CÓDIGO: IIL-LAB-01

Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 1 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

REPORTE/INFORME DE LABORATORIO

DATOS INFORMATIVOS

Número: 02
Título: Valoración de ampicilina por el método espectrofotométrico
Fecha de elaboración: 23/10/2019 Fecha de entrega: 30/10/2019
Integrantes: Alcocer J. Cabrera M. Gancino T. López A. Grupo: 1

Objetivo General:

Valorar la ampicilina mediante el método espectrofotométrico.

Objetivos Específicos:

 Calcular el porcentaje de ampicilina contenida en una capsula de 500 mg de la casa farmacéutica

La Santé.
 Comparar los porcentajes de principio activo obtenidos de distintas casas farmacéuticas para
verificar cuales están dentro de los rangos establecidos por la USP.

Fundamento teórico:

La ampicilina es un antibiótico betalactámico perteneciente a la familia de las penicilinas

de amplio espectro. Es la primera penicilina semisintética, el epímero D (-) proveniente de
las aminopenicilinas. (Soledad, 2016)

Fundamento de valoración e identificación

La espectrofotometría es el método de análisis óptico más usado en las investigaciones

biológicas. Se refiere a los métodos cuantitativos de análisis químico que utilizan la luz para
medir la concentración de las sustancias químicas. El fundamento de la espectroscopia se
debe a la capacidad de las moléculas para absorber radiaciones, entre las radiaciones dentro
del espectro UV-visible. Las longitudes de onda de las radiaciones que una molécula puede
absorber y la eficiencia con la que se absorben dependen de la estructura atómica y de las
condiciones del medio (pH, temperatura, fuerza iónica, constante eléctrica), por lo que dicha
técnica constituye un valioso instrumento para la determinación y caracterización de
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 2 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

biomoléculas. Cuando la luz atraviesa una sustancia, parte de la energía es absorbida; la

energía radiante no puede producir ningún efecto sin ser absorbida (Soledad, 2016)

El espectrofotómetro es un instrumento que permite comparar la radiación absorbida o

transmitida por una solución que contiene una cantidad desconocida de soluto, y una que
contiene una cantidad conocida de la misma sustancia (Harris, 2012)

Información del medicamento

Tabla 1. Información del medicamento

PARÁMETRO INFORMACIÓN FUENTE

Cuadro Nacional
de Medicamentos
Básicos y
Nombre DCI Ampicilina Registro
Terapéutico
(2014 pág. 315)

Cuadro Nacional
de Medicamentos
Básicos y
Clase terapéutica Antibacteriano para uso sistémico.
Registro
Terapéutico
(2014 pág. 315)
Diccionario de
(2S,5R,6R)-ácido 7-(2-amino-2-fenil-acetil) Especialidades
Nombre IUPAC amino-3, 3-dimetil-6-oxo-2-tia-5-azabiciclo Farmacéuticas
[3.2.0] heptano-4-carboxílico. (DEF, 2016, pág.
124)
Diccionario de
Especialidades
Fórmula molecular C16H19N3O4S Farmacéuticas
(DEF, 2016, pág.
124)
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 3 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

USP-41.
Farmacopea de
Fórmula estructural
los Estados
Unidos (2018).

Bactericidas para bacterias grampositivas y

Vademecum
Actividad gramnegativas. Los meningococos y L.
Farmacologico
farmacológica monocytogenes son sensibles a esta clase de
(Tenannt, 2008)
fármacos.
Inhibe la síntesis de la pared celular de la
bacteria en sus últimas dos etapas (3 y 4), Vademecum
Mecanismo de
uniéndose a las PBPs (proteínas fijadoras de Farmacologico
acción
penicilinas), lo que lleva a la destrucción de (Tenannt, 2008)
la pared y lisis celular.
Infecciones por bacterias susceptibles al
medicamento. Infecciones durante el Cuadro Nacional
embarazo por microorganismos de Medicamentos
Indicaciones susceptibles. Profilaxis intra-parto de Básicos y
terapéuticas infecciones por Estreptococos del grupo B. Registro
Alternativa en el tratamiento de otitis media. Terapéutico
Sinusitis. Bronquitis. Salmonellosis (2014 pág. 315)
invasiva. Meningitis por listeria.
Disminución de la eficacia:

