estado líquido entre moléculas de la misma especie?
a) Todos
b) 1, 2, 4
c) 2, 4, 5
d) 2, 3, 4, 5
(O.Q.L. Castilla y León 1998)
El enlace de hidrógeno se forma cuando un átomo de hidrógeno que se encuentra unido a un átomo muy
electronegativo se ve atraído a la vez por un par de electrones solitario perteneciente a un átomo muy
electronegativo y pequeño (N, O o F) de una molécula cercana.
1-3) Los éteres y las cetonas no cumplen la condición propuesta, ya que sus átomos de hidrógeno se
encuentran unidos al carbono, un elemento poco electronegativo.
2) Los alcoholes sí cumplen la condición propuesta, ya que presentan un
átomo de hidrógeno que se encuentra unido a un átomo de oxígeno.
4) Los ácidos carboxílicos sí cumplen la condición propuesta, ya que
presentan un átomo de hidrógeno que se encuentra unido a un átomo
de oxígeno.
5) Las aminas sí cumplen la condición pro-
puesta, ya que presentan un átomo de hidrógeno que se encuentra unido a un
átomo de nitrógeno.
La respuesta correcta es la c.

1.10. ¿Cuántos isómeros le corresponden a la fórmula molecular C5H12?

a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) Ninguno
(O.Q.L. Murcia 1999) (O.Q.L. Madrid 2009) (O.Q.L. La Rioja 2015) (O.Q.L. Extremadura 2018)
Se trata de un hidrocarburo saturado por lo que el único tipo de isómero que puede presentar es de cadena.
Los isómeros posibles son:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentano

CH3 – CH(CH3 )– CH2 – CH3 2-metilbutano → 3 isómeros

CH3 – CH(CH3 )2 – CH3 2,2-dimetilpropano}

La respuesta correcta es la b.

1.11. En química orgánica, un grupo funcional —combinación de átomos y enlaces— es el responsable de

la reactividad química de un tipo de compuestos ¿Cuál es el grupo funcional característico de una amida
primaria? 

a) CONH2
b) CO2NH2
c) CN
d) CO2NH
e) −NH2
f) −NH−
(O.Q.L. Murcia 1999) (O.Q.L. La Rioja 2012) (O.Q.L. La Rioja 2017) (O.Q.L. Madrid 2018)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 4

El grupo funcional amida es −CO−NH2 .

La respuesta correcta es la a.
(En Madrid 2018 se mejora el enunciado de la pregunta).

1.12. ¿Cuál de las siguientes especies puede reducirse hasta un alcohol secundario?
a) CH3−CH2−CHO
b) CH𝟑−CH2−COCl
c) CH3−CH2−COO−𝐂𝐇𝟑
d) CH3−CH2−CO−𝐂𝐇𝟑
e) CH3−CH2−COOH
(O.Q.N. Murcia 2000) (O.Q.L. Asturias 2004)
La reducción de una cetona permite la obtención de un alcohol secundario. Por ejemplo, por reducción
de la butanona se obtiene 2-butanol :
CH3 −CH2 −CO−CH3 + H2 → CH3 −CH2 −CHOH−CH3
La respuesta correcta es la d.

1.13. ¿Cuál de los siguientes nombres debe darse, correctamente, a la especie química cuya fórmula semi-
desarrollada es CH3−CH2−CO−CH3?
a) 3-Butanona
b) 2-Butanona
c) Butanona
d) Metilpropanona
(O.Q.L. Murcia 2000)
El nombre correcto es butanona, no es necesario colocar el localizador ya que el grupo carbonilo solo puede
estar situado en ese átomo de carbono.
La respuesta correcta es la c.

1.14. El nombre correcto del compuesto de fórmula estructural es, según la nomenclatura IUPAC:

a) 2-Hexilciclopenteno
b) 5-Hexilciclopenteno
c) 1-(2-Ciclopentenil)hexano
d) 3-Hexilciclopenteno
(O.Q.L. Murcia 2000) (O.Q.L. Castilla-La Mancha 2012)
Se elige como cadena principal la que tiene más átomos de carbono (hexano) que tiene en el carbono 1 un
radical ciclopentanilo, que a su vez presenta una insaturación en el carbono 2, por lo tanto, el nombre del
compuesto es 1-(2-ciclopentenil)hexano.
La respuesta correcta es la c.

1.15. ¿En cuál de las siguientes especies químicas existe un triple enlace carbono-nitrógeno?
a) Etanoamida
b) Propanonitrilo
c) Metilamina
d) Trimetilamina
(O.Q.L. Murcia 2000)
La fórmula semidesarrollada del propanonitrilo es:
CH3 −CH2 −C≡N
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 5

como se observa, presenta un triple enlace entre los átomos de carbono y nitrógeno.
La respuesta correcta es la b.

1.16. ¿Cuántos isómeros estructurales de fórmula molecular C8H10 contienen un anillo bencénico?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
(O.Q.L. Murcia 2000) (O.Q.N. Salamanca 2018)
Como todos los compuestos corresponden a la fórmula molecular C8 H10 y deben tener un anillo bencé-
nico quedan dos átomos de carbono para colocar como radicales. Por tanto, existen 5 isómeros, que son:

1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno etilbenceno

La respuesta correcta es la c.

1.17. ¿De cuál de los siguientes compuestos orgánicos se puede decir que no presenta isómeros?
a) 1,1-Dicloroeteno
b) Butano
c) Ácido 2-hidroxipropanoico
d) Propano
(O.Q.L. Murcia 2001) (O.Q.L. Castilla-La Mancha 2012) (O.Q.L. Galicia 2016)
a) El 1,1-dicloroeteno puede presentar un isómero de posición, el 1,2-dicloroeteno.
b) El butano puede presentar un isómero de cadena, el metilpropano.
c) El ácido 2-hidroxipropanoico puede presentar un isómero de posición, el ácido 3-hidroxipropanoico.
d) El propano no puede presentar isómeros.
La respuesta correcta es la d.

1.18. ¿Cuál de los siguientes compuestos químicos orgánicos pudo haberse formado por reacción de un
alcohol primario y un ácido carboxílico?
a) CH3 CH2COOCH3
b) CH3CH2CH2COOH
c) CH3 CH2CH2CH2OH
d) CH3 CH2COCH3
e) CH3 COCH2OCH3
f) CH3 CH2OCH2CH3
g) CH3CH2OCH2OCH3
(O.Q.L. Murcia 2001) (O.Q.N. Castellón 2008)
La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol es una reacción de esterificación y las sustancias re-
sultantes de la misma son un éster y agua. De las sustancias propuestas la única que es un éster es el
CH3 CH2 COOCH3 , propanoato de metilo, que se obtiene mediante la siguiente reacción:
CH3 CH2 COOH(l) + CH3 OH(l) → CH3 CH2 COOCH3 (l) + H2 O(l)
La respuesta correcta es la a.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 6

1.19. Algunas lociones utilizadas para protegernos de las quemaduras del sol contienen cierta cantidad de
ácido p-aminobencenocarboxílico (parabeno), cuya fórmula es:

a) b) c) d)
(O.Q.L. Murcia 2001)
El compuesto es un ácido carboxílico aromático que en posición para (posiciones 1,4) tiene un grupo amino,
–NH2 .
La respuesta correcta es la c.

1.20. ¿Cuál de los siguientes compuestos no es aromático?

a) Tolueno
b) Benceno
c) Fenol
d) Acetileno
(O.Q.L. Murcia 2001)
De los compuestos propuestos, el único que no es un hidrocarburo aromático es el acetileno que es un hidro-
carburo acetilénico y cuya fórmula semidesarrollada es CH≡CH.
La respuesta correcta es la d.

1.21. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde al metanal?

a) CH3 O
b) CH2O
c) CHO
d) C2H4 O
(O.Q.L. Murcia 2002)
La fórmula semidesarrollada del metanal es H−CHO y su fórmula molecular es CH2 O.
La respuesta correcta es la b.

1.22. La fórmula de la anilina es:

a) C2H6 O
b) C6 H7 N
c) C6H5 NO2
d) C2H7 N
(O.Q.L. Murcia 2002)
La anilina es una amina aromática cuya fórmula molecular es C6 H7 N y su fórmula estructural es:

La respuesta correcta es la b.
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1.23. ¿Qué tipo de isomería presentan los compuestos etanol y éter metílico?
a) Posición
b) Función
c) Óptica
d) Geométrica
(O.Q.L. Asturias 2002) (O.Q.L. Sevilla 2017)
El etanol, CH3 −CH2 OH, y el éter metílico, CH3 −O−CH3 , son compuestos que se diferencian en su grupo
funcional, hidroxi (−OH) en los alcoholes y oxi (−O−) en los éteres, por lo tanto, ambas sustancias son
isómeros de función.
La respuesta correcta es la b.

1.24. Indique cuál es la respuesta correcta respecto a la siguiente reacción:

CH2=CH−CH3 + HCl →
a) Es una reacción de adición y el producto de reacción mayoritario es el 2-cloropropano.
b) Es una reacción de adición y el producto de reacción mayoritario es el 1-cloropropano.
c) Es una reacción de sustitución, el producto de reacción mayoritario es el 2-cloropropeno y es isómero
de posición del producto minoritario.
d) Es una reacción de sustitución, el producto de reacción mayoritario es el 3-cloropropeno y es isómero
geométrico del producto minoritario.
(O.Q.L. Madrid 2003) (O.Q.L. La Rioja 2004)
Los hidrocarburos insaturados dan reacciones de adición. En este caso se trata de la adición de un reactivo
asimétrico que se rige por la regla de Markovnikov (1870) que dice que:
“en la adición de un reactivo asimétrico (HX, HOH, HOSO3 H) a un hidrocarburo insaturado asimétrico,
el fragmento más positivo (H) se une al carbono más hidrogenado”.
La ecuación química correspondiente a la reacción de adición es:
CH2 =CH−CH3 + HCl → CH3 −CHCl−CH3
El producto mayoritario formado es el 2-cloropropano.
La respuesta correcta es la a.

1.25. Un compuesto orgánico tiene de fórmula molecular C2 H4 O. Indicar su nombre entre los siguientes:
a) Etanal
b) Etanol
c) Etano
d) Ácido etanoico
(O.Q.L. Madrid 2003) (O.Q.L. La Rioja 2004)
La fórmula del hidrocarburo saturado de dos carbonos es C2 H6 , como el compuesto dado tiene dos áto-
mos de hidrógeno menos quiere decir que tiene una insaturación que está entre los átomos de carbono y
oxígeno, por lo tanto, el compuesto propuesto es un aldehído, etanal, cuya fórmula semidesarrollada es
CH3 CHO.
La respuesta correcta es la a.

1.26. Indique cuál es la respuesta correcta respecto a la siguiente reacción:

CH3−CHOH−CH2−CH3 + H2 SO4 →
a) Es una reacción de sustitución y el producto de reacción mayoritario es el butano.
b) Es una reacción de eliminación y el producto de reacción mayoritario es el 2-buteno.
c) Es una reacción de eliminación y el producto de reacción mayoritario es el 3-buteno.
d) Es una reacción de eliminación y el producto de reacción mayoritario es el butano.
(O.Q.L. Madrid 2003) (O.Q.L. La Rioja 2004)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 8

El H2 SO4 es un excelente agente deshidratante y provoca la deshidratación de un alcohol para producir

el correspondiente alqueno mediante una reacción de eliminación.
La ecuación química correspondiente a la reacción es:
CH3 −CHOH−CH2 −CH3 + H2 SO4 → CH2 =CH−CH2 −CH3 + H2 O
El producto mayoritario formado es el 2-buteno.
La respuesta correcta es la b.

1.27. Indique cuál es la respuesta correcta respecto a la siguiente reacción:

CH3 CH2COOH + CH3 OH + H+ →
a) Es una reacción de sustitución y el producto de reacción es el propanoato de metilo.
b) Es una reacción de condensación y el producto de reacción es el propanoato de metilo.
c) Es una reacción de adición y el producto de reacción es el acetato de propilo.
d) En las condiciones que se indican no hay reacción.
(O.Q.L. Madrid 2003) (O.Q.L. La Rioja 2004)
La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol es una esterificación, una reacción de condensación y
las sustancias resultantes de la misma son un éster y agua.
La ecuación química correspondiente a la reacción de esterificación es:
CH3 CH2 COOH + CH3 OH → CH3 CH2 COOCH3 + H2 O
El producto formado es el propanoato de metilo.
La respuesta correcta es la b.

1.28. Indique cuál es la respuesta correcta en relación con el policloruro de vinilo (PVC).
a) Se obtiene a partir del cloroeteno mediante una reacción de adición vía radical.
b) Se obtiene a partir del cloroeteno mediante una reacción de condensación.
c) Se obtiene a partir del cloropropeno mediante una reacción de adición vía radical.
d) Se obtiene a partir del etileno mediante una reacción de condensación vía radical.
(O.Q.L. Madrid 2003) (O.Q.L. La Rioja 2004)
La obtención del PVC se hace a partir del cloroeteno mediante una adición vía radical.

La respuesta correcta es la a.

1.29. El nombre sistemático de la sustancia:

es:
a) 5-Etil-2-metiloctano
b) 2-Metil-5-etiloctano
c) 2-Metil-5-propilheptano
d) 1,6-Dimetil-3-etilheptano
(O.Q.L. Murcia 2003)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 9

La cadena más larga consta de ocho átomos de carbono, octano, y en los carbonos 2 y 5 tiene radicales metil
y etil, respectivamente. El nombre del hidrocarburo es 5-etil-2-metiloctano.
La respuesta correcta es la a.

1.30. El nombre de este hidrocarburo es:

a) 3,4-Dimetil-4-etilpentano
b) Isopropilpentano
c) 3,3,4-Trimetilhexano
d) 2,3-Dimetil-2-etilpentano
(O.Q.L. Murcia 2004)
La cadena más larga consta de seis átomos de carbono, hexano, y en los carbonos 3, 3 y 4 tiene radicales
metilo. El nombre del hidrocarburo es 3,3,4-trimetilhexano.
La respuesta correcta es la c.

1.31. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un éster?

a) CH3−CO−CH2OH
b) CH3−COO−CH3
c) CH3−CO−CH3
d) CH3−O−CH3
(O.Q.L. Murcia 2004)
a) Falso. Es una cetona sustituida. Su nombre es hidroxiacetona o hidroxipropanona.
b) Verdadero. Es un éster y su nombre es acetato de metilo o etanoato de metilo.
c) Falso. Es una cetona. Su nombre es acetona o propanona.
d) Falso. Es un éter. Su nombre es dimetiléter o metoximetano.
La respuesta correcta es la b.

1.32. En los siguientes compuestos orgánicos ¿cuál o cuáles presentan isomería cis-trans?
i) 1,2,3-Propanotriol ii) Propanoamida iii) 1,2-Dibromoeteno
a) 1,2,3-Propanotriol y 1,2-Dibromoeteno
b) 1,2-Dibromoeteno
c) Propanoamida y 1,2,3-Propanotriol
d) 1,2,3-Propanotriol
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2004)
Un compuesto orgánico presenta isomería cis-trans si cumple las siguientes condiciones:
▪ tener un doble enlace entre carbonos
▪ que haya dos átomos (radicales) idénticos unidos a cada uno de los átomos de carbono del doble
enlace.
i) 1,2,3-Propanotriol no puede presentar este tipo de isomería ya que no tiene ningún doble enlace.
ii) Propanoamida no puede presentar este tipo de isomería ya que el doble enlace es el que corresponde a
un grupo carbonilo.
iii) 1,2-Dibromoeteno sí presenta isomería cis-trans ya que tiene un doble enlace entre carbonos y cada uno
de ellos está unido a un átomo de bromo (o hidrógeno).
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 10

cis trans
La respuesta correcta es la b.

1.33. ¿Cuántos isómeros estructurales diferentes tiene el compuesto diclorobutano?

a) 6
b) 9
c) 4
d) 5
e) Ninguna de las anteriores.
(O.Q.N. Luarca 2005) (O.Q.L. Galicia 2017)
Los isómeros del diclorobutano, C4 H8 Cl2 , son:
CHCl2 −CH2 −CH2 −CH3 → 1,1-diclorobutano
CH2 Cl−CHCl−CH2 −CH3 → 1,2-diclorobutano
CH2 Cl−CH2 −CHCl−CH3 → 1,3-diclorobutano
CH2 Cl−CH2 −CH2 −CH2 Cl → 1,4-diclorobutano
CH3 −CCl2 −CH2 −CH3 → 2,2-diclorobutano
CH3 −CHCl−CHCl−CH3 → 2,3-diclorobutano
CH2 Cl−CH(CH3 )−CH3 → 1,1-dicloro-2-metilpropano
CH2 Cl−CCl(CH3 )−CH3 → 1,2-dicloro-2-metilpropano
CH2 Cl−CH(CH3 )−CH2 Cl → 1,3-dicloro-2-metilpropano
Hay en total 9 isómeros compatibles con la fórmula C4 H8 Cl2.
La respuesta correcta es la b.

1.34. De los siguientes compuestos:

1) CH3−CH2−COOH 2) CH3−CH(NH2 )−CH2−CH3
3) CH3−CHOH−CH3 4) CH3−CHOH−CH2−CH3
¿cuáles presentan isomería óptica?
a) 1, 3 y 4
b) 2 y 3
c) 2 y 4
d) 3 y 4
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2005) (O.Q.L. Galicia 2016)
Un compuesto orgánico presenta isomería óptica si tiene un carbono asimétrico (quiral).
Esta condición la cumplen (1) 1-metilpropilamina y (2) 2-butanol que tienen carbonos con los cuatro susti-
tuyentes diferentes.

La respuesta correcta es la c.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 11

1.35. Nombre los productos obtenidos en cada una de las siguientes reacciones:
i) Reducción catalítica de la 3-pentanona
ii) Hidrólisis del acetonitrilo
a) i) ácido 3-pentanoico ii) ácido acetónico
b) 3-pentanol ii) ácido acético
c) i) 3-pentanal ii) etanol
d) i) 3-pentanol ii) ácido fórmico
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2005)
i) La reducción de una cetona, 3-pentanona, produce un alcohol secundario, 3-pentanol:
CH3 −CH2 −CO−CH2 −CH3 → CH3 −CH2 −CHOH−CH2 −CH3
ii) La hidrólisis de un nitrilo, acetonitrilo, produce en primer lugar la correspondiente amida y posterior-
mente el ácido carboxílico, ácido acético:
CH3 −CN + H2 O → CH3 −CO−NH2
CH3 −CO−NH2 + H2 O → CH3 −COOH + NH3
La respuesta correcta es la b.

1.36. Dos compuestos orgánicos son isómeros ópticos cuando al compararlos:

a) Las moléculas no son imágenes especulares entre sí.
b) Ninguna ejerce actividad óptica sobre el plano de la luz polarizada.
c) Las moléculas son imágenes especulares entre sí y desvían el plano de la luz polarizada.
d) La molécula de uno es la imagen especular superponible del otro.
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2005)
Los isómeros ópticos son aquellos compuestos que son imágenes especulares no superponibles entre sí y
que son capaces de desviar el plano de la luz polarizada cada uno de ellos en un sentido.
La respuesta correcta es la c.

1.37. Señale el tipo de hidrocarburos al cual pertenece cada uno de los siguientes compuestos:
i) Propano ii) Ciclopropano iii) Benceno iv) Pentano v) Ciclohexano
a) i-iv: alifáticos ii-v: cíclicos iii: aromáticos
b) i-v: alifáticos ii-v: cíclicos iv: aromáticos
c) i-iv: alifáticos ii-iii: cíclicos iv: aromáticos
d) i-iv: alifáticos iii-v: cíclicos ii: aromáticos
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2005)
▪ Propano (i) y pentano (iv) son hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta.
▪ Ciclopropano (ii) y ciclohexano (v) son hidrocarburos cíclicos o de cadena cerrada.
▪ Benceno (iii) es un hidrocarburo aromático.
La respuesta correcta es la a.

1.38. Las aminas pueden considerarse como:

derivados de ___________ y se clasifican según el ___________ de grupos ligados al nitrógeno.
a) la hidracina - número
b) el amoníaco - número
c) los nitrilos - número
d) los nitrilos - orden
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2005)
Las aminas pueden considerarse como derivados del amoníaco en el que los átomos de hidrógeno se reem-
plazan por un número determinado de radicales alquílicos o arílicos. Si se reemplaza:
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 12

▪ un átomo de hidrógeno por un radical → amina primaria

▪ dos átomos de hidrógeno por dos radicales → amina secundaria
▪ tres átomos de hidrógeno por tres radicales → amina terciaria
La respuesta correcta es la b.

1.39. ¿Cuántos carbonos asimétricos están presentes en la glucosa?

a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
(O.Q.L. Madrid 2005) (O.Q.L. La Rioja 2005)
Un carbono asimétrico es el que tiene los cuatro sustituyentes diferentes. Numerando los átomos de car-
bono de izquierda a derecha, en la estructura propuesta de la glucosa, los átomos de carbono 2, 3, 4 y 5
son carbonos asimétricos, por lo tanto, tiene cuatro carbonos asimétricos.
La respuesta correcta es la b.

1.40. Una sustancia orgánica con fórmula empírica C3 H6O podría ser:
a) Fenol
b) Acetona
c) Ácido propanoico
d) Isopropanol
(O.Q.L. Murcia 2005)
La fórmula molecular del hidrocarburo saturado de tres carbonos es C3 H8 , como el compuesto dado tiene
dos átomos de hidrógeno menos quiere decir que contiene una insaturación que se encuentra entre los
átomos de carbono y oxígeno, por lo tanto, el compuesto resultante debe un aldehído, una cetona o un
alcohol insaturado.
Entre las sustancias propuestas solo figura una cetona, la acetona o propanona cuya fórmula semidesa-
rrollada es CH3 −CO−CH3 .
La respuesta correcta es la b.

1.41. Señale el producto de la siguiente reacción:

2-metil-2-buteno + HCl →
a) (CH3 )2CH=CHClCH3
b) (CH3 )2CClCH=CH2
c) CH2=C(CH3 )CH2CH3
d) (CH3 )2 CClCH2CH3
e) No reaccionan.
(O.Q.N. Vigo 2006) (O.Q.L. Castilla-La Mancha 2012)
Los hidrocarburos insaturados dan reacciones de adición. En este caso se trata de la adición de un reactivo
asimétrico que se rige por la regla de Markovnikov (1870) que dice que:
“en la adición de un reactivo asimétrico (HX, HOH, HOSO3 H) a un hidrocarburo insaturado asimétrico,
el fragmento más positivo (H) se une al carbono más hidrogenado”.
La ecuación química correspondiente a la reacción de adición es:
CH3 −C(CH3 )=CH−CH3 + HCl → CH3 −CCl(CH3 )−CH2 −CH3
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 13

El producto mayoritario formado es el 2-cloro-2-metilbutano.

La respuesta correcta es la d.

1.42. La siguiente reacción: CH3OH + HCl → CH3 Cl + H2 O, es del tipo:

a) Ácido-base
b) Oxidación-reducción
c) Adición
d) Eliminación
e) Sustitución
(O.Q.N. Vigo 2006)
La reacción propuesta es de sustitución, en la misma un átomo de Cl sustituye a un grupo OH.
La respuesta correcta es la e.

1.43. Señale la proposición correcta:

a) Las moléculas de benceno y ciclohexano son planas.
b) El benceno tiene conformaciones de silla y bote.
c) La energía de resonancia es la diferencia de energía entre las dos moléculas: benceno y ciclohexano.
d) El benceno es más reactivo que el ciclohexano y por tanto menos estable.
e) La energía de resonancia del benceno se puede calcular a partir de las entalpías de reacción del ci-
clohexeno.
(O.Q.N. Vigo 2006) (O.Q.L. Madrid 2011)
a-b) Falso. La molécula de benceno es plana mientras que la de ciclohexano no lo es.

benceno ciclohexano
c) Falso. La diferencia de energía entre la molécula de benceno real (Δf 𝐻 = 229 kJ mol−1 ) calculada a partir
de las energías de enlace y la experimental observada en una estructura de Kekulé (Δf 𝐻 = 83 kJ mol−1 ) se
denomina energía de resonancia o deslocalización (Δres 𝐻 = 146 kJ mol−1 ).
d) Falso. La aromaticidad del benceno, es decir, su sistema de dobles enlaces alternos le confiere a esta mo-
lécula una gran estabilidad.
e) Verdadero. La diferencia entre las entalpías del ciclohexatrieno y del benceno proporciona la energía de
resonancia del benceno.
La respuesta correcta es la e.

1.44. El compuesto orgánico C2H4 ClF presenta:

a) Isomería cis-trans
b) Isomería óptica
c) Cuatro isómeros
d) Dos isómeros
e) No presenta isomería
(O.Q.N. Vigo 2006)
El C2 H4 ClF es un derivado halogenado de un hidrocarburo saturado que presenta dos isómeros de posición
que son:
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 14

CHClF– CH3 1– cloro– 1– fluoroetano

} → 2 isómeros
CH2 Cl– CH2 F 1– cloro– 2– fluoroetano
La respuesta correcta es la d.

1.45. Los siguientes compuestos, CH3COOH, CH2ClCOOH, CH3CH2OH y ArOH, ordenados en sentido cre-
ciente de su fuerza como ácidos es:
a) CH3 COOH, CH3 CH2OH, ArOH, CH2ClCOOH
b) CH3CH2OH, ArOH, CH3COOH, CH2ClCOOH
c) CH3 COOH, 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐥𝐂𝐎𝐎𝐇, CH3CH2OH, ArOH
d) CH2 ClCOOH, CH3 COOH, CH3CH2 OH, ArOH
e) CH3 CH2OH, CH3COOH, CH2ClCOOH, ArOH
(O.Q.L. Madrid 2006) (O.Q.N. Sevilla 2010)
▪ El compuesto menos ácido de todos es el etanol, CH3 CH2 OH, ya que si libera un protón del grupo −OH le
resulta difícil deslocalizar el electrón que queda en el radical alquílico.
▪ El fenol, ArOH, es más ácido que el etanol ya que cuando libera un protón del grupo −OH puede deslocalizar
el electrón que queda tanto en el átomo de oxígeno como en los tres átomos de carbono adyacentes al átomo
de oxígeno lo que hace que el ion fenóxido sea muy estable.
▪ El ácido acético, CH3 COOH, es el siguiente compuesto más ácido ya que cuando libera un protón del grupo
–COOH, el ion carboxilato formado es muy estable debido a que la carga negativa queda deslocalizada entre
los dos átomos de oxígeno.
▪ La sustitución de un átomo de hidrógeno por un halógeno, un elemento que capaz de atraer fuertemente
electrones, aumenta la acidez debido al efecto inductivo que ayuda a estabilizar el ion carboxilato. El com-
puesto más ácido es el ácido cloroacético, CH2 ClCOOH.
De acuerdo con lo expuesto, los compuestos propuestos ordenados por acidez creciente son:
CH3 CH2 OH < ArOH < CH3 COOH < CH2 ClCOOH
Consultando la bibliografía se confirma que los valores del p𝐾a son:
CH3 CH2 OH (15,9) < ArOH (10,0) < CH3 COOH (4,8) < CH2 ClCOOH (2,9)
La respuesta correcta es la b.

