UNIVERSIDAD VERACRUZANA
Facultad de Ciencias Químicas
Coatzacoalcos-Minatitlán
Programa educativo
Ingeniería Química
Experiencia Educativa
Química Orgánica y Bioquímica
Docente
Mirthza Aguilar Ye
Prelaboratorio #11
Saponificación
Equipo #6:
Céspedes Santiago Gerardo
Guerra García Wilbert Obed
Martínez Aguilar Ian Octavio
Pelcastre Guerra Carlos Alejandro
Ricárdez Suárez Nicole del Carmen
Salinas Camacho Damayrí Monserrat
28 de Octubre de 2019
PRÁCTICA #11: SAPONIFICACIÓN
Objetivo:
Ejercitar técnicas de laboratorio de síntesis orgánica: formación de jabón mediante la
reacción de una base fuerte (hidróxido de sodio) con una grasa animal o un aceite vegetal.
Fundamento:
Cuando la hidrólisis de un éster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o el NaOH,
los productos que se obtienen son el correspondiente alcohol y la sal del ácido carboxílico.
H2O
R-COOR’ + NaOH → R-COONa + R’OH
Donde R = cadena hidrocarbonada larga
La hidrólisis básica también se llama saponificación por su relación con la hidrólisis de las
grasas o aceites con NaOH, que se emplea para hacer jabón. El ácido carboxílico que se
produce durante la hidrólisis reacciona con la base fuerte y se convierte en el correspondiente
ión carboxilato.
Los jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos, ácidos orgánicos con
largas cadenas de hidrocarburos. La fórmula general de un jabón se puede expresar como:
CH3-(CH2)n- COO-Na+ , donde n tiene valores comprendidos entre 9 y 17, aunque pueden
llegar a estar entre 3 y 21.
El NaOH forma un jabón sólido que se puede moldear con la forma que se desee, mientras
que el KOH forma un jabón líquido más suave. Los aceites poliinsaturados forman jabones
más blandos.
La característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de distin¿+ta polaridad: la
hidrofílica, que es fuertemente atraída por las moléculas de agua y que se localiza en torno
al grupo carboxilo, y la hidrofóbica, que es poco polar y que se mantiene lejos de las
moléculas de agua, ubicada en el extremo más alejado de la cadena hidrocarbonada.
Una molécula de jabón, como el estearato de sodio, tiene una cabeza polar y un largo cuerpo
de hidrocarburo, que es apolar.
Estearato de sodio (C17H35COONa)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-COO-Na+
Cuerpo hidrofóbico Cabeza hidrofílica
La acción de limpieza del jabón es resultado de la naturaleza dual del cuerpo hidrofóbico y
el extremo con el grupo polar. El cuerpo hidrocarbonado es altamente soluble en sustancias
lipófilas, que también son no polares, en tanto que el grupo iónico –COO- permanece fuera
de la superficie lipófila.
Las partes hidrofóbicas de las moléculas de jabón se orientan hacia las moléculas de grasa,
moléculas poco polares que forman la mayoría de las manchas; y las cabezas hidrofílicas son
atraídas y permanecen en contacto con el agua. De esta forma, una mancha es rodeada por
gran número de iones éster o jabón en una primera capa, que a su vez es rodeada por un
enorme número de moléculas de agua que, al ser atraídas por moléculas de agua más externas,
terminan disgregando la mancha. Cuando una gota de aceite se rodea de suficientes
moléculas de jabón, el sistema completo se estabiliza en el agua porque la parte externa es
altamente hidrofílica. Así es como se eliminan las sustancias grasas por la acción del jabón.
La eliminación de las pequeñas gotas de grasa suspendidas en el agua se consigue por una
acción mecánica, renovando el agua en la fase final de lavado.
Jabón: Sal sódica de un ácido graso
Gota de grasa emulsionada en agua por la acción del jabón.
La utilidad de los jabones está limitada en aguas duras debido a su tendencia a precipitar. El
agua dura es agua ácida o agua rica en iones de Ca, Mg o Fe. En agua ácida, las moléculas
de jabón se protonan y forman los ácidos grasos libres. Este ácido graso (sin carga) flota en
la superficie del agua en forma de un precipitado graso. Por otro lado, los iones de Ca, Mg o
Fe se combinan con los aniones de los ácidos grasos de los jabones para formar sales
insolubles. El efecto es el consumo del jabón sin cumplir su misión, además las sales
insolubles se depositan formando costras en las superficies de todos los materiales con los
que están en contacto: tejidos, tuberías, etc.
