PURIFICACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO POR
RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN Y
DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN
Isabella Orozco 11200001, David Colorado 10120042
Universidad Icesi
Facultad de Ciencias Naturales
Laboratorio de Química Orgánica I
Santiago de Cali, Colombia
Agosto 19 de 2011
belita_orozco@[Link], obituary07@[Link]
1. Objetivos:
Purificar una muestra impura de Ácido Tabla 2: Purificación de ácido benzoico
Benzoico por medio de dos métodos: por sublimación
recristalización y sublimación.
Determinar cuál es el método más Masa del vidrio reloj (g) 21.631
eficaz para la purificación de ácido
Masa de la muestra impura
benzoico después de haber encontrado 0.500
de acido benzoico (g)
el porcentaje de rendimiento de cada
método. Masa del vidrio reloj + 21.973
cristales de acido benzoico
Determinar el punto de fusión de cada purificado(g)
muestra después de la práctica para Masa del acido benzoico
0.342
verificar su purificación. purificado (g)
Punto de fusión del acido 105.0-
2. Resultados: benzoico impuro ( C) 122.0
Tabla 1: Purificación de ácido benzoico Punto de fusión del acido 123.1-
por recristalización benzoico purificado ( C) 124.9
Porcentaje de rendimiento
68.4%
del método (%)
Masa del papel filtro (g) 0.820
Masa de la muestra impura
1000
de acido benzoico (g)
Cálculos:
Masa del papel filtro +
cristales de acido benzoico 1.441
Masa de ácido benzoico purificado por
purificado (g)
recristalizacion:
Masa del acido benzoico
0.621
purificado (g) (Masa del papel filtro+ cristales)-(Masa
Punto de fusión del acido 105.0- papel filtro)
benzoico impuro ( C) 122.0
Punto de fusión del acido 122.3- 1.441- 0.820 = 0.621g
benzoico purificado ( C) 123.5
Porcentaje de rendimiento
62.1
del método (%)
sublimación; para purificar al acido
benzoico (C6H5COOH) con el objeto de
identificarlo como especie química al
Porcentaje de rendimiento por analizar su punto de fusión después de
recristalizacion: ser purificado con los métodos
mencionados.
Masa Final
×100
Masa Inicial
Purificación del Acido Benzoico
mediante la recristalización:
0.621
×100=62.1 La recristalizacion es un método que se
1
basa en la solubilidad de los
compuestos químicos1; y en la
capacidad del solvente para diluir al
Masa de ácido benzoico purificado por compuesto químico a diferentes
sublimación: condiciones de temperatura y presion2.
No obstante, la solvatación es un
(Masa de vidrio reloj+ cristales)-(Masa proceso que incluye interacciones
vidrio reloj) electrostáticas (enlaces de hidrogeno,
dipolo-dipolo y fuerzas de Van Der
21.973- 21.631 = 0.342g Walls) que dependen, en gran medida,
de las características químicas tanto del
compuesto químico que se desea
Porcentaje de rendimiento por disolver (por lo general en estado
sublimación: sólido) como del solvente que se desea
usar2.
Masa Final
×100 Se investigo que, a la hora de realizar
Masa Inicial
una recristalizacion, es fundamental
comprender el efecto de la temperatura
0.342 en las especies químicas sobre las
×100=68.4 cuales se procederá; para ello, se
0.5
considero conveniente explicar el efecto
de la temperatura sobre la solubilidad
con el siguiente grafico:
En el método de sublimación se pudo
observar que al calentar el ácido
benzoico impuro demasiado, este se
derretía y de esta manera se perdió
parte del compuesto. Se debía haber
controlado la temperatura con mayor
precisión. De igual manera se perdió
compuesto al raspar los cristales del
embudo ya que algunos se quedaron en
el embudo y otros cayeron por fuera del
vidrio reloj.
3. Análisis de Resultados
Durante la realización de la practica se
opto por el uso de dos métodos distintos
de purificación: la recristalizacion y la
expuestos en su composición molecular;
por lo tanto a una temperatura ambiente
(25ºC) estos enlaces de hidrogeno
pueden ser tan fuertes que el acido
benzoico puede mantener un estado de
agregación solido.
