PRÁCTICA 2: PRUEBAS DE
IDENTIFICACIÓN DE
CARBOHIDRATOS
Dahiana Michelle Osorio Aguilar
Laboratorio integrativo de química III
Mtra. Nadia Rodríguez
Objetivos
Estudiar de forma cualitativa las propiedades químicas que se utilizan para la
identificación de diferentes tipos de carbohidratos.
Introducción
Los carbohidratos, glúcidos o azúcares son una clase de biomoléculas de gran
importancia para las funciones normales del organismo y son considerados los
compuestos más abundantes en la biosfera. Este tipo de compuestos orgánicos están
presentes en tejidos vegetales, y animales sirviendo como fuente de energía para las
actividades vitales de las células. Su fórmula general suele ser (CH2O)n donde el
oxígeno e hidrógeno se encuentran en la misma proporción que en el agua de ahí su
nombre. Los carbohidratos más comunes son los sacáridos los cuales se dividen en
monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
Los carbohidratos son derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes polioxidrilados y
por lo tanto tienen las propiedades características de esos grupos como son la
formación de oxina e hidrazonas. Existen diferentes tipos de reacciones químicas que
sirven para determinar cualitativamente la presencia de carbohidratos (monosacáridos,
disacáridos y polisacáridos).
Conocimientos previos
Clasificación:
Existe un gran número de compuestos conocidos como carbohidratos, por lo que
para facilitar su estudio se agrupan usando características que tienen en común entre
ellos:
1. Posición del grupo carbonilo: Aldosas y cetosas
Es importante recordar que la posición
del grupo carbonilo es la que nos da el
nombre, si está en la orilla de la cadena
es un aldehído, pero si está en una
posición intermedia es una cetona.
Los carbohidratos que tienen grupo
funcional aldehído se llaman
ALDOSAS y los que tienen grupo
funcional cetona se llaman CETOSAS.
2. Número de átomos de carbono: Triosas, tetrosas, pentosas y hexosas. Esta
clasificación de carbohidratos se utiliza de acuerdo con el número de átomos de
carbono que contiene el carbohidrato, para lo cual se usan los prefijos tri, tetra,
penta y Hexa, siendo estos los más comunes.
Triosas, cadena de 3 carbonos.
ALDOTRIOSA
(Gliceraldehido)
Tetrosas, cadena de 4 carbonos.
Pentosas, cadena de 5 carbonos.
Hexosas, cadena de 6 carbonos.
3. Cantidad de unidades de sacáridos: Monosacáridos, Disacáridos, Trisacáridos y
Polisacáridos.
Las moléculas más sencillas de carbohidratos que no están enlazadas a ninguna
otra molécula, se llaman monosacáridos, por ejemplo, galactosa, glucosa y
fructuosa. Cuando se unen dos o más se forman nuevos compuestos que se
clasifican de acuerdo con el número de monosacáridos: Dos monosacáridos
enlazados forman disacáridos. Tres monosacáridos enlazados forman
trisacáridos.
Los azúcares no reductores son aquellos que se unen por enlaces glucosídicos de
tipo alfa o beta, cuando dos monosacáridos iguales o diferentes se unen forman un
disacárido, los disacáridos por condensación librean una molécula de agua y son
azucares no reductores ya que el grupo oxidrilo de una hexosa se combina con el
grupo aldehído de otra hexosa liberando una molécula de agua, el reactivo de Fehling
no tiene efecto sobre ellos lo cual los determina como azúcares no reductores.
Reacciones que se llevan a cabo entre los carbohidratos y los diferentes reactivos
que se emplean para su identificación.
Fehling: El catión cúprico (Cu++) del reactivo de Fehling reacciona con los
glúcidos reductores pasando a óxido cuproso, que es un precipitado de color
rojo ladrillo. Esta es una reacción que resulta positiva sólo si el glúcido es
reductor. Los glúcidos reductores se manifiestan en medio alcalino, pero el
Cu++ en ese medio tiende a precipitar espontáneamente como óxido cúprico
(que en esa forma no reacciona), de manera que es necesaria la presencia de
tartrato doble de sodio y potasio en el reactivo para "secuestrar" al catión Cu++,
a fin de evitar la formación del óxido cúprico, y permitir que reaccione con los
glúcidos reductores.
Lugol: El color que dan los polisacáridos con el Lugol (solución de I2 y de IK)
se debe a que el I2 ocupa espacios vacíos en las hélices de la cadena de
unidades de glucosa, formando un compuesto de inclusión que altera las
propiedades físicas del polisacárido, especialmente la absorción lumínica. Esta
unión del I2 a la cadena es reversible, y por calentamiento desaparece el color,
que al enfriarse reaparece. El Lugol da con el almidón color azul y con el
glucógeno color rojo caoba.
