UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO
FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA
PROGRAMA DE FARMACIA
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS.
Nataly Jaramillo, Manuel Murgas, José Manuel Peñaloza, Leivis Tinoco.
Profesor: Carlos Osorio. Grupo: 2. 06-06-2019
Laboratorio de Química Orgánica, Universidad del Atlántico, Puerto Colombia, Atlántico.
Resumen
En el siguiente trabajo se realizó la identificación de grupos funcionales orgánicos. tal identificación
se basa en la determinación de los compuestos orgánicos por medio de la reactividad química que
estos llegan a tener con otros reactivos, para ello se realizaron pruebas a la gota con los diversos
reactivos, tales pruebas aprovechan las propiedades químicas más notorias. Todas las pruebas
fueron realizadas en tubos de ensayo, y al final se le hicieron las mismas pruebas una muestra
problema asignada por el profesor para su posterior identificación.
Palabras Claves: Grupos funcionales, reactividad , compuestos orgánicos.
Abstract
In the following work there was realized the identification of organic functional groups. such an
identification is based on the determination of the organic compounds by means of the chemical
reactivity that these go so far as to have with other reagents, for it tests were realized to the drop
with the diverse reagents, such tests make use of the most well-known chemical properties. All the
tests were realized in test-tubes, and in the end the same tests did to him a sample problem assigned
by the teacher for its later identification.
Key Words: Functional groups, reactivity, organic compounds.
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1. INTRODUCCIÓN La nomenclatura química de los compuestos
orgánicos se basa en la combinación de los
El comportamiento químico y físico de una
prefijos (función secundaria) y sufijos
molécula orgánica se debe principalmente a
(función principal) asociados a los grupos
la presencia en su estructura de uno o varios
funcionales junto con los nombres de los
grupos, funciones o familias químicas. Un
alcanos de los que derivan. [1]
grupo funcional es el sitio en que la mayoría
de las reacciones químicas tienen lugar y en SERIES HOMÓLOGAS Y GRUPOS
el que se incluye tanto el doble enlace en FUNCIONALES MÁS COMUNES
alquenos como el triple enlace en los
Una serie homóloga es un conjunto de
alquinos, los cuales son también considerados
compuestos que comparten el mismo grupo
como parte de estos.
funcional y, por ello, poseen propiedades y
El presente informe "Identificación de reacciones similares. Por ejemplo: la serie
Grupos Funcionales Orgánicos" tiene como homóloga de los alcoholes primarios poseen
objetivos hacer que el alumno aprenda a un grupo OH (hidroxilo) en un carbono
identificar los grupos funcionales que se terminal o primario. [1]
encuentran en compuestos orgánicos de
Alcanos
origen natural o sintético mediante pruebas a
la gota, en el que se obtendrán resultados y el los alcanos son compuestos saturados,
análisis de los mismos, para el desarrollo de formados por enlaces simples entre C y C. la
habilidades y conocimientos. hibridación de los C es sp³. sólo hay uniones
de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de los
No obstante, es importante tener los
C, y sp³ de un C con el orbital s del H. son
fundamentos previos antes de realizar
compuestos de muy escasa reactividad
cualquier experiencia con la manipulación de
química. ejemplo, el etano CH3-CH3. [2]
los implementos y sustancias para la
determinación de estos, ya que también se Alquenos
tiene como finalidad alcanzar resultados
válidos en dicho laboratorio, los cuales serán los alquenos son compuestos insaturados,
hallados a continuación. porque presentan dobles enlaces entre C y C.
