INFORME DE LABORATORIO N°1
QUÍMICA INDUSTRIAL
“SÍNTESIS DE POLÍMEROS”
INTEGRANTES DEL GRUPO:
2019-II
Contenido
....................................................................................................................................................... 0
I. OBJETIVOS .................................................................................................................................. 1
2.1. Objetivos Generales ........................................................................................................... 2
2.2. Objetivos Específicos .......................................................................................................... 2
II. FUNDAMENTO TEÓRICO ........................................................................................................... 2
III. RECTIVOS Y MATERIALES.......................................................................................................... 6
IV. PROCEDIMIENTO...................................................................................................................... 7
V. RESULTADOS ........................................................................................................................... 10
VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS .................................................................................................. 19
VII. CONCLUSIONES ..................................................................................................................... 20
VIII. CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 21
IX. REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS ................................................................................................ 24
I. OBJETIVOS
2.1. Objetivos Generales
• Sintetizar los polímeros Nylon 6,10; Resina fenólica (Bakelita), Resina de Urea
2.2. Objetivos Específicos
• Ejecutar el correcto procedimiento para la formación de los polímeros.
• Realizar las reacciones de polimerización para cada experimento.
• Conocer las propiedades físicas de los polímeros.
• Conocer los tipos de polimerización para cada caso.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
POLÍMEROS
Son sustancias macromoleculares, donde un compuesto químico base, llamado
monómero, se repite muchas veces, formando una gran molécula. Pueden haber
copolímeros, donde se pueden enlazar dos o más monómeros distintos en una cadena
polimérica, cambiando sus propiedades físicas.
La palabra polímero, es una macromolécula, es decir una molécula con masa molecular
relativamente grande, formada a partir de repetición múltiple de unidades derivadas de
otras moléculas de masa más pequeña denominada monómeros mediante la
polimerización.
Figura N°1.Reaccion de polimerización
Métodos de polimerización más importantes son los siguientes:
• Polimerización en bloque o fase condensada: El monómero y un iniciador se combinan
en un recipiente (reactor) y luego se calienta o enfrían según se requiera. El parámetro
que se debe controlar es la temperatura, este proceso es de amplia utilización en
polimerización por condensación cuando un monómero se va adicionando y cargando en
el reactor.
• Polimerización en solución: el monómero se disuelve en un solvente no reactivo en la
cual contiene un catalizador, el calor desprendido por dicha reacción es absorbido por el
solvente y por ende la velocidad de reacción se reduce.
• Polimerización en suspensión: el catalizador y el monómero se suspenden en forma de
gotitas en una fase continua como el agua.
• Polimerización por emulsión: En un proceso muy similar al de suspensión ya que se
lleva a cabo en agua, este monómero es absorbido dentro de unas micelas creadas por
agente emulsificante, como el jabón, y dentro se produce la polimerización.
Clasificación de los polímeros:
Naturales: son sustancias producidas por organismos vivos que se realiza sin
modificación. Ejemplo: proteínas (realizadas por las arañas para tejer su tela, caucho
natural, polisacáridos).
Sintéticos: Son macromoléculas creados por el hombre y se dividen en termoplásticos y
termoestables.
RESINAS DE ÚREA-FORMALDEHÍDO(UF)
Son una clase de polímeros de condensación que se emplean como resinas sintéticas.
Estas son obtenidas entre la reacción de la úrea (cristal sólido obtenido a parir del
amoniaco) con formaldehido (un gas obtenido a partir de metanol).
Industrialmente las resinas de úrea-formaldehido, se producen por la reacción entre la
úrea y formalina (disolución acuosa de formaldehído). Ello realizado en cuatro etapas, la
primera de adición, en un medio ligeramente alcalino, la segunda la condensación en
medio ácido, la tercera de adición de úrea y neutralización y por último la etapa de curado.
La polimerización entre la úrea y formaldehído se produce mediante dos etapas. La
primera etapa de polimerización se realiza calentando, en condiciones neutras o a pH
ligeramente alcalino, una disolución acuosa de ambos reactivos hasta conseguir el grado
de polimerización. Durante el formaldehido se adiciona al grupo amino de la urea. En la
segunda etapa de polimerización los grupos hidroximetilo adyacentes pueden reaccionar
entre sí calentando a presión en condiciones débilmente ácidas, dando lugar al
entrecruzamiento (uniones éter) y al curado de la resina.