 Vacuna contra fiebre tifoidea, vacuna

BCG: la ampicilina disminuye los efectos
de la vacuna por antagonismo
farmacológico. Cuadro Nacional
Interacciones  Cloranfenicol, eritromicina, sulfamidas o de
tetraciclinas: los bacteriostáticos pueden Medicamentos
interferir con el efecto bactericida de las Básicos y
penicilinas disminuyendo su eficacia.
Registro
 Cloroquina: menor absorción, disminución
de la eficacia. Administrar por lo menos Terapéutico
con 2 horas de diferencia. (2014 pág. 315)
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 4 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

 Contraceptivos: Disminuye
biodisponibilidad y eficacia de
contraceptivos por alteración de la
circulación entero-hepática.
Aumento los efectos adversos con:

 Alopurinol: aumenta posibilidad de

exantema, especialmente en pacientes
hiperuricémicos.
 Aminoglucósidos: sinergia
antimicrobiana.
 Metotrexato: disminución de la excreción
renal y aumento de sus niveles
plasmáticos, aumentando la toxicidad.
 Probenecid: disminuye excreción renal de Cuadro Nacional
penicilinas y aumenta los niveles séricos, de
sinergia antimicrobiana. Medicamentos
 Aciclovir, celecoxib, tramadol + Básicos y
paracetamol: Efecto tóxico. Aumenta la
Registro
concentración de ambos medicamentos al
disminuir el aclaramiento renal. Terapéutico
 Diclofenaco. Efecto tóxico. Aumenta la (2014 pág. 315)
concentración de ambos medicamentos en
el plasma, por unión a proteínas
plasmáticas.
 Warfarina: por inhibición del metabolismo
hepático aumenta el riesgo de
hemorragias.
Cuadro Nacional
de
Medicamentos
Embarazo Categoría B Básicos y
Registro
Terapéutico
(2014 pág. 316)
Frecuentes: Náusea, vómito, dolor Cuadro Nacional
epigástrico, diarrea. Cefalea. Candidiasis de Medicamentos
Reacciones adversas
oral o vaginal. Urticaria. Rash Básicos y
maculopapular. Aumento de transaminasas. Registro
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 5 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

Eosinofilia. Terapéutico
Poco frecuentes: Reacciones por (2014 pág. 316)
hipersensibilidad: anafilaxia, angioedema,
asma. Dermatitis exfoliativa, eritema
multiforme, síndrome de Stevens Johnson.
Reacciones similares a la enfermedad del
suero (Fiebre, exantema y dolores
articulares).
Raros: Colitis pseudomembranosa por
Clostridium difficile. Hepatotoxicidad.
Nefritis intersticial. Neutropenia,
leucopenia, anemia hemolítica,
trombocitopenia o disfunción plaquetaria.
Dolor e inflamación en el sitio de la
inyección. Flebitis por administración IV.
Convulsiones.
Cuadro Nacional
Hipersensibilidad al medicamento, a los de Medicamentos
beta-lactámicos. Antecedentes de alergias a Básicos y
Contraindicaciones
múltiples alérgenos. Mononucleosis Registro
infecciosa. Terapéutico
(2014 pág. 317)
Elaborado por: Alcocer J.; Cabrera M.; Gancino T.; López A.

Tabla 2. Constantes farmacocinéticas de la ampicilina

Biodisponibilidad: Oral 40% - IM 90%

Metabolismo: Hígado

Excreción urinaria: Vía renal en un 75%

Unido proteica: 15 – 25%

Volumen de distribución: 23 litros

Vida media: 1 hora

Elaborado por: Alcocer J.; Cabrera M.; Gancino T.; López A.

 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 6 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

MATERIALES Y MÉTODO

Tabla 3. Materiales y reactivos

MATERIALES REACTIVOS
Balón aforado 50 ml – 100 ml Ampicilina 500 mg
Balanza analítica ± 0.1 g HCl 0,1 N
Espectrofotómetro Agua destilada
Papel aluminio Solución patrón (ampicilina p.a)
Elaborado por: Alcocer J.; Cabrera M.; Gancino T.; López A.