1.46. En el siguiente compuesto orgánico:

indique las hibridaciones de los carbonos señalados como 1, 2, 3 y 4, respectivamente.

a) sp 3, sp 2, sp , sp
b) sp 2, sp , sp , sp 3
c) sp 2, sp 3, sp , sp
d) sp 2, sp 2, sp 3, sp 2
(O.Q.L. Madrid 2006)
Los C1, C2 y C4 presentan dos enlaces sencillos y un doble enlace por lo que su hibridación es 𝑠𝑝 2 .
El C3 presenta cuatro enlaces sencillos por lo que su hibridación es 𝑠𝑝 3 .
La respuesta correcta es la d
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 15

1.47. Los isómeros geométricos se denominan también:

a) Tautómeros
b) Enantiómeros
c) Confórmeros
d) Diasteroisómeros
(O.Q.L. Madrid 2006)
Los isómeros geométricos reciben el nombre de diasteroisómeros.
La respuesta correcta es la d.

1.48. La fórmula C3H8O3 corresponde a:

a) Glicerina
b) Ácido propanoico
c) Hemiglucosa levógira
d) Propanona
(O.Q.L. Murcia 2006) (O.Q.L. Galicia 2014)
La fórmula del hidrocarburo saturado de tres carbonos es C3 H8 y como la fórmula propuesta tiene los
mismos átomos de hidrógeno quiere decir que el compuesto no presenta ninguna insaturación.
Una sustancia compatible con la fórmula molecular propuesta es la glicerina o propano-1,2,3-triol cuya
fórmula semidesarrollada es CH2 OH−CHOH−CH2 OH.
La respuesta correcta es la a.

1.49. Louis Pasteur hizo un gran hallazgo cuando:

a) Demostró que al calentar cianato de amonio se obtiene urea.
b) Sintetizó poliestireno.
c) Descubrió que el poder colorante de la púrpura se debe a la anilina.
d) Separó isómeros ópticos con ayuda de un pincel muy fino.
e) Sintetizó el PVC.
f) Aisló el elemento francio.
(O.Q.L. Murcia 2006) (O.Q.L. Murcia 2010)
En 1848, Louis Pasteur descubrió las formas dextrógira y levógira del ácido tartárico, isómeros ópticos, que
desviaban el plano de polarización de la luz el mismo ángulo pero en sentido contrario.
La respuesta correcta es la d.

1.50. La anilina es un/a:

a) Alcohol
b) Aldehído
c) Amina
d) Cetona
(O.Q.L. Murcia 2006)
La anilina es una amina aromática y su fórmula estructural es:
La respuesta correcta es la b.
(Cuestión similar a la propuesta en Murcia 2002).

1.51. La fórmula general de un hidrocarburo de saturado de cadena abierta es:

a) CnH2n−2
b) Cn H2n+2
c) CnHn
d) Ninguna de ellas.
(O.Q.L. Murcia 2006)
Los hidrocarburos saturados tienen todos los enlaces sencillos y su fórmula general es C𝑛 H2𝑛+2 .
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 16

La respuesta correcta es la b.

1.52. El producto mayoritario obtenido al deshidratar el 2-metil-3-pentanol en medio ácido es:

a) Un alcano con el mismo número de átomos de carbono.
b) Un alqueno que puede presentar isomería geométrica.
c) Un alqueno que no puede presentar isomería geométrica.
d) Ninguno ya que en esas condiciones no tiene lugar la deshidratación.
e) Un alquino con el mismo número de átomos de carbono.
(O.Q.N. Córdoba 2007)
La deshidratación de un alcohol produce un alqueno, y la ecuación química correspondiente a la deshi-
dratación de la sustancia propuesta es:
CH3 −CH(CH3 )−CHOH−CH3 → CH3 −C(CH3 )=CH−CH3 + H2 O
El producto mayoritario formado es el 2-metil-2-penteno.
Como los dos sustituyentes idénticos (CH3 ) se encuentran unidos al mismo carbono de los dos que for-
man el doble enlace la sustancia no puede presentar isomería geométrica.

La respuesta correcta es la c.

1.53. El benceno y el ciclohexeno poseen cada uno de ellos un ciclo y seis átomos de carbono, pero:
a) El benceno es más reactivo que el ciclohexeno.
b) La reacción típica del benceno es la adición electrófila.
c) La reacción típica del ciclohexeno es la sustitución electrófila.
d) Ninguno de los dos experimentan reacciones de sustitución o de adición.
e) El benceno reacciona con bromo molecular en presencia de un catalizador dando principalmente bro-
mobenceno mientras que el ciclohexeno reacciona con bromo molecular dando trans-1,2-dibromoci-
clohexano.
(O.Q.N. Córdoba 2007)
a) Falso. La aromaticidad del benceno, es decir, su sistema de dobles enlaces alternos le confiere a la molécula
una gran estabilidad.
b) Falso. El benceno solo puede dar reacciones de sustitución.
c) Falso. El ciclohexeno da reacciones de adición.
d) Falso. Tal como se ha comentado en los apartados b y c.
e) Verdadero. La reacción del benceno con bromo es de sustitución para formar bromobenceno, mientras
que el ciclohexeno con bromo produce dibromociclohexano mediante una reacción de adición:
La respuesta correcta es la e.

1.54. El número de compuestos orgánicos que responden a la fórmula molecular C4H10 O, sin tener en
cuenta los estereoisómeros, es:
a) 4
b) 3
c) 7
d) 6
e) 9
(O.Q.N. Córdoba 2007)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 17

La fórmula del hidrocarburo saturado de cuatro carbonos es C4 H10, como la fórmula propuesta tiene los
mismos átomos de hidrógeno quiere decir que la sustancia no presenta ninguna insaturación, por lo
tanto, los compuestos compatibles con la fórmula molecular propuesta son alcoholes y éteres saturados.
Los posibles isómeros son:
CH3 −CH2 −CH2 −CH2 OH → 1-butanol
CH3 −CHOH−CH2 −CH3 → 2-butanol
CH3 −CH(CH3 )−CH2 OH → 2-metil-1-propanol
CH3 −COH(CH3 )−CH3 → 2-metil-2-propanol
CH3 −O−CH2 −CH2 −CH3 → metoxipropano
CH3 −CH2 −O−CH2 −CH3 → etoxietano
CH3 −O−CH(CH3 )−CH3 → metoximetiletano
Hay un total de 7 isómeros de posición, cadena y función.
La respuesta correcta es la c.

1.55. El 3-metil-4-penten-1-ol al reaccionar con ácido sulfúrico a 180 °C produce:

a) Un compuesto que presenta actividad óptica.
b) 3-metil-1,4-pentadieno
c) Un éter
d) Un diol
(O.Q.L. Madrid 2007)
La deshidratación de un alcohol produce el correspondiente alqueno, por lo tanto, el producto mayorita-
rio de la deshidratación del 3-metil-4-penten-1-ol es 3-metil-1,4-pentadieno.
H2 SO4
CH2 OH−CH2 −CH(CH3 )−CH=CH2 → CH2 =CH−CH(CH3 )−CH=CH2 + H2 O
La respuesta correcta es la b.

1.56. ¿Cuál es el número total de isómeros de un compuesto de fórmula molecular C3H6 Br2?
a) 4.
b) 5
c) 6
d) 8
(O.Q.L. Madrid 2007) (O.Q.L. La Rioja 2014)
La fórmula del hidrocarburo saturado de tres carbonos es C3 H8 , como la fórmula propuesta tiene dos
átomos de bromo quiere decir que la sustancia no presenta ninguna insaturación. Los únicos isómeros
posibles se corresponden con las diferentes localizaciones de los átomos de bromo en los átomos de car-
bono del hidrocarburo saturado y son:
CHBr2 – CH2 – CH3 1,1– dibromopropano

CH2 Br– CHBr– CH3 1,2– dibromopropano

→ 4 isómeros
CH3 – CBr2 – CH3 2,2– dibromopropano

CH2 Br– CH2 – CH2 Br 1,1– dibromopropano }

La respuesta correcta es la a.
(En La Rioja 2014 se cambia el Cl por Br).
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 18

1.57. ¿Cuántos isómeros de posición son posibles en el dinitrobenceno?

a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
(O.Q.L. La Rioja 2007)
En un anillo bencénico disustituido existen 3 isómeros de posición:

1,2-dinitrobenceno 1,3-dinitrobenceno 1,4-dinitrobenceno

La respuesta correcta es la b.

1.58. ¿Cuál de las siguientes proposiciones es verdadera?

a) CH3−NH2: metilamida
b) CH3−CH2OH: etanal
c) H−COOH: ácido metanoico (fórmico)
d) CH3−O−CH3: dimetilcetona
(O.Q.L. La Rioja 2007)
a) Falso. CH3 −NH2 es metilamina.
b) Falso. CH3 −CH2 OH es etanol.
c) Verdadero. H−COOH es ácido metanoico o fórmico.
d) Falso. CH3 −O−CH3 es dimetiéter.
La respuesta correcta es la c.

1.59. Cuando dos especies químicas tienen la misma fórmula molecular pero distintas propiedades se dice que
son:
a) Isómeros
b) Isótopos
c) Isotácticos
d) Isotónicos
(O.Q.L. La Rioja 2007)
Dos sustancias con la misma fórmula molecular y distinta fórmula semidesarrollada como, por ejemplo:
etanol → CH3 CH2 OH dimetiléter → CH3 OCH3
tienen diferentes propiedades físicas y químicas y se denominan isómeros.
La respuesta incorrecta es la a.

1.60. Dados los compuestos:

CH3−CHOH−CH3 y CH3−CHNH2−CH𝟑
se puede decir que:
a) El alcohol es primario.
b) La amina es secundaria.
c) La amina es primaria.
a) El alcohol y la amina son primarios.
(O.Q.L. La Rioja 2007)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 19

El compuesto CH3 −CHOH−CH2 OH es el 2-propanol, un alcohol secundario, ya que el grupo funcional

hidroxilo (−OH) se encuentra unido a un carbono secundario.
El compuesto CH3 −CHNH2 −CH3 es la metiletilamina o isopropilamina, una amina primaria, ya que el grupo
funcional amino (−NH2 ) se encuentra unido a un único radical alquílico.
La respuesta correcta es la c.

1.61. Dados los compuestos:

propeno: CH2=CH−CH3 y 2-buteno: CH3−CH=CH−CH3
existe isomería geométrica (cis-trans) en:
a) 2-Buteno
b) Propeno
c) Ninguno
d) Ambos
(O.Q.L. La Rioja 2007)
El 2-buteno presenta dos tipos de sustituyentes idénticos unidos a los carbonos que se enlazan con doble
enlace, por ello tiene dos isómeros según a que parte del doble enlace estén colocados estos sustituyentes:

cis-buteno trans-buteno
La respuesta correcta es la a.

1.62. La fórmula CH3−CO−NH2 corresponde a:

a) Amida del ácido fórmico
b) Acetamida
c) Ácido acetánico
d) Acetonitrilo
(O.Q.L. Murcia 2007)
Las amidas se caracterizan porque tienen el grupo funcional −CO−NH2 . Como la sustancia propuesta tiene
dos átomos de carbono su nombre es acetamida o etanamida.
La respuesta correcta es la b.

1.63. Respecto al compuesto que tiene de fórmula CH2=CH−CH2−COOH puede decirse que:
a) Se trata de un aldehído, de nombre 3-butenal.
b) Es isómero de la butanona.
c) Su nombre es ácido 1-butenoico.
d) Es un ácido carboxílico.
(O.Q.L. Murcia 2007)
La sustancia propuesta contiene el grupo carboxilo, −COOH, por lo tanto, se trata de un ácido que, además,
tiene un doble enlace por lo que es insaturado. Su nombre es ácido 3-butenoico.
La respuesta correcta es la d.

1.64. Si se dice que una molécula presenta quiralidad se está diciendo que:
a) Es muy reactiva.
b) Desvía el plano de la luz polarizada.
c) Es volátil.
d) Ocupa el máximo valor en la escala de dureza de Mohs.
(O.Q.L. Murcia 2007)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 20

La quiralidad es la propiedad de una sustancia de no ser superponible con su imagen especular. Una pro-
piedad de este tipo de sustancias es que presentan actividad óptica, es decir, son capaces de desviar el
plano de la luz polarizada un cierto ángulo.
La respuesta correcta es la b.

1.65. Indique qué tipo de isomería presenta el siguiente compuesto orgánico:

CH2=CHCH(Br)CH3
a) Isomería cis-trans
b) Cuatro isómeros
c) Isomería óptica
d) Tres isómeros
e) No presenta isomería
(O.Q.N. Castellón 2008)
El compuesto tiene un carbono asimétrico por lo que presenta isomería óptica:

La respuesta correcta es la c.

1.66. El producto mayoritario que se obtendrá al deshidratar el 1-metilciclohexan-1-ol es:

a) 3-Metilciclohexeno
b) Metilenciclohexeno
c) 1-Metilciclohexeno
d) 4-Metilciclohexeno
e) Ciclopentanol
(O.Q.N. Castellón 2008)
La deshidratación de alcoholes produce olefinas, por tanto el producto mayoritario de la deshidratación
del 1-metilciclohexan-1-ol es 1-metilciclohexeno.

La respuesta correcta es la c.

1.67. Indique de qué tipo es la siguiente reacción:

(+) (−)
H3C−N(CH3)2 + CH3I → H3 C−N(CH3)3 I
a) Adición
b) Eliminación
c) Sustitución
d) Oxidación-reducción
e) Deshidratación
(O.Q.N. Castellón 2008)
Se trata de una reacción de sustitución en la que un radical metilo sustituye al par de electrones solitario
del nitrógeno y se forma una sal de amonio cuaternario.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 21

La respuesta correcta es la c.

1.68. ¿Cuántos isómeros se formarán en la reacción de nitración del o-xileno (1,2-dimetilbenceno)?

a) 2
b) 3
c) 4
d) 1
e) No se formará ningún isómero diferente.
(O.Q.N. Castellón 2008)
En la nitración del 1,2-dimetilbenceno se forman solo 2 isómeros que son:

1,2-dimetil-3-nitrobenceno 1,2-dimetil-4-nitrobenceno
La respuesta correcta es la a.

1.69. Indique cuál es la respuesta correcta respecto de la siguiente reacción:

CH3 CH2COOMe + NaOH →
a) Es una reacción de eliminación y el producto mayoritario es el 2-propenoato de metilo.
b) Es una reacción de sustitución y el producto mayoritario es el propanol.
c) Es una reacción de saponificación y los productos mayoritarios son ácido propanoico y metóxido de so-
dio.
d) Es una reacción de saponificación y los productos mayoritarios son propanoato de sodio y metanol.
e) Ninguna de las respuestas anteriores es correcta.
(O.Q.N. Castellón 2008)
La reacción entre un éster y una base es una reacción de saponificación y los productos resultantes de
ella son la sal del ácido y el alcohol formador del éster. La ecuación química completa es:
CH3 CH2 COOMe + NaOH → CH3 CH2 COONa + MeOH
Los productos formados son propanoato de sodio y metanol.
La respuesta correcta es la d.

1.70. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un nitrilo?

a) CH3 CH2NH2
b) CH3CONH2
c) CH3 CH=NOH
d) CH3 CH2CN
e) CH3 CH3CH=NH
(O.Q.N. Castellón 2008)
Los cianuros o nitrilos son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional ‒C≡N. De los compuestos
propuestos el único que lo contiene es el CH3 CH2 CN cuyo nombre es o propanonitrilo o cianuro de etilo.
La respuesta correcta es la d.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 22

1.71. La fórmula empírica C4H10O corresponde a:

a) 1-butanol
b) 2-butanol
c) Éter etílico
d) Cualquiera de los tres anteriores compuestos.
(O.Q.L. Murcia 2008)
La fórmula del hidrocarburo saturado de cuatro carbonos es C4 H10, como la fórmula propuesta tiene los
mismos átomos de hidrógeno quiere decir que no presenta ninguna insaturación. Los tres compuestos
propuestos son compatibles con la fórmula molecular dada y son alcoholes o éteres saturados:
CH3 −CH2 −CH2 −CH2 OH → 1-butanol
CH3 −CHOH−CH2 −CH3 → 2-butanol
CH3 −CH2 −O−CH2 −CH3 → éter etílico
que son algunos de los posibles isómeros compatibles con la fórmula molecular dada.
La respuesta correcta es la d.

1.72. La fórmula empírica C6H14 corresponde a un hidrocarburo:

a) Saturado de cadena abierta.
b) Saturado cíclico.
c) Que contiene dos dobles enlaces C−C.
d) Que contiene un triple enlace C−C.
(O.Q.L. Murcia 2008)
Los hidrocarburos saturados tienen todos los enlaces sencillos y su fórmula general es Cn H2n+2 . La fór-
mula propuesta, C6 H14, que es no empírica sino molecular, obedece a la fórmula general para un hidro-
carburo saturado de cadena abierta de 6 carbonos.
La respuesta correcta es la a.

1.73. La acetona puede obtenerse por la oxidación del alcohol:

a) Metanol
b) 1-Propanol
c) Etanol
d) 2-Propanol
(O.Q.L. Castilla y León 2008)
Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de alcoholes secundarios. En este caso, la acetona se obtiene
a partir del 2-propanol:
CH3 −CHOH−CH3 → CH3 −CO−CH3
La respuesta correcta es la d.

1.74. El compuesto CH3−CH2−CH=CH2 no presenta enlaces formados por el solapamiento de orbitales hí-
bridos:
a) sp 3−sp 3
b) sp 2−sp 3
c) sp 2−sp 2
d) sp −sp 3
(O.Q.L. Castilla La Mancha 2008)
El compuesto propuesto, 2-buteno, tiene:
▪ Los átomos de carbono 3 y 4 con todos los enlaces sencillos por lo que ambos átomos presentan
hibridación 𝑠𝑝 3 . Estos enlaces implican solapamiento de orbitales híbridos 𝑠𝑝 3 −𝑠𝑝 3 .
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 23

▪ Los átomos de carbono 1 y 2 tienen un enlace por lo que ambos átomos presentan hibridación
𝑠𝑝 2 . Este enlace implica solapamiento de orbitales híbridos 𝑠𝑝 2 −𝑠𝑝 2 y el resto de sus enlaces sola-
pamiento de orbitales híbridos 𝑠𝑝 2 −𝑠𝑝 3 .
Por tanto, no presenta solapamiento de orbitales híbridos 𝑠𝑝−𝑠𝑝 3 .
La respuesta correcta es la d.

1.75. ¿Cuál de los isómeros, cis y trans, del 1,2-dicloroeteno posee momento dipolar?
a) Cis
b) Trans
c) Ninguno
d) Ambos
(O.Q.L. Castilla La Mancha 2008)
La estructura de Lewis de la molécula de 1,2-dicloroeteno es:

De acuerdo con la notación del modelo RPECV el C2 H2 Cl2 es una sustancia cuya distribución de ligandos
y pares de electrones solitarios alrededor de cada átomo central se ajusta a la fórmula AX3 a la que co-
rresponde un número estérico (m+n) = 3 por lo que su disposición y geometría es triangular respecto a
cada carbono lo que hace que la geometría molecular sea plana. Como el cloro (𝜒 = 3,16) es más electro-
negativo que el carbono (𝜒 = 2,55) y que el hidrógeno (𝜒 = 2,20) todos los enlaces son polares.
Este compuesto al tener un doble enlace y dos los mismos átomos (Cl y H) unidos a ambos átomos de
carbono presenta isomería geométrica.
Según la disposición de los átomos en el plano:
▪ En el isómero cis, la resultante de los vectores momento dipolar no es nula y la molécula es polar.

▪ En el isómero trans, la resultante de los vectores momento dipolar es nula y la molécula es no polar.

La respuesta correcta es la a.

1.76. ¿Cuál de los siguientes compuestos es isómero del butanal?

a) 2-Butanol
b) Butanona
c) Ácido butanoico
d) Etilmetiléter
(O.Q.L. La Rioja 2008)
El butanal, CH3 −CH2 −CH2 −CHO, es un aldehído que contiene el grupo funcional carbonilo (C=O). Las
cetonas tienen el mismo grupo funcional, solo que este no está situado en un extremo de la cadena car-
bonada.
Aldehídos y cetonas de igual número de átomos de carbono son isómeros de posición, por lo tanto, la
butanona, CH3 −CH2 −CO−CH3 , es un isómero del butanal.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 24

La respuesta correcta es la b.

1.77. ¿Cuál de las siguientes proposiciones es verdadera?

a) CH3−CH(OH)−CH2−CH3: 2-butanol
b) CH3−CH2−COOH: ácido butanoico
c) CH3−CH2−NH2: etilamida
d) CH3−CHCl−CH3: cloropropano
(O.Q.L. La Rioja 2008) (O.Q.L. La Rioja 2009) (O.Q.L. La Rioja 2018)
a) Verdadero. CH3 −CHOH−CH2 −CH3 es 2-butanol.
b) Falso. CH3 −CH2 −COOH es ácido propanoico.
c) Falso. CH3 −CH2 −NH2 es etilamina.
d) Falso. CH3 −CHCl−CH3 es 2-cloropropano.
La respuesta correcta es la a.

1.78. ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta isomería óptica?

a) 2-Bromo-2-clorobutano
b) 2-Metilpropano
c) 2,2-Dimetil-1-butanol
d) 2,2,4-Trimetilpentano
(O.Q.L. Madrid 2008)
Un compuesto orgánico presenta isomería óptica si tiene un carbono asimétrico (quiral).
Esta condición la cumple el 2-bromo-2-clorobutano ya que tiene un carbono con los cuatro sustituyentes
diferentes.

La respuesta correcta es la a.

1.79. Al hacer reaccionar un ácido orgánico con un alcohol:

a) Se forma un aldehído y un ácido.
b) Se forma un éter y agua.
c) Se forma un éster y agua.
d) Se produce una adición de acuerdo con la regla de Markownikoff.
e) No reaccionan.
(O.Q.N. Ávila 2009)
La reacción entre un ácido orgánico y un alcohol es una reacción de esterificación y las sustancias resul-
tantes de la misma son un éster y agua. Por ejemplo:
CH3 COOH(l) + CH3 CH2 OH(l) → CH3 COOCH2 CH3 (l) + H2 O(l)
La respuesta correcta es la c.

1.80. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde a un éter?

a) CH3−CO−CH3
b) CH3−O−CH3
c) CH3−COOH
d) CH3−COO−CH3
e) H−COH
(O.Q.N. Ávila 2009)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 25

a) Falso. El compuesto CH3 −CO−CH3 es una cetona. Su nombre es acetona o propanona.

b) Verdadero. El compuesto CH3 −O−CH3 es un éter. Su nombre es dimetiléter o metoximetano.
c) Falso. El compuesto CH3 −COOH es un ácido. Su nombre es ácido acético o etanoico.
d) Falso. El compuesto CH3 −COO−CH3 es un éster. Su nombre es acetato de metilo o etanoato de metilo.
e) Falso. El compuesto H−COH es un aldehído. Su nombre es formaldehído o metanal
La respuesta correcta es la b.

1.81. Señale la proposición correcta:

a) La oxidación de las cetonas produce ácidos carboxílicos.
b) Los aldehídos a diferencia de las cetonas tienen propiedades reductoras.
c) Las aminas primarias en disolución acuosa se comportan como ácidos débiles.
d) Los hidrocarburos aromáticos son más reactivos que los alifáticos.
e) Todos los compuestos nitrogenados se encuentran asociados mediante enlaces de hidrógeno.
(O.Q.N. Ávila 2009)
Los aldehídos, a diferencia de las cetonas, tienen propiedades reductoras debido al átomo de hidrógeno
que se encuentra unido al grupo carbonilo.
Una reacción específica que lo demuestra es el “ensayo de Tollens” en el que el aldehído reduce a la plata
contenida en el complejo amoniacal de plata formándose un precipitado de color negro o un espejo de
color plata en el interior del recipiente de reacción.
R−COH + 2 [Ag(NH3 )2 ]+ + 3 OH− → 2 Ag + R−COO− + 4 NH3 + 2 H2 O
La respuesta correcta es la b.

1.82. El acetato de metilo y el ácido propanoico son dos compuestos isómeros. Señale la respuesta que
considere incorrecta:
a) Tienen la misma fórmula empírica.
b) Tienen la misma fórmula molecular.
c) El ácido propanoico tiene una temperatura de ebullición superior a la del acetato de metilo.
d) La fórmula del acetato de metilo es CH3COOCH3.
(O.Q.L. Murcia 2009)
a-b-d) Correctas. Las fórmulas semidesarrolladas de ambos compuestos son:
ácido propanoico → CH3 CH2 COOH
acetato de metilo → CH3 COOCH3
Ambos compuestos son isómeros ya que tienen la misma fórmula molecular y empírica, C3 H6 O2 y distinta
fórmula desarrollada.
c) Correcta. La temperatura de ebullición del ácido propanoico (138 °C) es superior a la del acetato de metilo
(77 °C) ya que el primero presenta enlaces intermoleculares de hidrógeno mientras que el segundo no.
Todas las respuestas son correctas.

1.83. Señale la respuesta incorrecta:

a) La fórmula del 2-butanol es CH3 CHOHCH2CH3.
b) La acetona es isómero del propanal.
c) 146X e 147Y son isótopos por tener el mismo número másico.
d) El número de oxidación del bromo en el HBrO3 es +5.
(O.Q.L. Murcia 2009)
a) Correcta. La fórmula semidesarrollada del 2-butanol es CH3 CHOHCH2 CH3 ya que el grupo hidroxilo se
encuentra situado en el carbono 2.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 26

b) Correcta. Las fórmulas semidesarrolladas de ambos compuestos son:

acetona → CH3 COCH3 propanal → CH3 CH2 CHO
Ambos compuestos son isómeros ya que tienen la misma fórmula molecular y empírica, C3 H6 O, y distinta
fórmula desarrollada.
Se trata de isómeros de posición ya que tienen la misma función orgánica, el grupo carbonilo (C=O), la ace-
tona en un carbono secundario y el propanal en un carbono primario.
c) Incorrecta. Los isótopos son especies químicas que precisamente se diferencian en el número másico. Es-
tas especies con idéntico número másico se denominan isóbaras.
d) Correcta. Teniendo en cuenta que el número de oxidación del oxígeno es –2, del hidrógeno +1, el nú-
mero de oxidación del bromo es:
(+1) + 𝑥 + 3 (–2) = 0 → 𝑥 = +5
La respuesta incorrecta es la c.

1.84. Se dice que un compuesto orgánico es levógiro cuando:

a) Su molécula es redonda y gira con facilidad.
b) Desvía hacia la izquierda la luz polarizada.
c) Acelera la velocidad de una reacción bajo agitación intensa.
d) Se descompone por acción de la levadura.
(O.Q.L. Murcia 2009)
Los compuestos levógiros son isómeros ópticos que tienen un carbono asimétrico y que desvían hacia la
izquierda el plano de la luz polarizada, al contrario que las sustancias dextrógiras que lo hacen hacia la
derecha.
La respuesta correcta es la b

1.85. ¿Cuál es el nombre del compuesto obtenido por reacción entre ácido acético y 2-propanol?
a) Acetato de 2-propenilo
b) Acetal de propenilo
c) Acético de propilo
d) Acetato de 2-propilo
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2009)
La reacción entre un ácido y un alcohol es una reacción de esterificación y los productos resultantes de
ella son éster y agua.
CH3 COOH + CH3 CHOHCH3 → CH3 COOCH(CH3 )2 + H2 O
El éster formado es acetato de 2-propilo.
La respuesta correcta es la d.

