QUÍMICA ORGÁNICA II
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
PROF.: ELVA CUEVA TALLEDO
CLASIFICACIÓN
ALIFATICO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
AROMATICO
MONOCARBOXILICOS
# DE GRUPOS DICARBOXILICOS
CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Nombres comunes
Nombres IUPAC
Nombres comunes de los ácidos dicarboxílicos
Nombres IUPAC de los ácidos dicarboxilicos
La estructura de la conformación más estable del ácido fórmico se muestra a continuación.
La molécula entera es casi plana.
El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y es plano, con ángulos de enlace casi trigonales.
El enlace O-H también se encuentra en este plano, eclipsado con el enlace C=O.
PROPIEDADES: Punto de ebullición
O
C H3C OH H
H3C OH H3C
C
O
ácido acético 1-propanol propionaldehído
pe=118°C pe=97°C pe=49°C
DÍMEROS
Saturados
ÁCIDOS Fórmula Nombre Común Punto Fusión
GRASOS
CH3(CH2)10CO2H Ácido láurico 45 ºC
CH3(CH2)12CO2H Ácido mirístico 55 ºC
CH3(CH2)14CO2H Ácido palmítico 63 ºC
CH3(CH2)16CO2H Ácido esteárico 69 ºC
CH3(CH2)18CO2H Ácido araquídico 76 ºC
Insaturados
ÁCIDOS
Fórmula Nombre Común Punto Fusión
Ácido
GRASOS CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H palmitoleico 0 ºC
(16C)
Ácido oleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H 13 ºC
(18C)
Ácido linoleico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H -5 ºC
(18C)
Ácido linolénico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H -11 ºC
(18C)
Ácido
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H araquidónico -49 ºC
(20C)
PROPIEDADES FÍSICAS:
Solubilidad
PROPIEDADES FÍSICAS:
Solubilidad
Masa
Fórmula IUPAC Nombre Solubilidad en agua
Molecular
CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 muy soluble
CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 poco soluble
CH3(CH2)3CHO pentanal 86 poco soluble
moderadamente
CH3CO2C2H5 Etanoato de etilo 88
soluble
CH3(CH2)2CONH2 Butanamida 87 soluble
CH3(CH2)4NH2 1-aminobutano 87 muy soluble
CH3(CH2)4CH3 hexano 86 insoluble
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
la disociación de un ácido carboxílico a un ion
carboxilato es menos endotérmica que la
disociación de un alcohol a un ion alcóxido
Estructura del ion acetato
• ACIDEZ EN ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS
El segundo grupo carboxilo es mucho menos ácido que el primero (Ka2 << Ka1),
debido a la energía adicional que se requiere para crear una segunda carga
negativa cerca de otra carga negativa mutuamente repulsiva. Este efecto de
repulsión disminuye a medida que la cadena se hace más larga.
primera disociación segunda disociación
EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LA ACIDEZ
Cualquier sustituyente que estabilice el ion carboxilato con carga negativa
estimula la disociación y da como resultado un ácido más fuerte.
Los átomos electronegativos potencian la fuerza de un ácido
FORMACIÓN DE SALES (ACIDEZ)
CON METALES
CON HIDRÓXIDOS METÁLICOS
CON CARBONATOS O
HIDROGENOCARBONATOS
CON AMONIACO
CON AMINAS
REDUCCIÓN
O
1) Li(AlH 4)
R +
R
2)H3O OH
OH
O
1 . LiAlH4, éter
COH CH OH + LiOH + Al(OH)3
2 . H2O 2
Ácido 3-Ciclopenten-
1-Hidroximetil-3-ciclopenteno
carboxílico
Reducción Selectiva
• Como los grupos carboxilos no son afectados por hidrogenaciones
catalíticas ni por NaBH4, podemos reducir cetonas y aldehídos a alcoholes
en presencia de un grupo carboxilo.
O O
H2,
CH 3 CCH 2 CH 2 CH 2 COH
Ácido 5-Oxohexanoico
25° C, 2 atm
o
( 1. NaBH4
2 . H2O
(
OH O
CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 COH
Ácido 5-Hidroxihexanoico
DESCARBOXILACIÓN DE β-CETOÁCIDOS
b a
Mecanismo:
REACCIONES DE ACILACIÓN
• Reaccionan por sustitución nucleofílica en el grupo
acilo (R-CO-), donde un nucleófilo reemplaza a otro
en el átomo de carbono carboxílico.
OH OH
-OH
Grupo saliente
