Universidad San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniería
Escuela de Ingeniería Química
Área de Química
Laboratorio Química orgánica 1
Sección: “B”
Catedrático: Ing. Gerardo Ordoñez

REPORTE No. 2
Síntesis de alcanos y sus propiedades
 1. RESUMEN

En la práctica de laboratorio llamada “Síntesis de alcanos y sus propiedades”

se obtuvo metano (CH4) por medio de la descarboxilación de una sal
conjugada de un ácido carboxílico.

Se realizó una mezcla de hidróxido de sodio (NaOH), Acetato de sodio

(C2H3NaO2) y oxido de calcio (CaO) los cuales fueron pulverizados y
colocados dentro de un tubo de ensayo que fue tapado por un tapón
horadado que estaba conectado a una varilla de vidrio, con el equipo armado
se prosiguió a suministrar calor a dicho tubo hasta que el alcano obtenido
desembocara en forma de gas a través de la varilla hacia otro tubo de ensayo
y desalojara completamente el agua contenida en el tubo que se encontraba
de forma invertida dentro un beacker con agua, se tapó el tubo dentro del
agua y se guardó para poder realizar el mismo procedimiento para otros 2
tubos de ensayo más.

Al tener los 3 tubos de ensayo con el alcano dentro se prosiguió a realizar las
pruebas de identificación las cuales consistieron en dos pruebas de
combustión y una de oxidación, donde la primera prueba de combustión fue
negativa, la segunda positiva y la de oxidación negativa. Con base a la
reacción global se pudo determinar la cantidad de metano líquido que se
formó la cual fue de 1.78 L.

La práctica se trabajó bajo las siguientes condiciones: 26°C y 0.84 atm.

 2. OBJETIVOS

2.1 Objetivo General

Determinar la reacción global y el mecanismo de reacción que se obtuvo

durante la obtención del alcano metano, por medio de la descarboxilación
de una sal conjugada de un ácido carboxílico.

2.2 Objetivos Específicos

1. Determinar por medio de las pruebas de identificación si se obtuvo

metano.
2. Calcular con base a la reacción global la cantidad de litros de metano
teórico que se formó.
 3. MARCO TEORICO

3.1 Conceptos y Generalidades

3.1.1 Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen

átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos
(de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También
reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces
dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3.
Además, carecen de grupos funcionales.1

El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros

alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro
átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres
se derivan de acuerdo al número de átomos de carbono que posea la
molécula.1

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie

homóloga de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en
un grupo metileno (CH2) . La fórmula general para alcanos homólogos es
CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano
(CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos. 1

Propiedades físicas de los alcanos

Punto de Ebullición

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al

presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición,
además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.1

Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

 El número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa

con la masa molecular del alcano.
 El área superficial de la molécula

Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente

por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una
relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida,
el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de
carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series
homólogas.1

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un

alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie de
contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas
adyacentes.1

Punto de Fusión

El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de

ebullición. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales),
la molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una
diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición:
los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta
estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión.
Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía
para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los
alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que
los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido
a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida,
formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para
romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia,
con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía
para romperse.1

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser

mayores o menores que la de los alquenos.

Geometría molecular

a estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus

características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica
del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono
en los alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que los
electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de
la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p.

Propiedades Químicas

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque

sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser
fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no
tienen grupo funcional.2

Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La

constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en
consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es
la fuente del término parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el
petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin
cambios por millones de años.2

Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con

el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una
condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor
estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno
conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de
sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos
complejos de metales de transición. 2

3.2 Reacciones

3.2.1 Reacción de combustión

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión,

si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de
carbono. Los alcanos reaccionan con el oxígeno violentamente, provocando
una chispa o llama donde pueden producir una combustión completa o
combustión incompleta. Los átomos de carbono de una molécula se
combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono
y los átomos de hidrogeno en agua líquida. La combustión es una reacción
exotérmica y desprende calor.2

La ecuación general para la combustión completa es:

CnH(2n+2) + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

En el metano ocurre lo siguiente:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + calor

CH4 + O2 → CO + 2H2O

Para iniciar la combustión es necesario alcanzar una temperatura mínima

llamada ignición o de inflamación. La combustión completa se produce
cuando todo el carbono de la materia orgánica quemada se transforma en
CO2 y se puede reconocer por la llama azul producida. La combustión
incompleta se da cuando parte del combustible no reacciona completamente
porque el oxígeno no es suficiente y se reconoce por una llama amarillenta.2