METODO

Preparación de la Muestra
Se pesó el contenido de 10 cápsulas de ampicilina, se obtuvo un promedio de los pesos y se
pesó el equivalente para 25.0 mg de principio activo para colocarlo en un balón aforado. Se
añadió a la muestra pesada 5.0 ml de HCl 0,1 N con agitación durante 15 minutos para luego
aforar con agua destilada y leer la absorbancia a una longitud de onda de 254 nm. Se realizó
el proceso por duplicado.

Preparación del Estándar

Se pesó el equivalente a 50.0 mg de principio activo (% pureza= 98,21%; % humedad=
0,48%); se colocó en un balón aforado de 100 ml con 10 ml de HCl 0,1 N para luego dar una
agitación hasta disolución completa y se procedió a aforar con agua destilada. Por último, se
leyó la absorbancia a una longitud de onda de 254 nm, utilizando agua destilada como blanco.

Prueba de desintegración
Se calienta agua destilada en un recipiente adecuado de 50 a 60 ml hasta que llegue a los 37°
y se trasvasó en un vaso de precipitado, se procedió a encender el desintegrador para calentar
la cantidad de agua necesaria para que el vaso de precipitado se encuentre sumergido
parcialmente. Una vez contenida el agua en el desintegrador y una temperatura de 37° se
introdujo el vaso. Se colocaron los tubos a usar en la canastilla y se depositó una cápsula por
tubo, poniendo en cada uno un disco antiflotante, acto seguido se colocó la canastilla en el
vaso y se da inicio a la desintegración de la muestra en el equipo, deteniendo el proceso
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 7 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

únicamente cuando las muestras estén desintegradas y finalmente se anotó el tiempo

registrado.

CÁLCULOS Y RESULTADOS

Tabla 4. Identificación del producto

DCI Ampicilina
Fecha de elaboración 06-2019
Fecha de caducidad 06-2022
Lote 3231103
Registro Sanitario GBE-0765-06-05
Forma Farmacéutica Cápsulas
Presentación Blíster por 10 cápsulas
Concentración 500 mg
Elaborado por: Alcocer J.; Cabrera M.; Gancino T.; López A.

Datos experimentales

Tabla 5. Peso de cápsulas de Amoxicilina La Santé

N° Peso; mg
determinaciones A± 0,1
1 578,4
2 569,9
3 589,7
4 586,2
5 574,6
6 578,5
7 567,9
8 570,1
9 583,9
10 581,1
Promedio 578,0
Elaborado por: Alcocer J.; Cabrera M.; Gancino T.; López A.
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 8 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

Tabla 6. Peso de la muestra y absorbancia de la Ampicilina estándar y experimental

Peso estándar; mg Absorbancia están; Peso exper.; mg Absorbancia
A± 0,1 nm A± 0,001 A± 0,1 exp.;nm A± 0,001
1 50,0 0,465 29,0 0,441
2 50,0 0,462 28,9 0,453
Promedio 50,0 0,464 29,0 0,447
Elaborado por: Alcocer J.; Cabrera M.; Gancino T.; López A.

Cálculos

 Cálculo del peso equivalente de 25 mg de Ampicilina

𝑋̅10 𝑐á𝑝 ∗ 25 𝑚𝑔
𝑚=
500 𝑚𝑔

578,0 𝑚𝑔 ∗ 25 𝑚𝑔
𝑚=
500 𝑚𝑔

𝒎 = 𝟐𝟖, 𝟗 𝒎𝒈

 Cálculo de la concentración estándar

%Pureza: 98,21%
%Humedad relativa: 0,48%
Peso de la muestra impura: 50,0 mg

% 𝑷𝒖𝒓𝒆𝒛𝒂 𝒓𝒆𝒂𝒍 = %𝒑𝒖𝒓𝒆𝒛𝒂 − %𝒉𝒖𝒎𝒆𝒅𝒂𝒅

% 𝑷𝒖𝒓𝒆𝒛𝒂 𝒓𝒆𝒂𝒍 = 𝟗𝟖, 𝟐𝟏 − 𝟎, 𝟒𝟖 = 𝟗𝟕, 𝟕𝟑%

97,73 𝑚𝑔 𝑝𝑢𝑟𝑜
𝒎𝒈 𝒑𝒖𝒓𝒐𝒔𝒔𝒕𝒏 = (50,0 𝑚𝑔 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜𝑠) ( ) = 48,86 𝑚𝑔 𝑝𝑢𝑟𝑜𝑠
100 𝑚𝑔 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 9 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