Entonces cuando, junto a esta hipótesis,
se incluyo también lo deducido sobre
efecto de la temperatura en la
solubilidad, se posibilito una segunda
hipótesis; partiendo de una temperatura
ambiente, a medida que se aumento la
temperatura los enlaces de hidrogeno
entre las moléculas de acido benzoico
empezaron a perder intensidad; y con
temperatura suficientemente alta los
enlaces se rompieron.
(Figura No 1) Ahora, cuando se consideraron las
características del solvente usado fue
Del grafico se dedujo que, posible agregar algunos factores
generalmente, los compuestos químicos importantes a esta segunda hipótesis. Al
tienen a aumentar su solubilidad a encontrarse en agua y a una
medida que son expuestos a una mayor temperatura en la cual los enlaces de
temperatura. Por ejemplo, en la figura hidrógeno, entre las moléculas de acido
No 1 se pudo observar como a 80 ºC se benzoico, se han roto; se dedujo que
pueden disolver cerca de 170g de este compuesto empezó a interaccionar
nitrato sódico en 100ml de agua (100 electrostáticamente con las moléculas
cm3 de agua); pero a medida que la de agua en mayor medida que a una
temperatura disminuye también lo hace temperatura ambiente. Se considero,
la cantidad de nitrato sódico que se como una gran posibilidad, que también
puede disolver en los mismos 100ml. se formasen enlaces de hidrogeno entre
el agua y el acido benzoico; gracias a
Por otro lado, se planteo la siguiente que el agua también posee átomos de
hipótesis con base al experimento hidrogeno y oxigeno en su estructura
realizado; el acido benzoico posee la molecular; y a que estos se encuentran
siguiente estructura molecular: fácilmente posicionados o expuestos
para una interacción electrostática con
el acido benzoico.
Sin embargo, la solvatación o el hecho
de que un compuesto químico solido se
diluya en una especie química liquida no
significa, en lo absoluto, que el
Dos moléculas de Acido Benzoico compuesto solido ha pasado a un
interaccionando electrostáticamente estado de agregación liquido por el
(Figura No 2) hecho de ser disuelto3. Se investigo
que, básicamente, el soluto se empieza
Así que, gracias a los grupos a ver rodeado de las moléculas del
funcionales del acido benzoico (C=O y soluto en interacciones electrostáticas,
OH), este compuesto puede presentar siempre y cuando las interacciones
“enlaces de hidrogeno” (representados entre el soluto y el solvente sean más
por líneas rojas) entre los átomos de fuertes que entre las moléculas del
hidrogeno y oxigeno que permanecen soluto4.
experimentalmente se obtuvo un punto
Por ello se dedujo que es de gran de fusión del acido benzoico entre un
importancia que el punto de ebullición intervalo de: 122.3ºC – 123.5ºC. Se
del solvente sea menor al punto de observo que el intervalo obtenido
fusión del soluto que se desea experimentalmente es más amplio y se
recristalizar; de lo contrario el soluto se encuentra a una temperatura mayor;
fusionaría y pasaría a estado liquido; lo debido a lo cual se estableció que,
cual significaría que las fuerzas según el siguiente diagrama de fases
electrostáticas del compuesto en estado para la fusión de dos componentes:
liquido serian mucho menor que en
estado sólido; y aun peor el soluto se
disolvería en estado liquido entre las
moléculas de solvente, evitando una
posible recristalizacion. Ya que al enfriar
la disolución las interacciones
electrostáticas entre las moléculas de
soluto no serian considerablemente más
fuertes que las interacciones
electrostáticas entre el soluto y el
solvente; evitando una formación de
cristales que garantizase un alto (Figura No 3)
porcentaje de recuperación.
Las impurezas o la presencia en menor
También, a la hora de realizar una cantidad de un compuesto distinto al
recristalizacion, se considero relevante analito que se desea recristalizar,
llevar a cabo el procedimiento adecuado refiriéndome al acido benzoico,
usando la menor cantidad de solvente aumentan tanto la temperatura a la cual
posible; pues en la primera filtración se el compuesto debería fundirse como el
observo que al tener mayor cantidad de intervalo de dicha temperatura. Según lo
disolución de agua y acido benzoico anterior, se razono en considerar que la
caliente, el proceso de filtración será causa de que el intervalo de la
más lento a la hora de verter la temperatura de fusión, obtenido
disolución sobre el embudo recubierto experimentalmente, del acido benzoico
con papel filtro, y por lo tanto habrá más se distara del dato teórico en poco más
tiempo de contacto entre la disolución y de 3ºC debido a la presencia de
la superficie del papel filtro en el impurezas en la muestra llevada al
embudo, los cuales se encuentra fusiómetro.