la hibridación del C será sp². va a haber
2. FUNDAMENTOS TEÓRICOS uniones sigma: entre orbital sp² del C y s del
H, y entre orbitales sp² de los C; además
GRUPO FUNCIONAL
habrá uniones pi, entre la orbital p pura de un
Un grupo funcional es un átomo, o conjuntos C con la p pura de otro, lo que forma el doble
de átomos, unido a una cadena carbonada, enlace (un componente sigma y otro pi). son
representada en la fórmula general por R para compuestos planos, en los que los e- pi se
los compuestos alifáticos y como Ar para los extienden por arriba y por debajo del plano,
compuestos aromáticos. También son por lo que son buenos nucleófilos y dan
responsables de la reactividad y propiedades reacciones de adición electrofílica. la longitud
químicas de los compuestos orgánicos. Se del enlace es más corta que en enlaces
asocian siempre con enlaces covalentes al simples, pero más larga que triples. ejemplo,
resto de la molécula. [1] el eteno CH2=CH2. [2]
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Alquinos Los aldehídos se nombran reemplazando la
terminación -ano del alcano correspondiente
los alquinos son compuestos insaturados, que
por -al. Cuando la cadena contiene dos
presentan enlaces triples entre C (la
funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
hibridación es sp). va a haber uniones sigma
[4]
(entre orbitales sp del C con s del H, y sp del
C con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, ÉTER:
donde ambas van a resultar de la unión de
Los éteres son los compuestos formados por
orbitales p puros de un C con los p puros de
dos radicales unidos entre sí mediante un
otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros,
átomo de oxígeno, por lo tanto su grupo
con 1e- cada uno). son compuestos lineales,
funcional es: R-O-R. [4]
que se comportan como nucleófilos y van a
dar reacciones de adición electrofílica. la NOMENCLATURA DE ÉTERES:
longitud del enlace es más corta que la de
enlaces simples y dobles. ejemplo, el etino Los éteres pueden ser nombrados como
CH=CHH-C=C-H. [2] alcoxi derivados de alcanos. Se toma como
cadena principal la de mayor longitud y se
CETONAS: nombra el alcóxido como un sustituyente. [4]
Una cetona es un compuesto orgánico ÁCIDO CARBOXÍLICO:
caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo. El grupo funcional carbonilo Los compuestos orgánicos que contienen en
consiste en un átomo de carbono unido con su molécula el grupo funcional COOH (un
un doble enlace covalente a un átomo de grupo >C=O, unidos al mismo átomo del
oxígeno, y además unido a otros dos átomos carbono son llamados ácidos carboxílicos).
de carbono. [4] Estos compuestos se forman cuando el
hidrógeno de un grupo aldehído es
NOMENCLATURA DE CETONAS: reemplazado por un grupo -OH. [4]
Las cetonas se nombran sustituyendo la Los ácidos carboxílicos son compuestos que
terminación -ano del alcano con igual están ampliamente distribuidos en la
longitud de cadena por -ona. Se toma como naturaleza, ya que los podemos encontrar en
cadena principal la de mayor longitud que todos lados, como el ácido láctico de la leche
contiene el grupo carbonilo y se numera para agria y la degradación bacteriana de la
que éste tome el localizador más bajo. [4] sacarosa en la placa dental, etc. [4]
ALDEHÍDOS: NOMENCLATURA:
Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos
posición terminal. El carbonilo está unido a reemplazando la terminación -ano del alcano
un hidrógeno y a un grupo alquilo. Los con igual número de carbono por -oico. [4]
aldehídos y las cetonas presentan las mismas
propiedades químicas y físicas. [4] AMINAS:
NOMENCLATURA ALDEHÍDOS: Las aminas son compuestos derivados del
amoniaco (NH3). Se forma cuando se
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sustituye uno, dos o tres átomos de hidrógeno Los halogenuros o haluros, corresponden a
del amoniaco por radicales. [4] compuestos orgánicos, en donde una cadena
hidrocarbonada, tiene en su estructura átomos
NOMENCLATURA:
de elementos pertenecientes al grupo VIII, es
Las aminas se pueden nombrar como decir, halógenos. Los elementos que forman
derivados de alquilaminas o alcanoaminas. halogenuros son cloro, yodo, bromo, flúor y
astato. [3]
Si un radical está repetido varias veces, se
indica con los prefijos di-, tri-,... Para nombrar halogenuros se debe elegir la
cadena más larga, en la cual, se encuentre el
Si la amina lleva radicales diferentes, se átomo de halógeno, y numerarla de forma tal
nombran alfabéticamente. [4] que el carbono en el que esté tenga la
AMIDAS: numeración más baja. Posteriormente, se
debe indicar el número del carbono en el cual
Son compuestos que están formados por los se encuentren, tal como si fuera un radical.