3.2.2 Oxidación

En la oxidación (prueba de Baeyer) los alcanos no reaccionan con

permanganato de potasio, ya que esta prueba es útil para distinguir alquenos
de alcanos por el doble enlace que se puede oxidar fácilmente.2

3.2.3 Descarboxilacion de una sal conjugada de un ácido carboxílico

CaO
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
 4. MARCO METODOLOGICO

4.1 Material y equipo

 Mortero con pistilo

 Vidrio de reloj
 4 tubos de ensayo
 1 manguera
 1 varilla de vidrio
 1 Beacker de 1000 mL
 Mechero
 Pinza para tubo de ensayo
 1 pipeta volumétrica de 1 mL
 1 Soporte
4.2 Reactivos

 Acetato de sodio
 Hidroxido de sodio
 Oxido de calcio
 Permanganato de potasio al 5& p/p

4.3 Algoritmo del procedimiento

1. En un mortero con pistilo se mezcló y pulverizo 4 g de acetato de sodio, 5

g de hidróxido de sodio y 5 g de óxido de calcio.

2. Se agregó en un tubo de ensayo 5.43 g de la mezcla del inciso anterior.

3. Se tapó el tubo de ensayo con un tapón horadado con una varilla de

vidrio.

4. Se armó el equipo como lo indico el instructor.

5. Se llenó el beacker con agua asi como 4 tubos de ensayo, se tapó los
tubos de ensayo con un papel, se invirtieron y se colocaron dentro del
beacker y se retiró el papel.

6. Se aplicó calor al tubo en ensayo donde se generaban los gases, se

observó cómo se desprendían las burbujas de gas en el beacker aplicando
la llama suave, se esperó hasta que el gas desalojara completamente el
agua contenida en el tubo para tapar el tubo dentro del agua y se guardó

7. Se realizó el mismo procedimiento para los otros 2 tubos.

8. Se realizaron las pruebas de identificación.

 4.4 Diagrama de Flujo

4.4.1 Obtención del alcano metano

Mezclar y pulverizar los

reactivos

Colocar la mezcla en un
tubo de ensayo

Llenar con agua el beacker

y otro tubo de ensayo

Armar el equipo

Calentar el tubo
con la mezcla

Si

¿Tiene agua
el tubo
invertido?

No

Tapar el tubo Realizar lo mismo Realizar pruebas

dentro del agua para 2 tubos más de identificación
Fin
 5.PRUEBAS DE IDENTIFICACION

5.1 Prueba No. 1

Nombre de la prueba: Combustión (Tubo vertical)

Criterio de la prueba: Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una

reacción de combustión, ya que este actúa como oxidante y comburente. Los
alcanos reaccionan con el oxígeno violentamente, provocando una chispa o
llama donde pueden producir una combustión completa o combustión
incompleta. Los átomos de carbono de una molécula se combinan con el
oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono y los átomos de
hidrogeno en agua líquida2.

Reacción:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + calor 2

Observación: Al destapar rápidamente en posición vertical el tubo de ensayo

que contenía el gas del alcano obtenido por la descarboxilacion e introducir
el fósforo encendido dentro de él, este reacciono dando una pequeña llama
de color azul que paso a lo largo del tubo la cual se apagó rápidamente por
la falta de oxígeno. (Ver en apéndice, anexos).

Conclusión: La prueba fue negativa ya que no ocurrió combustión.

5.2 Prueba No. 2

Nombre de la prueba: Combustión (Tubo horizontal)

Criterio de la prueba: Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una

reacción de combustión, ya que este actúa como oxidante y comburente. Los
alcanos reaccionan con el oxígeno violentamente, provocando una chispa o
llama donde pueden producir una combustión completa o combustión
incompleta. Los átomos de carbono de una molécula se combinan con el
oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono y los átomos de
hidrogeno en agua líquida2.

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + calor 2

Observación: Al destapar en posición horizontal el tubo de ensayo que
contenía el gas del alcano se dejó por 5 segundos de esa manera y se
prendió el fosforo cerca de la boquilla del tubo de manera que por la
presencia de oxigeno que había dentro del tubo este reacciono
inmediatamente produciendo una llama color naranja que luego se fue a lo
largo del tubo hasta quedarse sin oxígeno. (Ver en apéndice, anexos).