1.86. ¿Qué grupos funcionales presentan un enlace C=O?

a) Ácido, aldehído, alcohol
b) Aldehído, cetona, ácido
c) Cetona, éter, ácido
d) Ácido, éter, alcohol
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2009)
El grupo carbonilo, C=O, se encuentra presente en aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres.
La respuesta correcta es la b.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 27

1.87. Las hibridaciones de los carbonos numerados del 1 al 5 del siguiente compuesto orgánico son:

a) sp 2, sp , sp 2, sp , sp 3
b) sp , sp 2, sp 3, sp , sp 3
c) sp 2, sp 2, sp 3, sp , sp 3
d) sp 2, sp 3, sp 2, sp , sp 3
e) sp 2, sp 2, sp 2, sp , sp 3
(O.Q.L. País Vasco 2009)
Los C1 y C2 presentan un doble enlace por lo que su hibridación es 𝑠𝑝 2 .
El C3 y C5 presentan todos sus enlaces sencillos por lo que su hibridación es 𝑠𝑝 3 .
El C4 presenta un triple enlace por lo que su hibridación es 𝑠𝑝.
La respuesta correcta es la c.
(Cuestión similar a la propuesta en Madrid 2006).

1.88. ¿Cuál es el nombre correcto, según la IUPAC, del compuesto cuya fórmula se muestra?

a) 3-Etil-2-hidroxibutanal
b) 2-Etil-3-hidroxibutanal
c) 2-Etil-1,2-butanodiol
d) 2-Etil-3-ol-butanal
e) 2,3-Pentanodiol
(O.Q.L. País Vasco 2009)
Se elige como cadena principal la que contiene las dos funciones, CHO y OH. El nombre del compuesto pro-
puesto es 2-etil-3-hidroxibutanal.
La respuesta correcta es la b.

1.89. Indique cuál de los siguientes productos se obtendría al hacer reaccionar ácido acético con etanol en
las condiciones apropiadas.
a) CH3COOCH3
b) CH3COOCH2CH3
c) CH3 OCH2CH3
d) CH3COCH3
e) HCOOCH2CH3
(O.Q.L. País Vasco 2009)
La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol es una reacción de esterificación y los productos re-
sultantes de la misma son un éster y agua. De las sustancias propuestas la correcta es CH3 COOCH2 CH3 ,
acetato de etilo, que se obtiene mediante la siguiente reacción:
CH3 COOH(l) + CH3 CH2 OH(l) → CH3 COOCH2 CH3(l) + H2 O(l)
La respuesta correcta es la b.
(Cuestión similar a la propuesta en Murcia 2001 y Castellón 2008).
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 28

1.90. El benceno y el ciclohexano son:

a) Hidrocarburos
b) Isómeros
c) Semejantes
d) Isologos
(O.Q.L. Murcia 2010)
El benceno, C6 H6 , y el ciclohexano, C6 H12, son hidrocarburos, el primero es un aromático y el segundo un
cicloalcano.
La respuesta correcta es la a.

1.91. La fórmula HOC−CHO corresponde al:

a) Etanal
b) Dihidroxietano
c) Etanodiol
d) Etanodial
(O.Q.L. Murcia 2010)
Se trata del etanodial, un aldehído que presenta grupos funcionales carbonilo, C=O, en ambos carbonos.
La respuesta correcta es la d.

1.92. La estructura del compuesto mayoritario final de la siguiente reacción de adición es:
CH3 C≡CH + 2 HBr →
a) CH3 CH2CHBr2
b) CH3CBr2CH3
c) CH3 CH2BrCHBr
d) CH3 CBr=BrCH3
(O.Q.L. Madrid 2010)
Los hidrocarburos insaturados dan reacciones de adición. En este caso se trata de la adición de un reactivo
asimétrico que se rige por la regla de Markovnikov (1870) que dice que:
“en la adición de un reactivo asimétrico (HX, HOH, HOSO3 H) a un hidrocarburo insaturado asimétrico,
el fragmento más positivo (H) se une al carbono más hidrogenado”.
La ecuación química correspondiente a la reacción de adición es:
CH3 C≡CH + 2 HBr → CH3 CBr2 CH3
El producto mayoritario formado es el 2,2-dibromopropano.
La respuesta correcta es la b.

1.93. La siguiente fórmula corresponde a la molécula de la adrenalina.

De acuerdo con ella, se puede establecer que las funciones orgánicas presentes en la adrenalina son:
a) Fenol, alcohol y amina
b) Alqueno, alcano, alcohol y amida
c) Cicloalcano, alqueno y amida
d) Fenol, alcohol, amina y éster
(O.Q.L. Asturias 2010)
La molécula presenta:
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 29

▪ una función fenol (A−OH)

▪ una función alcohol (R−OH)
▪ una función amina (R−NH−R)
La respuesta correcta es la a.

1.94. La isomería geométrica se encuentra principalmente en:

a) Alcanos
b) Alquenos
c) Alcoholes
d) Aldehídos
(O.Q.L. Asturias 2010)
Un compuesto que presenta dos tipos de sustituyentes idénticos unidos a los carbonos que se enlazan
con doble enlace, como los alquenos, tiene dos isómeros según a qué parte del doble enlace estén coloca-
dos estos sustituyentes.
La respuesta correcta es la b.

1.95. ¿Qué termino describe la formación de ácido acético a partir de alcohol etílico?
a) Adición
b) Oxidación
c) Neutralización
d) Esterificación
(O.Q.L. La Rioja 2010)
La formación de un ácido (acético) a partir de un alcohol (etílico) es una reacción de oxidación. Un oxi-
dante que se suele utilizar para la misma es el dicromato de potasio en medio ácido:
7 + H → CH3 COOH + Cr
CH3 CH2 OH + Cr2 O2− + 3+

La respuesta correcta es la b.

1.96. ¿Qué clase de compuestos no incluyen un enlace C=O en sus moléculas?

a) Alcoholes
b) Ésteres
c) Amidas
d) Ácidos
(O.Q.L. La Rioja 2010)
Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional hidroxilo, −OH. El resto de los
compuestos propuestos, ésteres, amidas y ácidos carboxílicos, incluyen en su estructura el grupo funcio-
nal carbonilo, C=O.
La respuesta correcta es la a.

1.97. ¿Cuál es el nombre correcto, según la IUPAC, del compuesto cuya fórmula se mues-
tra?
a) 3-Aminociclohexanona
b) 5-Aminociclohexanona
c) 3-Ona-ciclohexanamina
d) Ciclohexan-3-oxo-amina
e) 3-Oxociclohexanoamina
(O.Q.L. País Vasco 2010)
Se trata de una cetona cíclica y el nombre del compuesto es 3-aminociclohexanona.
La respuesta correcta es la a.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 30

1.98. Señale cuál es la relación de isomería entre los siguientes compuestos:

a) Isómeros constitucionales de posición de grupo funcional.

b) Isómeros constitucionales de función.
c) Isómeros constitucionales de cadena.
d) Isómeros geométricos.
e) No son isómeros.
(O.Q.L. País Vasco 2010)
Se trata de compuestos que presentan isomería geométrica ya que cumplen las siguientes condiciones:
▪ Presentar un doble enlace
▪ Tener el mismo átomo o grupo de átomos unido a los carbonos que forman el doble enlace
La respuesta correcta es la d.

1.99. De los siguientes compuestos el que presenta isomería óptica es:

a) Propanal
b) 2-Metil-1-butanol
b) 1,2,3-Propanotriol
d) Benceno
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2010)
Un compuesto orgánico presenta isomería óptica si tiene un carbono asimétrico
(quiral).
Esta condición la cumple el 2-metil-1-butanol ya que tiene un carbono con los cua-
tro sustituyentes diferentes.
La respuesta correcta es la c.

1.100. En un laboratorio se encuentra una botella que contiene una sustancia líquida que únicamente pre-
senta en su etiqueta una fórmula molecular: C2 H6O. Indique qué proposición de las siguientes es verdadera:
a) Se podría asignar esa fórmula a dos compuestos distintos.
b) No es posible describir isómeros para esa fórmula molecular.
c) Serán tres las sustancias posibles.
d) El grado de insaturación es 1.
e) Ninguna de las anteriores.
(O.Q.N. Valencia 2011)
El etanol, CH3 CH2 OH, y el éter metílico, CH3 OCH3, son compuestos distintos que se diferencian en su
grupo funcional, hidroxi, −OH, en los alcoholes y oxi, −O−, en los éteres, por lo que ambas sustancias son
isómeros de función que se corresponden con la fórmula molecular C2 H6 O.
La respuesta correcta es la a.

1.101. El eteno es un producto muy versátil a partir del cual se puede preparar una gran variedad de sus-
tancias. Indique cuál de siguientes afirmaciones es falsa:
a) El eteno se puede transformar en alcohol etílico.
b) La polimerización del eteno conduce al polietileno.
c) El eteno se puede deshidrogenar para convertirse en etano.
d) Existe otro isómero compuesto del eteno.
e) El poliestireno también se puede preparar a partir de eteno.
(O.Q.N. Valencia 2011)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 31

a) Verdadero. La hidratación catalítica de un alqueno produce el correspondiente alcohol:

CH2 =CH2 (g) + H2 O(g) → CH3 CH2 OH(g)
b) Verdadero. La polimerización del eteno produce polietileno:
𝑛 CH2 =CH2 (g) → −(CH2 −CH2 )𝑛 −(s)
c) Verdadero. La hidrogenación catalítica de un alqueno produce el correspondiente alcano:
CH2 =CH2 (g) + H2 (g) → CH3 −CH3 (g)
d) Falso. El eteno no puede presentar isómeros.
e) Verdadero. La reacción entre benceno y eteno produce etilbenceno, y la posterior deshidrogenación
de este lleva a la formación de etenilbenceno o poliestireno, a partir del cual se obtiene el poliestireno
mediante una reacción de polimerización.
La respuesta correcta es la d.

1.102. El benceno, C6 H6, es una sustancia orgánica de la familia de los compuestos aromáticos. Indique qué
proposición es la verdadera:
a) Es soluble en agua.
b) Tiene una estructura abierta y lineal.
c) Todos los enlaces son sencillos.
d) Todas las distancias de enlace son iguales.
e) No es tóxico.
(O.Q.N. Valencia 2011)
La estructura de Lewis y la forma de la molécula de benceno son:

a) Falso. La molécula de benceno es no polar por lo que forma ningún de enlace intermolecular con el agua
lo que impide su solubilidad en la misma.
b-c) Falso. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por forman estructuras cíclicas con un sistema de
dobles enlaces alternados.
d) Verdadero. Se trata de una molécula que presenta resonancia por lo que todos los enlaces C−C tienen la
misma longitud, menor que la del enlace sencillo pero mayor que la del enlace doble.
e) Falso. Se trata de una sustancia con una elevada toxicidad. Es cancerígeno.
La respuesta correcta es la d.

1.103. Con el término cis-buteno se designa a un hidrocarburo con una insaturación. Indique cuál de las
siguientes afirmaciones es falsa:
a) Este hidrocarburo tiene un isómero geométrico.
b) Por combustión de un mol del mismo se obtienen cuatro moles de dióxido de carbono y cuatro moles de
agua.
c) No decolora una disolución de bromo.
d) Tiene varios isómeros olefínicos.
e) Existe otro compuesto con la misma fórmula molecular, que no reacciona con el hidrógeno ni puede
polimerizarse.
(O.Q.N. Valencia 2011)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 32

a) Verdadero. El isómero geométrico del cis-buteno es el trans-buteno.

cis-buteno trans-buteno
b) Verdadero. La ecuación química correspondiente a la combustión del cis-buteno es:
C4 H8 (g) + 6 O2 (g) → 4 CO2 (g)+ 4 H2 O(g)
c) Falso. Los hidrocarburos insaturados dan reacciones de adición como puede ser la halogenación:
C4 H8 (g) + Br2 (aq) → C4 H8 Br2 (l)
La formación del derivado halogenado implica la decoloración del bromo.
d) Verdadero. Además del trans-buteno, el C4 H8 , tiene tres isómeros más, metilpropeno o isobuteno, metil-
ciclopropano y ciclobutano.
e) Verdadero. El ciclobutano es un hidrocarburo cíclico que no puede dar reacciones ni de adición ni de po-
limerización.
La respuesta correcta es la c.

1.104. ¿Cuántos aldehídos se corresponden con la fórmula C5H10O?

a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
(O.Q.L. La Rioja 2011) (O.Q.L. Castilla-La Mancha 2012) (O.Q.L. Madrid 2013) (O.Q.L. País Vasco 2013)
La fórmula del hidrocarburo saturado de cinco carbonos es C5 H12, como la fórmula propuesta tiene dos
átomos de hidrógeno menos quiere decir que presenta una única insaturación que corresponde al grupo
carbonilo, C=O. Los posibles isómeros son:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO 1– pentanal

CH3 – CH2 – CH(CH3 )– CHO 2– metil– 1– butanal

→ 4 isómeros
CH3 – CH(CH3 )– CH2 – CHO 3– metil– 1– butanal

CH3 – C(CH3 )2 – CHO 2,2– dimetilpropanal}

La respuesta correcta es la c.

1.105. ¿Qué combinación de reactivos produce un éster?

a) Alcohol y aldehído
b) Ácido y aldehído
c) Ácido y alcohol
d) Aldehído y permanganato de potasio
(O.Q.L. La Rioja 2011) (O.Q.L. Galicia 2012)
La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol es una reacción de esterificación y las sustancias re-
sultantes de la misma son un éster y agua. Por ejemplo:
CH3 COOH(l) + CH3 CH2 OH(l) → CH3 COOCH2 CH3 (l) + H2 O(l)
La respuesta correcta es la c.
(Cuestión similar a la propuesta en Ávila 2009).
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 33

1.106. ¿Cuál es la fórmula de la etilpropilamina?

a) CH3−CH2−CH2−NH2−CH2−CH2−CH2−CH3
b) CH3−CH2−NH2−CH2−CH2−CH3
c) CH3−CH2−NH−CH2−CH2−CH3
d) CH3−CH2−N−CH2−CH2−CH3
(O.Q.L. La Rioja 2011)
De todas las fórmulas propuestas la única que corresponde a una amina secundaria (R1 −NH−R 2 ) es:
CH3 −CH2 −NH−CH2 −CH2 −CH3
La respuesta correcta es la c.

1.107. Cuál es el nombre correcto para la estructura:

a) 2-Isopropil-1-buteno
b) 2,3-Dimetil-2-hexeno
c) 2-Metil-3-isopropil-1-buteno
d) 2,3,4-Trimetil-1-penteno
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2011)
La cadena más larga que tenga la insaturación consta de cinco átomos de carbono (penteno) y en los carbo-
nos 2, 3 y 4 presenta radicales metilo. El nombre del hidrocarburo es 2,3,4-trimetil-1-penteno.
La respuesta correcta es la d.

1.108. ¿Cuántos compuestos diferentes pueden tener la fórmula C3H8O?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2011)
La fórmula del hidrocarburo saturado de tres carbonos es C3 H8 , como la fórmula propuesta tiene los
mismos átomos de hidrógeno quiere decir que no presenta ninguna insaturación. Los compuestos com-
patibles con la fórmula molecular dada son alcoholes y éteres saturados. Los posibles isómeros son:
CH3 – CH2 – CH2 OH 1– propanol

CH3 – CHOH– CH3 2– propanol → 3 isómeros

CH3 – O– CH2 – CH3 metiletiléter}

La respuesta correcta es la c.

1.109. ¿Cuál de los siguientes compuestos tiene isomería cis-trans?

a) ClCH2 CH2Cl
b) ClCH=CHCl
c) ClCH=CCl2
d) ClCH2 CH3
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2011)
Para que un compuesto presente isomería geométrica debe cumplir las siguientes condiciones:
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 34

▪ Presentar un doble enlace

▪ Tener el mismo átomo o grupo de átomos unido a los carbonos que forman el doble enlace
De los compuestos propuestos, el único que cumple ambas condiciones es el 1-2,dicloroetileno, ClCH=CHCl.
La respuesta correcta es la b.

1.110. ¿Qué compuesto de los siguientes contiene todos sus átomos de carbono con una hibridación sp 2?
a) C2H2
b) C2 H4
c) C3H8
d) C4H10
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2011)
▪ Los compuestos de fórmula C3 H8 y C4 H10 son hidrocarburos saturados o alcanos que se caracterizan
porque sus átomos de carbono forman cuatro enlaces sencillos, lo que requiere que dichos átomos tengan
hibridación 𝑠𝑝 3 .
▪ El compuesto de fórmula C2 H4 es un hidrocarburo insaturado alqueno u olefina que se caracteriza por-
que sus átomos de carbono forman dos enlaces sencillos y un enlace doble, lo que requiere que dichos
átomos tengan hibridación 𝑠𝑝 2 .
▪ El compuesto de fórmula C2 H2 es un hidrocarburo insaturado alquino o acetilénico que se caracteriza
porque sus átomos de carbono forman un enlace sencillo y un enlace triple, lo que requiere que dichos
átomos tengan hibridación 𝑠𝑝.
La respuesta correcta es la b.

1.111. La fórmula empírica del ácido benzoico es:

a) HBO2
b) C5 H2 O2
c) C7O2 H6
d) HBe
(O.Q.L. Murcia 2011)
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático y su fórmula estructural es:

La fórmula empírica y molecular que le corresponde es C7 H6 O2.

La respuesta correcta es la c.

1.112. Para los compuestos:

A: CH3−CH2OH B: CH3−O−CH3
Puede afirmarse que:
a) Son isómeros geométricos.
b) A tiene mayor punto de ebullición que B.
c) A es un sólido cristalino a temperatura ambiente.
d) Son isomorfos quirales.
(O.Q.L. Murcia 2011)
a) Falso. Ninguno de ellos presenta un doble enlace.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 35

b) Verdadero. El etanol, CH3 −CH2 OH, puede formar enlaces de hidrógeno mientras que el éter metílico,
CH3 −O−CH3 , no. Por este motivo el punto de ebullición del etanol es mayor que el del éter etílico.
c) Falso. Los enlaces de hidrógeno del etanol no son tan intensos como para que esta sustancia forme un
sólido molecular a temperatura ambiente.
d) Falso. Ninguno posee quiralidad.
La respuesta correcta es la b.

1.113. Indique el nombre IUPAC para la siguiente molécula:

a) 1-Etilbutan-1-ol
b) Hexan-3-ol
c) Hexan-4-ol
d) 3-Hidroxihexano
(O.Q.L. País Vasco 2011)
Se trata de un alcohol secundario alifático y su nombre es hexan-3-ol.
La respuesta correcta es la b.

1.114. Se dice que dos compuestos son isómeros:

a) Si tienen la misma fórmula empírica y diferente estructura.
b) Si tienen el mismo peso molecular.
c) Si tienen la misma fórmula molecular y diferente estructura.
d) Si tienen la misma estructura fórmula molecular y diferente fórmula molecular.
(O.Q.L. País Vasco 2011)
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular y distinta fórmula desarrollada o es-
tructural.
La respuesta correcta es la c.

1.115. La cafeína tiene la siguiente fórmula estructural:

Su fórmula empírica es:

a) C6H12 N4O2
b) C8 H12 N4O2
c) C8H10 N4O2
d) C6H11 N4O2
e) C7H12 N4O2
(O.Q.N. El Escorial 2012) (O.Q.L. Galicia 2017)
La fórmula empírica o sencilla de la cafeína es C8 H12 N4 O2.
La respuesta correcta es la c.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 36

1.116. La oxidación suave del 2-propanol, CH3−CHOH−CH3, produce:

a) CH3−CO−CH3
b) CH3−COO−CH3
c) CH3−CH2−O−CH3
d) CH3−CH2−CHO
e) CH3−CH2−CH3
(O.Q.N. El Escorial 2012) (O.Q.L. País Vasco 2014)
Mediante la oxidación suave de un alcohol secundario se obtiene una cetona. La ecuación química corres-
pondiente a la reacción de oxidación es:

7 + H → CH3 −CO−CH3 + Cr
CH3 −CHOH−CH3 + Cr2 O2− + 3+

La respuesta correcta es la a.

1.117. Una mezcla equimolecular de isómeros ópticos se llama:

a) Isotópica
b) Esotérica
c) Racémica
d) Refringente
(O.Q.L. Murcia 2012)
Una mezcla racémica se define como una mezcla equimolecular de isómeros ópticos. Como cada uno de los
estereoisómeros desvía la luz polarizada un determinado ángulo, uno hacia la derecha y el otro hacia la
izquierda, no existirá desviación de la luz ya que el efecto producido por uno anularía el del otro y la mezcla
no sería ópticamente activa.
La respuesta correcta es la c.
(Cuestión similar a la propuesta en Murcia 1996).

1.118. Un compuesto de fórmula empírica CH2 O, puede tratarse de:

a) Monocarburo hidratado
b) Formaldehído
c) Agua carbonatada
d) Esa fórmula no existe por razones estéricas.
(O.Q.L. Murcia 2012)
La fórmula semidesarrollada del metanal o formaldehído es HCHO, y su fórmula empírica y molecular es
CH2 O.
La respuesta correcta es la b.

1.119. La oxidación de un alcohol secundario con K 2 Cr2O7 en ácido sulfúrico, dará lugar a un:
a) Aldehído
b) Ácido carboxílico
c) Éster
d) Cetona
(O.Q.L. Galicia 2012)
La oxidación de un alcohol secundario produce una cetona. El grupo hidroxilo se convierte en carbonilo.
Por ejemplo, el 2-propanol produce acetona:
7 + H → CH3 −CO−CH3 + Cr
CH3 −CHOH−CH3 + Cr2 O2− + 3+

La respuesta correcta es la d.
(Cuestión similar a la propuesta en El Escorial 2012).
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 37

1.120. ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta isomería óptica?

a) 3-Metil-2-butanona
b) 3,3-Dimetil-2-butanona
c) 2,3-Butanodiol
d) 2-Butanona
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2012)
Un compuesto orgánico presenta isomería óptica si tiene un carbono asimétrico
(quiral).
Esta condición la cumple el 2,3-butanodiol ya que tiene dos átomos de carbono
con los cuatro sustituyentes diferentes.
La respuesta correcta es la c.

1.121. ¿Cuál es el nombre según la IUPAC para la siguiente molécula?

a) Heptano
b) 2-Etilpentano
c) 3-Metilhexano
d) 4-Etilpentano
(O.Q.L. La Rioja 2012) (O.Q.L. La Rioja 2017)
La cadena más larga consta de seis átomos de carbono (hexano) y en el carbono 3 tiene un radical metilo. El
nombre del hidrocarburo es 3-metilhexano.
La respuesta correcta es la c.

1.122. El nombre correcto del compuesto cuya fórmula se da, es:

a) 3-Metil-4-hexeno
b) 4-Metil-2-hexeno
c) 2-Etil-2-penteno
d) 2-Etil-3-penteno
(O.Q.L. Asturias 2012)
La cadena más larga que contenga la insaturación tiene seis átomos de carbono (hexeno) y en el carbono 4
presenta un radical metilo. El nombre del hidrocarburo es 4-metil-2-hexeno.
La respuesta correcta es la b.

1.123. Los ésteres se encuentran de manera natural en las frutas y flores. Se desea fabricar un ambientador
con olor a plátano y se sabe que ese aroma es debido al éster etanoato de pentilo, para sintetizarlo se nece-
sita:
a) Etano y pentano
b) Etano y 1-pentanol
c) Etanol y ácido pentanoico
d) Ácido etanoico y 1-pentanol
(O.Q.L. Asturias 2012)
La reacción entre un ácido orgánico y un alcohol es una reacción de esterificación y las sustancias resul-
tantes de la misma son un éster y agua. Para sintetizar etanoato de pentilo deben reaccionar ácido eta-
noico y 1-pentanol de acuerdo con la siguiente ecuación química:
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 38

CH3 COOH(l) + CH3 (CH2 )3 CH2 OH(l) → CH3 COO(CH2 )4 CH3 (l) + H2 O(l)
La respuesta correcta es la d.

1.124. ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta isomería óptica?

a) 3-Cloropentano
b) Propeno
c) Ácido 2-hidroxipropanoico
d) 3-Metil-2-butanona
(O.Q.L. Madrid 2012)
Un compuesto orgánico presenta isomería óptica si tiene un carbono asimétrico (qui-
ral).
Esta condición la cumple el ácido 2-hidroxipropanoico ya que tiene un átomo de car-
bono con los cuatro sustituyentes diferentes.
La respuesta correcta es la c.

1.125. Indique el nombre IUPAC correcto para la siguiente molécula:

a) 1-Etil-3-metilciclohexano
b) 1-Metil-3-etilciclohexano
c) 3-Etil-1-metilciclohexano
d) 1-Etil-3-metilhexano
(O.Q.L. País Vasco 2012)
Se trata de un hidrocarburo cíclico saturado (cicloalcano) con dos radicales. El nombre del hidrocarburo es
1-etil-3-metilciclohexano.
La respuesta correcta es la a.

1.126. La oxidación de un compuesto de fórmula molecular C4H10O lo convierte en otro compuesto cuya
fórmula molecular es C4H8O. El compuesto original, C4H10O, podría ser un:
I. Alcohol primario
II. Alcohol secundario
III. Alcohol terciario
a) I, II, y III son correctas
b) I y II son correctas
c) II y III son correctas
d) Solo I es correcta
e) Solo III es correcta
(O.Q.N. Alicante 2013)
La fórmula del hidrocarburo saturado de cuatro carbonos es C4 H10, como la fórmula propuesta tiene los
mismos átomos de hidrógeno quiere decir que no presenta ninguna insaturación. Los compuestos com-
patibles con la fórmula molecular dada son alcoholes y éteres saturados. En este caso, la fórmula mole-
cular C4 H10 O se corresponde con la de un alcohol saturado. Este podría ser:
▪ 1-butanol, CH3 CH2 CH2 CH2 OH, un alcohol primario cuya oxidación de un produce un aldehído:
CH3 CH2 CH2 CH2 OH → CH3 CH2 CH2 CHO + 2 H + + 2 e−
▪ 2-butanol, CH3 CH2 CHOHCH3 , un alcohol secundario cuya oxidación de un produce un cetona:
CH3 CH2 CHOHCH3 → CH3 CH2 COCH3 + 2 H+ + 2 e−
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 39

Los alcoholes terciarios como el 2-metil-2-propanol, CH3 COH(CH3 )CH3 son más difíciles de oxidar.
La respuesta correcta es la b.

1.127. ¿Cuál de las siguientes moléculas presenta isomería geométrica o cis-trans?

a) CH3−𝐂𝐇=𝐂𝐇𝐂𝐥
b) CH3−𝐂𝐇=CBr2
c) CH2=𝐂𝐇−CH2 CH3
d) (CH3 )2 C=C(CH3 )2
e) CH2=CH2
(O.Q.N. Alicante 2013) (O.Q.L. Galicia 2017)
Un compuesto orgánico presenta isomería geométrica si cumple las siguientes condiciones:
▪ tener un doble enlace entre carbonos
▪ que haya dos átomos (radicales) idénticos unidos a cada uno de los átomos de carbono del doble
enlace.
El 1-cloro-1-propeno, CH3 −CH=CHCl, es un compuesto que presenta dos tipos de sustituyentes idénticos
unidos a los carbonos que se enlazan con doble enlace, por ello tiene dos isómeros según a que parte del
doble enlace estén colocados estos sustituyentes:

isómero cis isómero trans

La respuesta correcta es la a.