𝒎𝒈 𝒎𝒖𝒆𝒔𝒕𝒓𝒂 𝒑𝒖𝒓𝒐𝒔
⌈𝑪𝒔𝒕𝒏 ⌉ =
𝑽 𝒂𝒇𝒐𝒓𝒐

48,86 𝑚𝑔
⌈𝐶𝑠𝑡𝑛 ⌉ =
100 𝑚𝐿

𝑚𝑔
⌈𝐶𝑠𝑡𝑛 ⌉ = 0,489
𝑚𝐿

 Concentración del principio activo

Factor de dilución: 100

Absorbancia estándar: 0,464 nm

𝒎𝒈 𝑷𝑨 ̅
𝑨𝒎 ∗ 𝑪𝒔𝒕𝒏 ∗ 𝑭𝑭 ∗ 𝑿
=
𝒄á𝒑𝒔𝒖𝒍𝒂 𝑨𝒔𝒕𝒏 ∗ 𝑷𝒎𝒖𝒆𝒔𝒕𝒓𝒂

Muestra 1

𝑚𝑔 𝑃𝐴 0,441 𝑛𝑚 ∗ 0,489 𝑚𝑔 ∗ 50 ∗ 578,0 𝑚𝑔

=
𝑐á𝑝 0,464 𝑛𝑚 ∗ 29,0 𝑚𝑔

𝑚𝑔 𝑃𝐴
= 463,2 𝑚𝑔
𝑐á𝑝

Muestra 2

𝑚𝑔 𝑃𝐴
= 477,4 𝑚𝑔
𝑐á𝑝

 Porcentaje de Ampicilina contenida en una cápsula

Muestra 1

% 𝑃𝐴 463,2 𝑚𝑔
= ∗ 100
𝑐á𝑝 500 𝑚𝑔
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 10 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

% 𝑷𝑨
= 92,6 %
𝒄á𝒑

Muestra 2

% 𝑷𝑨
= 95,5 %
𝒄á𝒑

Resultados

Tabla 7. Porcentaje de principio activo obtenido por el método espectrofotométrico

Muestra % P.A
1 92,6%
2 95,5%
Elaborado por: Alcocer J.; Cabrera M.; Gancino T.; López A.

Tabla 8. Resultados grupales de principio activo obtenido por el método

espectrofotométrico
N° Grupo Casa Farmacéutica % Principio activo
1 La Santé 95,5
2 Ecuagen 75,2
3 Medigener 80,0
4 Life 80.3
Elaborado por: Alcocer J.; Cabrera M.; Gancino T.; López A.

Tabla 5. Boletín de resultados

LABORATORIO Q.F.
Sustancia por analizar Ampicilina
Casa farmacéutica La Santé
Forma farmacéutica Cápsulas
Registro sanitario GBE-0765-06-05
Lote 3231103
Fecha de análisis 23/10/2019
CONTROL ORGANOLÉPTICO
ESPECIFICACIÓN RESULTADO CUMPLIMIENTO
Color Blanco Compatible Si
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 11 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

Aspecto Tableta oblonga con Cápsula oblonga Si

ranura en el medio con ranura en el
medio
Fuente: Arcsa (Agencia Nacional de Regulación, Control y Vigilancia Sanitaria)
CONTROL FÍSICO
ESPECIFICACIÓN RESULTADO CUMPLIMIENTO
Tiempo de < 30 minutos 6 min, 30 s Si
desintegración
Dureza ------- ------- -------
Friabilidad ------- ------- -------
Fuente: USP 39 NF 34
CONTROL QUÍMICO
ESPECIFICACIÓN RESULTADO CUMPLIMIENTO
% de Principio 90 a 120 % 95,5 % Si
activo
Fuente: USP 39 NF 34
Elaborado por: Alcocer J.; Cabrera M.; Gancino T.; López A.

CONCLUSIONES

Se valoró la Ampicilina mediante el método espectrofotométrico y se comprobó que las

cápsulas de ampicilina de 500 mg si se encuentran dentro de los estándares de calidad.