El jabón se preparará a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicéridos (grasas): triéster
de la glicerina (1,2,3-propanotriol) y ácidos grasos de peso molecular elevado.
Glicerina: CH2OH-CHOH-CH2OH
Reacción de un triglicérido con hidróxido de sodio, que produce la liberación del alcohol
(glicerina) y la formación de sales de tres moléculas de ácidos grasos (carboxílicos), que son
los jabones.
Triglicérido glicerina jabones
Ejemplos de grasas, aceites y sus componentes principales, triglicéridos o ácidos grasos:
Grasa o aceite Composición
Grasa humana Tripalmitina, dioleoestearina
Grasa de buey Dipalmito-oleína, dipalmito-estearina,
oleopalmito-estearina, palmito-diestearina
Grasa de cerdo Ácidos oleico, esteárico, palmítico, láurico,
mirístico y linoleico
Aceite de ballena Ácidos oleico, palmítico, palmito-oléico,
araquidónico y clupenodónico
Aceite de oliva Oleína, linoleína y palmitina
Aceite de palma Laurina, oleína, miristina y palmitina
Material, equipo y reactivos:
Material Reactivos
1 Vaso de precipitados de 100 mL NaOH(s)
1 Vaso de precipitados de 250 mL Etanol
1 Probeta graduada de 100 mL NaCl
1 Matraz erlenmeyer de 100 mL Aceite vegetal
2 dispensadores de 10 mL Papel pH
1 Probeta graduada de 10 mL
Balanza
Agitador mecánico con Q e imán
Varilla caza-imanes
Baño de hielo
1 Matraz Kitasato de 250 mL
1 Embudo Buchner
1 probeta graduada de 25 mL
1 Vidrio de reloj o placa Petri
2 vasos de precipitados de 50 mL
Espátula
Bomba de vacío
Varilla para agitar
Papel de filtro
Técnica:
En un vaso de 250 mL se pesan 25 g de NaCl, se añaden 75 mL de agua y se agita hasta su
completa disolución. Se reserva esta disolución.
Por otra parte, se pesan 5 g de hidróxido de sodio en un vaso de precipitados (o erlenmeyer)
de 100 mL, se añaden 10 mL de agua y 10 mL de etanol y se agita durante 5 minutos. A
continuación, se pesan 5 g de aceite en otro vaso de 100 mL, se añade la disolución de NaOH
y se agita durante 15 minutos, calentando suavemente (a unos 50ºC). Durante este tiempo, se
habrá formado una pasta de jabón.
Se vierte todo sobre el vaso de 250 mL que contiene la disolución de NaCl, se agita durante
5 minutos y se pone a enfriar en un baño de hielo. El jabón se separa por filtración a vacío en
un embudo buchner y se lava con tres porciones de 15 mL de agua fría. El sólido obtenido se
seca al aire, se recoge el jabón con una espátula y se deja reposar en el vidrio de reloj.
Finalmente, se comprueba que el producto se comporta como un jabón: Tomar una pequeña
porción de jabón (una punta de espátula) y comprobar si hace espuma al mezclar y agitar con
agua. Tomar otra punta de espátula de jabón y preparar en un erlenmeyer de 100 mL una
disolución acuosa del mismo añadiendo unos 25 mL de agua. Medir el pH de dicha disolución
con papel indicador. Poner en un vaso de precipitados de 50 mL una fracción de dicha
disolución (unos5-10 mL) y añadir un volumen equivalente de CaCl2 0,01M, agitar y esperar
unos minutos. Anotar los cambios observados.
Por otra parte, poner unas gotas de aceite en otro vaso de 50 mL, añadir otra alícuota de la
disolución de jabón y agitar. Repetir la operación mezclando el aceite sólo con agua.
Comparar el efecto del agua y de la disolución de jabón.
Diagrama de bloques:
Pesar 5 g de NaOH
Pesar 25 g de NaCl Añadir 75 ml de Añadir 10 ml de
en un vaso o
en un vaso de 250 agua, agitar y agua y 10 ml de
erlenmeyer de 100
ml reservar etanol
ml
Añadir la disolución Luego de formarse
Pesar 5 g de aceite de NaOH y agitar
Agitar durante 5 en un vaso de 100 una pasta de jabón,
minutos durante 15 minutos
ml calentando a 50 °C vertir sobre el vaso
aprox. de 250 ml con NaCl
Agitar durante 5 Separar por Lavar con tres Secar al aire el
minutos y enfríar filtración a vacío en porciones de 15 ml sólido obtenido
en un baño de hielo el embudo Buchner de agua fría
Recoger el jabón Tomar un pedazo de Echar un poco de
con espátula y Hacer la siguiente jabón, mezclar con jabón en un
dejar reposar en el prueba: agua y agitar erlenmeyer de 100
vidrio de reloj comprobando que ml y diluir.