Conclusión: La prueba fue positiva ya que si ocurrió combustión.

5.3 Prueba No. 3

Nombre de la prueba: Oxidación

Criterio de la prueba:

En la oxidación (prueba de Baeyer) los alcanos no reaccionan con

permanganato de potasio, ya que esta prueba es útil para distinguir alquenos
de alcanos por el doble enlace que se puede oxidar fácilmente. 2

Reacción: No hay reacción por tratarse de una propiedad física.

Observación: Al agregar solución de permanganato de potasio al alcano

obtenido no se generó algun cambio conforme pasó el tiempo, ya que
solamente se observó la coloración purpura intenso del mismo permanganato
de potasio sin reaccionar con el metano.

Conclusión: La prueba fue negativa ya que no se produjo oxidación.

 6. RESULTADOS

6.1 Reacción global de la obtención de metano.

CaO
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3

6.2 Mecanismos de reacción del metano

6.2.1 Combustión

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + calor

CH4 + O2 → CO + 2H2O

Siguiendo la pirolisis oxidativa, el H2 se oxida formando H2O,

desprendiendo calor. Este proceso es muy rápido, siendo su duración
habitual inferior a un milisegundo.3

2H2+O2 → 2H2O

Finalmente el CO se oxida, formando CO2 y liberando más calor. Este

proceso generalmente es más lento que el resto de pasos, y requiere unos
cuantos milisegundos para producirse.3

Tabla I. Cantidad teórica del metano obtenido

Metano
1.78 L
Fuente: Datos calculados

Tabla II. Pruebas de identificación

Combustion
Prueba Tubo Tubo Oxidacion
vertical Horizontal
Resultado Negativa Positiva Negativa
Fuente: Pruebas de identificación
 7. INTERPRETACION DE RESULTADOS

En la práctica “Síntesis de Alcanos y sus propiedades”, se obtuvo los litros teorico

de metano producido por la reacción entre el Acetato de Sodio (NaC2H3O2),
Hidróxido de Sodio (NaOH) y Oxido de Calcio (CaO). Al analizar la reacción global:

CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Se obtuvo metano el cual es un hidrocarburo alifático como producto de la

descarboxilación de una sal conjugada de un ácido carboxílico. La disociación de
un ácido implica, en ambos casos, la ruptura heterolítica de un enlace O-H, pero
cuando la disociación se produce sobre el ácido carboxílico se genera un ión
carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre dos átomos de oxígeno,
mientras que la ionización de un alcohol genera un ión alcóxido, en el que la carga
negativa se encuentra casi en su totalidad sobre un sólo átomo de oxígeno. La
deslocalización de la carga en el ión carboxilato hace que éste sea mucho más
estable que un ión alcóxido y por tanto, la disociación de un ácido carboxílico es
menos endotérmica que la de un alcohol. (Fernandez,2016)

A medida que la mezcla se calienta, se produce gas metano, almacenándose dentro

del tubo que se encuentra en el agua. Esta acción hace que el agua sea desplazada
por la presión del gas, llenándose el tubo de este. Por lo que, cuando toda el agua
ya es desalojada se tapa el tubo rápidamente, para así no dejar escapar el producto
y que este sea utilizado para las 3 pruebas de identificación. Debido a la gran
estabilidad de los únicos enlaces químicos sencillos entre átomos carbono-carbono
y átomos carbono-hidrógeno, estos son poco reactivos. (Fernandez,2016) Por lo
que se realizan pruebas de identificación, para corroborar si el producto obtenido es
perteneciente al grupo de los Alcanos o Hidrocarburos Saturados. (Montes,2012)

La prueba de oxidación utilizando permanganato de potasio resulta negativa, ya que

este compuesto reacciona en presencia de dobles enlaces, como en los alquenos y
no en simples enlaces, como lo son los alcanos. La prueba de oxidación utilizando
permanganato de potasio resulta negativa, ya que este compuesto reacciona en
presencia de dobles enlaces, como en los alquenos y no en simples enlaces, como
lo son los alcanos. La prueba de halogenación es positiva cuando está de por medio
el catalizador de luz ultravioleta, ya que este acelera la reacción porque los fotones
de luz interactúan con las moléculas de cloro. Finalmente, Con base a la reacción
global se pudo determinar la cantidad de metano líquido que se formó la cual fue de
1.78 L. (Montes,2012)

Referencia:

Fernandez, G. (2016). “Alcanos”.