Seliwanoff: La prueba de Seliwanoff es una reacción para diferenciar cetosas
de aldosas; aunque ambas dan la reacción. Se utiliza el HCl en la reacción de
deshidratación (del monosacárido) y el resorcinol (1,3-dihidroxibenceno) en la
reacción de condensación del derivado del furfural (el hidroximetilfurfural). El
medio pasa de incoloro a rojo para cetohexosas y aldohexosas. El
hidroximetilfurfural se forma más rápidamente a partir de cetohexosas.
Molish: Es una reacción general para todos los glúcidos. Ya que el ácido
sulfúrico concentrado que contiene hidroliza y deshidrata los azúcares
obteniéndose furfural o hidroximetil furfural como producto final, los cuáles son
capaces de reaccionar con naftol formando un compuesto violeta, es muy
sensible a soluciones de glucosa de hasta 0.001% , también da positivo a
aldehídos, cetonas, ácidos orgánicos como el fórmico, oxálico y cítrico.
Bial: El reactivo de Bial contiene orcinol en ácido clorhídrico, el cual forma
complejos de coloración sólo con pentosas y hace uso de la reacción de
furfural y orcinol, obteniendose un color violeta. El alfa-naftol reacciona con
furfural e hidroximetilfurfural, dando un color azul-verde. Las cetohexosas
reaccionan más rápido que las aldohexosas.
Hidrólisis ácida de sacáridos: La sacarosa no es un agente reductor, no forma
osazonas. Cuando la sacarosa es hidrolizada, los productos tienen una acción
reductora. La hidrólisis de la sacarosa produce una molécula de glucosa y
fructosa. En presencia de HCl calentando, la sacarosa se hidroliza (incorpora
una molécula de agua) y se descompone en los monosacáridos glucosa y
fructosa, el color rojo indica una prueba positiva.
Estructuras.
Sacarosa: es un disacárido formado por glucosa y fructosa, su fórmula química
es C12H22O11.
Es el disacárido más extendido en el reino vegetal. Se encuentra en casi todos
los frutos y en muchas semillas de plantas, sobre todo en la remolacha(16-
20%) y en la caña de azúcar(14-16%), que se produce principalmente en la
india, Brasil, cuba, china, México y filipinas.
Fructosa: es un tipo de azúcar encontrado en los vegetales, las frutas y la miel.
Es un monosacárido con la misma fórmula empírica que la glucosa, C6H12O6,
pero con diferente estructura, es decir, es un isómero de ésta.
Lactosa: La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de
glucosa y otra de galactosa.
Se conoce también como azúcar de la leche, ya que aparece en la leche de las
hembras de la mayoría de los mamíferos.
Almidón: es una macromolécula que está compuesta de dos polisacáridos, la
amilosa (en proporción del 25 %) y la amilopectina (75 %). Es el glúcido de
reserva de la mayoría de los vegetales.
El almidón está constituido por dos compuestos de diferente estructura:
amilosa y amilopectina.
Galactosa: es un azúcar simple o monosacárido formado por seis átomos de
carbono o hexosa. Su fórmula molecular o empírica es igual a la de la glucosa:
C6H12O6, aunque difiere de ésta por ser un epímero de la glucosa en el
Carbono número 4, es decir, que el grupo de alcohol de este carbono está
dirigido hacia la izquierda.
La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa,
que es un disacárido formado por la unión de glucosa y galactosa, por tanto, el
mayor aporte de galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de lactosa de
la leche.
Xilosa: es una aldopentosa y se encuentra ampliamente distribuida en distintas
materias vegetales: madera (cerezo), paja, etc. También se puede encontrar
en los tejidos conectores como en el páncreas o el hígado. Su función es
principalmente alimenticia pero también se utiliza para hacer pruebas de la
absorción intestinal.
Ribosa: es una pentosa de alta relevancia biológica, porque en una de sus
formas cíclicas ayuda a constituir uno de los principales componentes del ARN
y de otros nucleótidos no nucleicos como el ATP.
Maltosa: es un disacárido formado por dos glucosas unidas por un enlace
glucosídico α(1→4). Se conoce también como maltobiosa y como azúcar de
malta, ya que aparece en los granos de cebada germinados. Se encuentra en
alimentos como la cerveza y otros, y se puede obtener mediante la hidrólisis
del almidón y del glucógeno. Aporta una carga glucémica muy elevada.
Diagrama
Observaciones
Por falta de reactivos, la práctica no se llevó a cabo de la manera planteada, sino que,
se utilizaron los reactivos en los siguientes alimentos:
1) Azúcar refinada
El azúcar refinada está compuesta de sacarosa.
Azúcar refinada
Lugol - No es polisacárido
Molish + Es carbohidrato
Bial - No es pentosa
Seliwanoff + Naranja: Aldosa
Fehling + Azúcar reductor
2) Uva morada
Las uvas contienen glucosa y fructosa.