muchos mas fríos que la disolución;
generando una recristalizacion sobre la Purificación del Acido Benzoico
misma superficie del papel filtro y como mediante la sublimación:
consecuencia una pérdida de soluto
(acido benzoico). Pues aun cuando se La sublimación, mas haya de ser un
considero que se podría agregar más posible método de purificación, es un
agua caliente sobre el soluto, proceso de cambio de estado de
prematuramente recristalizado sobre el agregación de la materia. En donde,
papel filtro, el proceso de solvatación básicamente, las moléculas o átomos
entre el agua y el acido benzoico es de un sólido se excitan o obtienen la
mas lento que el tiempo que demora el suficiente energía cinética como para
agua caliente en pasar nuevamente por pasar de estado sólido a estado
el papel filtro. gaseoso sin pasar por el estado liquido5.
Debido a que las moléculas o átomos
Se consulto en varias fuentes que el en estado gaseoso poseen una mayor
punto de fusión teórico del acido energía cinética que las especies
benzoico se encuentra entre el intervalo químicas en estado sólido, el proceso
de: 120ºC – 121ºC5; y de sublimación es endotérmico.
de 100ºC), pudieron fundirse y
Al proceso inverso a la sublimación se enseguida evaporarse; y al compartir el
le llama deposición o sublimación espacio en estado gaseoso con las
inversa y es exotérmico. moléculas de acido benzoico también
en estado gaseoso, al momento en que
Al momento en que se investigo sobre el acido benzoico contacta la superficie
la sublimación se encontró que no todas de vidrio y sufre una deposición atrapa
las especies químicas se pueden entre sus moléculas a las impurezas
sublimar a presión atmosférica (1 atm) y gaseosas. Y por otra parte, las
es necesario del uso de equipos que impurezas también pudieron haber sido
disminuyan la presión del sistema en sublimadas junto al acido benzoico y por
donde se desee realizar la sublimación ende cristalizadas también junto al acido
de un compuesto cualquiera; se benzoico.
encontró que la causa de este
comportamiento es que las moléculas Se encontró muy interesante como en
que atraviesan un proceso como la algunos textos experimentales
sublimación debe de vencer, con su referentes al proceso de la sublimación
presión de vapor, a la presión que como método de purificación, y durante
ejerce la atmosfera constantemente la práctica, se hace mucho énfasis en
sobre las moléculas5. Entre las especies que la temperatura adecuada a la cual
químicas que se puede sublimar a se debe sublimar un compuesto químico
presión atmosférica se encontraron no debe sobrepasar o ser igual a la
muchos aminoácidos, cetonas, ácidos temperatura de fusión de aquel
carboxílicos, anhídridos y quinonas. compuesto.
Durante la práctica se infirió en que el Por ello, y a falta de una explicación, se
acido benzoico es un acido carboxílico y decidió plantear una hipótesis a manera
que por lo tanto es un buen candidato de duda, pues según lo visto
para ser atravesar por el proceso de anteriormente con la recristalizacion no
sublimación a un presión atmosférica de concuerda la última recomendación en
1atm. Por lo tanto se determino que las el párrafo anterior con la teoría
moléculas solidas de acido benzoico consultada. La hipótesis es la siguiente;
recibieron la transferencia de energía en si las interacciones electrostáticas son
forma de calor, por parte de la plancha, más fuertes entre los compuestos
a tal punto en que las moléculas sólidos que entre los compuestos
sobrepasaron la presión atmosférica del líquidos y estas últimas, a su vez, son
lugar con su presión de vapor gracias a más fuertes que las interacciones
dicha energía otorgada. Una vez electrostáticas entre las moléculas
alcanzado un estado gaseoso, se gaseosas. ¿Cómo es posible que una
dedujo que las moléculas de acido energía ni siquiera suficiente para fundir
benzoico contactaron con la superficie un compuesto sea capaz de sublimarlo?
