AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA
Brand M1, Fernández S2, García N3, Jaimes D4,
Laboratorio de Química General
Facultad de Ciencias Básicas
Universidad Santiago de Cali
[email protected],
[email protected],
[email protected] [email protected] Octubre 11 de 2019
RESUMEN
Utilizando la técnica de reflujo y destilación para aislar trimiristina se obtuvo un porcentaje
de rendimiento del 8.74%, lo que indica que, aunque se obtuvo un bajo % rendimiento ya
sea por errores en el laboratorio en el transcurso de la practica o por la composición de la
nuez moscada en relación con los otros grupos se muestra una variabilidad estándar, es
decir no varia mucho respecto al porcentaje de rendimiento de los otros grupos . Por otra
parte, se obtuvo un porcentaje de error en el punto de fusión del 2.27 % es decir la
trimiristina recogida es relativamente pura.
PALABRAS CLAVES: Recristalización, trimiristina, aislamiento, destilación, Técnica
Reflujo.
INTRODUCCIÓN En la estructura anterior se observa cómo
se destaca parte de la molécula con color
En la práctica se tuvo como objetivo el
rojo, esto estaría indicando el lugar exacto
aislamiento de la trimiristina de la nuez
donde se encuentran los grupos
moscada, la trimiristina es clasificada
funcionales: esteres, los esteres están
como un triglicérido del ácido mirístico.
compuestos por un grupo carbonilo que a
su vez está unido con un O (oxigeno) que
este a su vez sigue unido a una cadena
principal.
Para una imagen más clara de lo dicho
anteriormente se presenta la imagen #2
Ilustración 2. Estructura de un Ester.
En la ilustración 2 “R” representa
cualquier cadena a la que esta enlazado
Ilustración 1. Estructura sintetizada de la
el Ester.
Trimiristina.
1
utilizando la técnica de reflujo y El punto de fusión, para cualquier
destilación compacta, en ambas y sustancia es el proceso para pasar del
teniendo como disolvente el éter etílico. estado sólido a líquido. Cuando se habla
de sustancias puras el punto de fusión se
En la Destilación compacta se presenció
vuelve característico de la sustancia por
una técnica llamada lixiviación o
esta razón este es utilizado par
extracción de solido a líquido, es una
comprobar la pureza de una sustancia. En
técnica que consiste en la separación de
el laboratorio hay muchas técnicas para
uno o más componentes. El sólido debe
hallar el punto de fusión, ya sea con
estar en contacto con el disolvente líquido
ayuda de equipos especiales o realizando
para así disolverlo, y calor.[1]
un montaje para este.
El montaje mayormente usado es
introduciendo una pequeña muestra en un
capilar unido a un termómetro centrado en
un baño de calefacción mientras se
calienta el baño observamos las
temperaturas en las cuales comienza y
termina un punto de fusión. determina el
nivel de pureza del soluto sometido a este
Ilustración 3. Montaje de destilación proceso. [2]
Técnica de reflujo: }METODOLOGÍA
El proceso de extracción de una sustancia 2.Posteriorment
1.Se pesó 5.432 gr
a temperatura ambiente consiste en la e se armó un
de nuez moscada
interacción de la muestra pulverizada
triturada, para montaje para el
junto con el disolvente
después depositarlo calentamiento a
El éter etílico que tiene como formula en un balón de reflujo.
C4H10O es un producto inflamable, destilación al cual
incoloro con un punto de ebullición bajo se le añadiría 20 ml
34.6°C este tipo de compuesto es el de éter etílico.
resultado de la unión de los radicales
alquiló o aromáticos a través de un puente
de oxígeno. [3] 3.Se calentó la
mezcla durante 20
minutos, después de
eso se armó un
montaje de
La cristalización es un método de destilación por el
separación en el que se forma un solido a cual se calentó la
partir de una fase homogénea, liquida o mezcla alrededor de
gaseosa .El solido formado puede llegar a Ilustración 3.
otros 20 minutos.
ser muy puro por lo que la cristalización Montaje de reflujo
se emplea como proceso de
purificación.[4]
2
Tabla 1. Porcentaje de rendimiento
6. Posteriormente se
pasó la solución a un Masa inicial de la Masa final de la
Erlenmeyer y se dejo nuez saturada. trimiristina
enfriar a 5.4232 0.477
temperatura
ambiente .
