UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
Departamento Académico de Ingeniería Química
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA I (Q328-B)
LABORATORIO N°: 6
“ESTEREOQUÍMICA”
Grupo N°:82
- Condori Barrionuevo Paolo César 20164167J
- Effio Castillo Melissa 20162131H
- Montes Sanomamani Victor Hugo 20161284E
Profesores responsables de la práctica:
- Ing. Monteza Basaldúa José Paul
- Ing. Tuesta Chavez Tarsila
Periodo académico: 2019-2
Fecha de realización de la práctica: 26 de octubre del 2019
Fecha de presentación del informe: 02 de noviembre del 2019
LIMA – PERÚ
PRACTICA DE LABORATORIO N°6. ESTEREOQUÍMICA
1. OBJETIVOS
Obtención del ácido fumárico a partir del ácido maleico en una reacción
catalizada por el ácido clorhídrico
Aprender técnicas experimentales en la determinación de la rotación óptica de
sustancias óptimamente activas.
Identificar y diferenciar las propiedades físicas de los enantiómeros.
Identificar y diferenciar las propiedades físicas de los isómeros geométricos.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
ISOMERIZACIÓN DEL ÁCIDO MALEICO EN ÁCIDO FUMÁRICO
Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular, pero difieren
en la conectividad o en la disposición espacial de sus átomos (Figura 1). Los ácidos
maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2- butenodióico) pueden
obtenerse a partir del ácido malico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando
el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen
mutuamente; en consecuencia, el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo
que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace
π (doble enlace) obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans)
En este laboratorio, la conversión del isómero cis (ácido maleico) en el isómero trans
(ácido fumárico) será a través de una reacción catalizada por HCl (ac), esto es posible a
que el doble enlace del ácido maleico puede hidratarse fácilmente en presencia de ácido
clorhídrico, produciéndose así el ácido fumárico.
Fuente: http://eq2-quim-hidrocarburos-47.blogspot.com/2014/04/obtencion-del-acido-fumarico-el-
acido.html
ISOMEROS ÓPTICOS
Los isómeros ópticos o enantiómeros corresponden a moléculas que guardan entre sí una
imagen especular, sin embargo, no se pueden superponer mutuamente. Esto significa que
no es posible lograr que ambas moléculas coincidan una sobre la otra.
Los isómeros ópticos se denominan quirales, ya que, este término se relaciona con las
manos, que al igual que estas moléculas son especulares entre sí, pues, son imágenes
reflejadas en un espejo, sin embargo, si se tratan de hacer coincidir ambas manos, no se
logra, porque no son superponibles.
Los enantiómetros tienen propiedades físicas idénticas, tales como, el punto de
ebullición y de fusión, la solubilidad, la densidad, la conductividad, entre otras. Por
ende, la única forma de diferenciarlos es a través de la actividad óptica, que las parejas
de enantiómeros poseen.
Fuente: https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-i-
fundamentos-de-estructura/1-3-3-1-isomeria-optica
3. EXPERIMENTO N°1. ISOMERIZACIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A
ÁCIDO FUMÁRICO
3.1.DIAGRAMA DE FLUJO
3.2. DATOS
DATOS EXPERIMENTALES
Tabla n°1. Mediciones experimentales de los ácidos isómeros
Masa del ácido maleico 2.5g
Masa de ácido fumárico 1.22g
Temperatura de fusión del ácido fumárico 216°C-221°C
Fuente:Elaboración propia
DATOS TEÓRICOS
Tabla n°2.Propiedades físicas del ácido 2-butenodioico en estado sólido
Isómeros geométricos Cis(ácido maleico) Trans(ácido fumárico)
fórmula C4H4O4 C4H4O4
Punto de fusión (°C) 138-139 287
∆H° de formación (kcal.mol- -188.95 -193.84
1
)
Fuente: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422010000300048
3.3. ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMO DE REACCIÓN
Al disolver ácido maleico en ácido clorhídrico, ocurre una reacción reversible (los
productos de la reacción vuelven a combinarse para generar los reactivos)
3.4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El objetivo de esta experiencia era de obtener ácido fumárico a partir del ácido
maleico en una reacción catalizada con el ácido clorhídrico, para determinar sus
propiedades físicas de éste.
Figura 2.Cristales del Ácido fumárico
Observaciones y explicaciones
Al añadir HCl y el ácido maleico al erlenmeyer se empezó a ponerlo en un baño
de vapor para mejorar la disolución, ya que sabemos que al aumentar la
temperatura la solubilidad, y esto que hace se disuelva todo el sólido, además de
que esto nos ayudaría en el rendimiento de la reacción.
La solución transparente obtenida anteriormente será sometida a un baño maría
por alrededor de 30 minutos. A los 10 minutos de ponerlo en el baño, nos
percatamos que la solución tenía un precipitado, era un sólido blanco, pues este
sería el ácido fumárico formada por la reacción catalítica entre HCl y ácido
maleico.
Después del tiempo transcurrido en el baño maría, inmediatamente comenzamos
a enfríar la solución a temperatura ambiente, para así observar el producto
formado, el cual era sólido cristalino blanco.