fría del el embudo de vidrio
transfiriéndole o liberando toda la Durante la realización de la sublimación,
energía, ganada durante la sublimación, como un método para purificar el acido
y por lo tanto regresaron a su estado benzoico, se observaron varios detalles
sólido inicial en forma de cristales que se consideraron relevantes.
mediante una deposición. Primero, la sublimación es un proceso
mucho más fácil, económico y rápido de
Se consideraron dos posibles causales realizar en comparación a la purificación
de que el intervalo del punto de fusión por medio de la recristalizacion.
del acido benzoico, obtenido Segundo, de no tener un equipo
experimentalmente, discrepara en mas adecuado para sublimar el compuesto
de 5ºC del dato teórico; por una parte se de interés muy posiblemente el
dedujo que las impurezas, al estar compuesto se funda antes de
expuestas a tan alta temperatura (cerca sublimarse por completo, lo que se
traducirá en perdida del compuesto. Y conocimiento suficiente sobre la
por tercero, la sublimación es un sustancia que se desea purificar; ya que
proceso que no se puede llevar a cabo la solubilidad y la solvatación pueden
fácilmente sobre cualquier sustancia; y llegar a ser conceptos o procedimientos
simular condiciones de baja presión muy específicos.
atmosférica no siempre es sencillo.
A la hora de realizar una purificación, la
Al comparar los porcentajes de recristalizacion puede llegar a ser
recuperación de cada uno de los mucho más costosa y dispendiosa que
métodos realizados se contrastaron los la sublimación, debido a que un
siguientes resultados: solvente adecuado no siempre es una
sola especie química sino la
Purificación por recristalizacion: 62.1% combinación de varias; lo que,
Purificación por sublimación: 68.4% irónicamente, hace mas especifico al
procedimiento.
Por lo cual se infirió en considerar a la
purificación por sublimación como un Contrastar dos métodos según la
método más preciso y eficaz que la cantidad obtenida de sustancia
purificación por recristalizacion, pero no supuestamente purificada no siempre es
más exacto; porque, aunque se obtuvo la mejor manera de juzgar que método
más acido benzoico supuestamente es mejor; pues puede suceder que si
purificado mediante la sublimación, el bien se recupero mayor cantidad de
intervalo de la temperatura de fusión, masa, debe tenerse en cuenta que
obtenido a partir de este método, cantidad de la masa obtenida es
muestra que hubo mayor cantidad de compuesto puro y cuanta de esa misma
impurezas en la muestra. Por el cantidad son aun impurezas.
contrario, aunque en la recristalizacion
se obtuvo menor cantidad de acido
benzoico recuperado la temperatura de 5. Referencias:
fusión experimental a partir de este
método se asemeja más a la teórica que 1. A. Lamarque, J. Zygaldo, D.
mediante la sublimación. Se concluyo Labuckas, L. Lopez, M. Torres, D.
en que la solubilidad y la solvatación Maestra, “Fundamentos teórico –
son criterios más específicos porque prácticos de química orgánica”, Primera
tardan más tiempo en realizarse; Edición, ENCUENTRO, Córdoba –
permitiendo que las moléculas Argentina, 2008, pp. 9 – 16.
interactúen de forma más adecuada y
por ende, que el método sea más 2. H. Schaim, Cross, Abegg, Dodge,
exacto. Walter, “Curso de introducción a las
ciencias físicas”, 3ra Edición,
REVERTE, New Jersey, 1979, pp. 52 –
4. Conclusiones: 54.
La purificación mediante la sublimación 3. C. A. Correa Maya, “Fenómenos
es un método que requiere mucha químicos”, 2da Edición, Universidad
precisión y exactitud por parte del EAFIT, Medellín – Colombia, 2004, pp.
experimentador a la hora de controlar la 207.
temperatura adecuada a la cual la
sustancia debe sublimarse; de lo 4. A. Guarnizo, P. N. Martinez,
contrario, esta se fundirá y se perderá “Experimentos de química orgánica:
compuesto de interés. Con enfoque en cuencas de la vida”,
ELIZCOM, Armenia – Quindío –
La purificación mediante recristalizacion Colombia, pp. 52.
es un método que puede llegar a ser
más preciso y exacto si se tiene 5. D. J. Pasto, C. R. Johnson,
“Determinación de estructuras 2003, pp. 16 – 18.
organicas”, REVERTE, New Jersey,