Uva morada
Lugol - No es polisacárido
Molish + Es carbohidrato
Bial + Es una pentosa
Seliwanoff + ///////////////////
Fehling + Azúcar reductor
3) Elote
El elote contiene almidón.
Elote
Lugol + Es polisacárido
Molish + Es carbohidrato
Bial - No es pentosa
Seliwanoff - ///////////////////
Fehling + Azúcar reductor
4) Plátano
Plátano
Lugol + Es polisacárido
Molish + Es carbohidrato
Bial + Es una pentosa
Seliwanoff - //////////////////
Fehling + Azúcar reductor
5) Piloncillo
Piloncillo
Lugol - No es polisacárido
Molish + Es carbohidrato
Bial + Es una pentosa
Seliwanoff + ///////////////////
Fehling + Azúcar reductor
6) Fresa
Fresa
Lugol - No es polisacárido
Molish + Es carbohidrato
Bial + Es una pentosa
Seliwanoff + ///////////////////
Fehling - Azúcar no reductor
7) Azúcar mascabado
Azúcar mascabado
Lugol - No es polisacárido
Molish + Es carbohidrato
Bial - No es pentosa
Seliwanoff - ///////////////////
Fehling - Azúcar no reductor
8) Guayaba
Guayaba
Lugol - No es polisacárido
Molish + Es carbohidrato
Bial + Es una pentosa
Seliwanoff + ////////////////////
Fehling + Azúcar reductor
9) Manzana amarilla
Manzana amarilla
Lugol - No es polisacárido
Molish + Es carbohidrato
Bial - No es pentosa
Seliwanoff - ///////////////////
Fehling + Azúcar reductor
10) Uva verde
Uva verde
Lugol - No es polisacárido
Molish + Es carbohidrato
Bial + Es una pentosa
Seliwanoff + ///////////////////
Fehling + Azúcar reductor
Discusión de resultados
Clasificación de acuerdo:
Nombre
Reactivos Al grupo Número de Grados de
genérico
carbonilo atomos de polimerización
Glucosa Aldosa Hexosa Monosacárido Aldohexosa
Fructosa Cetosa Hexosa Monosacárido Cetohexosa
Lactosa Disacárido
Almidón Polisacárido
Galactosa Aldosa Hexosa Monosacárido Aldohexosa
Xilosa Aldosa Pentosa Monosacárido Aldopentosa
Maltosa Disacárido
Ribosa Aldosa Pentosa Monosacárido Aldopentosa
Sacarosa Disacárido
La sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que
carece de poder reductor y la reacción con el reactivo de Fehling es negativa. Sin
embargo, en presencia de HCl y calor, la sacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una
molécula de agua y se descompone en los monosacáridos que la forman, glucosa y
fructosa, que sí son reductores, pero al estar unidos a través de un enlace O-
glucosídico estas dos especies pierden este carácter reductor.
La prueba de que se ha llevado a cabo la hidrólisis se realiza con el reactivo de Fehling
y, si el resultado es positivo, aparecerá un precipitado rojo al igual que en las pruebas
que se llevaron a cabo anteriormente con este reactivo.
Cuestionario
I. ¿Cuál de los reactivos se podría usar como identificador general de
carbohidratos?
La prueba de Molish, esta prueba nos da positiva para todos los carbohidratos y es muy
sensible a soluciones de glucosa de hasta 0.001%, por lo que este es el reactivo ideal.
II. Busca las estructuras de los siguientes carbohidratos y decide si son azúcares
reductores o no reductores: Sorbosa, manosa, rafinosa, celobiosa.
III. ¿Qué es y en donde se encuentra el glucógeno? ¿Cuál es su importancia en
los mamíferos?
El glucógeno es una de las moléculas de almacenamiento de energía más
utilizadas por los seres vivos. Su molécula está formada por cadenas que pueden
ramificarse de moléculas de glucosa, en vertebrados se almacena principalmente en el
hígado, llegando a ser hasta el 10% del peso del hígado, aunque otros tejidos como el
músculo pueden también almacenar pequeñas cantidades de glucógeno, 1% del peso
muscular o en células glía, acompañantes de las neuronas, también se han detectado
pequeñas cantidades.
Conclusiones
Por la manera en la que la práctica se desarrolló, no pudimos identificar los
carbohidratos que se encontraban en los alimentos, pero si pudimos ver las
características de los que contienen (su clasificación) y como reaccionaban. Esto nos
da una idea de como se llevaría a cabo con los carbohidratos en sí, especialmente con
los que si conocemos, como el azúcar refinada.
Ya que el objetivo hablaba de estudiar de forma cualitativa las propiedades químicas de
los reactivos, puedo decir que se cumplió con el objetivo de la práctica y que se llevó a
cabo de manera satisfactoria.
Bibliografía
o reacciones de los carbohidratos:
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o identificación de azúcares
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0Grade_FEHL-B0A-1K0_FDS_20110317__LABKEM_.pdf