Las resinas de úrea-formaldehido se usan para fabricar un tipo de espuma rígida que se
utiliza en la construcción como paneles aislantes térmicos e insonorizantes. Tiene buenas
propiedades como aislantes térmicos y eléctricos y son estables a la luz. Es por ello, que
se fabrican piezas para instalaciones eléctricas como enchufes, interruptores,
portalámparas y pulsadores de timbres.
Figura N°2. Aplicaciones de la urea-formaldehído
NYLON
El nylon es polímero artificial que se encuentra dentro del grupo de las poliamidas, que
se genera por una reacción de condensación de un di ácido con una diamina, para generar
una amida en su estructura, por ello el nombre de poliamida, ya que es una macromolécula
con grupo amida. Dentro de su característica es un sólido opaco, blanco que se utiliza
para la fabricación de fibras textiles, así como se usan para cuerdas de llantas
automotrices, en su forma moldeada se tiene el peine, mandos de cepillo, etc. Las fibras
de nylon son mucho más fuertes que la de fibras naturales, además estos demoran en
secar.
Más del 90% de las fibras de poliamida que se fabrican son del nylon 6,6 y del nylon 6 y
suponen más del 30% del total de fibras sintéticas, solo superadas por las del poliéster.
El benceno es la fuente de los dos tipos de nylon más importantes, el nylon 6,6 y el nylon
6. El nylon 6,6 es el polímero que se forma cuando el ácido adípico se condensa con
etilendiamina. El nylon 6, por otra parte, es el producto de auto condensación de la
caprolactama, la cual es el producto de la deshidratación del ácido 6-aminocaproico. Los
números que se emplean para designar el nylon se refieren al número de átomos de
carbono en el ácido di aminado y en el dibásico, en el orden citado: cuando hay un solo
número, indica que el grupo amino y el grupo carboxilo se encuentra en la misma
molécula.
Figura N°3. Aplicaciones del Nylón
BAKELITA
Aplicaciones Industriales:
La baquelita fue la primera resina creada totalmente sintética, el nombre de baquelita se
le puso en honor a su creador Leo Baekeland, esta fue sintetizada en 1907 utilizando fenol
y formaldehido. Esta resina es un fenoplástico, el cual puede moldearse a medida que se
forma y no se vuelve a deformar después que se solidifica. Este polímero no conduce
electricidad y es muy resistente al agua y a los solventes. Por otro lado, la baquelita viene
a ser un polímero termoestable. En 1912 esta resina ya se utiliza como aislante eléctrico.
Después varios años se crearon nuevos polímeros que también resultaban como aislantes,
pero tenían la facilidad de cambiar de color, en cambio la baquelita solo puede colorearse
de colores oscuros, por ende, este fue la causa de su desplazamiento. Actualmente se sigue
utilizando para el aislamiento de algunos electrodomésticos.
Radios
Condones
Cargador de La arma AK-47
Carcasas de Celulares
Magazines
Cacerolas
empacadura de fibra vegetal
Figura N°4. Aplicaciones industriales de la bakelita
III. RECTIVOS Y MATERIALES
SÍNTESIS DEL NYLON 6,10:
• 200 mg de hexano- 1,6 – diamina
• 25 mL de agua
• 1 mL de NaOH 4 N
• 20 mL de diclorometano
• 2 mL de cloruro de sebacoilo
• 1 varilla de vidrio
• 2 vaso precipitado de 100 mL
RESINA FENÓLICA, BAKELITA:
• 20 g de fenol
• 25 mL de formaldehido
• 55 mL de ácido acético glacial
• Ácido Sulfúrico concentrado
• 1 Luna de reloj
• 1 varilla de vidrio
• 1 vaso precipitado de 250 mL
RESINA DE UREA-FORMALDEHIDO:
• 25 g de Urea
• 30 mL de Formaldehido al 30 %
• Ácido Clorhídrico concentrado
• Pipeta Pasteur
• 1 vaso precipitado de 250 mL
• 1 varilla de vidrio
IV. PROCEDIMIENTO
A. SÍNTESIS DE NYLON 6,10
Vaso N°1 Vaso N°2
25 mL 1 mL 2 mL
H2O NaOH (4N) Cloruro de
Sebacoilo
1° 2°
200 mg 20ml
hexano-1,6- Diclorometano
diamina
Producto Final
Vaso N°1 Vaso N°2
Con una varilla de
vidrio saque un hilo
(Nylon 6,10) de la interfase.
Despacio enrolla al
hilo cuando usted
lo saca.
Figura. Nylon 6,10.