8.74%
Ilustración 4. (Montaje
7. Finalmente se
de destilación Resultado del porcentaje de rendimiento
depositó la solución
compacto) Porcentaje de error del punto de
en un baño Maria,
donde esta se fusión:
4.Despues la mezcla
cristalizó y se
fue sometida a un El porcentaje de error una operación
procedió a filtrar al
montaje de que permite determinar de forma clara
vacio para recoger
destilación compacto. el margen de error entre las diferencias
la muestra de
existentes entre el valor teórico y el valor
trimiristina, a la cual real, para el porcentaje real se sacó el
se peso y se tomo promedio del rango de punto de fusión
5. Tras el proceso de
el punto de fusión que fue: 52℃ y 55.5℃ y se restó al valor
destilación se obtuvo
un aceite amarillo teórico que es de 57°c [6]. Como es
que luego fué demostrado en la ecuación 2.
disuelto en cetona
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙
RESULTADOS Y CÁLCULOS ⋅ 100%
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
En la practica el porcentaje de Ecuación 2. Porcentaje de error
rendimiento es un factor importante la
relación entre la cantidad de producto
obtenido realmente en la reacción y la 2.27%
cantidad máxima de producto
(rendimiento teórico) que se obtiene solo Resultado porcentaje de error en el punto
si los reactivos se hubieran consumido de fusión.
completamente [5]. Se ve reflejado en la
ecuación 1 y en la tabla 1 donde se
explica el rendimiento al aislar la DISCUSIÓN / ANÁLISIS DE
trimiristina. RESULTADOS
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 *100 En la práctica de laboratorio se optó por
utilizar dos métodos para la separación
Ecuación 1. Porcentaje de rendimiento del crudo de trimiristina o también
conocido como aceite de trimiristina,
estos dos métodos fueron: la técnica de
reflujo y la destilación simple compacta
mencionados anteriormente.
3
Se decidió que algunos grupos utilizarían como un triglicérido, el cual al momento
la técnica de destilación y otros además de volver a solidificarse se mantiene
de la destilación también utilizarían la unido por las fuerzas de van der Waals ,
técnica de reflujo, esto con el propósito de además de que buscara la acomodación
comparar el porcentaje de rendimiento de más adecuada, en este caso se hablaría
cada método de isomería geometría (cis y trans),
donde el cis tiene una acomodación
Como se ve empleado en la siguiente
menos favorable que el isómero trans lo
tabla:
cual dará como resultado la disminución
Tabla 2. Porcentaje de rendimiento del punto de fusión para el triglicérido y en
métodos de destilación y reflujo el caso contrario la mejor acomodación la
tendría el isómero trans, y entre mejor
Grupo Método %Rendi- este acomodado más alto será su punto
empleado miento.
de fusión.[5]
1 reflujo 8.74
El punto de fusión es el instante en el que
2 Destilación 9.2
un sólido pasa a un estado líquido,
3 Destilación 12.0
además es un método para determinar la
4 reflujo 9.0
pureza de una sustancia, si este es
5 Destilación 3.6
6 reflujo 25.8
medido varias veces y los valores oscilan
7 Destilación 9.9
siempre entre el mismo rango esta se
considerará pura, ahora si bien entre más
estrecho y nítido sea el rango más puro
Comparando estos dos métodos, por los será la sustancia, por el contrario, entre
errores cometidos en la práctica es dificil más grande e inexacto sea el rango de
decir con presicion cuál de los dos valores estaremos en presencia de una
métodos fue más efectivo al momento de sustancia impura [4].