1.128. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son isómeros?

a) 1-Propanol y 2-propanol f) 1-Propanol y propanal
b) Ácido metanoico y ácido etanoico g) Propano y propanona
c) Metanol y metanal h) Propano y propeno
d) Etano y etanol
e) Eteno y etino
(O.Q.N. Alicante 2013) (O.Q.L. Galicia 2015) (O.Q.L. Murcia 2017)
Dos compuestos son isómeros si presentan la misma fórmula molecular y distinta fórmula desarrollada.
De las parejas propuestas, la única que cumple esa condición es la primera, ya que ambos compuestos
tienen la misma fórmula molecular, C3 H8 O, y sus fórmulas desarrolladas respectivas son diferentes:

1-propanol 2-propanol
La respuesta correcta es la a.

1.129. ¿Cuál de los siguientes compuestos es ópticamente activo?

a) 2-Cloropropano
b) Clorofluorometano
c) 3-Metilhexano
d) Ácido 3-butenoico
(O.Q.L. Galicia 2013)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 40

Un compuesto orgánico presenta isomería óptica si tiene un carbono asimétrico (qui-

ral).
Esta condición la cumple el 3-metilhexano ya que tiene un átomo de carbono con los
cuatro sustituyentes diferentes.
La respuesta correcta es la c.

1.130. ¿Cuál es el nombre según la IUPAC para la siguiente molécula?

a) 2-Bromopropano
b) 2-Bromobutano
c) 3-Bromobutano
d) 3-Bromopentano
(O.Q.L. La Rioja 2013)
La cadena más larga consta de cuatro átomos de carbono (butano) y en el carbono 2 tiene un átomo de
bromo. El nombre del compuesto es 2-bromobutano.
La respuesta correcta es la b.

1.131. La molécula de la adrenalina es:

a) Alcohol y amina
b) Alcohol y amida
c) Aldehído y amida
d) Amina y éster
(O.Q.L. Murcia 2013)
La molécula posee los grupos funcionales hidroxilo, −OH, (alcohol) y amino, −NH−, (amina).
La respuesta correcta es la a.

1.132. El material llamado “teflón”:

a) Conduce muy bien la corriente eléctrica.
b) Se obtiene polimerizando flúor en presencia de teluro.
c) Es anfomagnético (dia y/o paramagnético según las condiciones).
d) Es muy inerte desde el punto de vista químico.
(O.Q.L. Murcia 2013)
El teflón o politetrafluoroetileno (PTFE) es un polímero de la familia de las poliolefinas. Su estructura es
similar a la del polietileno (PE), en el que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos flúor.
La fórmula química del monómero, tetrafluoroeteno, es FC2 =CF2 . Fue descubierto por Roy J. Plunkett,
investigador de DuPont, en 1938. La ecuación de la polimerización es:
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 41

La propiedad principal de este material es que es prácticamente inerte desde el punto de vista químico,
es incapaz de reaccionar con la mayoría de los ácidos, bases y disolventes conocidos. Esto se debe a la
protección que ejercen los átomos de flúor sobre la cadena de carbonos.
La respuesta correcta es la d.

1.133. Cuando dos compuestos tienen la misma fórmula empírica y la molécula de uno es la imagen espe-
cular de la del otro se dice que son:
a) Antagónicos
b) Simétricos
c) Especulares
d) Enantiómeros
(O.Q.L. Murcia 2013)
Los enantiómeros son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen
especular del otro y no son superponibles, lo mismo que una mano respecto a la otra. Tienen la propiedad
de desviar la el plano de polarización de la luz uno hacia la derecha y el otro hacia la izquierda (isomería
óptica). Un ejemplo típico es el ácido láctico:

ácido (+) láctico ácido (–) láctico

La respuesta correcta es la d.

1.134. Respecto de la nitroglicerina:

a) Tiene que guardarse en cajas de herméticas de plomo.
b) Se usa en medicina como vasodilatador.
c) Es el nombre químico del TNT
d) Fue descubierta por Alfred Nobel en 1895.
(O.Q.L. Murcia 2013)
La nitroglicerina o 1,2,3-trinitroxipropano es una sustancia altamente explosiva.

En 1867, Alfred Nobel descubrió que era más fácilmente manejable si era absorbida por un material po-
roso como la arcilla y a la mezcla la llamó dinamita. Además, en medicina se usa como vasodilatador para
el tratamiento del infarto de miocardio.
La respuesta correcta es la b.

1.135. Si un compuesto orgánico tiene de fórmula molecular C2 H4O2 podría ser:

a) Etanol
b) Etanal
c) Etano
d) Ácido acético
(O.Q.L. Murcia 2013)
De los compuestos propuestos el único que posee dos átomos de hidrógeno es el ácido acético cuya fór-
mula semidesarrollada es CH3 COOH.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 42

La respuesta correcta es la d.

1.136. La vitamina C, presente en gran cantidad en los frutos cítricos, se le conoce también como:
a) Niacina
b) Ácido carbónico
c) Ácido ascórbico
d) Ácido cítrico
(O.Q.L. Murcia 2013)
La vitamina C es el enantiómero L del ácido ascórbico y su fórmula desarrollada es:

La respuesta correcta es la c.

1.137. La diferencia de una grasa saturada de una insaturada, se basa en:

a) Que puede ser metabolizada por seres humanos.
b) Que contiene dobles enlaces carbono – carbono.
c) Que tiene veinte o más átomos de carbono.
d) Que es de origen animal.
(O.Q.L. Madrid 2013)
Las grasas insaturadas, a diferencia de las saturadas, son aquellas que presentan algún doble enlace o
insaturación (C=C) entre átomos de carbono.
La respuesta correcta es la b.

1.138. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?

a) Un alcohol R−COH está igual de oxidado que un aldehído R−CHO.
b) Un aldehído R−CHO está más oxidado que un alcohol R−COH.
c) Un ácido R−COOH está igual de oxidado que una cetona R−CO−R.
d) Un ácido R−COOH está más oxidado que el 𝐂𝐎𝟐 .
(O.Q.L. Madrid 2013)
La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído, mientras que la de un alcohol secundario da
lugar a una cetona.
La oxidación de un aldehído produce un ácido carboxílico, mientras que la de una cetona da lugar a un
ácido carboxílico y CO2 .
La oxidación de un ácido carboxílico produce CO2 .
La respuesta correcta es la b.

1.139. ¿Cuántos isómeros puede tener el dicloroeteno?

a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) Ninguno
(O.Q.N. Oviedo 2014)
El dicloroeteno de fórmula molecular C2 H2 Cl2 tiene los siguientes 3 isómeros:
Cl2 C = CH2 1,1-dicloroeteno CHCl=CHCl 1,2-dicloroeteno
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 43

Este último compuesto presenta dos tipos de sustituyentes idénticos unidos a los carbonos unidos con el
doble enlace, por ello tiene dos isómeros geométricos:

cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno
La respuesta correcta es la b.

1.140. Cuando se trata una sustancia como el etanol con un oxidante como el dicromato de potasio en medio
ácido se obtiene preferentemente:
a) Dióxido de carbono y agua
b) Eteno
c) Etino
d) 1,2-Etanodiol
e) Etanal
(O.Q.N. Oviedo 2014)
La oxidación de un alcohol primario como el etanol produce un aldehído, etanal.
La respuesta correcta es la e.

1.141. Cuando el acetato de etilo (etanoato de etilo) se hidroliza en presencia de una disolución de hidró-
xido de sodio se produce:
a) 2-Butanona y etanol
b) Ácido acético y etanal
c) Acetato de sodio y detiléter
d) Acetato de sodio y etanol
e) Ácido acético, etanol y agua
(O.Q.N. Oviedo 2014)
La reacción entre un éster y una base es una reacción de saponificación y los productos resultantes de
ella son la sal del ácido y el alcohol formador del éster. La ecuación química ajustada es:
CH3 COOCH2 CH3 + NaOH → CH3 COONa + CH3 CH2 OH
Los productos formados son acetato de sodio y etanol.
La respuesta correcta es la d.
(Cuestión similar a la propuesta en Castellón 2008).

1.142. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos no es un isómero del 2-metilbutanal?

a) 1,3-Butadien-2-ol f) Butanona
b) Dimetilpropanal
c) 2-Pentanona
d) 1-Penten-1-ol
e) Pentanal
(O.Q.N. Oviedo 2014) (O.Q.L. Madrid 2017)
El 2-metilbutanal, CH3 −CH2 −CH(CH3 )−CHO, es un aldehído que contiene el grupo funcional carbonilo,
C=O, y un radical metilo, –CH3 . Su fórmula molecular es C5 H10 O.
a) Verdadero. El 1,3-butadien-2-ol, CH2 =CHOH−CH=CH2 , es un alcohol de cuatro carbonos con dos in-
saturaciones que no es un isómero del 2-metilbutanal. Su fórmula molecular es C4 H7 O.
b) Falso. El dimetilpropanal, CH3 −C(CH3 )2 −CHO, es un aldehído con dos radicales metilo que sí es un
isómero del 2-metilbutanal. Su fórmula molecular es C5 H10 O.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 44

c) Falso. La 2-pentanona, CH3 −CH2 −CH2 −CO−CH3 , es una cetona de cinco carbonos que sí es un isómero
del 2-metilbutanal. Su fórmula molecular es C5 H10 O.
d) Falso. El 1-penten-1-ol, CH3 −CH2 −CH2 −CHOH=CH2 , es un alcohol insaturado de cinco carbonos que
sí es un isómero del 2-metilbutanal. Su fórmula molecular es C5 H10 O.
e) Falso. El pentanal, CH3 −CH2 −CH2 −CH2 −CHO, es un aldehído de cinco carbonos que sí es un isómero
del 2-metilbutanal. Su fórmula molecular es C5 H10 O.
f) Verdadero. La butanona, CH3 −CH2 −CO−CH3 , es una cetona de cuatro carbonos que no es un isómero
del 2-metilbutanal. Su fórmula molecular es C4 H7 O.
Las respuestas correctas son a y f.

1.143. La fórmula empírica C3 H8 O corresponde a dos compuestos diferentes:

a) Propanol y propanona
b) Propanol y propanal
c) Propanol y etilmetiléter
d) Propanal y etilmetiléter
e) Ninguno de los anteriores.
(O.Q.L. Preselección Valencia 2014)
La fórmula del hidrocarburo saturado de tres carbonos es C3 H8 , como la fórmula propuesta tiene los
mismos átomos de hidrógeno quiere decir que no presenta ninguna insaturación. Los tres compuestos
dados son compatibles con la fórmula molecular propuesta y son alcoholes o éteres saturados:
CH3 −CH2 −CH2 OH → 1-propanol
CH3 −CHOH−CH3 → 2-propanol
CH3 −CH2 −O−CH3 → etilmetiléter
son los posibles isómeros compatibles con la fórmula molecular dada.
La respuesta correcta es la c.

1.144. ¿Qué pareja de compuestos orgánicos no son isómeros?

a) 2-Propanol y etilmetiléter
b) Pentano y dimetilpropano
c) Etenol y etanol
d) Metanol y metanal
(O.Q.L. Galicia 2014)
Dos compuestos son isómeros si presentan la misma fórmula molecular y distinta fórmula desarrollada.
a) Falso. 2-Propanol y etilmetiléter son isómeros de función:

2-propanol etilmetiléter
b) Falso. Pentano y dimetilpropano son isómeros de cadena:

pentano
dimetilpropano
c) Verdadero. Etenol, C2 H4 O, y etanol, C2 H6 O, no tienen la misma fórmula molecular, por lo tanto, no son
isómeros.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 45

d) Verdadero. Metanol, CH4 O, y metanal, CH2 O, no tienen la misma fórmula molecular, por lo tanto, no
son isómeros.
Las respuestas correctas son c y d.

1.145. La fórmula de la 1,3-dihidroxipropanona es:

a) CHO−CHOH−CH2 OH
b) CH2OH−CHOH−CH2OH
c) CH2OH−CO−CH2OH
d) 𝐂𝐇𝐎−CO−𝐂𝐇𝐎
(O.Q.L. Murcia 2014)
De los compuestos propuestos el único que presenta un grupo carbonilo en un carbono intermedio de la
cadena y dos grupos hidroxilos en los extremos es, CH2 OH−CO−CH2 OH.
La respuesta correcta es la c.

1.146. Un compuesto orgánico lineal y saturado, con un grupo funcional alcohol, puede tener diferentes
isómeros. Un isómero de función de este compuesto podría ser:
a) Un éter
b) Una cetona
c) Un aldehído
d) Un ácido carboxílico
(O.Q.L. Asturias 2014) (O.Q.L. Valencia 2018)
Los grupos funcionales de los alcoholes y éteres, son respectivamente, R−OH y R−OH−R’, por tanto, estos
tipos de compuestos orgánicos son isómeros de función.
La respuesta correcta es la a.

1.147. ¿Cuál de las siguientes moléculas es más estable?

a) Benceno
b) 1,2-Hexadieno
c) Ciclohexano
d) Ciclohexeno
e) Hexano
(O.Q.L. Madrid 2014)
Los hidrocarburos aromáticos como el benceno son los más estables debido a la deslocalización de los elec-
trones en orbitales situados en carbonos alternos (dobles enlaces conjugados).

La respuesta correcta es la a.

1.148. ¿Cuántos éteres tienen la siguiente fórmula molecular C5H12O?

a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
(O.Q.L. Madrid 2014)
La fórmula del hidrocarburo saturado de cinco carbonos es C5 H12, como la fórmula propuesta tiene los
mismos átomos de hidrógeno quiere decir que no presenta ninguna insaturación. Los compuestos dados
compatibles con esa fórmula molecular deben ser éteres saturados:
De acuerdo con la fórmula molecular propuesta debe tratarse de éteres saturados de cinco carbonos:
CH3 −O−CH2 −CH2 −CH2 −CH3 → metoxibutano
CH3 −O−CH(CH3 )−CH2 −CH3 → metoxi-1-metilpropano
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 46

CH3 −O−CH2 −CH(CH3 )−CH3 → metoxi-2-metilpropano

CH3 −CH2 −O−CH2 −CH2 −CH3 → etoxipropano
CH3 −CH2 −O−CH(CH3 )−CH3 → etoximetiletano
Existen en total 5 éteres compatibles con la fórmula C5 H12 O.
La respuesta correcta es la d.

1.149. ¿Cuál es el nombre correcto, según la IUPAC, del compuesto cuya fórmula se muestra?

a) Ácido 3-formil-5-pentanoico
b) Ácido 3-metanalpentanoico
c) Ácido 3-formilpentanoico
d) 2-Etil-4-carboxibutanal
e) Ácido 3-formilbutanoico
(O.Q.L. País Vasco 2014)
Se elige como cadena principal la más larga que contenga el grupo carboxilo, –COOH. El nombre del com-
puesto es ácido 3-formilpentanoico.
La respuesta correcta es la c.

1.150. Las grasas y aceites son ésteres de los ácidos grasos con:
a) Propanol
b) Propanotriol
c) Azúcares
d) Fenol
e) Alcoholes de cadena larga.
(O.Q.N. Madrid 2015)
Las grasas son ésteres en los que una, dos o tres moléculas de un ácido graso reaccionan con una molécula
de propanotriol o glicerina formando un monoglicérido (con una molécula de ácido), diglicérido (con dos
moléculas de ácido) o un triglicérido (con tres moléculas de ácido).
La respuesta correcta es la b.

1.151. A partir de los siguientes reactivos:

CH3 CH2OH + C6 H5COOH
se forma agua y otro producto que es el siguiente:
a) CH3 CH2C6H4COOH
b) C6 H5 COCH2CH3
c) C6H5 CH2CH3
d) C6H5 COOCH2 CH3
e) CH3 CH2COOC6H5
(O.Q.N. Madrid 2015)
La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol es una reacción de esterificación y los productos re-
sultantes de la misma son un éster y agua. De las sustancias propuestas la única que es un éster es el
C6 H5 COOCH2 CH3, benzoato de etilo, que se obtiene mediante la siguiente reacción:
C6 H5 COOH(l) + CH3 CH2 OH(l) → C6 H5 COOCH2 CH3(l) + H2 O(l)
La respuesta correcta es la d.
(Cuestión similar a la propuesta en Murcia 2001 y Castellón 2008).
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 47

1.152. Indique el nombre correcto del compuesto:

a) Pentanal
b) 2-Hexanona
c) 5-Hexanona
d) Metilpentiléter
(O.Q.L. Preselección Valencia 2015)
La cadena más larga que contenga las el grupo funcional carbonilo tiene seis átomos de carbono (hexano) y
el grupo carbonilo está situado en el carbono 2. El nombre del compuesto es 2-hexanona.
La respuesta correcta es la b.

1.153. Nombre el siguiente compuesto:

a) 2,4-Dietil-1,4-pentadieno
b) 3,5-Dimetilenheptano
c) 3,5-Vinilheptano
d) 3,5-Metilheptano
(O.Q.L. Asturias 2015)
La cadena más larga que contenga las insaturaciones tiene cinco átomos de carbono (pentadieno) y en los
carbonos 2 y 4 presenta radicales etilo. El nombre del hidrocarburo es 2,4-dietil-1,4-pentadieno.
La respuesta correcta es la a.

1.154. De las siguientes fórmulas moleculares recogidas en la tabla, los compuestos que presentan una ce-
tona entre sus isómeros son:
C3 H2O C3H6 O C3 H8 O C3H6O2
(1) (2) (3) (4)
a) 1 y 2
b) 2 y 3
c) 2 y 4
d) Solo 2
(O.Q.L. Asturias 2015)
A la vista de la fórmula molecular y comparándola con la del hidrocarburo saturado de tres carbonos,
C3 H8 , se deduce que el compuesto que presente una insaturación debida la grupo carbonilo, C=O, debe
contener dos átomos de hidrógeno menos que el hidrocarburo, es decir, seis átomos. Por lo tanto, los
únicos compuestos que pueden presentar una cetona entre sus isómeros son:
C3 H6 O  CH3 COCH3 (acetona o propanona)
C3 H6 O2  HOCH2 COCH3 (1-hidroxiacetona o 1-hidroxipropanona)
La respuesta correcta es la c.

1.155. ¿Qué fórmula representa a un hidrocarburo alifático monoinsaturado?

(O.Q.L. La Rioja 2015)

Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 48

Si se trata de un hidrocarburo:
▪ alifático → de cadena abierta
▪ monoinsaturado → con un único doble o triple enlace
La respuesta correcta es la b.

1.156. El retinal es un compuesto cuya isomerización está relacionada con el mecanismo de la visión. El cis
y el trans-retinal presentan isomería de tipo:

a) Geométrica
b) Óptica
c) De función
d) De posición
(O.Q.L. Madrid 2015)
Un compuesto orgánico presenta isomería geométrica si cumple las siguientes condiciones:
▪ tener un doble enlace entre carbonos
▪ que haya dos átomos (radicales) idénticos unidos a cada uno de los átomos de carbono del doble
enlace.
Esta condición la cumple el compuesto con los carbonos C4 y C5.
La respuesta correcta es la a.

1.157. La fórmula molecular C2H6 O puede corresponder a un:

a) Ácido
b) Cetona
c) Éter
d) Éster
(O.Q.L. Valencia 2015)
A la vista de la fórmula molecular y comparándola con la del hidrocarburo saturado de dos carbonos,
C2 H6 , se deduce que el compuesto propuesto no presenta ninguna insaturación y que el átomo de oxígeno
está situado en un grupo funcional oxi, –O–, o hidroxi, –OH.
En este caso se trata del grupo oxi y el compuesto es un éter: C2 H6 O  CH3 −O−CH3 (metoximetano o
dimetiléter).
La respuesta correcta es la c.

1.158. Buteno y ciclobutano tienen la misma fórmula molecular C4H8. Se puede concluir que:
a) Son dos formas de denominar el mismo compuesto.
b) Se trata de dos alquenos.
c) Son dos sustancias distintas con las mismas propiedades.
d) Son dos sustancias diferentes con distintas propiedades.
(O.Q.L. Valencia 2015)
Se trata de dos isómeros del C4 H8 . Son sustancias diferentes que tienen la misma fórmula molecular pero
distinta fórmula desarrollada por lo que sus propiedades son diferentes.
La respuesta correcta es la d.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 49

1.159. ¿Cuántas sustancias diferentes son compatibles con la fórmula molecular C4H8.
a) 3
b) 4
c) 5
d) 2
(O.Q.L. Valencia 2015) (O.Q.L. Canarias 2007)
Los isómeros posibles son:
CH2 =CH−CH2 −CH3 CH2 = C(CH3 )−CH3
1-buteno metilpropeno

cis-2-buteno trans-2-buteno

ciclobutano metilciclopropano
Existen en total 6 hidrocarburos compatibles con la fórmula C4 H8 .
Ninguna respuesta es correcta.
(En Canarias 2007 no se propone como cuestión multirrespuesta, se pide fórmula, nombre y si existe isome-
ría geométrica).

1.160. El compuesto orgánico de fórmula HCOOH se nombra como:

a) Propanol
b) Ácido acético
c) Ácido fórmico
d) Acetona
(O.Q.L. Murcia 2015)
Se trata de un ácido carboxílico, el ácido fórmico o metanoico.
La respuesta correcta es la c.

1.161. Respecto del metano se puede decir que:

a) No se encuentra libre en la naturaleza.
b) Es bastante denso.
c) Se obtiene en la industria del petróleo.
d) Es muy soluble en agua.
(O.Q.L. Murcia 2015)
El metano es el hidrocarburo saturado más ligero que existe y se obtiene de la destilación fraccionada del
petróleo. También se obtiene a partir de la descomposición de la materia orgánica.
La respuesta correcta es la c.

1.162. Los jabones:

a) Son ésteres (naturales o artificiales).
b) Son sales de ácidos grasos.
c) Se obtienen a partir de la glicerina y ácidos minerales.
d) Se obtienen con vinagre usado y sosa cáustica.
(O.Q.L. Murcia 2015)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 50

Los jabones son compuestos orgánicos que se obtienen mediante la reacción de saponificación que con-
siste en la reacción de un ácido graso (aceite o grasa) con sosa o potasa cáustica:

aceite glicerina jabón

La respuesta correcta es la b.

1.163. El acetonitrilo es un disolvente orgánico muy empleado en cromatografía líquida y se formula como:
a) CH3−CN
b) 𝐍𝐂−CN
c) CH3−CH2−NO2
d) CH3−CH𝟐−CN
(O.Q.L. Murcia 2015)
Los cianuros o nitrilos son compuestos orgánico nitrogenados que contienen el grupo funcional –CN. El
más sencillo que existe es el acetonitrilo o etanonitrilo cuya fórmula es CH3 −CN.
La respuesta correcta es la a.

1.164. Los alquenos:

a) Tiene de fórmula empírica CnH2n.
b) Contienen una pequeña proporción de aluminio.
c) Se obtienen al tratar aluminio con sosa cáustica.
d) Solo contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
(O.Q.L. Murcia 2015)
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados formados por carbono e hidrógeno que tienen por
fórmula general C𝑛 H2𝑛 si contienen un único doble enlace entre carbonos.
La respuesta correcta es la a.

1.165. ¿Cuál de las siguientes moléculas es un terpeno?

a) b) c) d)
(O.Q.N. Alcalá 2016)
▪ La molécula a) corresponde a un monosacárido: glucosa
▪ La molécula b) corresponde a un terpeno.
▪ La molécula c) corresponde a un aminoácido: alanina.
▪ La molécula d) corresponde al ácido ascórbico.
La respuesta correcta es la b.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 51

1.166. Dada la molécula CH3CH=CHCH2CH2CBr=CHCl. ¿Cuántos isómeros geométricos cis/trans diferentes

puede presentar?
a) La molécula no tiene isómeros geométricos, sino que muestra isomería de cadena.
b) 2 isómeros
c) 4 isómeros
d) 8 isómeros
(O.Q.N. Alcalá 2016)
Para que una sustancia tenga isomería geométrica debe tener un doble enlace y el mismo átomo o radical
unido a cada uno de los carbonos de dicho doble enlace.
Esta molécula presenta dos dobles enlaces enlaces en los carbonos 1 y 5. Los sustituyentes de los
carbonos C1 y C2 son los cuatro diferentes; mientras que, en los carbonos C5 y C6 aparece el átomo de
hidrógeno. Por tanto, esta molécula presenta 2 isómeros geométricos:

cis-2-bromo-1-cloro-1,5-heptadieno trans-2-bromo-1-cloro-1,5-heptadieno
La respuesta correcta es la b.

1.167. Dada la reacción de sustitución nucleófila (SN) de los halogenuros de etilo:

CH3 CH2X +NaOH →CH3CH2 OH +NaX siendo X = halógeno
¿Qué halogenuro de los siguientes es de esperar que diera un mayor rendimiento de reacción?
a) CH3 CH2I
b) CH3CH2Br
c) CH3 CH2Cl
d) CH3 CH2F
(O.Q.N. Alcalá 2016)
El halogenuro que da un mayor rendimiento de reacción es CH3 CH2 I ya que contiene al nucleófilo más
fuerte.
La respuesta correcta es la a.

1.168. La reacción de nitración del benceno:

¿Qué clase de mecanismo de reacción tiene?

a) Reacción de eliminación (RE)
b) Reacción de sustitución nucleófila (SN)
c) Reacción de hidrólisis (RH)
d) Reacción de sustitución electrófila (SE)
(O.Q.N. Alcalá 2016)
Los hidrocarburos aromáticos solo pueden dar reacciones sustitución y como el HNO3 al reaccionar con
H2 SO4 forma OH− y NO+ 2 (ion nitronio) que es un reactivo electrófilo se trata de una reacción de sustitución
electrófila arómatica (SE).
La respuesta correcta es la d.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 52

1.169. En la reacción entre CH3 CH2CH2OH y HI, ¿cuáles son los productos más probables?
a) CH3 CH2CH2I y H2 O
b) CH3CH2CH3 y HOI
c) 𝐂𝐇𝟑 CH=CH2, H2 O y HI
d) ICH2 CH2CH2OH y H2 O
(O.Q.N. Alcalá 2016)
La reacción entre un alcohol y un halogenuro de hidrógeno es una reacción de sustitución en la que el
alcohol se comporta como electrófilo por lo que los productos son los que muestra la siguiente ecuación:
CH3 CH2 CH2 OH + HI → CH3 CH2 CH2 I + H2 O
La respuesta correcta es la a.

1.170. ¿Qué establece la regla empírica de Markovnikov respecto a la adición de un halogenuro de hidró-
geno a un doble enlace C=C? Indique la afirmación correcta.
a) El protón del halogenuro que se adiciona se une al carbono del doble enlace que está más hidrogenado.
b) El protón del halogenuro se adiciona al carbono contiguo al doble enlace más sustituido.
c) El protón nunca se adiciona a un doble enlace.
d) El protón del halogenuro que se adiciona se une al carbono del doble enlace que está menos hidrogenado.
(O.Q.N. Alcalá 2016) (O.Q.N. El Escorial 2017)
La regla de Markovnikov (1870) dice que:
“en la adición de un reactivo asimétrico (HX, HOH, HOSO3 H) a un hidrocarburo insaturado asimétrico,
el fragmento más positivo (H) se une al carbono más hidrogenado”.
La respuesta correcta es la a.

1.171. Victor Grignard recibió el Premio Nobel de Química en 1912, por la invención de los llamados “reac-
tivos de Grignard”. Estos reactivos son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido
a su rápida reacción con electrófilos. ¿Cuál de los siguientes reactivos es un “reactivos de Grignard”?
a) Ag(NH3)+ 2
b) FeBr3 + Br2
c) C2H5 MgBr
d) LiAlH4
(O.Q.N. Alcalá 2016)
Los haluros organomagnésicos de fórmula general R−Mg−X, se conocen como compuestos organomagne-
sianos o reactivos de Grignard.
La respuesta correcta es la c.

