ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO
FACULTAD DE CIENCIAS
INGENIERÌA QUÌMICA
BIOQUÌMICA
NOMBRE: VANESA CHUGÑAY
CURSO: SEXTO “A”
FECHA: 22-10-2019
PROCESO BIOQUÌMICO DE LA CARAMELIZACIÒN
CARAMELIZACIÓN
Esta reacción de oscurecimiento, también llamada pirólisis, ocurre cuando los azúcares
se calientan por encima de su punto de fusión; se efectúa tanto a pH ácidos como alcalinos
y se acelera con la adición de ácidos carboxílicos y de algunas sales; se presenta en los
alimentos que son tratados térmicamente de manera drástica, tales como la leche
condensada y azucarada, los derivados de la panificación, las frituras, y los dulces a base
de leche, como cajeta, natillas, etcétera. [2]
Los mecanismos que suceden son muy complejos y no se conocen en su totalidad, se
llevan a cabo transformaciones por isomerización y deshidratación de los hidratos de
carbono. La deshidratación genera furfural y sus derivados insaturados que se polimerizan
consigo mismos o con otras sustancias semejantes para formar las macromoléculas de
pigmentos llamadas melanoidinas. Durante esta transformación también se sintetiza una
serie de compuestos que incluyen furanos, furanonas, lactonas, pironas, aldehídos,
cetonas, ácidos, ésteres y pirazinas, de bajo peso molecular, muy olorosas, así como otras
con dobles ligaduras conjugadas que igualmente absorben la energía radiante y que por
lo tanto producen colores. Por ejemplo, se conoce que la 2,5-dimetilpirazina y la
trimetilpirazina se generan por este mecanismo y contribuyen al aroma típico de las
frituras de papas y cacahuates; de manera semejante, el maltol, el isomaltol y el etil-
maltol, que se forman en la elaboración del pan, son parte fundamental de su aroma. [2]
La caramelización de la sacarosa se ha estudiado con más detalle y se ha comprobado que
al calentarse a más de 160°C se provoca simultáneamente la hidrólisis, la deshidratación
y la dimerización de los productos resultantes; se sintetiza la isosacarosana de sabor
amargo; al incrementar la temperatura se acelera la deshidratación y se produce la
caramelana, 𝐶24 𝐻36 𝑂18, que corresponde a dos sacarosas eliminadas de 4 H2O.
Posteriormente se sintetiza el carameleno, 𝐶36 𝐻50 𝑂25 sustancia oscura y amarga, que
representa tres residuos del azúcar menos ocho moléculas de agua. Un calentamiento
excesivo da origen a la caramelina o humina de peso molecular muy alto 𝐶125 𝐻188 𝑂80 y
sabor desagradable. [3]
Comercialmente, la caramelización se lleva a cabo de manera controlada para la
fabricación, de caramelos, líquidos o sólidos, que se utilizan como colorantes para
refrescos de cola, postres, productos de la confitería. etc.: se elaboran calentando
soluciones concentradas de glucosa o de sacarosa en presencia de ácidos y sales de
amonio: su composición química es muy compleja y se presentan como partículas
coloidales con un tamaño y punto isoeléctrico característicos. La reacción de
caramelizaciòn es importante en la producción de caramelos comerciales que se emplean
en la manufactura de diferentes alimentos y que de acuerdo con sus condiciones de
fabricación tendrán características propias de color, sabor, consistencia y textura. [2]
REACCIONES DE CARAMELIZACIÓN DE LOS AZÚCARES
En medio ácido: Por calentamiento de monosacáridos en disoluciones débilmente ácidas,
y mejor a concentraciones más altas del ácido, se producen, tras un lento proceso de
enolización, deshidrataciones catalizadas por protones, que conducen, a través de algunos
compuestos intermedios muy reactivos, a la formación de derivados del furano. A través
de los correspondientes estadios intermedios se forma una serie de productos adicionales,
entre ellos, un derivado de la furanona (acetilformoína), compuesto de fuerte aroma a
caramelo. [1]
En medio básico: En presencia de bases, tanto aldosas como cetosas se enolizan