Se determinó que el porcentaje de principio activo de ampicilina en las cápsulas de 500 mg

de la casa farmacéutica La Sante analizados es de 95,5 %.

Al comparar los valores obtenidos experimentalmente de porcentaje de principio activo de

las distintas casas farmacéuticas con los establecidos en la farmacopea de Estados Unidos
(90 % - 120 %), se establece que algunas de las Ampicilinas analizadas no cumple con la
norma internacional como en el caso de Laboratorios LIFE, ECUAGEN, MEDIGENER con
porcentajes del 80.3, 75.2 y 80.0% respectivamente.

Se comprobó experimentalmente que los porcentajes obtenidos de ampicilina varían según las
diferentes casas farmacéuticas, de todas las casas comerciales laboratorios la Sante tiene el
porcentaje más cercano a 100%.
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 12 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

DISCUSIONES

El medicamento analizado fue ampicilina en cápsulas de 500mg de Laboratorios La Santé,

mismo que cumple con las especificaciones organolépticas establecidas por el ARCSA como
son el color blanco del polvo encapsulado y su aspecto. Como parte del control físico del
medicamento, se realizó pruebas de desintegración sobre las cápsulas determinándose que
está dentro los estándares (menor a 30 minutos a 37°C) al desintegrarse las cápsulas en un
tiempo promedio de 6:30 minutos a 37°C.
El análisis químico fue posible de realizarse por la hidrólisis ácida de la ampicilina para lograr
su disolución en la matriz de agua, esto a su vez dio origen al cromóforo (ácido penicilínico)
tras la ruptura del anillo beta-lactámico que es detectado por el espectrofotómetro a 254nm
(Minchola y Vásquez, 2008), sin embargo, no se descarta las interferencias producidas por
la presencia de excipientes.
Tras la valoración espectrofotométrica a 254nm la cantidad de principio activo presente en
las cápsulas fue del 95,5% valor que se encuentra dentro del rango especificado (90% -120%)
de acuerdo a la USP-39NF34, sin embargo, existe una diferencia de su valor expresado y esto
se debe a errores sistemáticos como la calibración inadecuada de la balanza analítica,
interferencias por presencia de excipientes y los errores aleatorios al momento de aforar las
soluciones estándar y la muestra.
El porcentaje de API en cada una de las cápsulas va a ser distinto por el rango establecido
dando pesos distintos para las mismas, aun así, se pudo demostrar que Laboratorios La Santé
cumplen con el contenido de principio activo entre 90% -120% no siendo así el caso de
Laboratorios Life, Ecuagen y Medigener cuyas concentraciones son 80.3, 75.2 y 80.0%
respectivamente. Estos valores se pueden producir los errores sistemáticos y aleatorios ya
mencionados.

BIBLIOGRAFÍA

Minchola Saavedra, I., & Vásquez Sánchez, Y. (2008). Equivalencia quimica de ampicilina en
capsula, en tres laboratorios de produccion”.
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 13 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

ARCSA. (2018). Agencia Nacional de Regulación, Control y Vigilancia Sanitaria. Recuperado

el 28 de Octubre de 2019, de Base de Datos:
http://permisosfuncionamiento.controlsanitario.gob.ec/consulta/index.php
USP 39. (2016). Farmacopea de los Estados Unidos de América, USP 39 (31 ed., Vol. II).
Rockville, MD, United States

Méndez, Á. (30 de Mayo de 2012). La guía. Obtenido de

https://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/penicilina

Gilman, G. &. (2006). Las bases farmacológicas de la terapéutica. México: Mc Graw Hill
(pág. 1128).

Comisión Nacional de Medicamentos e Insumos. (2014). Cuadro Nacional de Medicamentos

Básicos y Registro Terapéutico. 9na edcion. pág. 315

Tenannt, B. (2008). Vademecum Farmacologico. Barcelona, España: Ediciones S, 348.

USP-41. (2018). Farmacopea de los Estados Unidos (6 th edition Volumen 2) Twinbrook

Parkway, Rockville.