1.172. El reactivo de Fehling, también conocido como el licor de Fehling, es una disolución descubierta por
el químico alemán Hermann von Fehling que se utiliza para la determinación de:
a) Azúcares reductores.
b) Grado del alcohol en licores sin destilar.
c) Vitamina C presente en un alimento.
d) Grasas insaturadas.
(O.Q.N. Alcalá 2016)
El reactivo de Fehling consiste en dos disoluciones, una de sulfato de cobre(II), y la otra de tartrato de sodio
y potasio junto hidróxido de aluminio. Se usa para la determinación de azúcares reductores. En la reacción
el Cu2+ , de color azul, es reducido a un precipitado rojo ladrillo de CuO por un azúcar reductor como la glu-
cosa. El átomo de H del grupo carbonilo es el responsable de dicha reducción.
La respuesta correcta es la a.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 53

1.173. De los siguientes compuestos orgánicos ¿cuál o cuáles presentan isomería cis-trans?
i) 1-Bromopropeno ii) 1,2-Dibromoeteno iii) 2-Bromopropeno
a) 1-Bromopropeno y 1,2-Dibromoeteno
b) 1,2-Dibromoeteno
c) 2-Bromopropeno y 1,2-Dibromoeteno
d) 1-Bromopropeno
(O.Q.L. Galicia 2016)
Un compuesto orgánico presenta isomería geométrica si cumple las siguientes condiciones:
▪ tener un doble enlace entre carbonos
▪ que haya dos átomos (radicales) idénticos unidos a cada uno de los átomos de carbono del doble
enlace.
i) 1-Bromopropeno sí presenta isomería cis-trans ya que tiene un doble enlace entre carbonos y cada uno
de ellos está unido a un átomo de hidrógeno.

ii) 1,2-Dibromoeteno sí presenta isomería cis-trans ya que tiene un doble enlace entre carbonos y cada uno
de ellos está unido a un átomo de bromo (o hidrógeno).

iii) 2-Bromopropeno no puede presentar este tipo de isomería ya que un mismo átomo de carbono del doble
enlace es el que está unido a dos átomos de hidrógeno.

La respuesta correcta es la a.

(Cuestión similar a la propuesta en Castilla-La Mancha 2004).

1.174. ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica o cis-trans?

a) Cl2C=CH2
b) CH3−CH2−CH=CH2
c) CH3−CH2−CH=CH−CH3
d) Cl2 C=CHBr
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2016)
Un compuesto orgánico presenta isomería geométrica si cumple las siguientes condiciones:
▪ tener un doble enlace entre carbonos
▪ que haya dos átomos (radicales) idénticos unidos a cada uno de los átomos de carbono del doble
enlace.
El 3-penteno, CH3 −CH2 −CH=CH−CH3 , es un compuesto que presenta dos tipos de sustituyentes idénti-
cos unidos a los carbonos que se enlazan con doble enlace, por ello tiene dos isómeros según a que parte
del doble enlace estén colocados estos sustituyentes:
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 54

isómero trans isómero cis

La respuesta correcta es la c.

1.175. ¿Cuál de las siguientes sustancias, al reaccionar, dan lugar al propanoato de etilo?
a) El etanol y el 1-propanol.
b) El ácido etanoico y el 2-propanol.
c) El ácido etanoico y el ácido propanoico.
d) El etanol y el ácido propanoico.
(O.Q.L. Madrid 2016)
El propanoato de etilo es un éster que se obtiene mediante la siguiente reacción de esterificación:
CH3 CH2 COOH(l) + CH3 CH2 OH(l) → CH3 CH2 COOCH2 CH3 (l) + H2 O(l)
ácido propanoico etanol propanoato de etilo
La respuesta correcta es la d.

1.176. ¿Cuál de los siguientes compuestos puede presentar actividad óptica?

a) 1-cloropropeno
b) 1-clorociclohexano
c) 2-cloro-4-yodobutano
d) Cis-2-buteno
(O.Q.L. Madrid 2016)
Para que un compuesto presente actividad óptica es necesario que tenga un carbono asimétrico (quiral).
De los compuestos propuestos, el único que cumple esa condición es:

2-cloro-4-yodobutano
La respuesta correcta es la c.

1.177. El reactivo que permite convertir el 2-penteno en pentano es:

a) Hidrógeno
b) Agua
c) Permanganato de potasio
d) La transformación no se puede realizar.
(O.Q.L. Madrid 2016)
La conversión de un alqueno en un alcano es una reacción de adición de hidrógeno. La ecuación química
correspondiente a la reacción propuesta es:
CH3 CH = CHCH2 CH3(l) + H2 (g) → CH3 CH2 CH2 CH2 CH3(l)
La respuesta correcta es la c.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 55

1.178. ¿Qué químico propuso la tetravalencia del carbono?

a) Kekulé
b) Mendeleiev
c) Lavoisier
d) Berzelius
(O.Q.L. Madrid 2016)
August Kekulé (1829–1896), propuso en 1857 la tetravalencia del carbono y la capacidad de los átomos
de carbono para enlazarse entre sí.
La respuesta correcta es la a.

1.179. Indique los nombres IUPAC correctos de los siguientes compuestos:

a) Acetato de etilo / butanal

b) Formiato de metilo / 3-butanona
c) Acetato de metilo / 2-butanona
d) Formiato de metilo / 2-butanona
e) Acetato de metilo / 3-butanona
(O.Q.L. País Vasco 2016)
Los nombres de los compuestos propuestos son: acetato de metilo / 2-butanona.
La respuesta correcta es la c.

1.180. De los siguientes compuestos oxigenados de fórmula general C4 H10O, ¿cuál corresponde al isobuta-
nol?

I II III IV
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) I, II y III
(O.Q.L. País Vasco 2016)
Los nombres de los compuestos propuestos son:
▪ Compuesto I → 1- butanol
▪ Compuesto II → isobutanol o metilpropanol
▪ Compuesto III → 2-butanol
▪ Compuesto IV → metoxi-1-metiletano
La respuesta correcta es la b.

1.181. Respecto a la fórmula del cianocrilato, indique la opción correcta:

a) Es un derivado del ácido propiónico.
b) Presenta un doble enlace C=O.
c) Presenta un doble enlace C=N.
d) Presenta un grupo nitro en la molécula.
(O.Q.L. Murcia 2016)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 56

Los cianocrilatos son sustancias utilizadas como pegamentos rápidos en su estructura con-
tienen un grupo C=O y un grupo C≡N.
La respuesta correcta es la b.

1.182. Indique cuántos isómeros acíclicos tiene la fórmula molecular C4H8 O:

a) 3
b) 6
c) 8
d) 14
(O.Q.L. La Rioja 2016)
La fórmula del hidrocarburo saturado de cuatro carbonos es C4 H10, como la fórmula propuesta tiene dos
átomos de hidrógeno menos quiere decir que presenta un doble enlace. Los compuestos que son compa-
tibles con la fórmula molecular propuesta y son alcoholes o éteres insaturados:
CH2 =CH−CH2 −CH2 OH → 3-buten-1-ol CH3 −CH=CH−CH2 OH → 2-buten-1-ol
CH3 −CH2 −CH=CHOH → 1-buten-1-ol CH2 =CH−CHOH−CH3 → 3-buten-2-ol
CH3 −CH=COH−CH3 → 2-buten-2-ol CH3 −CH2 −COH=CH2 → 1-buten-2-ol
CH2 =C(CH3 )−CH2 OH → 2-metil-propen-1-ol
CH3 −O−CH=CH−CH3 → metoxi-1-propeno
CH3 −O−CH2 −CH=CH2 → metoxi-2-propeno
CH3 −O−C(CH3 )=CH2 → metoxi-1-metileteno
CH3 −CH2 −O−CH=CH2 → etoxieteno
o bien aldehídos o cetonas:
CH3 −CH2 −CH2 −CHO → butanal CH3 −C(CH3 )−CHO → metilpropanal
CH3 −CH2 −CO−CH3 → butanona
Existen 14 isómeros compatibles con la fórmula molecular dada.
La respuesta correcta es la d.

1.183. El número de isómeros del dibromobenceno es:

a) Uno
b) Dos
c) Tres
d) Cuatro
(O.Q.L. Asturias 2016)
En un anillo bencénico disustituido existen 3 isómeros de posición:

1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-dibromobenceno

La respuesta correcta es la b.
(Cuestión similar a la propuesta en La Rioja 2007).
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 57

1.184. El nombre correcto del compuesto CH3CH(CH3)CH2COOH es:

a) Ácido pentanoico
b) Ácido 2-metilbutanoico
c) Ácido 2-metilpropanoico
d) Ácido 3-metilbutanoico
(O.Q.L. La Rioja 2016)
El nombre correcto es ácido 3-metilbutanoico.
La respuesta correcta es la d.

1.185. ¿Cuántos alcoholes diferentes (sin incluir isómeros ópticos) tienen la fórmula molecular C4H10 O?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
(O.Q.N. El Escorial 2017)
La fórmula del hidrocarburo saturado de cuatro carbonos es C4 H10, como la fórmula propuesta tiene los
mismos átomos de hidrógeno quiere decir que no presenta ninguna insaturación. Los compuestos com-
patibles con la fórmula molecular dada son alcoholes y éteres saturados. Los posibles alcoholes son:

CH3 −CH2 −CH2 −CH2 OH → 1-butanol

CH3 −CH2 −CHOH−CH3 → 2-butanol
CH3 −COH(CH3 )−CH3 → 2-metil-2-propanol
Existen 3 isómeros compatibles con la fórmula molecular dada.
La respuesta correcta es la b.

1.186. Los polisacáridos son moléculas bioquímicas que consisten en polímeros de moléculas de monosa-
cáridos (azúcares simples). Todas las sustancias siguientes son consideradas polisacáridos o macromolé-
culas de sacáridos excepto:
a) Celulosa
b) Fructosa
c) Glucógeno
d) Almidón
(O.Q.N. El Escorial 2017)
De las moléculas propuestas la que corresponde a un monosacárido es la fructosa, el resto corresponden a
polisacáridos.

La respuesta correcta es la b.

1.187. La reacción global de hidrólisis en medio ácido de un monoéster da lugar a:

a) Un éter y un alcohol
b) Un ácido y un alcohol
c) Un alcohol y un aldehído
d) Un éter y un ácido
(O.Q.N. El Escorial 2017)
La reacción de hidrólisis de un éster produce un ácido y un alcohol. Por ejemplo:
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 58

H2 SO4
CH3 COO−CH2 CH3 + H2 O → CH3 COOH + CH3 CH2 OH
La respuesta correcta es la b.

1.188. Indique el nombre correcto de la molécula siguiente:

a) Ácido pentanoico-ol
b) Ácido 3-hidroxi-5-pentanoico
c) Ácido 3-hidroxipentanoico
d) Ácido 5-carboxi-5-pentanol
(O.Q.L. Preselección Valencia 2017)
La cadena más larga que contenga el grupo carboxilo tiene cinco átomos de carbono y en el carbono 3 pre-
senta un grupo hidroxi. El nombre es ácido 3-hidroxipentanoico.
La respuesta correcta es la c.

1.189. ¿Cómo se puede convertir el propileno (propeno) en isopropanol?

a) No se puede realizar esta transformación.
b) Por reacción con borano.
c) Por reacción con oxígeno.
d) Por reacción con agua en presencia de un ácido.
(O.Q.L. Madrid 2017)
La adición catalítica de agua por parte de los alquenos (olefinas) produce el correspondiente alcohol. En
el caso del propileno la ecuación química correspondiente es:
H+
CH2 =CH–CH3 (g) + H2 O(g) → CH3 –CHOH–CH3 (g)
La respuesta correcta es la d.

1.190. El colesterol es una molécula fundamental para la vida. En el ser

humano es una molécula esencial para formar la membrana celular y
es el precursor biosintético de las hormonas esteroídicas. Su estruc-
tura es la siguiente:
Indique cuál es su fórmula molecular:
a) C26H44 O
b) C27H44O
c) C27H42 O
d) C27H46 O
(O.Q.L. Madrid 2017)
La fórmula molecular del colesterol es C27 H46 O.

La respuesta correcta es la d.

1.191. ¿Cuál de las siguientes propiedades es característica de los compuestos aromáticos?

a) Dan reacciones de sustitución preferentemente a las de adición con reactivos electrófilos.
b) Son planos.
c) Presentan enlaces carbono-carbono con longitudes intermedias entre los enlaces sencillos y dobles.
d) Todas las anteriores.
(O.Q.L. Madrid 2017)
Los compuestos aromáticos se caracterizan por :
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 59

▪ Formar estructuras cíclicas con gran estabilidad por lo que dan reacciones de sustitución con reactivos
electrófilos.
▪ Formar estructuras cíclicas con un sistema de dobles enlaces alternados pero que presenta resonancia por
lo que todos los enlaces C−C tienen la misma longitud, menor que la del enlace sencillo pero mayor que la
del enlace doble.
▪ De acuerdo con la notación del modelo RPECV todos los átomos de carbono que forman el anillo pre-
sentan una distribución de ligandos y pares de electrones solitarios que se ajusta a la fórmula AX3 a la
que corresponde un número estérico (m+n) = 3 por lo que su disposición y geometría es triangular res-
pecto a cada carbono lo que hace que la geometría molecular sea plana.
La respuesta correcta es la d.

1.192. Michael Faraday (1791–1857) está considerado como el experimentalista más importante de la his-
toria de la ciencia. En 1825, en uno de sus experimentos realizados con alquitrán de hulla aisló un com-
puesto químico muy importante. ¿Cuál es?
a) Benceno
b) Glucosa
c) Ácido desoxirribonucleico
d) Ácido sulfúrico
(O.Q.L. Madrid 2017)
En 1825, Michael Faraday realizó la destilación fraccionada del alquitrán de hulla, sustancia formada por
una mezcla de hidrocarburos aromáticos, bases nitrogenadas y fenoles, obteniendo el benceno.
La respuesta correcta es la a.

1.193. El nylon es un polímero con múltiples aplicaciones en nuestra vida cotidiana, entre las que se pueden
citar las medias, el hilo de pescar o el recubrimiento de los airbags de los vehículos.
Estructuralmente es una poliamida, es decir, una sustancia con multitud de agrupaciones amida. ¿Cuál de
las siguientes estructuras se corresponde con una amida?
a) R–C(O)–R
b) R–C(O)–NHR
c) R–NH–R
d) R–CH=CH–R
(O.Q.L. Madrid 2017)
Las amidas son compuestos que se caracterizan porque tienen el grupo funcional −CO−NH2 y si son amidas
sustituidas −CO− NHR o −CO−NRR’.
La respuesta correcta es la b.

1.194. El gran científico francés Louis Pasteur (1822–1895) es considerado el padre de la microbiología.
Sin embargo, sus primeras investigaciones fueron en Química, consistiendo en la separación de los dos
enantiómeros de sales del ácido tartárico. Con estos resultados sentó las bases de una importante áera de
la Química. ¿De qué área se trata?
a) Química de los compuestos aromáticos
b) Estereoquímica
c) Química de los complejos de metales de transición
d) Catálisis
(O.Q.L. Madrid 2017)
La estereoquímica es la parte de la química que se dedica al estudio de la distribución tridimensional de
los átomos que integran las moléculas. Fue descubierta por Louis Pasteur en 1849 cuando trabajando con
sales del ácido tartárico obtenidas a partir de vino observó que unos cristales desviaban el plano de po-
larización de la luz hacia la derecha y otros hacia la izquierda y, sin embargo, ambos poseían idénticas
propiedades físicas y químicas.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 60

Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí y no son superponibles.
En el caso del ácido tartárico los enantiómeros son:

La respuesta correcta es la b.

1.195. ¿Cuál es la relación estructural entre las dos moléculas dibujadas?

a) Idénticas
b) Isómeros geométricos
c) Isómeros estructurales
d) Enantiómeros
(O.Q.L. La Rioja 2017)
Se trata de moléculas que presentan isomería geométrica ya que cumplen las siguientes condiciones:
▪ Presentar un doble enlace
▪ Tener el mismo átomo o grupo de átomos unido a los carbonos que forman el doble enlace
La respuesta correcta es la b.
(Cuestión similar a la propuesta en País Vasco 2010).

1.196. Indique el nombre IUPAC correcto para las siguientes moléculas, en el orden en que aparecen:

a) 4-Etil-1-isopropilbenceno, (E)-4-hidroxibut-2-en-1-amina y ácido 2-fenilacético.

b) 4-Etil-1-isopropilbenceno, (E)-4-hidroxibut-2-en-1-amina y ácido benzoico.
c) 1-Etil-4-isopropilbenceno, (E)-4-hidroxibut-2-en-1-amina y ácido 2-fenilacético.
d) 1-Etil-4-isopropilbenceno, (E)-4-aminobut-2-en-1-ol y ácido 2-fenilacético.
e) 1-Etil-4-isopropilbenceno, (E)-4-aminobut-2-en-1-ol y ácido benzoico.
(O.Q.L. País Vasco 2017)
Los nombres de los compuestos son:
A = 1-etil-4-isopropilbenceno B = (E)-4-aminobut-2-en-1-ol C = ácido 2-fenilacético
La respuesta correcta es la d.

1.197. ¿Cuál de las siguientes estructuras hace referencia al compuesto de nombre pent-4-en-2-ol?

a) b) c) d) e)
(O.Q.L. País Vasco 2017)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 61

La estructura correspondiente al compuesto de nombre pent-4-en-2-ol es:

La respuesta correcta es la e.

1.198. Indique el nombre IUPAC correcto para la siguiente molécula:

a) 3-Butanona
b) 2-Butanona
c) 2-Butanal
d) 3-Butanal
e) 3-Butanoato
(O.Q.L. País Vasco 2017)
El nombre del compuesto propuesto es 2-butanona.
La respuesta correcta es la b.

1.199. ¿Cuál/cuales de las especies (1), (2) y (3):

1 2 3
es/son isómeros del compuesto 2–bromo–3–cloro–pent–2–eno cuya estructura se representa aquí?

a) La especie 1
b) La especie 2
c) Las especies 1 y 2
d) Las tres
(O.Q.L. Asturias 2017)
▪ La fórmula molecular de la sustancia propuesta es C5 H8 BrCl y la especie 1 tiene la misma fórmula, por lo
tanto, será un isómero estructural de cadena.
▪ La especie 2 también presenta la misma fórmula molecular que la sustancia de referencia y presenta iso-
mería geométrica con ella.
▪ La especie 3 es idéntica a la de referencia.
La respuesta correcta es la c.

1.200. La fórmula CH2=CH–CH–CO–CH3 corresponde a:

a) 2-oxo-4-penteno
b) 4-oxo-2-penteno
c) 2-penten-4-ona
d) 4-penten-2-ona 

(O.Q.L. Murcia 2017)
Se trata de una cetona insaturada y su nombre IUPAC es 4-penten-2-ona.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 62

La respuesta correcta es la d.

1.201. Indique de qué tipo de alcohol se ha de partir para obtener un aldehído:

a) Alcohol primario
b) Alcohol secundario
c) Alcohol terciario
d) Dialcohol 

(O.Q.L. Murcia 2017)
La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído.
La respuesta correcta es la a.

1.202. ¿Qué tipo de compuesto se forma por oxidación suave del 2-pentanol?
a) Un ácido
b) Un aldehído
c) Un éster
d) Una cetona
(O.Q.N. Salamanca 2018)
Mediante la oxidación suave de un alcohol secundario, como el 2-pentanol, se obtiene una cetona. La
ecuación química correspondiente a la reacción de oxidación es:

7 + H → CH3 −CO−CH2 −CH2 −CH3 + Cr

CH3 −CHOH−CH2 −CH2 −CH3 + Cr2 O2− + 3+

La respuesta correcta es la d.
(Cuestión similar a la propuesta en El Escorial 2012 y País Vasco 2014)

1.203. ¿Qué método para caracterizar compuestos orgánicos se basa en la vibración molecular?
a) Espectroscopía infrarroja (IR)
b) Espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN)
c) Espectroscopía de ultravioleta visible (UV-visible)
d) Espectroscopía de rayos X (R-X)
(O.Q.N. Salamanca 2018)
La espectroscopia infrarroja (IR) se basa en el hecho de que las moléculas tienen frecuencias a las que los
átomos que las integran rotan y vibran alrededor de los enlaces que los mantienen unidos dentro de la
molécula.
La respuesta correcta es la a.

1.204. ¿Cuál de las siguientes opciones es correcta?

a) Todos los aminoácidos proteicos son ópticamente activos.
b) Todos los aminoácidos proteicos excepto la glicina son ópticamente activos.
c) Todos los aminoácidos proteicos excepto la glicina y el ácido glutámico son ópticamente activos.
d) Todos los aminoácidos proteicos excepto la glicina, el ácido glutámico y la lisina son ópticamente activos.
(O.Q.N. Salamanca 2018)
Para que una sustancia sea ópticamente activa debe contener en su estructura un carbono asimétrico.
Las estructuras de la glicina, ácido glutámico y lisina son:

Glicina
no presenta un C asimétrico Ácido glutámico Lisina
presenta un C asimétrico presenta un C asimétrico
La respuesta correcta es la b.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 63

1.205. El siguiente glúcido es una:

a) Aldohexosa
b) Cetohexosa
c) α-Furanosa
d) α-Piranosa
(O.Q.N. Salamanca 2018)
La molécula propuesta es una aldohexosa, ya que forma un anillo con forma de silla con seis carbonos y
grupo aldehído. Se trata de la β-D-glucosa.
La respuesta correcta es la a.

1.206. Dados el (Z )-2-buteno y el (E )-2-buteno (mostrados en la figura), y sabiendo que cada uno de ellos
reacciona con el Br2 para formar compuestos con la fórmula C4H8Br2, ¿cuál es la relación entre los produc-
tos?

(Z )-2-buteno (E )-2-buteno
a) Isómeros estructurales
b) Enantiómeros
c) Diasteroisómeros
d) Idénticos
(O.Q.N. Salamanca 2018)
Ambos reactivos son alquenos que reaccionan con Br2 para formar dos enantiómeros del 2,3-dibromo-
butano que isómeros ópticos, ya que cada uno tiene dos carbonos asimétricos y que son un tipo de este-
reoisómeros tales que uno es imagen especular del otro pero no son superponibles.

La respuesta correcta es la b.

1.207. ¿Qué tipo de isómeros son el propanol y la propanona?


a) No son isómeros
b) De posición
c) De función
d) Estereoisómeros
(O.Q.L. Extremadura 2018)
Las fórmulas semidesarrolladas de las sustancias propuestas son:
CH3 −CH2 −CH2 OH → 1-propanol CH3 −CO−CH3 → propanona
no son isómeros ya que no tienen la misma fórmula molecular.
La respuesta correcta es la a.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 64

1.208. ¿Cuál de estos grupos funcionales no está presente en la siguiente molécula?

a) Amina
b) Ácido carboxílico
c) Cetona
d) Éter
(O.Q.L. Preselección Valencia 2018)
La molécula propuesta contiene los grupos funcionales amina (–NH2 ), ácido carboxílico (–COOH) y ce-
tona (=CO) y no está presente el grupo funcional del éter (–O–).
La respuesta correcta es la d.

1.209. ¿Cuá l de estos compuestos no presenta isomería ó ptica?

a) CH3CH(OH)CH2CH3
b) BrCH=CHCl
c) CH3CH(NH2)COOH
d) CH3CH(OH)CH2CH2 CH3
(O.Q.L. Galicia 2018)
Para que un compuesto presente isomería óptica debe tener un carbono asimétrico.
De los compuestos propuestos, el único que no tiene un carbono asimétrico es el BrCH=CHCl.
La respuesta correcta es la b.

1.210. Un polímero termoplá stico es aquel que:

a) Se le puede volver a dar forma si se vuelve a fundir.
b) Es elá stico.
c) Se moldea solo en su formació n.
d) Aguanta cambios bruscos de temperatura.
(O.Q.L. Galicia 2018)
Los polímeros termoplásticos son aquellos que si se vuelven a fundir se les puede moldear de nuevo.
Dentro de este grupo se encuentran, entre otros, polietileno (PE), polipropileno (PP), poliestireno (PS),
polimetilmetacrilato (PMMA), policloruro de vinilo (PVC), polietilentereftalato (PET) y teflón (PTFE).
La respuesta correcta es la a.

1.211. De los siguientes polímeros, ¿cuá l es de condensació n?

a) Nailon
b) Tefló n
c) Neopreno
d) Caucho
(O.Q.L. Galicia 2018)
El nailon es un polímero que se obtiene por policondensación del cloruro del ácido hexanodioico (ácido
adípico) y la hexametilendiamina.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 65

La respuesta correcta es la a.

1.212. ¿Qué compuesto de los siguientes se obtendrá por reacció n entre un á cido carboxílico y un alcohol?
a) CH3OCH2CH2COOH
b) CH3CH2COOCH3
c) CH3COCH2OCH3
d) CH3 CH2OCH2OCH3
(O.Q.L. Galicia 2018)
La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol es una reacción de esterificación y los productos re-
sultantes de la misma son un éster y agua. De las sustancias propuestas la correcta es CH3 COOCH2 CH3 ,
acetato de etilo, que se obtiene mediante la siguiente reacción:
CH3 COOH(l) + CH3 CH2 OH(l) → CH3 COOCH2 CH3(l) + H2 O(l)
La respuesta correcta es la b.
(Cuestión similar a las propuestas en Murcia 2001, Castellón 2008 y País Vasco 2009).

1.213. Cuando se pasa de CH3−CHOH−CH3 a CH3−CO−CH3 tiene lugar una:

a) Oxidación
b) Reducción
c) Sustitución
d) Isomerización
(O.Q.L. La Rioja 2018)
Las cetonas se obtienen mediante la oxidación de alcoholes secundarios. En este caso, la acetona o propanona
se obtiene a partir del 2-propanol:
CH3 −CHOH−CH3 → CH3 −CO−CH3
La respuesta correcta es la a.

1.214. ¿Cuántos isómeros de posición son posibles en el buteno?

a) Dos
b) Tres
c) Uno
d) Cuatro
(O.Q.L. La Rioja 2018)
Los isómeros de posición posibles para el buteno son:

CH2 =CH−CH2 −CH3

1-buteno
cis-2-buteno trans-2-buteno
(𝑍)-buten-2-eno (𝐸)-buten-2-eno
Existen tres isómeros de posición.
La respuesta correcta es la b.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 66

1.215. Se dice que un aldehído es reductor porque se oxida a:

a) Cetona
b) Alcohol
c) Éter
d) Ácido carboxílico
(O.Q.L. La Rioja 2018)
Un aldehído cuando se transforma en un ácido carboxílico se comporta como un reductor debido al átomo
de hidrógeno que se encuentra unido al grupo carbonilo.
La respuesta correcta es la d.

1.216. El ácido láctico es un compuesto orgánico con importantes funciones en diversos procesos bioquí-
micos, de fórmula:
a) CH3 CHOHCOOH
b) CH3COOH
c) HCOOH
d) HCN
(O.Q.L. Murcia 2018)
La fórmula del ácido láctico o ácido 2-hidroxipropanoico es CH3 CHOHCOOH.
La respuesta correcta es la a.

1.217. Como producto de la deshidratación de etanol se obtiene:

a) Acetona
b) Etanaldehído
c) Ácido acético
d) Eteno
(O.Q.L. Murcia 2018)
La deshidratación de un alcohol produce un alqueno, y la ecuación química correspondiente a la deshi-
dratación del etanol es:
CH3 CH2 OH → CH2 =CH2 + H2 O
En este caso la sustancia que se obtiene es el eteno.
La respuesta correcta es la a.