B. RESINA FENOLICA (BAKELITA)
25 mL 55 mL Ácido
Formaldehido Acético Glacial
Agitar hasta que la
20g Fenol mezcla sea
homogénea
H2SO4
(50%) Se adiciona el
Resina Básica H2SO4 gota a gota
Gota a gota hasta obtener una
masa homogénea
C. RESINA DE URE-FORMALDEHIDO
30 mL Formaldehido
(30 %)
1°
Se adiciona el HCl
gota a gota, esta 2° (HCl(CC))
adición debe 25g Urea
realizarse
lentamente.
V. RESULTADOS
SÍNTESIS DEL NYLON 6,10:
(1,6 Hexanodiamina) 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟔 𝑵𝟐 (Cloruro de sebacoilo) 𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟏𝟔 𝑪𝒍𝟐 𝑶𝟐
Masa molar 116,21 g/mol Masa molar 239,14 g/mol
Densidad 840kg/m 3 Densidad 1120kg/m3
Volumen 25mL Volumen 2mL
Tabla de masas de la síntesis de polímeros
Nylon 6,10 48.23 g
Baquelita 41.86 g
Urea – Formaldehído 36.89 g
Reacción Global:
𝐶6 𝐻16 𝑁2 + 𝐶10 𝐻16 𝐶𝑙2 𝑂2 → 𝐶16 𝐻30 𝑂2 𝑁2 + 2𝐻𝐶𝑙
Figura N°5. Mecanismo industrial del Nylon6,10
Para hacer nylon 6,10 no se necesitan catalizadores, ya que los ácidos catalizan la
reacción, uno de los monómeros es precisamente un ácido. Entre dos moléculas de ácido
sebacico ocurre una pequeña reacción. Una le dona un protón al oxígeno del carbonilo de
la otra.
Figura N°6. Mecanismo industrial del Nylon6,10
Una molécula de ácido sebacico protona al oxigeno del carbonilo de otra molécula de
ácido sebacico Cuando el oxígeno del carbonilo es protonado, se vuelve mucho más
vulnerable al ataque del nitrógeno de nuestra diamina. Esto ocurre porque el oxígeno
protonado porta una carga positiva. Al oxígeno no le gusta tener una carga positiva.
Entonces atrae hacia sí mismo los electrones que comparte con el carbonilo. Esto deja al
carbono del carbonilo deficiente de electrones y listo para que el nitrógeno de la amina le
done un par:
Figura N°7. Mecanismo industrial del Nylon6,10
La amina ataca al carbono del carbonilo para formar el intermediario amonio.
Figura N°8. Mecanismo industrial del Nylon6,10
Entonces los electrones hacen su juego. Uno de los pares del doble enlace del carbonilo
se desplaza totalmente hacia el oxígeno, haciéndose cargo del problema de la carga
positiva sobre ese átomo, pero ahora el nitrógeno queda con una carga positiva.
Figura N°9. Mecanismo industrial del Nylon6,10
Por lo tanto, obtenemos un juego electrónico aún más elaborado. Los electrones
provenientes del enlace oxígeno - hidrógeno, vuelven al oxígeno liberando el protón y
regenerando el catalizador ácido. Entonces el oxígeno del carbonilo comparte sus nuevos
electrones con el átomo de carbono, regenerando el doble enlace del carbonilo
Figura N°10. Formula del mecanismo de reacción industrial de Nylon 6,10.
Figura 11: Parte experimental de la elaboración del nylon 6,10.
RESINA FENÓLICA, BAKELITA:
Fenol Formaldehido
Peso molecular 94.111 g/mol Peso molecular 30.01 g/mol
Densidad 1.07 g/cm3 Densidad 0.815 g/cm3
Cantidad Añadida 20 g Cantidad Añadida 25 mL
Ácido Acético Glacial
Peso molecular 60.05 g/mol
Densidad 1.05 g/cm3
Cantidad Añadida 55 mL
Reacción Global:
Figura 12. Proceso de síntesis de la termoestable baquelita a partir de la reacción de
fenol y formaldehido (metanal). La estructura se ramifica en todas direcciones.
La baquelita puede moldearse a medida que se forma y se endurece. Es muy mala
conductora de la electricidad y del calor, es resistente al agua y a muchos otros
disolventes, y es fácilmente mecanizable. El entrecruzamiento de las cadenas proporciona
un polímero absolutamente rígido e insoluble. Este tipo de polímero se usa en la
fabricación de carcasas de celulares, aislantes eléctricos, pieza de frenos de automóviles,
mangos de sartenes y demás utensilios de cocina, entre otros.