Soledad, B. (2016) Tesis doctoral: Estudio, Desarrollo y Aplicación de polímeros

molecularmente impresos para la determinación de antibióticos. Recuperado 28/10/2019.
Disponible URL http://e-
spacio.uned.es/fez/eserv/tesisuned:CienciasBesoledad/SOLEDAD_RODRIGUEZ_Beatriz_
Tesis.pdf

Harris, D. C. (2012). Fundamentos de espectrofotometría. DC Harris, Análisis químico

cuantitativo.
DEF. (2016). Diccionario de Especialidades Farmaceuticas Edicion 42, Ecuador.

ANEXOS

CUESTIONARIO

1. Mecanismo de acción de la hidrolisis de las penicilinas

 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 14 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

Las bacterias pueden adquirir resistencia a las penicilinas por diversos mecanismos. El
mecanismo más importante es a través de la producción de enzimas, este mecanismo implica
la inactivación de los betalactámicos como consecuencia de la acción de enzimas que reciben
el nombre de β-lactamasas. Estas enzimas actúan en forma irreversible sobre la propia
molécula del antibiótico, causando la hidrólisis del anillo β-lactámico. La hidrólisis alcalina
de penicilinas, cefalosporinas y derivados se inicia con el ataque nucleófilico sobre el
carbono carbonílico del anillo b-lactámico. Luego de lo anterior se forma un intermedio
tetraédrico. Finalmente ocurre la apertura del anillo de azetidin-2-ona para dar el peniciloato
correspondiente y transferencia de un hidrógeno al nitrógeno lactámico (Goodman &
Gilman, 2006).

Fig N°1.-Proceso de Hidrólisis de las penicilinas

2. ¿En que afecta los radicales R1 y R2 en las propiedades físicas, químicas y

farmacológicas de las penicilinas?

Las penicilinas y sus derivados, clasificadas como compuestos beta-lactámicos, se

caracterizan por poseer un núcleo químico común, el ácido peniciliánico, constituido por un
anillo tetragonal betalactámico (b) unido a otro anillo pentagonal de tiazolidina (a), que se
asocian a su vez a radicales laterales (R) mediante enlaces amínicos (c).
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 15 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

Fig N°2.- Estructura del ácido 6.aminopenicilianico

La actividad biológica de las penicilinas depende de la integridad del núcleo 6-

aminopeniciliánico (a,b,c,R), ya que sus propiedades farmacológicas se pierden cuando la
actividad enzimática de las bacterias, ejercida por beta-lactamasas o penicilinasas, rompe el
anillo beta-lactámico (b) dando origen al ácido peniciloico.

La adición de radicales (R) al grupo amínico libre (c) determina las propiedades
farmacológicas de los compuestos resultantes y los diferentes tipos de penicilinas ya que con
la modificación de la molécula aparecieron formas de acción prolongada y se desarrolló
derivados semisintéticos, con grandes ventajas sobre sus antecesores, como son: acción más
prolongada, mayor absorción digestiva, estabilidad frente a ß-lactamasas y espectro
antimicrobiano ampliado.

El radical R´ influye en la solubilidad del compuesto puede formar sales como es el caso de
la penicilina G benzatínica es una sal de muy baja hidrosolubilidad para inyección
Intramuscular (IM) o la penicilina G puede asociarse con la procaína para retrasar la acción.
(Méndez, 2012)
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 16 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

Peniclinas con su radical R

Penicilina Grupo R Espectro

microbiano.

Penicilina G Streptococcus
pneumoniae
Streptococcus beta
Penicilina V hemolíticos
Streptococcus bovis

Ampicilina Igual que anterior

más

Enterococcus
Listeria
Amoxicilina monocytogenes
Haemophilus
influenzae no
productor de beta
lactamasa
Salmonella spp E.coli
no productor de beta
lactmasas Proteus
mirabilis

Cloxacilina Staphylococcus spp

meticilino sensibles

Oxacilina

Dicloxacilina
 CÓDIGO: IIL-LAB-01
Versión: 01
VALORACIÓN DE LA
AMPICILINA POR EL MÉTODO Año de vigencia: Octubre 2019
UCE- FAC.CCQQ ESPECTROFOTOMÉTRICO
LABORATORIO
Página 17 de 17
DE QUÍMICA
FARMACÉUTICA I

Ticarcilina Más activas contra la

hidrólisis por beta
lactamasas
producidas por
enterobacterias y
Pseudomonas
Ureidopenicilinas
aeruginosa
Piperacilina