aislar trimiristina, ya que, aunque dieron
rangos de rendimiento similares, al Y aunque si bien al implementar la técnica
tratarse de varios componentes en la de reflujo se tiene un porcentaje de
nuez moscada, es difícil saber si el rendimiento aceptable, continua un gran
aislamiento fue del componente porcentaje de perdida, como se nombró
solicitado. Sin embargo, de la técnica de anteriormente esto se explica por la
reflujo se puede destacar una mayor composición de la nuez moscada, La
eficacia al no dejar evaporar el solvente y nuez moscada es un fruto seco que estas
no dejar escapar los componentes de la conformada por ácidos grasos saturados
nuez moscada (ácidos mirístico, oleico y (enlaces simples) lo que quiere decir que
linoleico de las fibras aceites, hidratos de su composición lipídica es pobre,
carbono y proteínas), al mismo tiempo oscilando entre el (5%-8%),a partir de
separan estos componentes de la nuez y estos porcentajes se obtiene una
pasándolos a contener al solvente con subdivisión de la cantidad aceites
ayuda de las fuerzas intermoleculares contenidos en la nuez moscada tales
(fuerzas de London). como: ácido láurico 1.57%, punto de
ebullición 43,5 °C ;ácido mirístico 76.6%,
Para explicar de una forma más detallada punto de fusión 55°C ;10.1% ácido
lo que pasa en el proceso de palmítico, punto de ebullición 62,9 °C;
determinación del punto de fusión de la 10.1%, ácido oleico, punto de ebullición
trimiristina se debe reconocer la misma 15 ℃. Se observa según los porcentajes
4
que el más alto es el del ácido mirístico. disminución considerable en su punto de
Sin embargo, aunque su porcentaje es el ebullición y el aumento su rendimiento.
más alto de los ácidos se va ver afectado
Por el contrario, con el método de
su porcentaje de rendimiento por la
destilación del grupo #2 se obtuvo un bajo
presencia de diversos ácidos, y el
punto de error frente al punto de ebullición
porcentaje tan pequeño lipídico
de la trimiristina y comparando con la
encontrado en la nuez moscada [7].
tabla #2 obtuvieron un buen porcentaje de
Al tratarse los componentes en su recuperación, lo cual indica que aún sin
mayoría de aceites, muchos de estos con tener la técnica de reflujo, es posible
puntos de ebulliciones similares en evitar la pérdida de solvente con los
especial del ácido láurico, ácido mirístico componentes.
y el ácido palmítico, influye en su
En el caso del grupo #1 al que
rendimiento el porcentaje de error en el
corresponde este informe el punto de
punto de fusión ya que con este nos
fusión cuando finalmente se sustrajo la
damos cuenta si lo que se aisló fue
trimistirina en sólido, se tuvo que tomar el
totalmente ácido mirístico o hay un
punto de fusión para comprobar su pureza
pequeño porcentaje que no corresponde
y además de eso cerciorarse de que no
a este, como se ve reflejado en la
estuviera contaminada con algún otro tipo
siguiente tabla
de sustancia, efectivamente lo que se
Tabla 3. Porcentaje de error punto fusión obtuvo fue el sólido de trimiristina y esto
se comprueba con el rango de fusión que
Grupo Método Rango %error
empleado en °C P. fusión
oscilo entre 52 ℃ y 55.5℃, con el cual
además se obtuvo un porcentaje de error
1 reflujo 52-55,5 2.27 para el punto de fusión de 2.27%.