1.218. Dos compuestos se llaman enantiómeros cuando:

a) La estructura molecular de uno es la imagen especular de la del otro.
b) Tienen el mismo punto de ebullición.
c) Presentan el mismo punto de fusión.
d) Una mezcla equimolecular de ambos tiene una temperatura de ebullición correspondiente a la media de
las temperaturas de cada uno de ellos por separado.
(O.Q.L. Murcia 2018)
Los enantiómeros son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen
especular del otro y no son superponibles, lo mismo que una mano respecto a la otra. Tienen la propiedad
de desviar la el plano de polarización de la luz uno hacia la derecha y el otro hacia la izquierda (isomería
óptica). Un ejemplo típico es el ácido láctico:

ácido (+) láctico ácido (–) láctico

Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 67

La respuesta correcta es la a.
(Cuestión similar a la propuesta en Murcia 2013).

1.219. El paracetamol tiene la formula desarrollada siguiente:

La fórmula empírica del paracetamol es:

a) C8H5 NO2
b) CH10 NO2
c) C6H9 NO2
d) C8H9 NO2
(O.Q.L. Valencia 2018)
La fórmula empírica del paracetamol es C8 H9 NO2.
La respuesta correcta es la d.

1.220. Sea la molécula (A), ¿cuál de las siguientes moléculas no es isómero de la indicada?

(A)

a) b) c) d)
(O.Q.L. Asturias 2018)
La molécula c no es ningún isómero, se trata de la misma sustancia que la A.
La respuesta correcta es la c.

1.221. El compuesto que contiene 7 átomos de carbono es:

a) 2–metil–pentan–3–ol
b) 2,3–dimetil–hexan–1–ol
c) Benzaldehído
d) Ácido 2–etil–butanoico
(O.Q.L. Asturias 2018)
Las fórmulas moleculares de las sustancias propuestas permiten determinar el número de átomos de
carbono de cada una:
▪ 2–metil–pentan–3–ol → CH3 –CH(CH3 )–CHOH–CH2 –CH3 → 6 átomos de C
▪ 2,3–dimetil–hexan–1–ol → CH2 OH–CH(CH3 )–CH(CH3 )– CH2 –CH2 –CH3 → 8 átomos de C
▪ benzaldehído → C6 H5 –CHO → 7 átomos de C
▪ ácido 2–etil–butanoico → COOH–CH(C2 H5 )–CH2 –CH3 → 6 átomos de C
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 68

La respuesta correcta es la c.

1.222. El producto X que se obtiene en la reacción:

CH3 OH + C6H5 COOH → X + H2O, es:

a) b) c) d)
(O.Q.L. Asturias 2018)
Se trata de una reacción de esterificación entre el alcohol metílico y el ácido benzoico en la que obtiene
el éster benzoato de metilo.
La respuesta correcta es la d.

1.223. Indique el producto, entre los siguientes, que se obtendría al oxidar propan-2-ol:
a) Ácido propanoico
b) Propeno
c) Propanal
d) Acetona
e) Ninguno de los anteriores
(O.Q.L. País Vasco 2018)
La oxidación de un alcohol secundario como el propan-2-ol produce una cetona que en este caso sería la
acetona. En este proceso el grupo hidroxilo se convierte en carbonilo.
7 + H → CH3 −CO−CH3 + Cr
CH3 −CHOH−CH3 + Cr2 O2− + 3+

La respuesta correcta es la d.

1.224. Indique el nombre correcto para las siguientes moléculas, en el orden en que aparecen:

a) 2-aminobut-2-en-3-ol; ácido 5-oxohexanoico.

b) 2-aminobut-2-en-3-ol; 5-carboxipentan-2-ona.
c) 3-aminobut-2-en-2-ol; 5-carboxipentan-2-ona.
d) 3-aminobut-2-en-2-ol; ácido 5-oxohexanoico.
e) 2-buten-3-amino-2-ol; ácido 5-oxohexanoico.
(O.Q.L. País Vasco 2018)
Los nombres de los compuestos son:
2-buten-3-amino-2-ol ácido 5-oxohexanoico o
La respuesta correcta es la e.

1.225. ¿Cuál de las siguientes estructuras hace referencia al compuesto de nombre but-1-en-2-amina?

a) b) c) d) e)
(O.Q.L. País Vasco 2018)
La estructura correspondiente al compuesto de nombre but-1-en-2-amina es:
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 69

La respuesta correcta es la d.

1.226. ¿Cuál de las siguientes composiciones puede ser la de un detergente?

a) Dodecilsulfato de sodio, pirofosfato de sodio, polietoxiamidas, estilbeno, limoneno.
b) Hipoclorito de sodio, pirofosfato de sodio, poliésteres, fenoles, alcanfor.
c) Hexanoato de amonio, citrato de sodio, poliolefinas, hidróxido de calcio, mentol.
d) Bicarbonato de sodio, ácido cítrico, poliésteres, compuestos aromáticos, vainillina.
(O.Q.L. Madrid 2018)
El dodecilsulfato de sodio o laurilsulfato de sodio es una sustancia que tiene propiedades tensoactivas
que son adecuadas para cualquier detergente. Como se observa en la figura, presenta una parte hidrófi-
lica, donde se encuentra el grupo sulfato y otra parte hidrofóbica que se corresponde con la cadena de
átomos de carbono.

La respuesta correcta es la a.

1.227. ¿Qué tipo de reacción convierte un alcohol secundario en una cetona?

a) Reacción de reducción.
b) Reacción de oxidación.
c) Reacción de cetonización.
d) No se puede realizar la transformación.
(O.Q.L. Madrid 2018)
La ecuación química correspondiente a la conversión de un alcohol secundario como el 2-propanol en
acetona es:
CH3 CHOHCH3 → CH3 COCH3 + 2 H + + 2 e−
Como se observa, el 2-propanol cede electrones y se oxida a acetona, por tanto, se trata de una reacción
de oxidación.
La respuesta correcta es la b.

1.228. ¿Cuántos estereoisómeros son posibles en el 4,5-dimetiloctan-2,6-dieno?

[CH3–CH=CH–CH(CH3)–CH(CH3)–CH=CH–CH3] 

a) 4
b) 8
c) 10
d) 16
(O.Q.L. Madrid 2018)
Los diferentes estereoisómeros de la sustancia propuesta son:

Pares de enantiómeros
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 70

Compuestos meso

En total, existen 10 estereoisómeros.

La respuesta correcta es la c.

1.229. El Omeprazol (5-metoxi-2-[(4-metoxi-3,5-dimetil-piridin-2-il)metilsulfinil]-3H-bencimidazol) es un

fármaco utilizado como protector gástrico. Es, además, uno de los medicamentos más consumidos en Es-
paña (61 millones de envases en 2016). A continuación, se presenta la estructura de la molécula.

¿Cuál es su fórmula molecular?

a) C17H19 N3O3 S
b) C16H18N3O3S
c) C17H18 N3O3 S
d) C16H17 N3O3 S
(O.Q.L. Madrid 2018)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 71

La fórmula molecular del omeprazol es C17 H19 N3 O3 S.

La respuesta correcta es la a.

1.230. La cromatografía de gases es una técnica analítica que se utiliza para separar compuestos de volati-
lidad media o alta, la cual está altamente relacionada con los puntos de ebullición de las sustancias. En un
laboratorio se analiza una muestra de suelo contaminada con VOCs (Compuestos Orgánicos Volátiles), en-
tre los cuales se encuentran el decano, el undecano, el dodecano, el tridecano y el pentadecano. Indique el
orden de detección a la salida de la columna cromatográfica (del primero al último):
a) Pentadecano, tridecano, dodecano, undecano y decano.
b) Decano, undecano, dodecano, tridecano y pentadecano.
c) Tridecano, pentadecano, dodecano, undecano y decano.
d) Undecano, dodecano, tridecano, pentadecano y decano.
(O.Q.L. Madrid 2018)
En una columna cromatográfica, los compuestos son retenidos en función de su temperatura de ebulli-
ción creciente, que es tanto mayor cuánto mayor es la masa molecular de la sustancia.
De acuerdo con esto, el orden de detección de las sustancias analizadas es el siguiente:
decano (142 u), undecano (156 u), dodecano (180 u), tridecano (204 u) y pentadecano (252 u)
La respuesta correcta es la b.

1.231. El retinol es una de las formas químicas de la vitamina A, esencial para el crecimiento, el sistema
inmunitario y la vista. Su estructura química es la siguiente:

Indique cuál es su fórmula molecular:

a) C20H30 O
b) C20H26O
c) C20H28 O
d) Ninguna de las anteriores es correcta
(O.Q.L. Baleares 2018)
La fórmula molecular del retinol es C20 H30 O.
La respuesta correcta es la a.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 72
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2. PROBLEMAS de QUÍMICA ORGÁNICA

2.1. Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique razonadamente cuál de ellas es una reacción de
eliminación:
a) CH3–CH=CH2(g) + H2(g) →
b) CH3–CH2–CH2OH(en medio ácido y calor) →
c) CH3–C≡CH(g) + Br2(g) →
d) CH3–CH3(g) + Cl2(g) →
(Canarias 2004)
a) Se trata de una reacción de adición:
CH3 –CH=CH2 (g) + H2 (g) → CH3 –CH2 –CH3 (g)
b) Se trata de una reacción de eliminación:
CH3 –CH2 –CH2 –OH(medio ácido y calor) → CH3 –CH=CH2 (g) + H2 O(g)
c) Se trata de una reacción de adición:
CH3 –C≡CH(g) + Br2 (g) → CH3 –CBr=CHBr(g)
d) Se trata de una reacción de sustitución:
CH3 –CH3 (g) + Cl2 (g) → CH2 Cl–CH2 Cl(g) + H2 (g)

2.2. Escriba la fórmula de los siguientes compuestos:

a1) 4-penten-1-ol a2) 2-pentanona a3) 3-pentanona a4) 2-metilbutanol.
b) Indique qué tipo de isomería presentan entre sí: a1) y a2); a2) y a3); a3) y a4).
(Canarias 2005)
a1) 4-penten-1-ol CH2 OH–CH2 –CH2 –CH=CH2
a2) 2-pentanona CH3 –CO–CH2 –CH2 –CH3
a3) 3-pentanona CH3 –CH2 –CO–CH2 –CH3
a4) 2-metilbutanol CH2 OH–CH(CH3 )–CH2 –CH3
b) La isomería existente entre los compuestos:
CH2 OH– CH2 – CH2 – CH = CH2
} → isómeros de función
CH3 – CO– CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CO– CH2 – CH2 – CH3
} → isómeros de posición
CH3 – CH2 – CO– CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CO– CH2 – CH3
} → no son isómeros
CH2 OH– CH(CH3 )– CH2 – CH3
2.3. Para el compuesto orgánico 3-buten-2-ol:
a) Escriba su fórmula semidesarrollada.
b) ¿Tiene algún carbono quiral? En caso afirmativo, indique cuál es.
c) Escriba la fórmula semidesarrollada de un isómero de cadena del mismo.
(Canarias 2005)
a) La fórmula semidesarrollada del 3-buten-2-ol es CH3 – CHOH–CH=CH2 .
b) El C2 es un carbono quiral o asimétrico:
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c) Un isómero de cadena del 3-buten-2-ol es

CH2 OH–CH2 –CH=CH2 3-buten-1-ol

2.4. La lactosa, uno de los principales componentes de la leche, se degrada en contacto con el aire en ácido
láctico, cuya fórmula semidesarrollada es CH3CHOHCOOH.
La concentración de ácido láctico es un criterio de frescura y de calidad. Esta concentración debe ser lo
menor posible, lo contrario indica que tenemos una leche en malas condiciones.
La acidez media de la leche fresca está normalmente entre 1,6 y 1,8 g de ácido láctico por litro y corresponde
a un pH entre 6,7 y 6,8. Si la concentración en ácido láctico es superior a 5 g L−𝟏 la leche está cuajada.
a) Identifique las funciones químicas presentes en la molécula de ácido láctico.
b) ¿Presenta la molécula algún carbono asimétrico o centro quiral? Si fuese cierto, represéntelo.
c) La reacción entre el ácido láctico y la disolución de hidróxido de sodio puede ser considerada como total.
Escríbala.
d) Para determinar la acidez de la leche se toman 20,0 mL y se valoran con una disolución de hidróxido de
sodio 0,10 M, alcanzando el punto de equivalencia al añadir 8,5 mL. Determine la concentración molar de
ácido láctico, la masa de ácido láctico presente por cada litro y explica si la leche está cuajada.
(Galicia 2005)
a) Las funciones químicas son existentes son, –COOH (ácido) y –OH (alcohol).
b) El C2 es un carbono quiral o asimétrico:

c) La ecuación química correspondiente a la reacción de neutralización es:

CH3 CHOHCOOH(aq) + NaOH(aq) → CH3 CHOHCOONa(aq) + H2 O(l)
d) Relacionando la disolución de NaOH con ácido láctico:
8,5 mL NaOH 0,10 M 0,10 mmol NaOH 1 mmol CH3 CHOHCOOH
· · = 0,043 M
20,0 mL leche 1 mL NaOH 0,10 M 1 mmol NaOH
La masa de ácido láctico contenida en un litro de leche es:
0,043 mol CH3 CHOHCOOH 90 g CH3 CHOHCOOH
· = 3,9 g L−1
L leche 1 mol CH3 CHOHCOOH
Como se observa, la concentración de ácido láctico en la leche es:
▪ superior a 1,6-1,8 g L−1 , lo que quiere decir que la leche no es fresca,
▪ inferior a 5 g L−1 , por lo tanto, la leche no está cuajada.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 75

2.5. El alcohol de Darvón se emplea en la industria farmacéutica en la elaboración

del analgésico llamado Darvón. Su estructura es la siguiente:
a) Indique cuáles son los grupos funcionales presentes en dicho compuesto.
b) Nombre dicho compuesto.
c) ¿Tiene carbonos quirales? En caso afirmativo señálelos con un (*).

(Canarias 2006)
a) Los grupos funcionales existentes en la sustancia son, –OH (hidroxi) y –N (amino).
b) El nombre del compuesto es 4-dimetilamino-1,2-difenil-3-metil-2-butanol.
c) C2 y C3 (marcados con un asterisco) son carbonos quirales o asimétricos:

2.6. El acetato de etilo (etanoato de etilo) es un componente de uno de los pegamentos de uso corriente,
que se obtiene a nivel industrial por reacción del ácido acético (ácido etanoico) con etanol para dar el
mismo y agua. Se pide:
a) Escriba la reacción del proceso.
b) Diga a qué tipo de reacción (adición, eliminación, sustitución, condensación, combustión) pertenece este
proceso.
c) ¿A qué grupo funcional pertenece el acetato de etilo?
d) Formule y nombre un isómero de función y otro de cadena del acetato de etilo.
(Canarias 2006)
a-b) La ecuación química correspondiente a la reacción de esterificación que es de condensación es:
CH3 COOH(l) + CH3 CH2 OH(l) → CH3 COOCH2 CH3 (l) + H2 O(l)
c-d) El acetato de etilo es un éster, y dos isómeros posibles del mismo son:
▪ de función: CH3 CH2 CH2 COOH ácido butanoico
▪ de cadena: CH3 CH2 COOCH3 propanoato de metilo

2.7. Responda a las siguientes cuestiones:

a) Indique un ejemplo de reacción de adición.
b) Formule y nombre dos isómeros de la pentan-2-ona (2-pentanona).
c) Indique si el 2-bromobutano presenta isomería geométrica o no. ¿Tendrá carbono quiral?
d) Indique qué tipo de isomería presenta el 2,3-diclorobut-2-eno (2,3-dicloro-2-buteno).
(Canarias 2007)
a) Ejemplo típico de reacción de adición es la halogenación de hidrocarburos insaturados:
CH2 =CH2 + Cl2 → CH2 Cl–CH2 Cl
b) La fórmula semidesarrollada de la 2-pentanona es CH3 COCH2 CH2 CH3 , y dos posibles isómeros de ella
son:
▪ isómero de posición: CH3 CH2 COCH2 CH3 3-pentanona
▪ isómero de función: CH3 CH2 CH2 CH2 CHO pentanal
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 76

c) Para que una sustancia tenga isomería geométrica debe tener un doble enlace y el mismo átomo o
radical unido a cada uno de los carbonos de dicho doble enlace. El 2-bromobutano, CH3 CHBrCH2 CH2, no
posee ningún doble enlace, por lo que no presenta isomería geométrica.
El 2-bromobutano sí que tiene un carbono quiral o carbono asimétrico, C2, que se encuentra unido a
cuatro sustituyentes diferentes:

d) El 2,3-dicloro-2-buteno es un compuesto que presenta isomería geométrica ya que tiene un doble

enlace y el mismo átomo o radical unido a cada uno de los carbonos de dicho doble enlace:

cis-2,3-dicloro-2-buteno trans-2,3-dicloro-2-buteno

2.8. Los alcoholes cuando se calientan a unos 180 °C en presencia de ácido sulfúrico, se deshidratan for-
mando un alqueno, pero sin embargo, si el calentamiento es moderado (140 °C) se forma un éter:
180 °C
CH3 CH2OH → CH2=CH2 + H2O
140 °C
2 CH3CH2OH → CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O
Indique a qué tipo de reacciones, desde el punto de vista estructural, pertenece cada una de ellas. ¿Qué
papel desempeña el ácido sulfúrico en ellas?
(Canarias 2007) (Canarias 2008)
▪ En la primera reacción que tiene lugar a temperatura un poco mayor, se produce la eliminación del
grupo OH de uno de los átomos de carbono y de un átomo de H del otro átomo de carbono que dan como
resultado la formación de una molécula de H2 O. Por tanto, se trata de una reacción de eliminación.
▪ En la segunda reacción que tiene lugar a menor temperatura, se produce la unión de dos moléculas de
etanol con pérdida de una molécula de H2 O. Por tanto, se trata de una reacción de condensación.
En ambos casos, el ácido sulfúrico se comporta como agente deshidratante y como catalizador que favo-
rece la eliminación de agua.

2.9. Responda a las siguientes cuestiones:

a) Escriba un ejemplo de reacción de adición.
b) Indique si el 2-bromobutano presenta isomería óptica o geométrica. Dibuje los correspondientes isóme-
ros.
c) Escriba las fórmulas de todos los posibles isómeros de fórmula molecular C4H8. Indique el nombre IUPAC
de cada una de ellas.
(Canarias 2008)
a) Ejemplos de reacciones de adición pueden ser:
▪ hidrogenación: CH2 =CH–CH3 + H2 → CH3 –CH2 –CH3
▪ halogenación: CH2 =CH–CH3 + Cl2 → CH2 Cl–CHCl–CH3
▪ hidratación: CH2 =CH–CH3 + H2 O → CH3 –CHOH–CH3
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 77

b) El 2-bromobutano en su estructura presenta un carbono quiral o asimétrico (C2) lo que hace que este
compuesto presente isomería óptica. Sin embargo, como no presenta ningún doble enlace ni los carbonos
unidos por este tienen uno de los sustituyentes iguales, este compuesto no presente isomería geométrica.

c) De acuerdo con la fórmula general de los hidrocarburos etilénicos, C𝑛 H2𝑛+2 , un compuesto con formula
molecular C4 H8 presenta una única insaturación (doble enlace) y los diferentes isómeros que presenta
son:
CH2 =CH−CH2 −CH3 CH2 = C(CH3 )−CH3
1-buteno metilpropeno (isobuteno)

cis-2-buteno trans-2-buteno ciclobutano

metilciclopropano

2.10. Responda de forma razonada a las siguientes cuestiones:

a) De los compuestos, 3-bromopentano y 2-bromopentano ¿Cuál de ellos presentará isomería óptica?
b) ¿Qué tipo de isomería presentará el 2,3-diclorobut-2-eno (2,3-dicloro-2-buteno).
c) Escriba la fórmula semidesarrollada y nombre los posibles isómeros del compuesto de fórmula molecu-
lar C4 H8.
d) El metacrilato de metilo o plexiglás (2-metilpro-2-enoato de metilo) es un polímero sintético de interés
industrial. Escriba su fórmula desarrollada, indique a qué grupo funcional pertenece y señale si presenta
isomería geométrica.
(Canarias 2009)
a) Presenta isomería óptica el compuesto que tenga un carbono asimétrico:

3-Bromopentano 2-Bromopentano (isomería óptica)

b) El 2,3-diclorobut-2-eno presenta isomería geométrica, ya que posee un doble enlace entre carbonos
que tienen uno de los sustituyentes iguales, y sus configuraciones son:

cis-2,3-dicloro-2-buteno trans-2,3-dicloro-2-buteno
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 78

c) De acuerdo con la fórmula general de los hidrocarburos etilénicos, C𝑛 H2𝑛+2 , un compuesto con formula
molecular C4 H8 presenta una única insaturación (doble enlace) y los diferentes isómeros que presenta
son:
CH2 =CH−CH2 −CH3 CH2 = C(CH3 )−CH3
1-buteno metilpropeno (isobuteno)

cis-2-buteno trans-2-buteno ciclobutano metilciclopropano

d) El 2-metil-2-propenoato de metilo es un éster insaturado y su fórmula desarrollada es:

No presenta isomería geométrica ya que aunque tiene un doble enlace entre carbonos, estos no tienen
unido a ellos el mismo radical.
2.11. Complete las siguientes reacciones, indicando que tipo de reacciones se trata:
a) CH3–CH2–CH2Br + KOH →
b) CH3–CH2–COOH + CH3OH →
c) CH3–CH=CH2 + H2O →
d) → CH3–CH=CH2 + HCl
(Canarias 2009)
a) La reacción propuesta presenta dos posibilidades:
▪ KOH en medio acuoso
CH3 –CH2 –CH2 Br + KOH → H3 C–CH2 –CH2 OH + KBr (sustitución)
▪ KOH en medio alcohólico
CH3 –CH2 –CH2 Br + KOH → CH3 –CH=CH2 + H2 O + KBr (eliminación)
b) La reacción propuesta es de eliminación:
CH3 –CH2 –COOH + CH3 OH → CH3 –CH2 –COO–CH3 + H2 O
c) La reacción propuesta es de adición:
CH3 –CH=CH2 + H2 O → CH3 –CH2 –CH2 OH
d) La reacción propuesta es de eliminación:
CH3 –CHCl–CH3 → H3 C–CH=CH2 + HCl

2.12. Un compuesto químico tiene fórmula empírica igual a C3H6O2:

a) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de todos los isómeros estructurales de dicho compuesto.
b) Escriba los nombres de cada uno de los isómeros.
c) Indique si alguno de los isómeros presenta actividad óptica y justifique por qué.
d) En uno de los isómeros que presenten actividad óptica, si los hay, indique la hibridación de los átomos
de C y O de la molécula.
(Galicia 2009)
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a-b) Los isómeros del C3 H6 O2 son:

CH3 CH2 COOH CH3 CHOHCHO CH2 OHCH2 CHO
Ácido propanoico 2-Hidroxipropanal 3-Hidroxipropanal

CH3 COCH2 OH CH3 COOCH3

Hidroxiacetona Acetato de metilo
O O O
CH2OH–C–CH2 CH3–CH–CHOH CH3–HOC–CH2
3-Hidroxi-1,2-epoxi- 1-Hidroxi-1,2-epoxi- 2-Hidroxi-1,2-epoxi- 1,3-Dioxolano
propano propano propano

c) Presentan actividad óptica los isómeros que tengan un carbono asimétrico (quiral):

2-Hidroxipropanal 1-Hidroxi-1,2-epoxipropano 2-Hidroxi-1,2-epoxipropano

d) La hibridación que presentan los átomos de carbono y de oxígeno del 2-hidroxipropanal es:

▪ C1, C2 y O3 presentan hibridación 𝑠𝑝 3 ya que todos sus enlaces son sencillos

▪ C4 y O5 presentan hibridación 𝑠𝑝 2 ya que tienen un enlace doble.