grupos funcionales de aminas y ácidos [3]
carboxílicos. [4]
NOMENCLATURA:
3. DESARROLLO
Las amidas se nombran como derivados de EXPERIMENTAL
ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida. [4]
Las amidas actúan como sustituyentes cuando 3.1 MATERIALES
en la molécula hay grupos prioritarios, en este Materiales de vidrio:
caso, preceden el nombre de la cadena
principal y se nombran como carbomíl- [4] -12 Tubos de ensayo pequeños con el tapón
-2 Vasos de precipitado de 50 ml
ÉSTERES: -2 Pipetas Pasteur
Son sustancias orgánicas que se encuentran -1 Pipeta graduada de 5 ml
en productos naturales (animal y vegetal). [4]
-1 Propipeta
NOMENCLATURA:
-2 Matraces aforados de 100 ml
Los ésteres proceden de condensar ácidos con
-2 Matraces aforados de 50 ml
alcoholes y se nombran como sales del ácido
que provienen. La nomenclatura IUPAC -1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml
cambia la terminación -oico del ácido por
-1 Varilla de vidrio
-oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxígeno. [4] Equipo de Laboratorio:
¿QUÉ SON LOS HALOGENUROS? -1 Espátula
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-1 Gradilla para tubos de ensayo sustancias en la cantidad indicada en la tabla
1.1.
3.2. REACTIVOS Y/O SUSTANCIAS
- n-heptano (un alcano)
TABLA 1.1 SUSTANCIAS
-Ciclohexeno (un alqueno)
RECOMENDADAS PARA ANALIZARSE Y
-Ciclohexano CANTIDADES SUGERIDAS
-Etanol o n-butanol (alcoholes) Tubo sustancia volumen/gotas
-Propionaldehido o Butiraldehído (aldehídos) No.
-Acetona o 2 -butanonas (cetonas) 1 Ácido acético 10
-Ácido acético o ácido propiónico (ácidos 2 Agua destilada 10
carboxílicos)
3 Dietilamina 10
-Dietilamina (aminas)
4 Butiraldehído 10
-Permanganato de potasio, KMnO4
5 Ciclohexeno 10
-Nitrato de plata, AgNO3
6 Butiraldehído 2
-Hidróxido de Sodio, NaOH
-Hidróxido de Amonio, NH4OH 7 Ciclohexeno 2
-Etanol, C2H5OH 8 Acetona 10
-Ácido sulfúrico, H2SO4 9 Butanol 20
-Ácido Nítrico, HNO3 10 Ciclohexano 20
-2,4-dinitrofenilhidrazina
-Sodio metálico, Na Además de la siguiente lista de sustancias,
pudo analizarse una sustancia problema, que
-Fenolftaleína fue proporcionada por el docente. La cual se
-Rojo de metilo llamó molécula problema 1 (MP1).
-Azul de timol Una vez agregadas las gotas correspondientes
a cada sustancia, se procedió a realizar las
pruebas que se indican a continuación.
3.3 PROCEDIMIENTO A) Se adicionaron 10 gotas de agua destilada
EXPERIMENTAL a los tubos 1-3, se mezclaron perfectamente y
Para comenzar, se enumeraron 10 tubos de se agregó una gota del indicador universal, en
ensayo pequeños y se colocaron en ellos las este caso se agregó azul de Timol.
Recordando que:
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• Si la disolución se tornaba roja, había un vigorosamente y se dejó reposar por dos
ácido carboxílico presente. minutos.
• Si la disolución se tornaba de azul-verdosa, Pero en este caso, como no se formó
había una sustancia básica presente, muy precipitado inmediato, se dejó reposar hasta
probablemente una amina. 15 minutos.
• Si la disolución se torna de amarillo-verdosa • Si se observaba la formación de un sólido
o amarillo-anaranjada, la disolución era amarillo-anaranjado, la reacción habría
neutra y podía tratarse de un alcano, un ocurrido y se trataba de una cetona.
alqueno, un aldehído, una cetona o un
• Si no se observaba precipitado alguno
alcohol. Si éste era el caso, se procedía a la
(ignorando la turbidez), la reacción no había
siguiente etapa.
ocurrido y se trataba de un alcano o de un
B) Se agregaron 10 gotas de agua destilada y alcohol.