2 Destilación 54-56 1.8
3 Destilación 52-53.2 3.90 Uno de los errores cometidos en la
4 reflujo 52-55 2.72 práctica se debe al momento de la
5 Destilación 52-54.3 3.45 medición del solvente, pues en cada una
6 reflujo 43-51 14.5 de las filtraciones realizadas fue el
7 Destilación 49-54 6.36 experimentador quien determinó la
cantidad de este, en la extracción sólido-
liquido, durante la filtración, el uso
Como se mencionaba anteriormente el exagerado de acetona posiblemente
punto de fusión daba a conocer el grado provocó que la trimiristina se disolviera de
de pureza y a la comparación en el nuevo.
rendimiento determinado si se había
aislado el componente correcto, como se Otro de estos errores, fue la manipulación
puede ver en el grupo #6 donde su de la placa de calentamiento, la falta de
porcentaje dio un porcentaje de error del cuidado al hacer la filtración pues al
14.5% y su rango entre 43 y 51, y momento de hacerla se regó cantidad de
comparándolo con la tabla 2. Su producto fuera del Erlenmeyer y que en
porcentaje de rendimiento fue de 25.8, cada una de las filtraciones realizadas fue
saliéndose en ambos casos del rango experimentalmente se determinó la
normal lo que lleva a inferir que se obtuvo cantidad de solvente orgánico necesario
trimiristina, pero aun contaminada con en la extracción sólido-liquido; en la
ácido láurico, lo cual provocó la extracción liquido-sólido, se implementó
la destilación y la cristalización, se utiliza
5
la destilación para separar de un líquido secante para la parte puesto que no hay
(éter) las impurezas que no fueran acuosa. parte acuosa
volátiles por el aumento de la temperatura
haciendo que estas llegaran a su punto de
ebullición y se convirtieran en vapor y la CONCLUSIONES
cristalización funciona separando las
impurezas al formar su patrón de
cristales[1]. Durante la filtración, el uso ● Se obtuvo un porcentaje de
exagerado de acetona posiblemente rendimiento más alto utilizando la
provoco que la trimiristina se disolviera de técnica de reflujo, pero este tomo
nuevo. mucho más tiempo.
A continuación, se presentará una tabla ● La trimiristina es un lípido
que contrasta los métodos de extracción saturado, es decir que solo
para el laboratorio #2 y #4 contiene enlaces sencillos, y por
ello el porcentaje lipídico
Tabla 4. Tabla comparativa entre encontrado en la nuez moscada
hidrodestilación por arrastre de vapor y es mucho menor.
técnica de aislamiento de trimiristina. ● Al momento de tomar el punto de
fusión, el producto solidificado de
trimiristina será un isómero
Técnica del segundo Técnica del geométrico trans pues este es el
laboratorio aislamiento de la que tiene mejor acomodación en
(Hidrodestilación trimiristina el espacio.
por arrastre de ● El porcentaje de error al tomar el
vapor) punto de fusión es de 2.27%, lo
Técnicas de extracción que indica que el producto está
Extracción liquido- Extracción solida relativamente puro. Sin embargo,
liquido liquido para la obtención de un mayor
grado de pureza se pudo
A el soluto se le Se separa un cristalizar de nuevo para así
denomina fase acuosa sólido pulverizado disminuir de una forma más
(por que tiene esas en un disolvente
considerable el porcentaje de
características) y al orgánico
error.
disolvente se le
denomina parte ● Deben ser congruentes con el
orgánica, pues el análisis realizado y con los
disolvente es resultados obtenidos.
orgánico, (la mayoría
de veces)
El calentamiento se El calentamiento BIBLIOGRAFIA
realiza con un montaje
de esta se verifica
para la
por técnica de 1]. GJ, m. (2013). Aislamiento
hidrodestilación por
reflujo, para evitar trimiristina de la nuez moscada a
arrastre de vapor. la pérdida del reflujo .
disolvente
organico (éter) 2]. P., Y. (2007). En Fundamentos de
En esta técnica se No se utiliza Química Orgánica.
utiliza un agente agente secante 3]. Mendez, A. (2010). reflujo. La Guía.
6
4]. Bernal, R. A. (2014). Técnicas de
Cristalización.
5]. Gonzales, M. (2010). rendimiento .
La Guía.
6]. Trimyristin. (2011). En I. N. (NIST),
Libro del Web de Química del NIST.
7]. carbohidratos de importancia en
farmacia . (2009). Calameo.