2.13. El ácido málico es un compuesto orgánico que se encuentra en algunas frutas y verduras con sabor
ácido como los membrillos, las uvas, manzanas y, las cerezas no maduras, etc. Este compuesto químico está
constituido por los siguientes elementos químicos: carbono, hidrógeno y oxígeno. La combustión completa
de una masa m = 1,340 g de ácido málico produce una masa m1 = 1,760 g de dióxido de carbono, y una
masa m2 = 0,540 g de agua.
a) Determine los porcentajes de carbono, hidrógeno y oxígeno contenidos en el ácido málico. Deduzca su
fórmula empírica sabiendo que su masa molar es M = 134 g mol−𝟏.
b) La valoración con sosa de una disolución de ácido málico, permite deducir que contiene dos grupos fun-
cionales ácidos. Por otra parte, la oxidación de ácido málico conduce a la formación de un compuesto el cual
produce un precipitado amarillo al reaccionar con la 2,4-dinitrofenilhidracina, lo que permite confirmar
que el ácido málico tiene un grupo alcohol. Escriba la fórmula semidesarrollada del ácido málico.
(Galicia 2009)
a) A partir de las cantidades dadas y de la masa molar del ácido málico (AcM) se calcula el número de
moles de átomos de cada elemento.
En la combustión todo el carbono del compuesto se transforma en CO2 :
1,760 g CO2 1 mol CO2 1 mol C 134 g AcM mol C
· · · =4
1,340 g AcM 44,0 g CO2 1 mol CO2 1 mol AcM mol AcM
y todo el hidrógeno del compuesto se transforma en H2 O:
0,540 g H2 O 1 mol H2 O 2 mol H 134 g AcM mol H
· · · =6
1,340 g AcM 18,0 g H2 O 1 mol H2 O 1 mol Amox mol AcM
La masa de los elementos analizados por mol de AcM es:
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 80

12,0 g C 1,0 g H
4 mol C · + 6 mol H · = 54 g
1 mol C 1 mol H
El oxígeno contenido en el AcM se calcula por diferencia:
134 g AcM − 54 g resto 80 g O 1 mol O mol O
= · =5
1 mol AcM mol AcM 16,0 g O mol AcM
La fórmula molecular y la empírica del ácido málico es C4 H6 O5 .
La composición centesimal del ácido málico es:
4 mol C 12,0 g C 1 mol AcM
· · · 100 = 35,8 % C
1 mol AcM 1 mol C 134 g AcM
6 mol H 1,0 g H 1 mol AcM
· · 100 = 4,5 % H
1 mol AcM 1 mol H 134 g AcM
5 mol O 16,0 g O 1 mol AcM
· · · 100 = 59,7 % O
1 mol AcM 1 mol O 134 g AcM
El compuesto formado después de la oxidación del ácido málico reacciona con 2,4-dinitrofenilhidrazina,
lo que es característico de los compuestos químicos carbonílicos, poseedores del grupo funcional
R1 −CO−R 2 . Dicha reacción es la que se muestra a continuación.
H2N NH
NO2 R1
C N NH
R2 NO2
OH Ox O NO2
R1 C R2 R1 C R2

NO2
2,4-Dinitrofenilhidrazona
-AMARILLO-

Puesto que el enunciado del problema dice que el ácido málico tiene dos grupos carboxilo estos, deben
encontrarse en los extremos de la cadena hidrocarbonada y si, además, como se ha probado en el párrafo
anterior, el ácido málico tiene un grupo funcional alcohol, este debe ser un alcohol secundario. Por tanto
cabe concluir que la fórmula semidesarrollada del ácido málico es la siguiente:
COOHCHOHCH2 COOH ácido 2-hidroxi-butanodioico ó málico

2.14. Proponga una posible estructura para los siguientes compuestos:

a) C4H8 O (aldehído)
b) C5 H8 O (aldehído)
c) C6H10 O (cetona cíclica)
(Canarias 2010)
a) La estructura de un aldehído de fórmula molecular C4 H8 O podría ser:

butanal

b) La estructura de un aldehído de fórmula molecular C5 H8 O podría ser:

4-pentenal
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c) La estructura de una cetona cíclica de fórmula molecular C6 H10 O podría ser:

ciclohexanona

2.15. Complete las siguientes reacciones, indicando asimismo a qué tipo de reacción pertenece:
luz
a) CH3–CH2–CH3 + Cl2 → + HCl
H 2SO4
b) CH3–CHOH–CH3 + calor → + H2 O
c) CH3–CH2–CH=CH2 + Br2 →
d) C6H5–COOH + CH3–CH2OH → + H2 O
e) CH3–C(CH3 )=CH2 + HCl →
(Canarias 2010)
a) La reacción propuesta es de sustitución:
luz
CH3 –CH2 –CH3 + Cl2 → CH3 –CH2 –CH2 Cl + HCl
b) La reacción propuesta es de eliminación:
H2 SO4
CH3 –CHOH–CH3 + calor → CH3 –CH=CH2 + H2 O
c) La reacción propuesta es de adición:
CH3 –CH2 –CH=CH2 + Br2 → CH3 –CH2 –CHBr–CH2 Br
d) La reacción propuesta es de eliminación:
C6 H5 –COOH + CH3 –CH2 OH → C6 H5 –COOCH2 –CH3 + H2 O
e) La reacción propuesta es de adición:
CH3 –C(CH3 )=CH2 + HCl → CH3 –Cl(CH3 )=CH3

2.16. Indique todos los posibles isómeros estructurales que corresponden a la fórmula molecular C 5H11Br.
¿Cuál/es de ellos presentan isomería óptica?
(Canarias 2010)
Los compuestos, no cíclicos, que se corresponden con la fórmula molecular C5 H11 Br son derivados halo-
genados de un alcano y los posibles isómeros son de posición. Presentarán isomería óptica aquellos que
presenten un carbono asimétrico:

2-bromopentano 3-bromopentano 1-bromo-2-metilbutano

1-bromopentano (isomería óptica) (isomería óptica)

1-bromo-2,2-dimetil- 2-bromo-3-metilbutano
1-bromo-3-metilbutano 2-bromo-2-metilbutano
propano (isomería óptica)
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2.17. Indique dos posibles estructuras para la fórmula C2H6 O y nómbrelas. ¿Cuál de ellas presentará un
punto de ebullición más elevado?
(Canarias 2011)
Los compuestos que se corresponden con la fórmula molecular C2 H6 O son derivados oxigenados de un
alcano y los posibles isómeros son un alcohol y un éter:

Etanol o Metoximetano o
alcohol etílico dimetiléter
El punto de ebullición de una sustancia depende del tipo de fuerzas intermoleculares existentes en la misma,
es decir de la intensidad con que se atraigan sus moléculas. Este será más grande en las sustancias que pre-
senten enlaces intermoleculares de hidrógeno, más pequeño en las que presenten enlaces dipolo-dipolo, y
más pequeño aún, en las que presenten fuerzas de dispersión de London.
▪ El enlace dipolo-dipolo se da entre moléculas polares que no puedan formar enlaces de hidrógeno. De
dos las sustancias propuestas, este enlace existe en el metoximetano.
▪ El enlace de hidrógeno se forma cuando un átomo de hidrógeno que se encuentra unido a un átomo
muy electronegativo (en este caso O) se ve atraído a la vez por un par de electrones solitario pertene-
ciente a un átomo muy electronegativo y pequeño (N, O o F) de una molécula cercana. De las dos
sustancias propuestas, este tipo de enlace es posible en el etanol.
La mayor temperatura de ebullición de ambos le corresponde al etanol.

2.18. Cuando se hace reaccionar el 2-metilbut-2-eno (2-metil-2-buteno) con el HBr se obtiene un com-
puesto que presenta un carbono quiral. Se pide:
a) Indique la fórmula de dicho compuesto y nómbrelo.
b) En el compuesto obtenido indique qué especies se formarán si el enlace carbono-bromo sufre:
b1) Una ruptura homolítica.
b2) Una ruptura heterolítica.
(Canarias 2012)
a) Los hidrocarburos insaturados dan reacciones de adición. En este caso se trata de la adición de un reactivo
asimétrico que se rige por la regla de Markovnikov (1870) que dice que:
“en la adición de un reactivo asimétrico (HX, HOH, HOSO3 H) a un hidrocarburo insaturado asimétrico,
el fragmento más positivo (H) se une al carbono más hidrogenado”.
La ecuación química de la reacción de adición muestra los dos compuestos posibles a obtener:
CH3 – CH(CH3 )– CHBr– CH3
CH3 – C(CH3 ) = CH– CH3 + HBr → {
CH3 – CBr(CH3 )– CH2 – CH3
Como el compuesto obtenido debe tener un carbono quiral (asimétrico) se trata del:

CH3 – CH(CH3 )– CHBr– CH3

2-bromo-3-metilbutano

b1) Una rotura homolítica o radicalaria es aquella en la que cada átomo que forma el enlace se queda su
electrón y se forman radicales libres. Las especies que se forman a partir del 2-bromo-3-metilbutano son:
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 83

Br⦁ ⦁C(CH3 )2 – CH2 – CH3

b2) Una rotura heterolítica o iónica es aquella en la que átomo más electronegativo que forma el enlace
se queda con el par de electrones y se forman iones. Las especies que se forman a partir del 2-bromo-3-
metilbutano son:
+
Br − C(CH3 )2 – CH2 – CH3

2.19. Asocie las siguientes parejas de estructuras con los términos que se indican:

I II III IV
a) Isómeros de función
b) Ésteres
c) Isómeros geométricos
d) Isómeros de cadena
(País Vasco 2012)
a) Los isómeros de función corresponden a la pareja de compuestos del bloque III que contienen ambos
el grupo funcional oxi (–O–):

1-propanol (alcohol) metoxietano (éter)

b) Los ésteres corresponden a la pareja de compuestos del bloque I que contienen ambos el grupo fun-
cional acilo (–COO–):

acetato de metilo acetato de etilo

c) Los isómeros geométricos corresponden a la pareja de compuestos del bloque II que tienen un enlace
doble entre átomos de carbono y dos sustituyentes idénticos unidos a ellos:

trans-2-penteno cis-2-penteno
d) Los isómeros de cadena corresponden a la pareja de compuestos del bloque IV:

pentano metilbutano

2.20. Asocie las siguientes parejas de estructuras con los términos que se indican:

I II III IV
a) Isómeros de función
b) Aminas
c) Isómeros geométricos
d) Amidas
(País Vasco 2013)
a) Los isómeros de función corresponden a la pareja de compuestos del bloque IV que contienen ambos
el grupo funcional carbonilo (C=O):
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 84

butanona (cetona) butanal (aldehído)

b) Las aminas corresponden a la pareja de compuestos del bloque III que contienen ambos el grupo fun-
cional amino (–NH2 ):

etilamina etilfenilamina
c) Los isómeros geométricos corresponden a la pareja de compuestos del bloque I que tienen un enlace
doble entre átomos de carbono y dos sustituyentes idénticos unidos a ellos:

cis-2-bromo-3-clorobuteno trans-2-bromo-3-clorobuteno

d) Las amidas corresponden a la pareja de compuestos del bloque II que contienen ambos el grupo fun-
cional amida (–CO–NH2 ):

etanamida N-feniletanamida
2.21. Indique cuáles de los compuestos que se indican a continuación presentan isomería geométrica (cis-
trans):
a)COOH–CH=CH–COOH
b) CH2=CH–COOH
c) CHBr=CH–CH3
d) CH2=CH–C(CH2)3–CH3
e) CH2=C(CH3)–COOH
(Canarias 2013)
Para que una sustancia tenga isomería geométrica debe tener un doble enlace y el mismo átomo o radical
unido a cada uno de los carbonos de dicho doble enlace. De acuerdo con esto, los compuestos a) y c)
presentan isomería geométrica:
a) c)

Los compuestos b), d) y e) no presentan isomería geométrica.

b) d) e)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 85

2.22. Indique cuál de las siguientes moléculas presenta carbono quiral (señálelo con *)

b)
a)

c) d)
(Canarias 2013)
Un carbono quiral es aquel que tiene cuatro sustituyentes diferentes.
Se encuentra presente en las moléculas:

b) c)
Las moléculas a) y d) no presentan carbonos quirales.

2.23. Asocie las siguientes parejas de estructuras con los términos que se indican:

I II

III IV
A) Isómeros de función
B) Ésteres
C) Isómeros posición
D) Isómeros de cadena
(País Vasco 2014)
A) Los isómeros de función corresponden a la pareja de compuestos del bloque I que contienen ambos el
grupo funcional carbonilo (C=O):

ciclohexilmetilcetona (cetona) ciclohexanoacetaldehído (aldehído)

B) Los ésteres corresponden a la pareja de compuestos del bloque II que contienen ambos el grupo fun-
cional acilo (–COO–):

butanoato de metilo 3-metil-2-butenoato de etilo.

Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 86

C) Los isómeros de posición corresponden a la pareja de compuestos del bloque IV que son dos aminas
aromáticas que cambian la posición del grupo amino:

3-fenilpropanamina 1-fenilpropilamina
D) Los isómeros de cadena corresponden a la pareja de compuestos del bloque III:

2-metilpentano 2-etilbutano
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 87

3. CUESTIONES de QUÍMICA NUCLEAR

3.1. ¿Cuál de las siguientes ecuaciones químicas, correspondientes a otras tantas reacciones nucleares, es co-
rrecta?
90Th → 88Ra + −𝟏β
a) 232 228 𝟎

92U → 90Th + 2α
b) 238 232 4

90Th → 88Ra + 2α
c) 232 228 4

90Th → 91Ra + 2α
d) 232 234 4

(O.Q.L. Murcia 1997)

De acuerdo con la ley de los desplazamientos radiactivos propuesta por Soddy y Fajans (1913):
▪ cuando un núclido emite una partícula α se convierte en otro núclido con 2 unidades menos de
número atómico y 4 unidades menos de número másico.
▪ cuando un núclido emite una partícula β se convierte en otro núclido con 1 unidad más de número
atómico y el mismo número másico.
232Pa.
a) Incorrecta. Si se emite una partícula β el núclido resultante debería ser 91
234Th.
b) Incorrecta. Si se emite una partícula α el núclido resultante debería ser 90
228Ra.
c) Correcta. Si se emite una partícula α el núclido resultante es 88
228Ra.
d) Incorrecta. Si se emite una partícula α el núclido resultante debería ser 88

La respuesta correcta es la c.

3.2. El período de vida media de un isótopo radiactivo es de un año, esto significa que:
a) Al transcurrir el año ya no producirá radioactividad.
b) Cada año su actividad se reduce a la mitad.
c) Al cabo de un año el contenido del envase estará caducado.
d) Al cabo de un año la masa contenida en un determinado envase se habrá reducido a la mitad.
(O.Q.L. Murcia 1999)
La vida media de un isótopo se define como el tiempo que transcurre hasta que la muestra radiactiva se
reduce a la mitad.
La respuesta correcta es la b.

3.3. Indique la proposición correcta:

12Mg + 2He → 14Si + 0n , es una reacción de fusión.
a) La reacción 24 4 27 1

92U + 0n → 40Zr + 52Te + 2 0n , es una reacción de bombardeo.

137
b) La reacción 235 1 97 1

37Rb + 0n → 37Rb + 2 0n , es una reacción de fisión.

c) La reacción 85 1 84 1

d) La reacción 21H + 31H → 42He + 10n , es una reacción de fusión.

e) El 146C muestra la misma actividad nuclear que el 126C.
(O.Q.N. Barcelona 2001)

12Mg + 2He → 14Si + 0n , es una reacción de bombardeo.

a) Falso. La reacción 24 4 27 1

235U + 1n → 97Zr
b) Falso. La reacción 92 0 40 + 137 1
52Te + 2 0n , es una reacción de fisión.

37Rb + 0n → 37Rb + 2 0n , es una reacción de bombardeo.

c) Falso. La reacción 85 1 84 1

d) Verdadero. La reacción 21H + 31H → 42He + 10n , es una reacción de fusión.

e) Falso. El 146C no muestra la misma actividad nuclear que el 12C.
6

La respuesta correcta es la d.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 88

3.4. El isótopo 42K tiene un tiempo de semidesintegración de 12 horas. ¿Cuál es la fracción de concentración
inicial de dicho isótopo que queda después de 48 horas?
a) 1/16
b) 1/8
c) 1/4
d) 1/2
(O.Q.L. Castilla y León 2001)
La ecuación que permite calcular la cantidad de isótopo que queda al cabo de un cierto tiempo es:
𝐴
ln = – 𝜆𝑡
𝐴0
La relación existente entre la constante radiactiva y el tiempo de semidesintegración viene dado por la ex-
presión:
ln 2
𝜆=
𝑡½
El valor de la constante es:
0,693
𝜆= = 0,0578 h−1
12 h
La fracción de isótopo que permanece después de 48 h es:
𝐴 𝐴 1
ln = (– 0,0578 h−1 ) · (48 h) = – 2,77 → =
𝐴0 𝐴0 16
La respuesta correcta es la a.

3.5. La energía asociada con la emisión de una partícula del 238

92U, correspondiente a la siguiente reacción:

92U → 90Th + 2He

238 234 4
es:
a) 4,2 MeV
b) 2 MeV
c) 18,4 MeV
d) 1,7 MeV
e) 6,5 MeV
(Datos. Masas atómicas (u): 238 234 4
92U = 238,0508; 90Th = 234,0437; 2He = 4,0026.
c = 2,998·10 m s ; 1 J = 6,2414·10 MeV; 1 u = 1,66·10−𝟐𝟒 g)
8 −𝟏 12
(O.Q.N. Barcelona 2001)
El cambio de masa que se registra en la emisión de una partícula alfa es:
Δ𝑚 = [(234,0437 + 4,0026)] u – 238,0508 u = –0,0045 u
es la masa que se convierte en energía de acuerdo con la ecuación 𝐸 = 𝑚 𝑐 2 .
1,66·10−24 g 1 kg 6,2414·1012 MeV
𝐸 = (–0,0045 u) · · 3 · (2,998·108 m s−1 )2 · = –4,2 MeV
1u 10 g 1J
El signo negativo indica que se trata de energía desprendida.
La respuesta correcta es la a.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 89

3.6. Una muestra de 100 g de 37Ar se desintegra por captura de un electrón con una vida media de 35 días.
¿Cuánto tiempo tardará en acumularse 90 g de 37Cl?
a) 31 días
b) 39 días
c) 78 días
d) 116 días
e) 315 días
(O.Q.N. Oviedo 2002) (O.Q.N. Alcalá 2016)
La reacción nuclear correspondiente a la desintegración propuesta es:
37
18Ar + −10e → 37
17Cl

La cantidad de argón que se desintegra al cabo de ese tiempo se corresponde con la cantidad de cloro for-
mado:
100 g (inicial) – 90 g (formado) = 10 g (final)
La ecuación que permite calcular la cantidad de isótopo que queda al cabo de un cierto tiempo es:
𝐴
ln = – 𝜆𝑡
𝐴0
La relación existente entre la constante radiactiva y la vida media viene dado por la expresión:
ln 2
𝜆=
𝑡½
El valor de la constante es:
0,693
𝜆= = 0,0198 día−1
35 días
El tiempo que tarda la muestra en desintegrarse es:
10
ln 100
𝑡 =– = 116 días
0,0198 día−1
La respuesta correcta es la d.
(En Alcalá 2016 las cantidades inicial y final son 50 g y 40 g, respectivamente).

3.7. ¿Cuál de los siguientes tipos de emisiones nucleares conducen a una disminución de la carga nuclear?
A) Emisión alfa. B) Emisión beta. C) Emisión de positrones. D) Captura de electrones.
a) A y B
b) B y D
c) A y C
d) A, C y D
e) Solamente D
(O.Q.N. Tarazona 2003)
A) La emisión de una partícula α produce un núcleo con 2 unidades menos de número atómico, es decir
con 2 unidades menos de carga nuclear.
B) La emisión de una partícula β produce un núcleo con 1 unidad más de número atómico, es decir con
1 unidad más de carga nuclear.
C) La emisión de un positrón produce un núcleo con 1 unidad menos de número atómico, es decir con
1 unidad menos de carga nuclear.
D) La captura de un electrón produce un núcleo con 1 unidad menos de número atómico, es decir con
1 unidad menos de carga nuclear.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 90

La respuesta correcta es la d.

3.8. La vida media del 55Cr radioactivo es de 1,8 horas. Si tenemos en cuenta que el tiempo necesario para
llevar una muestra de este isótopo desde el reactor hasta nuestro laboratorio es de 10,8 horas, indique la
cantidad de isótopo que hay que tomar para disponer finalmente de 1 mg de 55Cr en el laboratorio.
a) 128 mg
b) 64 mg
c) 32 mg
d) 11 mg
(O.Q.L. Murcia 2003)
La ecuación que permite calcular la cantidad de isótopo que queda al cabo de un cierto tiempo es:
𝐴
ln = – 𝜆𝑡
𝐴0
La relación existente entre la constante radiactiva y la vida media viene dado por la expresión:
ln 2
𝜆=
𝑡½
El valor de la constante es:
0,693
𝜆= = 0,385 h−1
1,8 h
La cantidad inicial de isótopo es:
1
ln = (– 0,385 h−1 ) · (10,8 h) → 𝐴0 = 63,9 mg
𝐴0
La respuesta correcta es la b.

3.9. En una fiesta universitaria un invitado trajo una botella de brandy por la que pagó una importante
cantidad de dinero, pues en la etiqueta indicaba que se había embotellado en tiempos de Napoleón (alre-
dedor de 1800). Al día siguiente analizaron el brandy que sobró y encontraron que tenía un contenido en
tritio ( 3H) de 9,86 % del que presenta el agua actual. ¿Cuánto tiempo hace que se embotelló el brandy?
(Dato. t ½ del 3H= 12,26 años).
a) 62 años
b) 41 años
c) 1 252 meses
d) 197 años
e) 132 meses
(O.Q.N. Valencia de D. Juan 2004)
La ecuación que permite calcular la cantidad de isótopo que queda al cabo de un cierto tiempo es:
𝐴
ln = – 𝜆𝑡
𝐴0
La relación existente entre la constante radiactiva y el periodo de semidesintegración viene dado por la ex-
presión:
ln 2
𝜆=
𝑡½
El valor de la constante es:
0,693
𝜆= = 0,0564 año−1
12,26 años
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 91

El tiempo transcurrido desde que se embotelló el brandy es:

9,86
ln 100
𝑡 =– = 41,1 años
0,0564 año−1
La respuesta correcta es la b.

3.10. ¿Cuál de los siguientes pares de núclidos son isóbaros?

a) 81 81
33As y 34Se
b) 82 85
34Se y 34Se
c) 81 88
37Rb y 38Rb
d) 85 82
35Br y 36Kr
e) 88 85
38Sr y 39Y
(O.Q.N. Valencia de D. Juan 2004)

Dos núclidos son isóbaros si tienen el mismo número másico, de los propuestos: 81 81
33As y 34Se.

La respuesta correcta es la a.

3.11. ¿Cuál es la partícula que se emite en la siguiente reacción nuclear?

6C → 5B +
11 10

a) −10e
b) +10e
c) 10n
d) 42He
(O.Q.L Madrid 2005) (O.Q.L. La Rioja 2005)
Se trata de una reacción nuclear en la que se emite un positrón:
11C
6 → 105B + +10e
La respuesta correcta es la b.

3.12. Si el 238U experimenta emisión α, ¿cuál es el otro núclido que se produce?

a) 234Th
b) 234U
c) 234Pa
d) 236Np
e) 237Np
f) 231Pa
(Datos. Z Th = 90, Z U = 92, Z Pa = 91, Z Np = 93)
(O.Q.L. Madrid 2006) (O.Q.N. El Escorial 2017)
De acuerdo con la ley de los desplazamientos radiactivos propuesta por Soddy y Fajans (1913):
“cuando un núclido emite una partícula α se convierte en otro núclido con 2 unidades menos de
número atómico y 4 unidades menos de número másico”.
Aplicado a este caso:
238U → 232Th
92 90 + 42He
La respuesta correcta es la a.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 92

3.13. La constante de desintegración del 60Co es 0,132 año−𝟏. ¿Qué masa de 60

Co queda a partir de una
muestra de 2,50 g de este isótopo que emite durante 10 años?
a) 0,120 g
b) 1,83 g
c) 0,668 g
d) 2,38 g
(O.Q.L. Madrid 2006)
La ecuación que permite calcular la cantidad de isótopo que queda al cabo de un cierto tiempo es:
𝐴
ln = – 𝜆𝑡
𝐴0
La cantidad de isótopo que queda al cabo de 10 años es:
𝐴
ln = (– 0,132 año−1 ) · (10 años) → 𝐴 = 0,668 g
2,50
La respuesta correcta es la c.

3.14. Madame Curie debe su fama a que, entre otras cosas:

a) Descubrió la radiactividad.
b) Descubrió el polonio.
c) Calculó, de forma exacta, la carga del electrón.
d) Verificó experimentalmente el segundo postulado de Bohr.
e) Verificó la hipótesis de Rutherford.
f) Aisló el curio.
(O.Q.L. Murcia 2008) (O.Q.L. Murcia 2011)
Marie Curie descubrió el elemento polonio en el año 1896.
La respuesta correcta es la b.

3.15. ¿Cuál de las siguientes reacciones nucleares se produce por emisión de un positrón?
13Al → 12Mg
a) 26 26

33As → 34Se
b) 75 75

84Po → 82Pb
c) 214 206

d) 199F → 20
10Ne
e) 28Ni → 64
58
28Ni
(O.Q.N. Ávila 2009)

Si un núcleo emite un positrón ( +10e)

se transforma en otro núcleo con una unidad menos de número
atómico y con el mismo número másico:
A
ZX → Z−1AY + +10e
La única reacción nuclear que cumple la condición dada es la primera:
26Al
13 → 26 0
12Mg + +1e

La respuesta correcta es la a.

3.16. Para detectar la radiación de un isótopo radiactivo se emplea un:

a) Polímetro
b) Contador Geiger
c) Medidor Curie
d) Isotopómetro
(O.Q.L. Murcia 2010)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 93

El aparato que mide la radiación que emite un isótopo radiactivo es el contador Geiger.
La respuesta correcta es la b.

3.17. Marie Curie fue la primera persona que obtuvo dos Premios Nobel, en 1903 y 1911, respectivamente.
Indique en qué dos áreas de la ciencia:
a) Física y Física
b) Física y Química
c) Química y Física
d) Química y Química
(O.Q.L. País Vasco 2012)
Marie Curie fue galardona en:
▪ 1903, junto con Henri Becquerel y Pierre Curie, con el Premio Nobel de Física “en reconocimiento de
los extraordinarios servicios que ha prestado por sus investigaciones conjuntas sobre los fenómenos de
radiación descubierta por el profesor Henri Becquerel”.
▪ 1911, junto con el Premio Nobel de Química “en reconocimiento a sus servicios al avance de la química
por el descubrimiento de los elementos radio y polonio, el aislamiento del radio y el estudio de la natu-
raleza y compuestos de este notable elemento”.
La respuesta correcta es la b.

3.18. La energía desprendida en la emisión α del 146Sm, de acuerdo con la reacción:

62Sm → 60Nd + 2He
146 142 4
es:
a) 2,547·103 MeV
b) 2,547 MeV
c) 1,532·1024 MeV
d) 4,03 MeV
e) 4,083·103 MeV
(Datos. Masas atómicas (u): 146 142 4
62Sm = 145,913053; 60Nd = 141,907719; 2He = 4,0026.
c = 2,998·108 m s−𝟏 ; 1 J = 6,2414·1012 MeV; 1 u = 1,66·10−𝟐𝟒 g)
(O.Q.N. Madrid 2015)
El cambio de masa que se registra en la emisión de una partícula alfa es:
Δ𝑚 = [(141,907719 + 4,0026)] u –145,913053 u = –0,002734 u
es la masa que se convierte en energía de acuerdo con la ecuación 𝐸 = 𝑚 𝑐 2 .
1,66·10−24 g 1 kg 8 −1 2
6,2414·1012 MeV
𝐸 = (–0,002734 u) · · 3 · (2,998·10 m s ) · = –2,546 MeV
1u 10 g 1J
El signo negativo indica que se trata de energía desprendida.
La respuesta correcta es la b.
(Cuestión similar a la propuesta en Barcelona 2001).

3.19. El isótopo más abundante de Pb contiene 82 protones y 124 neutrones reunidos en su núcleo. ¿Qué
hace que los protones, a pesar de su carga positiva, se mantengan unidos tan próximos?
a) Los electrones de la corteza neutralizan las fuerzas repulsivas entre los protones.
b) Los neutrones bloquean la carga de los protones y previenen su repulsión.
c) Las fuerzas electrostáticas entre neutrones y protones mantienen la unidad del núcleo.
d) Las fuerzas nucleares son superiores a las fuerzas repulsivas que se dan entre protones.
(O.Q.L. Murcia 2015)
La estabilidad nuclear es debida a que las fuerzas nucleares debidas a la transformación de masa en energía
son superiores a las fuerzas de repulsión culombiana existentes entre los protones.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 94

La respuesta correcta es la d.

3.20. Elija la opción correcta para completar la reacción nuclear que da lugar al isótopo de flúor indicado:
... + 21D → 18F + α
a) 20Ne + 42He
b) 20Ne + 𝛂
c) 20Ne
d) 20Ne + β−
(O.Q.N. Alcalá 2016)
Se trata de una reacción nuclear en la que el proyectil es un deuterón y además de formarse el isótopo de
flúor (𝑍 = 9) se emite una partícula α, 42He. Se debe cumplir que ∆𝑍 = ∆𝐴 = 0, por tanto:
20Ne + 2D → 18F + 4He
10 1 9 2

La respuesta correcta es la c.

3.21. Teniendo en cuenta exclusivamente la información de la siguiente tabla, indique qué afirmación es la
correcta:
Elemento Hg Zr Au Mo K Fr
# de electrones 80 40 79 42 19 87
# de neutrones 121 50 121 52 21 134
# de protones 80 40 79 42 19 87
a) El mercurio se obtiene cuando el oro emite radiactivamente un protón.
b) El oro se puede transformar en mercurio por pérdida de una partícula beta ( −𝟏𝟎β).
c) Si el circonio se desintegra radiactivamente emitiendo una partícula alfa ( 42α) se transforma en molib-
deno.
d) El francio puede representarse mediante la forma 134
87Fr.
(O.Q.N. El Escorial 2017)
a) Falso. La ecuación química correspondiente a la reacción nuclear de emisión de un protón por el oro
es:
200Au → 199X + 1H
79 78 1

b) Falso. De acuerdo con la ley de los desplazamientos radiactivos propuesta por Soddy y Fajans (1913):
“cuando un núclido emite una partícula β se convierte en otro núclido con 1 unidad más de número
atómico y el mismo número másico”.
La ecuación química correspondiente a la reacción nuclear de emisión de una partícula beta por el oro
es:
200Au → 200Hg + 0β
79 80 −1

c) Falso. De acuerdo con la ley de los desplazamientos radiactivos propuesta por Soddy y Fajans (1913):
“cuando un núclido emite una partícula α se convierte en otro núclido con 2 unidades menos de
número atómico y 4 unidades menos de número másico”.
La ecuación química correspondiente a la reacción nuclear de emisión de una partícula alfa por el circonio
es:
40Zr → 38Sr + 2α
90 86 4

221Fr.
d) Falso. La representación del isótopo del francio (𝑍 = 87) que tiene 134 neutrones es 87

Ninguna respuesta es correcta.

Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 95

92X → 89X, ¿cuántas partículas alfa (α) y beta (β) son expulsadas?
3.22. En el proceso radiactivo del 232 220

a) 5 α y 5 β
b) 3 α y 3 β
c) 3 α y 5 β
d) 5 α y 3 β
(O.Q.N. Salamanca 2018)

92X → 89X se produce una disminución de los números másico y atómico del
En la serie radiactiva 232 220

elemento X:
▪ Número másico → (232 − 220) = 12 unidades
▪ Número atómico → (92 − 89) = 3 unidades
De acuerdo con la ley de los desplazamientos radiactivos propuesta por Soddy y Fajans (1913):
1) Un núcleo al emitir una partícula alfa se convierte en otro diferente con 4 unidades menos de
número másico y 2 unidades menos de número atómico.
2) Un núcleo al emitir una partícula beta se convierte en otro diferente con el mismo número
másico y 1 unidad más de número atómico.
De acuerdo con estas reglas, se observa que el número másico solo desciende al emitirse partículas alfa.
Por lo tanto, al descender el número másico en 12 unidades, el número de partículas alfa emitidas es:
1 partícula α
12 unidades de A · = 3 partículas α
4 unidades de A
Al emitirse 3 partículas alfa el número atómico desciende en 6 unidades pero como en el proceso global
solo puede descender 3 unidades, el número de partículas beta emitidas es:
1 partícula β
(6 − 3) unidades de Z · = 3 partículas β
1 unidad de Z
La respuesta correcta es la b.

3.24. Maria Salomea Sklodowska-Curie, popularmente conocida como Marie Curie, fue una química y física
polaca (nacionalizada francesa) que debe su fama a:
a) El descubrimiento de los elementos Polonio y Radio.
b) La formulación de la Ley de las Proporciones Múltiples.
c) Sus estudios, junto a Faraday, en el campo de la electroquímica.
d) El descubrimiento del elemento Curio.
(O.Q.L. Murcia 2018)
Marie y Pierre Curie descubrieron los elementos polonio (junio 1898) y radio (diciembre 1898) en
desechos de minerales de uranio como la pechblenda, procedentes de las minas de St. Joachimsthal.
La respuesta correcta es la b.

3.25. En medicina nuclear es frecuente el uso de isótopos radiactivos para tratar o diagnosticar enferme-
dades. Uno de los métodos de diagnosis es la tomografía de emisión de positrones (positron emission to-
mography, PET) en la que se pueden ‘visualizar’ (escanear) procesos metabólicos del organismo. Frecuen-
temente, en esta técnica se usa la 2-fluoro-2-desoxi-D-glucosa, marcada con el isótopo 18 del flúor. ¿En qué
isótopo se transforma el flúor-18 en el proceso radiactivo?
a) En flúor-19
b) En oxígeno-18
c) Continua como flúor-18
d) En neón-19
(Nota. El positrón es la antipartícula del electrón)
(O.Q.L. Madrid 2018)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 96

La emisión de un positrón produce un núcleo con 1 unidad menos de carga nuclear, es decir, con 1 unidad
menos de número atómico:
18F → 18O
9 8 + +10e
La respuesta correcta es la b.

3.26. En los años 1940s, Willard Libby propuso un método muy original para conocer la edad de muestras
de origen biológico, basado en la proporción entre los isótopos 14 (radiactivo) y 12 (no radiactivo) del
carbono en la muestra biológica y la atmósfera circundante. Este método ha tenido múltiples aplicaciones
en geología, paleontología, arqueología, ciencias forenses, ciencias medioambientales, etc. Por estas inves-
tigaciones, Libby fue galardonado con el Premio Nobel de Química en 1960. La desintegración del isótopo
14 del carbono se produce por emisión β según la siguiente reacción:
𝟔C → 𝟕N + e
14 14 − + υ̅ e
Si esta reacción tiene un tiempo de semivida de 5.730 años y sigue una cinética de primer orden, ¿cuál es
el valor de la constante de velocidad?

a) 1,2·10−𝟒 años−𝟏
b) 4,5·10−𝟕 días−𝟏
c) 10−𝟗 h−𝟏
d) 3,8·10−𝟏𝟒 s −𝟏
(Nota. El símbolo υ̅ e representa el antineutrino del electrón) 

(O.Q.L. Madrid 2018)
La ecuación que permite calcular la cantidad de isótopo que queda al cabo de un cierto tiempo es:
𝐴
ln = – 𝜆𝑡
𝐴0
La relación existente entre la constante radiactiva y la vida media viene dada por la expresión:
ln 2
𝜆=
𝑡½
El valor de la constante radiactiva es:
0,693
𝜆= = 1,21 · 10−4 año−1
5.730 años
La respuesta correcta es la a.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 97

4. PROBLEMAS de QUÍMICA NUCLEAR

4.1. La serie de desintegración radiactiva del 235 207
92U termina en el isótopo 82Pb. ¿Cuántas partículas alfa (α)
y beta (β) se emitirán?
(Datos. Partícula α = 42He, partícula β = –10e)
(Galicia 1999)

En la serie radiactiva →235U

92
207Pb
se produce una disminución de los números másico y atómico del
82
uranio:
▪ Número másico → (235 − 207) = 28 unidades
▪ Número atómico → (92 − 82) = 10 unidades
De acuerdo con la ley de los desplazamientos radiactivos propuesta por Soddy y Fajans (1913):
1) Un núcleo al emitir una partícula alfa se convierte en otro diferente con 4 unidades menos de
número másico y 2 unidades menos de número atómico.
2) Un núcleo al emitir una partícula beta se convierte en otro diferente con el mismo número
másico y 1 unidad más de número atómico.
De acuerdo con estas reglas, se observa que el número másico solo desciende al emitirse partículas alfa.
Por tanto, al descender el número másico en 28 unidades, el número de partículas alfa emitidas es:
1 partícula α
28 unidades de A · = 7 partículas α
4 unidades de A
Al emitirse 7 partículas alfa el número atómico desciende en 14 unidades pero como en el proceso global
solo puede descender 10 unidades, el número de partículas beta emitidas es:
1 partícula β
(14 − 10) unidades de Z · = 4 partículas β
1 unidad de Z
La reacción nuclear completa es:
235U → 207Pb +
92 82 7 42He + 4 −10e
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 98

4.2. Se ha obtenido una muestra de un recipiente de madera en un yacimiento arqueológico del sureste
asiático, y se ha determinado que el contenido en isótopo 14 del carbono de dicha madera es el 69,57 % del
que existe en la madera de los árboles actuales. También se ha obtenido una muestra de carbón vegetal en
el mismo yacimiento, contenida en el recipiente anterior y cuya concentración en carbono es del 82,5 % en
peso. En dicho carbón vegetal, el contenido en isótopo 14 del carbono es de solo el 68,90 % del correspon-
diente a los árboles actuales.
La pólvora negra es un antiguo producto pirotécnico en el que el oxígeno es aportado por una sustancia
oxidante, sin intervención del oxígeno del aire. Ello permite que su combustión se pueda producir en espa-
cios confinados y que aporte efectos de luz y sonido y altas presiones. Existen numerosos indicios que hacen
suponer que la pólvora negra era conocida desde hace varios milenios. Por tanto, se estima que el carbón
vegetal encontrado en el recipiente se almacenaba para proceder a la fabricación de la pólvora negra a
partir de la mezcla con otros materiales encontrados en el mismo yacimiento: azufre nativo con 95 % de
riqueza en peso, y nitrato de potasio natural 85 % de riqueza en peso.
Se pide responder a las siguientes preguntas:
a) ¿Cuánto tiempo pasó desde la producción del carbón vegetal hasta su introducción en el recipiente de
madera?
b) Si el carbón vegetal encontrado se hubiera utilizado para fabricar pólvora negra con mezcla con los otros
materiales del yacimiento, ajuste la reacción química de la combustión de la pólvora negra, considerando
que el azufre se transforma en sulfato de potasio, que el carbono se transforma en carbonato de potasio y
dióxido de carbono.
c) En base a la ecuación ajustada, determine los porcentajes (en peso) de cada componente de la mezcla
(carbón vegetal, azufre y nitrato de potasio) para obtener una pólvora negra de la máxima eficiencia.
d) Explique cuáles son las principales aproximaciones, suposiciones y simplificaciones que ha considerado
para obtener las respuestas a), b) y c).
(Dato. Tiempo de semidesintegración del isótopo 14 del carbono = 5.730 años).
(País Vasco 2015)
a) La ecuación que permite calcular la cantidad de isótopo que queda al cabo de un cierto tiempo es:
𝐴
ln = – 𝜆𝑡
𝐴0
La relación existente entre la constante radiactiva y la vida media viene dado por la expresión:
ln 2
𝜆=
𝑡½
El valor de la constante radiactiva es:
0,693
𝜆= = 1,21 · 10−4 año−1
5.730 años
▪ La edad del recipiente de madera es:
69,67
ln 100
𝑡 =– = 2.999 años
1,21 · 10−4 año−1
▪ La edad del carbón vegetal es:
68,90
ln 100
𝑡 =– = 3.079 años
1,21 · 10−4 año−1
El tiempo transcurrido desde la producción del carbón hasta su introducción en el recipiente de madera es:
∆𝑡 = (3.079 − 2.999) años = 80 años
b-d) Considerando que la reacción de explosión de la pólvora negra es una reacción de oxidación-reduc-
ción en la que el nitrato de potasio, KNO3 , es la especie oxidante, es necesario suponer que el producto
de reducción del mismo es el dinitrógeno, N2 .
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 99

Aplicando el método de ajuste de ecuaciones químicas de los coeficientes numéricos, la ecuación química
ajustada correspondiente a la explosión de la pólvora negra puede tener infinidad de posibilidades:
(6𝑥 – 2) C + (3 – 4𝑥) S + 2 KNO3 → 2𝑥 CO2 + (4𝑥 – 2) K 2 CO3 + (3 – 4𝑥) K 2 SO4 + N2
donde 𝑥 varía entre 0,50 (no se forma K 2 CO3 ) y 0,75 (no se consume S y da un coeficiente negativo para
(K 2 CO3).
Algunas de ellas son:
(𝑥 = 0,50) C(s) + S(s) + 2 KNO3 (s) → CO2 (g) + K 2 SO4 (s) + N2 (g)
(𝑥 = 0,55) 13 C(s) + 8 S(s) + 20 KNO3 (s) → 11 CO2 (g) + 2 K 2 CO3 (s) + 8 K 2 SO4 (s) + 10 N2 (g)
(𝑥 = 0,60) 8 C(s) + 3 S(s) + 10 KNO3 (s) → 6 CO2 (g) + 2 K 2 CO3(s) + 3 K 2 SO4 (s) + 5 N2 (g)
(𝑥 = 0,65) 19 C(s) + 4 S(s) + 20 KNO3 (s) → 13 CO2 (g) + 6 K 2 CO3 (s) + 4 K 2 SO4 (s) + 10 N2 (g)
(𝑥 = 0,70) 11 C(s) + S(s) + 10 KNO3 (s) → 7 CO2 (g) + 4 K 2 CO3 (s) + K 2 SO4 (s) + 5 N2 (g)
Sin embargo, la que suele aparecer en la bibliografía es:
8 C(s) + 3 S(s) + 10 KNO3 (s) → 6 CO2 (g) + 2 K 2 CO3(s) + 3 K 2 SO4 (s) + 5 N2 (g)
c) En base a esta última ecuación química, la composición en masa de la pólvora negra es:
12,0 g C
8 mol C · = 96,0 g C
1 mol C

32,1 g S
3 mol S · = 96,3 g S → 1,20 · 103 g pólvora
1 mol S

101,1 g KNO3
10 mol KNO3 · = 1 011 g KNO3
1 mol KNO3 }
Los porcentajes de las tres sustancias son:
96,0 g C
· 100 = 8,00 % C
1,20 · 103 g pólvora
96,3 g S
· 100 = 8,00 % S
1,20 · 103 g pólvora
1 011 g KNO3
· 100 = 84,2 % KNO3
1,20 · 103 g pólvora
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 100
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 101

5. CUESTIONES de NOMENCLATURA INORGÁNICA

5.1. De los siguientes iones, diga los que se encuentran formulados correctamente:
1) Ion perclorato: ClO𝟐−
𝟒 2) Ion hipoyodito: IO− 𝟐
3) Ion ortofosfato: PO𝟑−
𝟒 4) Ion bisulfito: S2O𝟐−
𝟑
a) 1, 2 y 3
b) 2 y 4
c) Solo 3
d) 3 y 4
(O.Q.L. Castilla y León 2001)
Las fórmulas correctas son:
1) Ion perclorato: ClO−
4 , la fórmula propuesta no corresponde a ninguna especie.

2) Ion hipoyodito: IO− , la fórmula propuesta corresponde al ion yodito.

3) Ion ortofosfato: PO3−
4 , la fórmula propuesta es correcta.

4) Ion bisulfito: HSO−

3 , la fórmula propuesta corresponde al ion tiosulfato. De acuerdo con las normas de
nomenclatura propuestas por la IUPAC en 2005, el nombre bisulfito es obsoleto, debería llamarse:
nombre vulgar aceptado: ion hidrogenosulfito
nomenclatura de adición: [SO2 (OH)]− , hidroxidodioxidosulfato(1–)
nomenclatura de hidrógeno: hidrogeno(trioxidosulfato)(1–).
La respuesta correcta es la c.

5.2. Los compuestos hidróxido de calcio, sulfato de calcio y carbonato de calcio son, respectivamente.
a) CaOH / CaSO4 / CaCO3
b) Ca(OH)2 / CaSO4 / CaCO
c) Ca(OH)2 / CaSO / CaCO3
d) Ca(OH)2 / CaCO3
e) Ca(OH)2 / CaSO4 / CaCO3
(O.Q.L. Extremadura 2003)
Las fórmulas de los compuestos propuestos son:
hidróxido de calcio → Ca(OH)2
sulfato de calcio → CaSO4
carbonato de calcio → CaCO3
La respuesta correcta es la e.

5.3. Señale la fórmula química que corresponde al hipoclorito de cesio:

a) CsClO2
b) CsClO
c) CeClO
d) ScClO
(O.Q.L. Murcia 2004)
El hipoclorito de sodio es una sal del ácido hipocloroso, HClO, en la que se reemplaza el átomo de H por
un átomo de Cs → CsClO.
La respuesta correcta es la b.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 102

5,4. Señale la fórmula correcta del ácido tritiofosfórico.

a) H2PO2S
b) H3PO4S
c) H3POS3
d) HPO3S2
(O.Q.L. Castilla-La Mancha 2004)
La fórmula del ácido fosfórico es H3 PO4 y el prefijo tio indica que se reemplaza un átomo de oxígeno por
uno de azufre, por tanto, la fórmula del ácido tritiofosfórico es H3 POS3.
La respuesta correcta es la c.

5.5. Si vemos la fórmula KIO, debemos pensar que se trata de:

a) Una oxosal
b) Una bisal
c) Un óxido doble
d) Un error, porque la fórmula está mal escrita.
(O.Q.L. Murcia 2005)
KIO es la fórmula de una oxosal procedente del ácido hipoyodoso, HIO, en la que se ha reemplazado el
átomo de H por un átomo de K.
La respuesta correcta es la a.

5.6. ¿Cuál de las siguientes proposiciones es verdadera?

a) KClO2 : clorato de potasio
b) Na2 SO3 : sulfato de sodio
c) FeS : sulfuro férrico
d) Al(NO3)3 : nitrato de aluminio
(O.Q.L. La Rioja 2007)
a) Falso. KClO2 es clorito de potasio.
b) Falso. Na2 SO3 es sulfito de sodio.
c) Falso. FeS es sulfuro de hierro (II) o monosulfuro de hierro. De acuerdo con las normas de nomenclatura
propuestas por la IUPAC en 2005, el sufijo ico para las sales es obsoleto.
d) Verdadero. Al(NO3 )3 es nitrato de aluminio.
La respuesta correcta es la d.

5.7. El nombre del compuesto de fórmula Fe3(PO4 )2 es:

a) Orfosfato ferroso
b) Fosfato férrico
c) Metafosfato ferroso
d) Fosfito ferroso
(O.Q.L. La Rioja 2007)
Se trata de una oxosal de un ácido polihidratado, H3 PO4 , que es el ácido ortofosfórico o simplemente
fosfórico. De acuerdo con las normas de nomenclatura propuestas por la IUPAC en 2005, el nombre ortofos-
fato ferroso es obsoleto, ya que no se aceptan los sufijos oso e ico en las oxosales, debería llamarse:
nombre vulgar aceptado: fosfato de hierro(II) o fosfato de hierro(2+)
nomenclatura con prefijos multiplicadores: bis(tetraoxidofosfato) de dihierro
nomenclatura de adición: tetraoxidofosfato(3–) de hierro(2+)
Ninguna respuesta es correcta.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 103

5.8. El nombre correspondiente al compuesto de fórmula Hg(HSO3)2 es:

a) Hidrogenosulfato mercúrico
b) Hidrogenosulfito mercúrico
c) Sulfato ácido mercurioso
d) Hidrogenosulfito mercurioso
(O.Q.L. La Rioja 2007)
Se trata de una sal ácida del ácido sulfuroso, H2 SO3. De acuerdo con las normas de nomenclatura propues-
tas por la IUPAC en 2005, el nombre hidrogenosulfito ferroso es obsoleto, ya que no se aceptan los sufijos
oso e ico en las oxosales, debería llamarse:
nombre vulgar aceptado: hidrogenosulfito de mercurio(II) o hidrogenosulfito de mercurio(2+)
nomenclatura con prefijos multiplicadores: bis(trioxidosulfato) de mercurio
nomenclatura de adición: hidrogeno(trioxidosulfato)(1–) de mercurio(2+)
Ninguna respuesta es correcta.

5.9. La fórmula HIO corresponde a:

a) Yoduro de hidrógeno
b) Hidróxido de yodo
c) Ácido hipoyodoso
d) No se corresponde a ningún compuesto conocido (hasta ahora).
(O.Q.L. Murcia 2008)
De acuerdo con las normas de nomenclatura propuestas por la IUPAC en 2005, la fórmula HIO corresponde
a un oxoácido:
nombre vulgar aceptado: ácido hipoyodoso
nomenclatura de adición: hidroxidoyodo
nomenclatura de hidrógeno: hidrogeno(oxidoyodato)
La respuesta correcta es la c.

5.10. ¿Cuál es la fórmula del hidrogenocarbonato de aluminio?

a) Al3(CO3)2
b) Al2(HCO3)3
c) Al(HCO3)3
d) Al2(CO3)3
(O.Q.L. La Rioja 2008) (O.Q.L. La Rioja 2009) (O.Q.L. La Rioja 2011)
Se trata de una sal ácida del ácido carbónico, H2 CO3, cuya fórmula es, Al(HCO3 )3 .
La respuesta correcta es la c.

5.11. ¿Cuál de las siguientes proposiciones es correcta?

a) Fe(NO3)3 : nitrito de hierro(III)
b) Cu(ClO)2 : hipoclorito de cobre(II)
c) KCO3 : carbonato de potasio
d) Al2(SO3)3 : sulfato de aluminio
(O.Q.L. La Rioja 2008)
a) Incorrecto. Fe(NO3 )3 es nitrato de hierro(III).
b) Correcto. Cu(ClO)2 es hipoclorito de cobre(II).
c) Incorrecto. KCO3 es una fórmula incorrecta que no puede corresponder a ninguna sustancia.
d) Incorrecto. Al2 (SO3 )3 es sulfito de aluminio.
La respuesta correcta es la b.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 104

5.12. Las fórmulas correctas del dicromato de potasio, tiosulfato de sodio y dihidrógenofosfato de calcio
son, respectivamente.
a) KCr2 O7 / Na2S2O3 / CaH2PO4
b) K 2Cr2 O7 / Na2S2O3 / Ca(H2PO4)2
c) K 2 Cr2O7 / NaS2 O3 / Ca(H2PO4)2
d) K 2 Cr2O7 / NaS2 O3 / CaHPO4
(O.Q.L. Madrid 2008)
Las fórmulas de los compuestos propuestos son:
dicromato de potasio → K 2 Cr2 O7
tiosulfato de sodio → Na2 S2 O3
dihidrogenofosfato de calcio → Ca(H2 PO4 )2
La respuesta correcta es la b.

5.13. Las fórmulas correctas del permanganato de potasio, borato de sodio e hidrogenoarsenito de sodio
son, respectivamente:
a) KMnO4 / Na3BO3 / Na2HAsO3
b) K 2MnO4 / Na3 BO3 / Na(HAsO3 )2
c) K 2 MnO4 / NaBO2 / NaHAsO3
d) KMnO4 / NaBO2 / Na2 HAsO3
(O.Q.L. Madrid 2009)
Las fórmulas de los compuestos propuestos son:
permanganato de potasio → KMnO4
borato de sodio → Na3 BO3
hidrogenoarsenito de sodio → Na2 HAsO3
La respuesta correcta es la a.

5.14. Indique cuál de las siguientes fórmulas no se corresponde con el nombre:

a) KClO4: clorato de potasio
b) Ag2SO3: sulfito de plata
c) Ca(NO2 )2: nitrito de calcio
d) Na2CO3: carbonato de sodio
(O.Q.L. La Rioja 2009) (O.Q.L. La Rioja 2011)
KClO4 no es clorato de potasio, la fórmula propuesta corresponde al perclorato de potasio.
El resto de las fórmulas se corresponden con el nombre propuesto.
La respuesta correcta es la a.

5.15. La fórmula HBrO corresponde a:

a) Hidróxido de bromo
b) Bromuro de hidrógeno
c) Ácido hipobromoso
d) No se corresponde a ningún compuesto conocido hasta la fecha.
(O.Q.L. La Rioja 2010) (O.Q.L. La Rioja 2011)
De acuerdo con las normas de nomenclatura propuestas por la IUPAC en 2005, la fórmula HIO corresponde
a un oxoácido:
nombre vulgar aceptado: ácido hipobromoso
nomenclatura de adición: hidroxidobromo
nomenclatura de hidrógeno: hidrogeno(oxidobromato)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 105

La respuesta correcta es la c.

5.16. Indique cuál de las siguientes fórmulas no corresponde con el nombre:

a) Li2SO4: sulfato de litio
b) NH4ClO4: perclorato de amonio
c) AgNO3: nitrito de plata
d) K 2 CO3: carbonato de potasio
(O.Q.L. La Rioja 2010)
AgNO3 no es nitrito de plata, la fórmula propuesta corresponde al nitrato de plata.
El resto de las fórmulas se corresponden con el nombre propuesto.
La respuesta correcta es la c.

5.17. Puesto que el NaOH se nombra como hidróxido de sodio, el HClO se nombrará:
a) Hidróxido de cloro
b) Cloruro básico de hidrógeno
c) Monooxoclorato(I) de hidrógeno
d) Hidroxicloruro
(O.Q.L. Murcia 2012)
De acuerdo con las normas de nomenclatura propuestas por la IUPAC en 2005, la fórmula HClO corresponde
a un oxoácido:
nombre vulgar aceptado: ácido hipocloroso
nomenclatura de adición: hidroxidocloro
nomenclatura de hidrógeno: hidrogeno(oxidoclorato)
El nombre monooxoclorato(I) de hidrógeno se corresponde con la nomenclatura sistemática que ya no
es aceptada por la IUPAC.
Ninguna respuesta es correcta.

5.18. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde al hidróxido de bario?

a) Ba(OH)
b) Ba(OH)2
c) Be(OH)
d) BaO
(O.Q.L. La Rioja 2012)
La fórmula del hidróxido de bario es Ba(OH)2 .
La respuesta correcta es la b.

5.19. El compuesto HClO3 se nombra como:

a) Clorito de hidrógeno
b) Trioxoclorato(V) de hidrógeno
c) Ácido cloroso
d) Ácido peroxocloroso
(O.Q.L. Murcia 2013)
De acuerdo con las normas de nomenclatura de la IUPAC de 2005, la fórmula HClO3 corresponde a un
oxoácido:
nombre vulgar aceptado: ácido clórico
nomenclatura de adición: ClO2 (OH), hidroxidodioxidocloro
nomenclatura de hidrógeno: hidrogeno(trioxidoclorato)
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 106

El nombre trioxoclorato(V) de hidrógeno se corresponde con la nomenclatura sistemática que ya no es

aceptada por la IUPAC.
Ninguna respuesta es correcta.

5.20. Indique cuál de las siguientes fórmulas corresponde al sulfito de calcio:

a) CaSO3
b) CaSO4
c) BaSO3
d) Ca2SO3
(O.Q.L. La Rioja 2013)
Se trata de una oxosal del ácido sulfuroso, H2 SO3, cuya fórmula es, CaSO3 .
La respuesta correcta es la a.

5.21. ¿Cuál es la fórmula del ácido difosfórico?

a) H3PO4
b) H6P2 O6
c) H6P2 O5
d) H4P2 O7
(O.Q.L. La Rioja 2014)
Se trata de un oxoácido de condensación y su fórmula es, H4 P2 O7.
La respuesta correcta es la d.

5.22. ¿Cuál es la fórmula del hidrogenofosfato de aluminio?

a) Al(H2PO4)3
b) Al2(HPO4)3
c) Al(HPO4 )2
d) Al3(HPO4)2
(O.Q.L. La Rioja 2016)
Se trata de una sal ácida del ácido fosfórico, H3 PO4 , cuya fórmula es, Al(H2 PO4 )3.
La respuesta correcta es la a.

5.23. La fórmula química del peróxido de calcio es:

a) CaO2
b) CaO
c) Ca2O
d) Ca2O2
(O.Q.L. Murcia 2017)
La fórmula correcta del peróxido de calcio es CaO2 .
La respuesta correcta es la a.

5.24. El nombre correcto del compuesto MgCrO4 es:

a) Cromato de magnesio(II)
b) Cromato de manganeso(II)
c) Cromato de magnesio
d) Cromiato de magnesio
(O.Q.L. La Rioja 2018)
De acuerdo con la nomenclatura tradicional el nombre de la sustancia es cromato de magnesio.
La respuesta correcta es la c.
Cuestiones y Problemas de las Olimpiadas de Química. Volumen 8. (S. Menargues & F. Latre & A. Gómez) 107

5.25. ¿Cuál es la fórmula del ácido disulfúrico?

a) H2SO4
b) H6S2 O6
c) H2S2 O5
d) H2S2 O7
(O.Q.L. La Rioja 2018)
Se trata de un oxoácido de condensación y su fórmula es, H2 S2 O7 .
La respuesta correcta es la d.

5.26. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde al ácido fosfórico?

a) H3PO4
b) H3PO3
c) HPO3
d) H4P2 O7
e) H4P2 O5
(O.Q.L. País Vasco 2018)
Se trata de un oxoácido polihidratado en el que el prefijo orto habitualmente se omite y su fórmula es,
H3 PO4 .
La respuesta correcta es la a.