haga espuma
En un vaso de
precipitados de 50 Añadir volumen
Medir el pH con Agitar y esperar
ml añadir de 5 a 10 equivalente de
papel indicador unos minutos
ml de la disolución CaCl2 0.01 M
anterior
En un vaso de 5o Repetir usando
Anotar los cambios ml, poner otra solamente agua y
observados al´cuota de la Agitar y esperar aceite
disolucón y gotas
de aceite
Comparar el efecto
de agua y
disolución de
jabóm
Medidas de seguridad:
La sosa es un producto muy corrosivo e irritante. Debe evitarse el contacto del producto con
las manos o cualquier otra parte del cuerpo, especialmente los ojos. En caso de contacto
accidental, debe lavarse inmediatamente la zona afectada con abundante agua. Así mismo,
debe evitarse el contacto con el jabón formado hasta que se haya lavado exhaustivamente.
Eliminación de residuos y limpieza del material de laboratorio
Las disoluciones que no se hayan utilizado y los residuos se echarán en los depósitos
correspondientes colocados en el laboratorio. Una vez vacíos, todos los recipientes y
utensilios deben quedar perfectamente limpios.
RELATORÍA
12:20 se pide el material de laboratorio
12:26 se lava material de laboratorio
12:27 se prepara el agua para la solución saturada de cloruro de sodio(sal)
12::29 se pone a calentar el agua
12:33 se vierte aceite en un vaso de ppt de 100 ml
12:37 se adiciona la sal al agua que se está calentando y se agita constantemente
12:39 se pesa el NaOH y se disuelve
12:40 se vierte aceite en un vaso de pp
12:51 se retira el agua con sal de la parrilla
12:52 se adiciona la solución del NaOH al aceite y se agita
13:10 se adiciona la mezcla( masa ) al agua fría
13:13 se empieza a mezclar
13:32 se pasa la mezcla en la bomba con el embudo bushier
13:37 la pasta se deposita en el vidrio de reloj
13:38 se realizan las pruebas
13:39 se vierte 25ml de agua con un poco de la pasta y se revuelve ( prueba de la espuma ).
Hizo espuma
13:41 se vierte 25 ml de agua y se agita (prueba del pH). pH=base
13:45 en un vaso pequeño se deposita agua con la masa y aceite
OBSERVACIONES
2 minutos después de colocarse en el vaso ppt la mezcla comenzó a tornarse color blanca y
viscosa.
Cuando se pasó al vaso con agua fría se agitó hasta que se volviera algo sólida y se cortó en
pequeñas hebras.
Después de paso al Matraz quitasato para que le quitara el exceso de líquido y se lavó 3 veces.
Se hicieron pruebas de pH dando como resultado un valor alcalino y se probó para ver si
tenía mismas características que un jabón.
EVIDENCIA FOTOGRÁFICA
RESULTADOS
2 minutos después de colocarse en el vaso de ppt la mezcla comenzó a tornarse color blanca
y viscosa. Cuando se pasó al vaso con agua fría se agitó hasta que se volviera algo sólida y
se cortó en pequeñas hebras. Después se pasó al matraz quitasato para que le quitara el
exceso de líquido y se lavó tres veces.
Se hicieron pruebas de pH dando como resultado un valor alcalino y se probó para ver si
tenía mismas características que un jabón. Se obtuvo pH de 10.
CONCLUSIÓN
Gracias a esta práctica logramos crear un jabón que cumplía con las características, pues
cumplía con un pH básico, así como hacía una formación de espuma al tener contacto con el
agua. Se logró observar cuidadosamente el proceso de Saponificación y se emplearon todas
las medidas de seguridad adecuadas.
Referencias:
Chang, R. 2010. Química. 10ª edición. McGraw-Hill
Reboiras, M.D. 2006. Química. La ciencia básica. Thomson Eds. Madrid.
Timberlake, K.C. 2011. Química. Una introducción a la Química General, Orgánica y
Biológica. Ed. Pearson Education, Madrid.
Vollhardt, K.P.C. and N.E. Schore, 2008 Organic Chemistry: Structure and Function, 6ª
Edición, Ed. W. H.
Freeman & Co., New York, 2011. Trad. castellano 5ª Edición, Ed. Omega, Barcelona.
Wade, L.G. 2004. Organic Chemistry, 7ª Edición, Ed. Prentice Hall, 2009. Trad. Castellano
5ª Edición, Ed. Pearson Education, Madrid.
