REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN
U.E. COLEGIO “NUESTRA SEÑORA DEL CARMEN”
SUCRE – CUMANÁ
REACCIONES ORGÁNICAS
Profesora: Realizado por:
Vilmarys Parejo Giannella Barreto
5to “A”
Cumaná, abril de 2018
REACCIONES ORGÁNICAS
Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre
especies químicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de
enlaces, se origina una nueva entidad química. Con respecto a las reacciones
orgánicas, un compuesto orgánico se convierte en otro se rompen enlaces en los
reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos.
CLASIFICACIÓN
Aunque la diversidad de reacciones orgánicas es enorme, la mayoría se
pueden agrupar en alguna de las siguientes categorías:
a) Adición
b) Eliminación
c) Sustitución
d) Reacciones de transposición
REACCIONES DE ADICION
Son aquellas en las cuales todos los átomos de los reactivos van a formar
parte de un único producto. Uno de los reactivos (al que podemos llamar sustrato)
debe contener un enlace doble, o uno triple:
La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble
enlace, según la ecuación:
La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para
formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el
nucleófilo para formar un haluro alquílico.
Alqueno Carbocatión Haluro alquílico
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
En estas reacciones orgánicas los sustituyentes son eliminados de una
molécula formando dobles o triples enlaces. Las Reacciones de Eliminación son lo
contrario de las Reacciones de Adición.
Ejemplos de Reacciones de Eliminación:
Deshidrohalegenación:
o CH3CH2CH2CH2Cl + KOH → CH3-CH2-CH=CH2
o CH3CH2Cl → CH2=CH2 + HCl
Deshidratación de alcoholes:
o CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O
o CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O
o ...
Deshalogenación:
o CH3-CHBr-CHBr-CH3 → CH3CH=CHCH3
o CH3-CBr2-CBr2-CH3 → CH3C≡
Mecanismo de la deshidratación de un alcohol
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera
alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de
alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para
secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno
por pérdida de una molécula de agua.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo
saliente. Las bases (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose
al mismo tiempo la molécula de agua.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN.
En este tipo de reacción un átomo o grupo en un compuesto químico, es
sustituido por otro átomo o grupo. Son procesos químicos donde las sustancias
intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras
sustancias. Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si
el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical
libre o si el sustrato es alifático o aromático
Etapas de la sustitución
Sustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.
Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato.
Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.
Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.
Según sea el reactivo que ataque y las condiciones de la reacción se clasifican en
tres tipos:
Radicálica.
Electrófila.
Nucleófila
En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo
saliente, por otro, llamado nucleófilo.
[1] Sustrato: Especie que contiene el grupo saliente
[2] Nucleófilo: Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga)
positiva
[3] Producto: de la reacción
[4] Grupo saliente: Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el
nucleófilo.
REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN
Estas reacciones, llamadas también de reordenación, consisten en el
cambio, desde una a otra posición dentro de una molécula, de uno o varios átomos
o grupos atómicos. La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que
tengan dos hidrógenos en el grupo amino (aminas no sustituidas sobre el nitrógeno).
El mecanismo de la transposición de Hofmann transcurre en las siguientes etapas:
Etapa 1. Formación del amidato
Etapa 2. Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.
Etapa 3. Formación de un nuevo amidato, por desprotonación del nitrógeno.
Etapa 4. Eliminación de bromo
Etapa 5. Transposición
Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido carbámico
Etapa 7. Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la amina final
y dióxido de carbono.