Una vez enfríado la solución será lavado 2 veces con agua fría destilada, ya que
si lo hacemos en agua caliente podría volver a crear reactivo, ya que es una
reacción reversible, esto lo haremos mientras filtramos en vacío para así solo
obtener la parte sólida, ya que es lo que nos interesa, el papel filtro con el
producto será llevado a una estufa por 20 minutos para secarlo totalmente.
Mediremos la masa y el punto de fusión del sólido, la determinación de estas
propiedades físicas nos indicará si estaos tratando con un producto puro o con
impurezas.
Según la tabla n°2 observaríamos que el isómero cis (ácido maleico) sería menos
estable que el isómero trans (ácido fumárico), esto se explicaría la proximidad
de los dos grupos carboxilo en el isómero cis; ya que hay una repulsión estérica
que implica esta proximidad, aunque este resulta minimizada por la formación
de un puente de hidrógeno intramolecular entre el grupo OH de un carbono y el
oxígeno carbonilo de otro, estabilizándose así la estructura cis.
3.5. CONCLUSIONES
La reacción no se llevó de forma completa ya que el rendimiento de la reacción
fue 48.8%, esto pudo ser causado por la disolución o al momento de filtrar.
La temperatura de fusión del ácido maleico es menor a la del ácido fumárico,
además de ser menos estable que éste.
La temperatura de fusión del producto (216°C-221°C) fue menor al teórico
(287°C), debido a la pureza de éste, ya que las impurezas actúan de soluto y
disminuyen el punto de fusión de la sustancia principal disolvente. Si existe una
cantidad importante de impureza, la mezcla puede presentar un amplio intervalo
de temperatura en el que se observa la fusión, es por eso que lo más seguro es
que el sólido no solo habrá tenido ácido fumárico sino ácido maleico.
3.6. RECOMENDACIONES
Tener mucho cuidado al manipular el HCl ya que este es un ácido fuerte y
concentrado, tener los guantes puestos y lentes para prevenir cualquier
accidente.
Hay que prever al momento de disolver el ácido maleico en el ácido clorhídrico,
tratar de que se disuelva todo ya que esto determinará el rendimiento que tiene la
reacción, es por eso que se la disolución se hace en un baño a vapor.
Al momento de filtrar en vacío, hay que lavar con agua destilada fría para así no
formar soluto, que esto podría perjudicar en la pureza del sólido cristalino,
además de que el producto este totalmente seco y su masa se mantenga constante
después de cada secado para saber si sigue conteniendo agua.
3.7. ANEXOS
Cálculos:
Rendimiento real= 1.22 gr de ácido fumárico
Rendimiento teórico=2.5 gr de ácido fumárico
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 1.22
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = . 100% = ∗ 100% = 48.8%
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 2.5
6. APLICACIÓN INDUSTRIAL
El ácido fumárico se destine principalmente al procesado y conservación de alimentos.
No siendo tóxico, se utiliza en bebidas y polvos para hornear o como sustituto del ácido
tartárico, ácido cítrico o ácido málico, constituyendo un aditivo alimentario aprobado en
muchos países del mundo. De esta manera por sus atributos conservantes y
estabilizantes se utiliza como ingrediente en postres que son almacenados a temperatura
ambiente, panes, gomas de mascar, lácteos, gelatinas, bebidas en polvo, mermeladas,
jaleas y helados.
Cuando este es utilizado en postres, regula el ph, formando geles más fuertes e incrementa
la vida útil del producto ya que es un excelente antimicrobiano; éste puede acabar con
microbios y otros microorganismos que de lo contrario podrían desarrollarse en la masa
u otro entorno alimenticio, y esto es debido a su baja higroscopicidad (propiedad de
algunos cuerpos inorgánicos, y de todos los orgánicos, de absorber la humedad).
Hay 2 tipos de ácido fumárico:
CWS (soluble en agua fría)
HWS (soluble en agua caliente)
Ácido fumárico CWS en bebidas en polvo, instantáneas y productos efervescentes
Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se disuelve fácilmente.
Ácido fumárico CWS y HWS en bebidas y jugos provee acidez, reduce el uso de
conservadores sintéticos en combinación con el ácido cítrico y regula el pH.
Ácido fumárico HWS en tortillas y masas (trigo y maíz) mejora la textura y esponja
los horneados en productos no fermentados.
Ácido fumárico HWS en dulces y confitería realce de sabor y liberación lenta de ácido.
Hay una gran diferencia entre el ácido fumárico natural y el obtenido químicamente,
mientras el natural ayuda al metabolismo del cuerpo humano, el otro puede ser tan
perjudicial que puede generar cáncer.
7. BIBLIOGRAFÍA
Beyer, H. W. (1987). Manual de Quimica Organica. barcelona: Reverte.
Ecured. (5 de Setiembre de 2019). Obtenido de
https://www.ecured.cu/%C3%81cido_fum%C3%A1rico
organica1. (s.f.). Obtenido de http://organica1.org/1311/1311_11.pdf
Scielo. (2010). Obtenido de
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422010000300048