5 gotas de disolución 0.02M de KMnO4 a los
Nota:
tubos 4 y 5. Se agitó suavemente cada tubo
por aproximadamente un minuto. a) Lo recomendable era agregar una o dos
gotas del aldehído o la cetona que se iba a
• Si después de este tiempo se observaba la
estudiar a 2 mL de etanol al 95% y agregar
formación de un precipitado color café
esta mezcla a 3 mL de la disolución de 2,4-
(MnO2), se trataba de un aldehído o de un
dinitrofenilhidrazina.
alqueno.
b) Si se hacía reaccionar un aldehído con la
• Si no ocurría ningún cambio de color y la
2,4-dinitrofenilhidrazina, podía producir una
mezcla permanecía de color violeta oscuro,
coloración amarillo anaranjada y confundirse
esto indicaba que no había ocurrido reacción
con una cetona; sin embargo, podía
y que se trataba de un alcano, un alcohol o
distinguirse entre ambos mediante la reacción
una cetona.
del permanganato de potasio.
C) Se agregaron 2.0 mL de reactivo de
E) Se agregó a los tubos 9 y 10 una pequeña
Tollens a los tubos 6 y 7, se agitó suavemente
pieza de sodio metálico, teniendo precaución
por dos minutos y se dejó reposar por otros 5
al agregarlo, ya que si el sodio metálico
minutos.
entraba en contacto con el agua esta misma
• Si se observaba la formación de una capa de produciría una reacción de ignición violenta.
precipitado, el espejo de plata, se trataba de Para continuar, se agitó suavemente por unos
un aldehído. segundos y se estuvo pendiente a si ocurría
alguna reacción.
• Si no se observaba precipitado alguno, se
trataba de un alqueno. • Si en el caso el sodio metálico se disolvía y
había burbujeo, este se trataba de un alcohol.
D) Se agregaron 2.0 mL de disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina al tubo 8, en la que se • Si no se observa reacción alguna, se trataba
tuvo que tener precaución ya que esta de un alcano.
sustancia presenta toxicidad. Luego se agitó
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F) Para finalizar, se procedió a determinar
qué grupo funcional había en la muestra
MP1. Para ello, se pudo repetir lo hecho en
las etapas A y E, teniendo cuidado de que, en
esta última etapa, al trabajar con sodio
metálico, no se disolviera la sustancia en
agua, por lo mismo ya descrito anteriormente.
4. CÁLCULO Y ANÁLISIS DE
RESULTADOS
Después de enumerar los 10 tubos de ensayo
y colocar en ellos las respectivas sustancias
con la cantidad indicada, se obtienen los
siguientes resultados:
Fig 2. Reacción final de las sustancias (7 -
10)
A) Tubos del 1-3:
- Ácido acético (10 gotas): Al agregar una
gota del indicador universal al tubo que
contenía esta sustancia, se observó un cambio
físico, la sustancia tomó una coloración roja
intensa indicando ser un ácido carboxílico.
- Agua destilada (10 gotas): se sabe que
teóricamente la reacción del agua debe ser
neutra, si en el experimento se observó algún
cambio físico (cambio de color) indica que el
agua destilada contiene residuos y por ende
no permanece en su totalidad incolora.
Fig 1. Reacción final de las sustancias (1- 6)
- Dietilamina (10 gotas): Al agregar una gota
del indicador universal al tubo que contenía
esta sustancia se observó un cambio físico, la
sustancia se tornó de color verde oscuro
indicando ser una base (amina), y esto se
puede confirmar con lo que dice la literatura
acerca de que los derivados de las aminas
siguen siendo básicos ya que tienen un pH de
7 a 7.5.
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B) Tubos 4 y 5: D) Tubo 8
- Butiraldehído: Al adicionar 5 gotas de - Acetona: En este tubo de ensayo luego de
KMnO4 al tubo de ensayo se observó un agregarle los 2 ml de solución 2-4
cambio de color el cual fue un café oscuro y dinitrofenilhidrazona, agitar y dejar reposar
la formación de un precipitado (MnO2), con por 15 minutos aproximadamente, se le
lo cual se podría afirmar que se trataba de un observa la formación de un precipitado
aldehído. amarillo-anaranjado, indicando que la
reacción ya ha ocurrido y la sustancia en
CH3-CH2-CH2-CHO + KMnO4 ----- CH3-
cuestión es una cetona.