fácilmente. Puesto que la enolización se transmite a lo largo de toda la molécula y también
se producen rupturas de la molécula en mayor o menor medida, el espectro de los
productos primarios posibles es muy amplio. Éstos a su vez son muy reactivos y forman,
por ejemplo, mediante condensaciones aldólicas, un gran número de productos
secundarios. Algunos de ellos, como la ciclopentenolona, son típicos compuestos con
aroma a caramelo. [1]
Productos de reacción volátiles de la
degradación alcalina de fructosa (pH 8 -10)
Ácido acético
Hidroxiacetona
1-Hidroxi-2-butanona
3-Hidroxi-2-butanona
4-Hidroxi-2-butanona
Furfurilalcohol
5-Metil-2-fufurialcohol
2,5-Dimetil-4-hidroxi-3-(2H)-furanona
2-Hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona
3,4-Dimetil-2-hidroxi-2-ciclopenten-1-ona
3,5-Dimetil-2-hidroxi-2-ciclopenten-1-ona
3-Etil- -2-hidroxi-2-ciclopenten-1-ona
-Butirolactona
En resumen, la fusión de azúcar o el calentamiento de jarabes de azúcar en
presencia de catalizadores ácidos y/o básicos conducen a la formación de compuestos de
color pardo con aroma típico a caramelo. A lo largo de este proceso se verifican gran
parte de las reacciones que se mencionaron en los dos apartados previos. El proceso puede
orientarse bien hacia la formación de mayor cantidad de aroma, o bien de color. Así, por
ejemplo, el calentamiento de jarabe de sacarosa en una solución tamponada produce una
fuerte fragmentación y, por tanto, una mayor formación de compuestos aromáticos, entre
los que se encuentran ciclopentenolona, ciclohexenolona, dihidrofuranona y pirona. Por
el contrario, el calentamiento de jarabe de glucosa con ácido sulfúrico en presencia de
amoníaco conduce a la formación de productos polimerizados intensamente coloreados,
color caramelo. [1]
La reacción de condensación aldólica puede ilustrarse mediante el empleo de
acetaldehído, puesto que este aldehído proporciona un ejemplo simple a fin de
comprender el mecanismo sugerido. Cuando se calienta acetaldehído, en el cual un átomo
de carbono adyacente a un grupo carbonilo está unido a átomos de hidrógeno, en una
solución diluida de hidróxido de sodio, se forma el aldehído -hidroxibutírico, conocido
también como “aldol”, que a su vez es un término genérico. El álcali facilita la pérdida
de un protón de la molécula B, formando un carbanión, que se adiciona al átomo de
carbono positivo del grupo carbonilo de la molécula A. El protón se fija sobre el oxígeno
negativo de la molécula A. El protón se fija sobre el oxígeno negativo de la molécula A,
dando así el aldol. [3]
El mecanismo de la reacción puede mostrarse por las siguientes etapas:
Solamente el grupo carbonilo y el grupo CH adyacente toman parte en esta
reacción. La función del catalizador básico es ayudar en la eliminación de un protón del
carbono alfa de una de las moléculas de aldehído (molécula B). [3]
La molécula de aldol tiene también un grupo aldehído reactivo y, por consiguiente,
la reacción puede repetirse indefinidamente, llevando a la formación de líquidos viscosos
de alto punto de ebullición o finalmente a la formación de resinas de aldehídos. La
combinación de solamente dos moléculas de aldehído puede obtenerse como producto
principal de la reacción si la concentración del catalizador básico, la duración de la
reacción, y la temperatura a la cual la misma se lleva a cabo, son controladas
apropiadamente. [1]
BIBLIOGRAFÌA
1. CHEFTEL, J. C.; CHEFTEL, H. Introducción a la bioquímica y tecnología de los
alimentos. Volumen 1. Editorial Acribia. Zaragoza, España, 2002.
2. DÍAZ, N.; CLOTET, R. Cinética de la caramelización en soluciones azucaradas
simples. Alimentaria, 1995, p. 35-35.
3. BREWSTER, Ray Quincy; MC EWEN, William E. Química orgánica. Tr. Carlos
María Scattini. Rev. Jorge H. Comin y Marcelo Vernengo. Pról. Venancio
Deulofeu.[Ciudad de La Habana, Editorial Pueblo y Educación, 1977] 950 p. ilus.