Algunas de las propiedades de las resinas fenólicas:
- Excelentes características eléctricas
- Buena resistencia a temperaturas elevadas
- Muy buena resistencia al fuego
- Resistencia al choque
- Resistencia a la abrasión
- Buena resistencia al ataque químico, en general a los disolventes orgánicos
- Excelente adhesión a otras resinas
- Estabilidad dimensional
-
- Figura 13: Parte experimental de la elaboración de la baquelita.
RESINA DE UREA-FORMALDEHIDO:
UREA
Fórmula química H2NCONH2
Masa molar 60.06g/mol
Densidad 1.34g/cm3
Masa/volumen vertido 25.2g
pH 9 (100g/L, a 20°C)
FORMALDEHÍDO
Fórmula química H2CO
Masa molar 30g/mol
Densidad 1.09g/cm3
Masa/volumen 30mL
vertido
Concentración 30%
pH 2.8-4
Reacción Global:
• 1ra Adición en un medio ligeramente básico: en esta parte se obtiene una mezcla
de especies hidroximetilureas del tipo di, mono y trisustituida, así como
moléculas oligoméricas. Este proceso se desarrolla con mucho cuidado con
respecto al control de pH, ya que los derivados de metil-ol tienden a condensar
de forma rápida cuando este se encuentra en medio acido.
Figura 14. Influencia del pH sobre la constante de velocidad (k) para reacciones
de adición y condensación de urea-formaldehído.
Figura 15. Parte experimental de la elaboración de la resina Urea – Formaldehído
La primera etapa de la síntesis de la resina o hidroximetilación, consiste en la
condensación.
Figura 12: Reacción de la Urea – Formaldehído
El propósito ideal en esta etapa sería la obtención de 1,3-dihidroximetilurea, ya que como
especie monomérica es idónea para la obtención de moléculas poliméricas lineales de
bajo peso molecular.
Figura 13: Parte experimental de la elaboración de la resina Urea – Formaldehído.
VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
A. SINTESIS DE NYLON 6,10
• Los enlaces generados en la reacción de puente de hidrogeno y otras interacciones
secundarias entre cadenas individuales, se mantienen muy fuertemente unidas a
las cadenas poliméricas, de forma que poseen una alta resistencia a la tensión.
• La obtención de Nylon 6,10 se da mediante la polimerización por condensación
entre la 1,6 hexanodiamina y el ácido adípico (cloruro de sebacoilo).
• Los números que presenta el Nylon se debe por el número de carbono que presenta
los reactivos principales.
• Para la producción del Nylon 6,10 no se requiere de un catalizador, ya que los
ácidos son los que catalizan la reacción, en este caso uno de los monómeros es
precisamente un ácido. Entre dos moléculas de ácido sebacico se da una
pequeña reacción, en donde una le dona un protón al oxigeno del carbonilo de la
otra.
B. RESINA FENÓLICA (BAKELITA)
• Si no se llega a controlar la temperatura al momento de la reacción y esta tiende
a exceder los 140 °C, la resina formada tornara de color rojo vino pero si se
mantiene a menor temperatura el color será un amarillo oscuro.
• La baquelita tiene un aspecto moldeable, por la misma razón de que es un producto
termoestable, el cual al solidificarse se endurece.
• El color de la baquelita es dado por el formaldehido.
• Si se llegará a utilizar un catalizador alcalino con un exceso de formaldehido, se
obtendría enlaces entrecruzados y los metilolfenoles se condensan generando
compuestos de bajo peso molecular llamados resoles.
• En cambio, un catalizador ácido y exceso de fenol para dar una resina que puede
guardarse o venderse de esta manera. Los polímeros lineales se llaman novolacs,
y a diferencia de los resoles, no tienen grupos metilol libres, por lo cual no se
forman enlaces cruzados.
• Si la masa molecular excediera este rango 700-1000, entonces se formaría el
llamado resol que un muy frágil y se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos.
C. RESINA DE UREA-FORMALDEHIDO:
• 1ra Adición en un medio ligeramente básico: Este proceso se desarrolla con
mucho cuidado con respecto al control de pH, ya que los derivados de metil-ol
tienden a condensar de forma rápida cuando este se encuentra en medio acido.
• 2da Condensación en media acido: dicha condensación se da entre las especies
hidroximetilurea. Esta etapa es considerada como el más crítico de todo el
proceso, ya que se debe procurar en favorecer en la formación de los enlaces
aminometilenos con respecto a los éter, debido a que estos son los responsables
de la emisión del formaldehído y además de controlar el grado de condensación,
ya que a mayor grado de este, se producen moléculas de resina de alto peso
molecular, el cual genera que disminuya su solubilidad en agua.
