PRUEBAS QUIMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS
PruebasMaykol
Quimicas De Hidrocarburos Alifaticos
Alexander Sánchez Torres, Yulieth Tatiana Gilon Santacruz
Y Aromaticos
IV. METODOLOGÍA EXPERIMENTAL
Resumen—Todos los compuestos orgánicos se derivan de un
grupo de compuestos conocidos Como HIDROCARBUROS
debido a que están formados sólo por hidrogeno y carbono. A. PRUEBA DE BROMO EN TETRACLORURO DE
Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden CARBONO
ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de
cadena abierta como el Etanol, o de cadena cíclica como el
ciclohexano.
El tetracloruro de carbono es una sustancia manufacturada
que no ocurre naturalmente. Es un líquido incoloro de olor
dulce que puede ser detectado a bajos niveles. Se conoce
I. INTRODUCCIÓN también como cloruro de carbono, tetracloruro de metano,
En el siguiente trabajo hablaremos de los hidrocarburos los perclorometano, tetracloroetano o benciformo.
cuales son compuestos orgánicos que están formados El tetracloruro de carbono se encuentra frecuentemente en el
únicamente de átomos de carbono e hidrógeno, estas cadenas aire en forma de gas incoloro. No es inflamable y no se
de átomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y disuelve en agua muy fácilmente. En el pasado se usó en la
lineales o ramificadas.Teniendo como base ésta información producción de líquido refrigerante y propulsor de aerosoles,
daremos respuesta a una serie de pruebas con los hidrocarburos como plaguicida, como agente para limpiar y desgrasar, en
estudiados (alcanos, alquenos, alquinos y fenol), las cuales las extinguidores de fuego y para remover manchas. Debido a sus
encontraremos en el laboratorio. efectos perjudiciales, estos usos están prohibidos y solamente
Los hidrocarburos insaturados constituyen la familia de se usa en ciertas aplicaciones industriales.
alquenos y alquinos, reciben su nombre por su capacidad
El procedimiento que realizamos con la prueba de bromo en
de adicionar hidrógenos, por medio de reacciones de
tetracloruro de carbono fue: A cada tubo de ensayo con el
adición. Los alcanos y aromáticos, son menos reactivos y
hidrocarburo (alqueno, alquino, fenol), adicionar: 3 ó 4 gotas
experimentan reacciones de sustitución, a veces con necesidad
de Br/CCl4 al 2%. Agitar y observar. Si la solución no se
de aplicar calor o LUV y usar catalíticos especiales
decolora, exponer el tubo a la luz eléctrica. Vuelva a observar
la mezcla 5 minutos después.
II. OBJETIVOS
Realizar algunas reacciones características de hidrocarburos CON EL ALQUENO
saturados, insaturados y aromáticos.
Discutir los aspectos teóricos de dichas reacciones.
III. MATERIALES Y EQUIPOS
CON EL ALQUINO
MATERIAL REACTIVOS
12 TUBOS DE ENSAYO HEPTANO 1,5mL por grupo
4 GOTEROS ALQUENO 1,5mL por
grupo
1 ESPATULA ALQUINO 1,5mL por grupo CON EL FENOL
VIRUTAS DE HIERRO FENOL 1,5mL por grupo
PIPETAS DE 0.5ML BENCENO 1mL por grupo
PERA O PROPIPETA XILENO 1mL por grupo
PINZA PARA TUBO DE Br2/CCl4 al 2%: 1,2mL por B. PRUEBA CON KMnO4
ENSAYO grupo
Br2/CCl4 al 10%: 1 mL por El Permanganato de potasio, (KMnO 4) es un compuesto
grupo químico formado por iones potasio (K+) y permanganato
KMnO4 al 2%: 0,8mL por (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en
grupo solución acuosa presenta un color violeta intenso.
H2SO4 concentrado: 0,8mL
por grupo El permanganato de potasio es una sustancias de un intenso
color violeta y alto poder oxidante que contienen el anión
MnO4– y por lo tanto el manganeso en su mayor estado de
oxidación 7+. Tiene un gusto dulce. Los cristales podían ser
granosos o aciculares. Es soluble en agua y sus soluciones son
de color de rosa débil a de color violeta oscuro dependiendo
de concentración. Los granos del permanganato de potasio
son irritantes. Es oxidante fuerte.
El procedimiento que realizamos con la prueba de CON EL ALQUINO
permanganato de potasio fue: A cada tubo de ensayo con el
hidrocarburo (alqueno, alquino, fenol), adicionar 3 ó 4 gotas
de KMnO4 al 2%. Agitar y observar si se forma un
precipitado café oscuro.
CON EL FENOL
CON EL ALQUENO
D. Agregar 10 gotas de benceno en 2 tubos de ensayo
diferentes. Adicionar 10 gotas de solución de Br/CCl4 al 2
%, y en uno de ellos, poner una viruta de hierro (o una
CON EL ALQUINO puntilla). Observar lo que sucede
E. Adicionar 10 gotas de benceno en un tubo y10 gotas de
CON EL FENOL xileno en otro. Agregue a cada tubo, 10gotas de Br/CCl4
al 10% y una viruta de hierro. Apunte sus observaciones.
