Universidad Mayor de San Andrés QMC 200 - L

Facultad de Ingeniería

PRACTICA DE LABORATORIO 06

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA EN

ANILLOS AROMÁTICOS

Alumno : Calderón Barja, Eduardo Martín

Carrera : Ing. Química

Docente : Ing. Marcos Chambi

Auxiliar : Univ. Jorge Iván Rafael Ochoa

Materia : Lab. Química Orgánica I

Fecha : 25 / 04 / 05

La Paz – Bolivia
I / 2005
I. FLUJOGRAMA

Nitración del nitrobenceno

Colocar en un balón de 250 ml 15 ml de ácido sulfúrico concetrado y 15 ml de ácido nítrico

concentrado

Agregar 3 ml de nitrobenceno, en pequeñas porciones y con agitación constante

Calentar la mezcla en agua hirviendo durante 10 minutos agitando constantemente. Dejar enfriar y
pasar a un vaso de 150 ml en agua fría y agitando vigorosamente.

Filtrar al vacío y lavar con abundante agua el sólido.

Exprimir el producto en papel filtro y secarlo. Pesar y calcular el rendimiento de la reacción.

Nitración de la acetanilida

En un vaso con 5 ml de ácido sulfúrico concentrado colocar 2.2g de acetanilida en pequeñas

porciones y con agitación constante

Colocar el vaso en hielo picado y agregar 2 ml de HNO3 en 2 ml de H2SO4. Mantener la

temperatura menor a 35ºC

Dejar el vaso en reposo al ambiente por 5 minutos. Verter la solución en un vaso de 400ml con
100ml de agua y 30 g de hielo.

Agitar la mezcla, filtrar el precipìtado y lavar con dos porciones de 5oml de agua fría

Recristalizar el producto en alcohol caliente y determinar su punto de fusión

 Obtención de la p-nitroanilina

Pesar 2g de p-acetanilida pura. Hacer hervir en un matraz sobre tela de amianto con 4.5ml de HCl y
4.5 ml de agua. Colocar un embudo pequeño en la boca del matraz.

Una vez disuelta la acetanilida, hervir por otros 15 a 20min. Filtrar y hacer precipitar con sosa
concentrada

Dejar enfriar, filtrar al vacío el precipitado, lavar y recritalizar con alcohol

II. CUESTIONARIO
1. Escribir las reacciones ocurridas en la práctica
C 6 H 5 ( NO2 )  HNO3  m  C6 H 4 ( NO2 ) 2
C 6 H 5 ( NH  CO  CH 3 )  HNO3  p  C6 H 4 ( NH  CO  CH 3 )( NO2 )
p  C 6 H 4 ( NH  CO  CH 3 )( NO2 )  HCl  H 2 O  p  C6 H 4 ( NH 2 )( NO2 )  CH 3COOH  HCl
2. Explicar las reacciones de sulfonación, nitración, acilación, alquilación y
halogenación sobre benceno
Sulfonación: la reacción se realiza combinando benceno y ácido sulfúrico fumante, un
radical sulfato ácido desplaza a un hidrógeno del anillo bencénico, formando ácido
benceno-sulfónico y agua.
Nitración: se realiza tratando el benceno con ácido nítrico fumante o una mezcla de
ácido sulfúrico y ácido nítrico.
Acilación: consiste en añadir un grupo CH3-CO- al anillo bencénico.
Alquilación: se puede añadir un grupo alquilo el benceno, haciendo reaccionar un
cloruro de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio, que hace de catalizador
(reacción de Friedel y Crafts.
Halogenación: con los halógenos, el núcleo bencénico da derivados halogenados por
sustitución: pero el cloro se mantiene tan ligado al núcleo que reacciona con mucha
dificultad con los hidróxidos alcalinos.
3. Realizar la misma explicación si se realizaran las reacciones sobre fenol, ácido
benzoico, benzaldehido y yodobenceno.
El fenol y yodobenceno reaccionarían en las reacciones de punto 2, pues el grupo OH
en el anillo es u grupo activante, al sufrir las reacciones debería dar derivados en
posiciones orto- o para-.
El ácido benzoico y benzaldehido no daría ningún producto o lo harían muy
difícilmente debido a que los grupos sustituidos en su anillo desactivan la molécula,
determinando una escasa y lenta reacción. Los hipotéticos derivados formados lo harían
en posición meta-.

III. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUIMICAS DE LOS REACTIVOS

Nitrobenceno: es un líquido oleoso, incoloro, de olor fuerte a almendras amargas; es
conocido y empleado en la industria con el nombre de esencia de Mirbana. Es insoluble en
agua y más denso que ella; d=1.20. tiene mucha importancia porque hidrogenándolo, se
obtiene la amina correspondiente o anilina (fenilamina), sustancia base para la preparación
de colorantes.
Anilina: es una monoamina primaria que resulta de sustituir un hidrógeno por el amoníaco
por el radical fenilo. Es la más importante de las aminas aromáticas, existe en el alquitrán
de hulla juntamente con las aminas correspondientes al tolueno (toluidinas). Se obtiene a
gran escala por reducción del nitrobenceno mediante el hierro y el ácido clorhídrico,
terminada la reducción, se agrega una lechada de cal para neutralizar y descomponer el
clorhidrato de fenilamina y liberar la anilina, que se destila en corriente de vapor de agua.
La anilina es un líquido oleoso, incoloro cuando es puro, que hierve a 148ºC y es muy poco
soluble en agua; tiene olor desagradable.