• 3ra Adición de urea y neutralización: este parte se utiliza para obtener una
relación molar baja de formaldehído a urea. Es muy importante esta etapa para la
obtención de resina con buenas propiedades y con una baja emisión de
formaldehído.
VII. CONCLUSIONES
• Se logró sintetizar los polímeros, tales como resinas y poliamidas, además de
conocer sus propiedades y aplicaciones en la industria.
• Mediante lo aprendido acerca de los polímeros se realizaron las reacciones para
cada experimento.
• Se llego a conocer los tipos de polimerización en cada experimento realizado en
el laboratorio.
OBSERVACIONES Y SUGERENCIAS:
• En la experiencia para la formación de resina fenólica, se recomienda agregar
ácido sulfúrico gota a gota y esperar a la formación de un sólido.
• En la experiencia para la formación de nylon, se recomienda usar un alambre de
cobre para enrollar el nylon mientras se va transvasando el vaso N°2 en el vaso
N°1.
VIII. CUESTIONARIO
1. En cada caso determine la masa de polímero obtenido.
. Parámetros Valor
Masa de la baquelita seca 41,86g
Parámetros Valor
Masa de la urea –
36,89 g
formaldehido
Parámetros Valor
Masa del Nylon 48,23g
2. señale el tipo de polimerización para cada caso.
Baquelita: se sintetiza a partir de dos monómeros abundantes y baratos, polimerización
por adición, el fenol y e formaldehido, que pueden condensarse fácilmente en presencia
de un base.
Resina Urea: Las resinas de urea – formaldehido son una clase de polímeros de
condensación en la cual se emplea como resinas sintéticas obtenidas através de la
reacción entre la urea (cristal sólido que se obtiene a partir de amoniaco) y del
formaldehido, que suele estar catalizada por cloruro de amonio.
Nylon: El nylon se obtienes a partir de una reacción de polimerización por condensación
y además por una polimerización por condensados. El nylon se sintetiza a partir de
diádicos y diaminas.
3. ¿Qué otro tipos de nylon existen?
Entre las fibras de poliamida comerciales que más se utilizan son las que poseen cadenas
alcanicas, denominadas comúnmente Nylons. Entre las más importantes se encuentra el
Nylon 6,6 y el Nylon 6 y el Nylon 12. Además de las que en su estructura incluyen grupos
aromáticos y que se denominen aramidas como el Kevlar y el Nomex.
Nylon 6,6 Es un polímero del ácido
hexametilendiamina y el ácido adípico.
Los números indican las cantidades de
carbono en las materias primas.
Nylon 11 Es un polímero del ácido
aminoundecanoico conocido comercial
como RISAL
Nylon 6,10 Es un polímero fabricado por
condensación de ácido
hexametilendiamina y el ácido sebasico
Nylon 12 Se elabora a partir de polilauril amida que
tiene 12 átomos de carbono.
Nylon 6 Es el más conocido y utilizado de los
plásticos técnicos posee excelentes
propiedades térmicas, químicas, etc.
Nylon 66 Es el plástico de ingeniería más utilizado,
se fabrican con el engranajes, bujes, levas
, poleas, etc.
4. ¿Cuál es la función de hidróxido de sodio?
La adición del hidróxido de sodio evita que el HCl formado influya en la dirección de la
reacción, dándonos como productos NaCl y agua también conocidos como subproductos
poli condensados, de lo contrario protonaria la diamina.
Se agrega hidróxido de sodio a la solución para absorber el clorhidrato de hidrogeno
formado (de lo contrario, protonaria la diamina).
IX. REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS
▪ Hector E. Covarrubias Velázquez. (Noviembre de 2016). RESINAS
TERMOESTABLES DE FENOL-FORMALDEHÍDO. Iberoamericana de
Polímeros, Volumen 17, 11.
▪ Irezabal, M. M. (s.f.). Mecladores de Alimentos Fluidos. Mexico.
▪ Wikipedia, L. e. (s.f.). Rumero de Reynolds.
▪ H. Wittcoff. (1985). Productos químicos orgánicos industriales. México:
Editorial Limusa. pp 115-116.
▪ O. Leidinger. (1997). Procesos Industriales. Perú: Pontificia Universidad la
Católica.
▪ E. Primo. (1996). Química Orgánica Básica y Aplicada. Madrid: Editorial
Reverté.
▪ Potapov, V; Tatarinchik, S. (1983). Química Orgánica (2ed). MIR : Moscí.
