Experimento N°2

1. Adición del ácido sulfúrico

1.1 Diagrama de flujo
1.2 Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción
 𝐷𝑖𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 + 𝐻2 𝑆𝑂4

Mecanismo:

 𝑛 − ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 + 𝐻2 𝑆𝑂4

No hay reacción

1.3 Discusión de resultados

 Resultados
 Al adicionar 𝐻2 𝑆𝑂4 al dímero isobutileno en frio se observa que la
solución se separa en 2 fases, una incolora y otro amarillo pálido.

Dímero isobutileno
n-hexano
 Al adicionar 𝐻2 𝑆𝑂4 al n-hexano la solución se mantiene incolora, sin
embargo, se disgrega en 2 fases.
 Observaciones
 𝐷𝑖𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 + 10 𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝐻2 𝑆𝑂4
El alqueno reacciona fácilmente con ácido sulfúrico (concentrado
y frio) mediante una reacción de adición electrofílica
produciendo, según la regla de Markovnikov1, sulfato ácido de
alquilo
Esta reacción se debe realizar en frio y adicionando 𝐻2 𝑆𝑂4 en
pequeñas porciones ya que la reacción es muy exotérmica y se puede
producir la carbonización del alqueno.
Como el producto tiene un color marrón, comprobamos
experimentalmente la existencia del alqueno (dímero isobutileno).

 𝑛 − ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 + 10 𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑑𝑒 𝐻2 𝑆𝑂4

Al no existir un cambio físico, se infiere que no existe reaccion. Y que la
formación de dos fases se debe a la diferencia en las densidades.
1.4 Conclusiones
 Se concluye que este experimento se utiliza para la identificación de
alquenos, ya que existe un cambio de color mediante la adición del
𝐻2 𝑆𝑂4 . A diferencio del alcano (n.hexano) en el cual no hay un cambio
físico.

2. Bromación
2.1 Diagrama de flujo
2.2 Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción
 𝐵𝑟2 𝑒𝑛 𝐶𝐶𝑙4 + 𝐷í𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑠𝑜𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜

Mecanismo

1
La regla de Markovnikov establece que, con la adición de un reactivo asimétrico del tipo H-Nu a
un alqueno o alquino, el átomo de hidrógeno lábil se une al átomo de carbono del doble o triple enlace
con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el nucleófilo (Nu) se une al átomo de carbono del
doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno.
CCl4

 𝐵𝑟2 𝑒𝑛 𝐶𝐶𝑙4 + 𝑛 − ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜

Mecanismo

Iniciación:

Propagación:

Terminación:

2.3 Discusión de resultados

 Resultados
TUBO DE ENSAYO A
Al agregar el dímero isobutileno a la solución de bromo se obtiene una
solución incolora, observando que no hay ningún cambio físico.
TUBO DE ENSAYO B
Al agregar el n-hexano a la solución de bromo se observa un ligero cambio de
color, la solución se torna melón.

TUBO DE ENSAYO C
Después de agregar el n-hexano a la solución de bromo y tras 10 minutos de a
ver envuelto el tubo con papel negro, se observó que la solución no presenta
cambios.
  Explicación
TUBO DE ENSAYO A
 Se da un proceso de bromación, la desaparición de color del bromo
en tetracloruro de carbono (la solución se torna incolora) es un
indicio de que la sustancia es insaturada. Se descarta que sea una
reacción de sustitución de un alcano debido a que no se da la
presencia de HBr (no se produjo un olor).
 El alqueno reacciona rápidamente con bromo formando un
dihaluro vecinal, es una reacción de adición electrofílica, aunque
la molécula de halógeno no es polar, se polariza debido a que se
encuentra próxima a un centro rico en electrones (doble enlace), es
esta polarización la que facilita la rotura de la molécula de Br2.

TUBO DE ENSAYO B
 El n-hexano con Br/ 𝐶𝐶𝑙4 en presencia de luz, se decolora ya que el
bromo es un halogeno y reacciona rápidamente en presencia de luz

TUBO DE ENSAYO C
 El n-hexano con Br/ 𝐶𝐶𝑙4 cubierto con papel negro, no se realiza, ya
que el halógeno no puede disociarse en ausencia de luz, por ello, la
mezcla sigue siendo básica.

2.4 Conclusiones
 La bromación de un alcano es una reacción de sustitución, al cabo de un cierto
tiempo se ve la reacción (hay desprendimiento de HBr).
 El bromo en tetracloruro de carbono también nos ayuda a diferenciar entre
un alqueno y alcano, ya que con el primero se dio una decoloración total
y con el segundo y en presencia de luz se observó una solución coloreada
(melón claro).

