Semana_12_SESION_01
GRUPOS FUNCIONALES DEL CARBONO
(ÉTERES, ÉSTERES, AMINAS, AMIDAS)
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Unidad 6
Grupos Funcionales del
Carbono Importancia
Logro Un área de investigación en farmacología es la síntesis de compuestos
que conservan la característica anestésica de los alcaloides que existen
Al finalizar la unidad, el
en la naturaleza, como cocaína y morfina, sin los efectos secundarios
estudiante reconoce los adictivos. Por ejemplo, la cocaína es un anestésico eficaz, pero después
grupos funcionales y los de ingerirlo de manera periódica, el usuario puede volverse adicto.
nombra de acuerdo a la Algunos químicos investigadores modificaron la estructura de la
nomenclatura IUPAC y/o cocaína, pero conservaron el grupo benceno y el átomo de nitrógeno.
Los productos sintéticos procaína y lidocaína conservan las cualidades
común.
anestésicas del alcaloide natural sin los efectos secundarios adictivos .
Unidad 6
Grupos Funcionales del
Carbono Contenido
Logro
Al finalizar la unidad, el
estudiante reconoce los 1. Compuestos oxigenados: Éteres, Esteres.
grupos funcionales y los
nombra de acuerdo a la
nomenclatura IUPAC y/o 1. Compuestos nitrogenados: Aminas, Amidas.
común.
1 Compuestos oxigenados: Éteres
Un éter consiste en un átomo de oxígeno que está unido mediante enlaces sencillos a dos
átomos de carbono que forman parte de grupos alquilo o aromáticos.
1 Compuestos oxigenados: Éteres
¿Donde encontramos éteres?
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas,
resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides.
Combustible inicial de motores Diésel.
Es un componente de muchas pinturas y barnices,
lacas.
Sirve para la extracción de grasas.
El éter isopropílico es un aditivo útil porque agregar
éter isopropílico a la gasolina aumenta el nivel de
octanaje.
1 Compuestos oxigenados: Éteres
NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
En el nombre común de un éter, los nombres de los grupos alquilo o aromáticos unidos al átomo
de oxígeno se escriben en orden alfabético, sin la terminación o, seguidos de la palabra éter.
Nombre común: metil propil éter
En el sistema IUPAC, para nombrar un éter se utiliza un grupo alcoxi constituido por el grupo
alquilo más pequeño y el átomo de oxígeno, seguido del nombre del alcano de la cadena de
carbono más larga.
Nombre IUPAC: 1-metoxipropano
1 Compuestos oxigenados: Éteres
Algunos ejemplos:
1 Compuestos oxigenados: Ésteres
Un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster y agua. En un éster, el -H del
ácido carboxílico se sustituye con un grupo alquilo. Los aromas y sabores de muchas frutas, como
plátanos, naranjas y fresas, se deben a ésteres.
En una reacción llamada esterificación, se produce un éster cuando un ácido carboxílico y un alcohol
1 Compuestos oxigenados: Esteres
NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES
La primera palabra es la parte carboxilato del ácido carboxílico. La segunda palabra indica la parte
alquilo del alcohol. Los nombres IUPAC de los ésteres usan los nombres IUPAC de la cadena de
carbono del ácido. en los nombres comunes de los ésteres se utilizan los nombres comunes de los
ácidos.
1 Compuestos oxigenados: Ésteres
Algunos ejemplos:
1 Compuestos oxigenados: Esteres
PROPIEDADES DE LOS ÉSTERES
PUNTOS DE EBULLICIÓN SOLUBILIDAD EN AGUA
Los ésteres tienen puntos de Los ésteres con uno a cinco átomos de carbono en
ebullición más altos que los de su cadena son solubles en agua. La solubilidad de
alcanos y éteres, pero más bajos los ésteres disminuye a medida que aumenta el
que los de alcoholes y ácidos número de átomos de carbono.
carboxílicos de masa similar.
1 Compuestos oxigenados: Esteres
PROPIEDADES DE LOS ÉSTERES
HIDROLISIS ACIDA DE ESTERES HIDROLISIS BASICA DE ESTERES (SAPONIFICACION)
En la hidrólisis, el agua reacciona con Cuando un éster experimenta hidrólisis con
un éster para formar un ácido una base fuerte como NaOH o KOH, los
carboxílico y un alcohol. Por tanto, la productos son la sal carboxilato y el alcohol
hidrólisis es el inverso de la reacción correspondiente.
de esterificación.
2 Compuestos nitrogenados: Aminas
Las aminas son derivados del amoniaco (NH3) en el que el átomo de nitrógeno, que
tiene un par solitario de electrones, tiene tres enlaces hacia átomos de hidrógeno. En
una amina, el átomo de nitrógeno está enlazado a uno, dos o tres grupos alquilo o
aromáticos.
Se clasifican en:
2 Compuestos nitrogenados: Aminas
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
En los nombres IUPAC de las aminas, la terminación o del nombre del alcano correspondiente se
sustituye con amina.
Con frecuencia se usan los nombres comunes de las aminas cuando los grupos alquilo no están
ramificados. Los prefijos di y tri se usan para indicar dos y tres grupos idénticos.
2 Compuestos nitrogenados: Aminas
PROPIEDADES DE LAS AMINAS
PUNTOS DE EBULLICIÓN SOLUBILIDAD EN AGUA
Las aminas tienen puntos de ebullición Las aminas con uno a seis átomos de carbono,
que son más altos que los de los incluidas aminas terciarias, son solubles porque
alcanos, pero más bajos que los forman muchos enlaces por puente de hidrógeno
alcoholes. Las aminas primarias (1°), con con agua.
dos enlaces N-H, pueden formar más
enlaces por puente de hidrógeno y, por
tanto, tienen puntos de ebullición más
altos que las aminas secundarias (2°) de
la misma masa.
2 Compuestos nitrogenados: Amidas
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos en los que un grupo amino
sustituye al grupo hidroxilo.
edulcorantes
Una amida se produce en una reacción llamada amidación, en la que un ácido carboxílico reacciona
con amoniaco o una amina primaria o secundaria.
2 Compuestos nitrogenados: Amidas
NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Tanto en los nombres IUPAC como en los comunes, para nombrar las amidas se elimina la palabra ácido y se
sustituye la terminación ico u oico del nombre del ácido carboxílico (IUPAC o común) por el sufijo amida.
2 Compuestos nitrogenados: Amidas
PROPIEDADES DE LAS AMIDAS
PUNTOS DE FUSIÓN HIDROLISIS DE AMIDAS
En el caso de las amidas primarias, el grupo En una reacción inversa de amidación ocurre una
¬NH2 puede formar más enlaces por puente hidrólisis cuando el agua reacciona con una amida
de hidrógeno, lo que da a las amidas en presencia de un ácido, o una base reacciona con
primarias los puntos de fusión más altos. Los
una amida. Los productos son la sal carboxilato y la
puntos de fusión de las amidas secundarias
amina o amoniaco.
son más bajos porque forman menos
enlaces por puente de hidrógeno.
Conclusiones Conclusión
En un éter, un átomo de oxígeno se conecta mediante enlaces sencillos a dos
grupos alquilo o aromáticos.
En un éster, un grupo alquilo o aromático sustituye el H del grupo hidroxilo de
un ácido carboxílico.
Las aminas primarias y secundarias forman enlaces por puente de hidrógeno,
lo que hace que sus puntos de ebullición sean más altos que los de alcanos de
masa similar, pero más bajos que los de los alcoholes.
Las amidas se forman cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco
o aminas primarias o secundarias en presencia de calor.