V.PREGUNTAS
C. PRUEBA DEL H2SO4
1. ¿Qué es la regla del 4n+2? De 3 ejemplos
El ácido sulfúrico es un compuesto químico altamente En química orgánica, la regla de Hückel relaciona
corrosivo, obtenido generalmente en laboratorios a partir de la aromaticidad con el numero de electrones deslocalizados
dióxido de azufre. Es uno de los productos químicos más en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que
generados y empleados en el mundo entero, ya que posee tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados. En
numerosas aplicaciones en la industria y en la síntesis de concreto, la regla de Hückel indica que una molécula plana es
otros materiales químicos. aromática si tiene 4n+2 electrones π, y antiaromática si
tiene 4n electrones π. La importancia de la regla radica en la
La molécula del ácido sulfúrico se compone de hidrógeno, gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos,
oxígeno y azufre, dispuestos de manera piramidal con el no aromáticos y antiaromáticos, de forma que se pueden hacer
azufre en el centro y el oxígeno en los vértices. Se le conoce predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los
como ácido tetraoxosulfúrico, tetraoxosulfato (IV) de diferentes compuestos de forma sencilla. En concreto se
hidrógeno, aceite de vitriolo, licor de vitriolo o espíritu de puede aplicar la regla de Hückel del siguiente
vitriolo. modo: 4n+2 debe ser igual al número de electrones π (número
de dobles enlaces x 2), si el número de electrones π es igual a
Estos últimos nombres se deben al modo en que fue "4n", será antiaromático. Si no cumple las reglas es no
descubierto en el medioevo europeo, cuando los alquimistas lo aromático.
obtenían de cristales de sales de sulfato, material al que
conocían como vitriolo, del latín vitreus (“cristal”).
El ácido sulfúrico es un líquido aceitoso, incoloro y de olor
particular, dependiendo de su concentración. Tiene un punto
de fusion de 10 °C y un punto de ebullición de 337 °C, así
como una densidad de 1,84g/cm3. Es miscible con agua, pero
genera calor, dado su enorme efecto deshidratante, también
sobre moléculas hidrocarbonatadas (como la sacarosa).
El procedimiento que realizamos con la prueba de el acido
sulfurico fue: A cada tubo de ensayo con el hidrocarburo 2. ¿Qué significa “nube electrónica”? ¿Cómo se aplica al
(alqueno, alquino, fenol), adicionar 10 gotas de H2SO4 benceno?
concentrado. Observar si se desprende calor y si el Se denomina nube de electrones, nube atómica o corteza
hidrocarburo reacciona. atómica a la parte externa de un átomo, región que rodea
al núcleo atómico, y en la cual orbitan los electrones.
Los electrones poseen carga eléctrica negativa y están unidos
CON EL ALQUENO al núcleo del átomo por la interacción electromagnética. Los
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electrones al orbitar alrededor del núcleo desprenden una
pequeña porción de carga negativa y de esta se forma la nube
de electrones. Posee un tamaño unas 50.000 veces superior al
del núcleo. Sin embargo, apenas posee masa.
El radio del núcleo atómico es por lo menos 10.000 veces
menor que el radio atómico, y en éste se encuentra casi la
totalidad de la masa atómica. La nube atómica está
constituida por capas electrónicas, cuyo número puede variar
de 1 a 7, y que se designan con las letras K, L, M, N, O, P y Q
3. ¿Cuáles son las estructuras de resonancia del benceno?
¿Qué implicaciones tiene en la reactividad del benceno?
La teoria de la resonancia para la estructura del benceno
afirma que cada enlace entre carbono y carbono es de tipo
intermedio, es decir ni doble ni simple. Esta teoria se aplica
cuando no es posible obtener una formula estructural unica
con base a distintos experimentos realizados. A diferencia de
la formula de Kekulé, se demostró que en el benceno la
distancia entre los enlaces era la misma (139pm).
En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad
de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que
los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular
alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple,
confieren a la molécula una estabilidad mayor que la
conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el
enlace doble.1
Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los
enlaces dobles en una configuración y, entre flechas, las 4. ¿Cómo influyen los sustituyentes orto, meta y para, en
demás configuraciones como oportunidades adicionales la reactividad del benceno di-sustituido?
tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros
enlaces alrededor del anillo aromático. La molécula
de benceno, por ejemplo tiene varios estados de resonancia, VI.CONCLUSIONES
de los cuales dos son representados aquí, que corresponden a El ensayo de Br/CCl4 sobre un hidrocarburo consiste en
los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples. Un comprobar la presencia de alquenos o fenol es con una simple
enlace doble está conformado por dos electrones situados prueba. Con el alqueno se produce una adición electrofilia,
en orbitales atómicos designados con la letra p. En el caso del rompiendo el enlace doble y generando un dihiloalcano. Con
benceno, los electrones de los dobles enlaces localizan uno de un aromático no existe reacción, la reacción se caracteriza por
sus orbitales por encima del plano del anillo y otro por debajo el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo
de él.2 Debido a la configuración circular del anillo del a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.
benceno, los electrones en el orbital p del doble enlace
interactúan entre sí, orbitando libremente alrededor de la El ensayo de Baeyer permite reconocer la presencia de
molécula por encima y por debajo del plano del anillo. enlaces dobles. Al agregar el reactivo al compuesto insaturado
(alqueno) se forma rápidamente un precipitado de color
Eso quiere decir que en vez de estar comprometidos a un solo marrón y desaparece el color marrón y desaparece el color
átomo de carbono, cada electrón (de cada doble enlace purpura.
original) es compartido por los seis átomos de carbono en el
benceno: La reacción con ácido sulfúrico (H2SO4), es otro ensayo para
diferenciar hidrocarburos insaturados de los alcanos y
aromáticos, ya que estos últimos no reaccionan frente
al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace
doble sufre la rápida adición del H2SO4
Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace sigma, que
son muy Fuertes y difíciles de romper, mientras que los
alquenos y alquinos poseen enlaces pi, débiles y más fáciles
de romper debido a su mayor reactividad con respecto al
enlace sigma