3. Formación de halohidrinas
3.1 Diagrama de flujo
3.2 Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción

Mecanismo
3.3 Discusión de resultados
 Resultados
Al añadir 1.5 ml de agua de bromo el cual tenía un color marrón claro; a 1
ml del dímero de isobutileno, la sustancia se decoloró a un amarillo y se
formo dos fases. Sin embargo, agitando bien el tubo de ensayo se observo
una fase con un color amarillo claro.

 Explicación
Para formación de halohidrinas a partir del agua de bromo y el dímero,
primero se forma el ion halonio intermediario, luego se realiza el ataque
nucleofílico y tenemos una reacción competitiva produciéndose una mezcla de
dihalogenuros vecinales y la halohidrina (bromohidrina). Debido a la baja
solubilidad del bromo en agua por interacciones dipolo-dipolo inducido
la concentración de iones bromuro es muy baja, por lo que la halohidrina
es el producto principal en esta experiencia.
 3.4 Conclusiones
 Se da la formación de una halohidrina, ya que el bromo se encontraba en
agua, éste impide la bromación del ion halonio intermedio, y por ello no
reacciona de la misma forma como en el TUBO DE ENSAYO A de la
experiencia anterior.

4. Oxidación
4.1 Diagrama de flujo
4.2 Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción

4.3 Discusión de resultados

 Resultados
TUBO DE ENSAYO 1
 Al añadir KMnO4 al dímero isobutileno se forma una fase rojiza
que se fue tornando de un marrón claro con el pasar del tiempo, así
mismo se observó la presencia de un polvillo color café en la base.

TUBO DE ENSAYO 2
 Al añadir KMnO4 a una solución de dímero isobutileno y Na2CO3
se observó la presencia de dos fases una cristalina y la segunda se
tornó de un color naranja.
  Explicación
TUBO DE ENSAYO 1
 Se realizó una prueba conocida como “la prueba de Baeyer”, esta
demostro la existencia de un doble enlace ya que la disolución de
permanganato de potasio fue de un color rojizo al inicio y a medida
que fue llevándose a cabo la reacción empezó a oscurecerse hasta
un marrón y apareció un poco de precipitado en la base el cual se
infiere que es dióxido de manganeso.

TUBO DE ENSAYO 2
 Al tener la solución de dímero isobutileno y Na2CO3, tenemos una
solución incolora. Al calentarlo y posteriormente añadirle el KMnO4
se formó 2 fases, una solución incolora y otra solución naranja.
4.4 Conclusiones
 Cuando el dímero reacciona con el permanganato de potasio de color
purpura, la disolución se decolora formando un precipitado marrón de
MnO2, esto nos muestra la reducción del manganeso y por lo tanto la
oxidación del dímero.
 La prueba de Baeyer para el dímero isobutileno fue positiva, ya que se
observó la formación de precipitado oscuro en una solución incolora, lo
que nos indica que el doble enlace se rompió permitiendo la reacción de
oxidación.
 Si se hubiera probado el n-hexano con KMnO4 (prueba de Baeyer) el
resultado hubiera sido negativo ya que los alcanos nunca dan positivo la
prueba de Baeyer, debido a que no están conformados por enlaces dobles
o triples que se puedan romper.

5. Combustión
5.1 Diagrama de flujo
5.2 Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción
  Dímero:
C8H16 + 12O2 → 8CO2 + 8H2O

 n - hexano:
2C6H14 + 19O2 → 12CO2 + 14H2O

5.3 Discusión de resultados

 Resultados
DÍMERO DE ISOBUTILENO
Al acercar el cerillo a la luna de reloj que contenía unas gotas de dímero
de isobutileno se observó la presencia de una llamarada intensa que
abarco casi toda la luna de reloj, el cual al consumirse dejó unas
partículas negras en la luna de reloj.

N-HEXANO
Al colocar el cerillo cerca a la una de reloj que contenía unas gotas de n-
hexano se observó una llama más pequeña, céntrica y que al consumirse
no dejo partículas rojizas. Esta llamarada formada se consumió más
rápido que la anterior.
  Explicación
En la combustión del dímero de isobutileno se obtuvo unas partículas
rojizas al finalizar el proceso, inducimos que es hollín restos de una
combustión incompleta.

5.4 Conclusiones
 Los alquenos son muy inflamables al igual que los alcanos, aunque por
el doble enlace los alquenos son más reactivos que los alcanos