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Ejercicios de Química Orgánica II

Este documento presenta dos preguntas de ejercicios sobre química orgánica para el tema 2. La primera pregunta solicita sintetizar un compuesto orgánico específico a partir de varios reactivos primarios, explicando los mecanismos de reacción involucrados. La segunda pregunta describe una serie de reacciones químicas que convierten un compuesto inicial A en otros compuestos B, C, D, E y F, solicitando explicar los tipos de reacciones, condiciones y estructuras de cada compuesto. También pide describir el

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Rhonny Oliveros Zambrano
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Este documento presenta dos preguntas de ejercicios sobre química orgánica para el tema 2. La primera pregunta solicita sintetizar un compuesto orgánico específico a partir de varios reactivos primarios, explicando los mecanismos de reacción involucrados. La segunda pregunta describe una serie de reacciones químicas que convierten un compuesto inicial A en otros compuestos B, C, D, E y F, solicitando explicar los tipos de reacciones, condiciones y estructuras de cada compuesto. También pide describir el

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Química Orgánica II Prof.

Vanessa Altomare

UNIVERSIDAD DE CARABOBO
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA

EJERCICIOS TEMA 2

Pregunta 1.
Sintetice el 4-Furil-2-isopropil-4-oxo-butanoato de 2-metil-2-propenoilo, sabiendo que se
dispone únicamente de las siguientes materias primas: malonato de dietilo, furano, acetona,
cloruro de acetanoilo, etóxido de sodio, cianuro de potasio y reactivos inorgánicos. Exponga
el mecanismo de la síntesis malónica y de la reacción de adición nucleofílica, indicando para
ello todos los ataques, estructuras de resonancia, reacciones ácido-base, etc. Indique las
reacciones de síntesis de los todos los compuestos necesarios y nómbrelos.
.

Pregunta 2.
Al hacer reaccionar el oxalato de dialilo con el 2-ciclohexenil-acetato de vinilo en medio
básico y calor (bajo condiciones controladas de Claisen Cruzada) se obtiene un compuesto
A como producto principal.

Una vez purificado A, se hace reaccionar con el boro hidruro de sodio en medio acuoso y se
obtiene un compuesto B. Por otra parte, el compuesto A se hace reaccionar con cianuro de
potasio en medio ácido y se obtiene un producto C, el cual se somete a un tratamiento con
hidruro de aluminio y litio seguido de un tratamiento ácido, y se obtienen los compuestos: D,
E y F.

Exponga las reacciones indicadas, mostrando tipo de reacción, condiciones, estructura y


nombre de cada uno de las especies representadas por letras.
Describa el mecanismo de reacción en la obtención de A, indicando para ello todos los
ataques, base seleccionada, estructuras de resonancia, equilibrio ácido-base, etc.

Semestre único del 2017 (04/12/17)

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