Montes, A. (03 de Mayo del 2012). “Obtención de metano”.

8. CONCLUSIONES

 Se obtuvo el alcano más sencillo, que es metano.

  La prueba de combustión se lleva a cabo únicamente cuando se

encuentran tres factores importantes: combustible, punto de ignición y

oxidante, que en este caso es el oxígeno. Por lo que sin presencia de

este la prueba resulta negativa con el tubo vertical.

 La prueba de oxidación utilizando permanganato de potasio resulta

negativa.

 La prueba de halogenación dio positiva.

 Con base a la reacción global se pudo determinar la cantidad de

metano líquido que se formó la cual fue de 1.78 L.

9. BIBLIOGRAFIA

1. Fernandez, G. (2016). “Alcanos”. Recuperado de Quimica organica el 20

de Agosto del 2018 de https://www.quimicaorganica.org/alcanos.html
2. Montes, A. (03 de Mayo del 2012). “Obtención de metano”. Recuperado
de Scrib el 20 de Agosto del 2018 de
https://es.scribd.com/doc/92305349/obtencion-de-metano

3. Heywood, John B. "Internal combustion engine fundamentals." (1988).

4. Borman, G. L., & Ragland, K. W. (1998). Combustion engineering (Vol.

429532681). New York: McGraw-Hill.

10. APENDICE

10.1 Hoja de datos originales

Se encuentra adjunta al final del documento

10.2 Muestra de Cálculo

10.2 Cantidad de reactivos que se utilizó en la práctica

Tabla III. Reactivos utilizados

Hidroxido de
Acetato de Sodio Oxido de calcio
sodio
4g 5g 5g
Fuente: Hoja de datos originales

10.3 Concentraciones de las soluciones

P 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜

% = ∗ 100
P 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 + 𝑉
Ecuación 1

Nota: Despejar el peso del soluto para calcular los gramos necesarios
pedidos.

Dónde:
V= Volumen para disolución

10.4 Ecuación general para combustión completa

CnH(2n+2) + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

Ecuación 2
Dónde:
N: número de carbonos en la molécula utilizada

Ejemplo:
¿Cuál es la reacción general del metano en combustión?
n=1

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + calor

10.5 Cantidad de metano teórico formado a partir de la cantidad de

acetato de sodio utilizado.
𝑚
𝑉=
𝜌
 Ecuación 3
Dónde:
m=Cantidad de metano a partir de relación molar con el reactivo limitante
(Acetato de sodio).
𝜌=Densidad del acetato de sodio

Ejemplo:
Determinar cuántos litros de metano teóricos se formaron a partir de la
cantidad utilizada de acetato de sodio.

Dada la reacción global (Ver en resultados) se determinó una relación molar

1:1 con el reactivo limitante que fue el acetato de sodio

1 𝑚𝑜𝑙
4𝑔𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 ∗ = 0.0487 𝑚𝑜𝑙
82.0343𝑔

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜

0.0487 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 = 0.0487 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜

56.04 𝑔
0.0487𝑚𝑜𝑙𝑀𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜 ∗ = 2.73 𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜
1 𝑚𝑜𝑙
2.73 𝑔
𝑉= = 1.78 𝐿 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜
1.53 𝑔/𝐿

10.3 Análisis Estadístico

En esta práctica no hay análisis estadístico

10.4 Datos calculados

Tabla IV. Pruebas de identificación

Tabla V. Reactivos utilizados en la práctica

 Hidroxido de Permanganato
Acetato de Sodio Oxido de calcio Mezcla total
sodio de potasio
4g 5g 5g 3 gotas (5%) 5.46 g

Fuente: Hoja de datos originales

Tabla VI. Valores estequiometricos de la reacción global de metano

Moles de Acetato de sodio

0.0487 mol
Moles de hidroxido de sodio 0.125 mol
Moles de oxido de calcio 0.089 mol
Gramos teoricos de metano 2.73 g
Densidad del acetato de sodio 1.53g/L
Litros teoricos del metano 1.78 L

Fuente: hoja de datos originales, muestra de cálculo

10.5 Anexos

Imagen 3. Equipo armado junto con tubo con la mezcla de los reactivos
Imagen 4. Suministrando calor
al tubo con mezcla para obtener el gas del alcano