CH2-CH2-CO-O + MnO2 + KOH
C3H6O + C6H3(NO2)2NHNH2 →
- Ciclohexeno: Al adicionar 5 gotas de
C6H3(NO2)2NHNC(CH3)CH3 + H2O
KMnO4 al tubo de ensayo también se
observó un cambio de color a café oscuro y la
formación de un precipitado (MnO2), con lo E) Tubos 9 y 10:
cual se podría afirmar que se trataba de un
alqueno. - Butanol: a este tubo de ensayo que contenía
20 gotas de la sustancia, se le agrego una
C6H10 + KMnO4 --------- C6H10O2 + K + pizca de sodio metálico con mucha
MnO2 precaución, después de agitar por algunos
segundos se observó un burbujeo en el tubo y
C) Tubos 6 y 7: que el sodio se disolvió. indicando que la
sustancia en cuestión corresponde a un
- Butiraldehído: Se repite la prueba con el alcohol.
Butiraldehído, pero esta vez con el reactivo
de Tollens, al tubo de ensayo se le agregan 2 2C4H10O + 2Na ---------- 2C4H10ONa + H2
ml de este reactivo y después de agitar y dejar
reposar por varios minutos se observa la - Ciclohexano: después de realizarse la
formación de una capa de precipitado (espejo misma prueba con el sodio metálico, en este
de plata), confirmando que se trata de un tubo no se observa ningún cambio, indicando
aldehído. que no hubo reacción, ya que la sustancia en
CH3-CH2-CH2-CHO + Ag (NH3)2 ----------- cuestión es un alcano.
CH3-CH2-CH2-CO-O- + Ag + 2NH3 C6H12 + Na -------- NO REACCIONAN.
- Ciclohexeno: Al repetir la prueba con el F) Muestra problema
ciclohexeno, añadiendo 2 ml del reactivo de Se subdividió en 5 tubos de ensayo la muestra
Tollens se observa que no ocurre ningún problema asignada por el profesor, esto con el
cambio, no se forma precipitado, esto quiere fin de poder realizar una por una cada prueba
decir que no hubo reacción, confirmándose con los diferentes reactivos, y al realizar los
que la sustancia a estudiar es un alqueno. ensayos, se encuentra que la solución al
C6H10 + Ag (NH3)2 --------- NO agregarle azul de timol, su resultado da
REACCIONAN. positivo para un ácido. luego entonces
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podemos afirmar que en la muestra problema CH3-CH2-CH2-CHO(C4H8O)
hay un grupo carboxilo presente.
5. CONCLUSIONES
[5]
- En esta práctica se logró realizar la
Ciclohexano
identificación de diferentes grupos
funcionales tales como: ácidos carboxílicos, C6H12
aldehídos, aminas, cetonas y alquenos. Los
cuales son importantes para saber la
naturaleza, las características, entre muchos
otros datos del compuesto orgánico a estudiar.
- De la misma manera se puede concluir que [5]
los reactivos utilizados para la identificación
de las familias presentes en los compuestos Acetona
orgánicos revelaron efectivamente la CH3(CO)CH3
naturaleza de la sustancia analizada,
obteniendo cambios físicos observables.
6. ANEXOS [5]
1. Investigue las estructuras de cada una
de las sustancias de la tabla 2.2
Etanol
CH3-CH2-OH
Ácido acético
CH3-COOH (C2H4O2)
[5]
[5] Heptano
Dietilamina CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH3(C7H16)
CH3-CH2-NH-CH2-CH3
[5] [5]
Butiraldehído
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2. ¿El indicador universal solo puede formando un precipitado lo cual facilita su
mostrar el carácter ácido-base de una identificación. [8]
sustancia? ¿Es posible utilizarlo para
distinguir un derivado de un ácido
carboxílico o de aminas secundarias y 6. Si una sustancia dio positiva en la
terciarias? prueba de 2,4 dinitrofenilhidrazina, pero
se tiene la duda si se trata de un aldehído o
Si está se usa para distinguir entre ácidos y
una cetona ¿De qué manera resolvería esta
bases y en el caso de los ácidos carboxílicos
incógnita?
disueltos en agua, generan un exceso de
H3O+ y las aminas un exceso de iones OH - Pues para resolver esta incógnita se le agrega
los cuales pueden ser detectados por el un indicador de los aldehídos en este caso
indicador universal [6] uno como el test de Tollens que en presencia
de un aldehído produce un precipitado color
3. ¿Un alquilo se oxida con permanganato
plata y en las cetonas no ocurre esto. [9]
de potasio?
Si se oxida, siempre y cuando se continúe la
reacción con peróxido de hidrógeno de lo 7. Que se obtendrá si en lugar de un
contrario la reacción vuelve a su punto de aldehído o una cetona se analiza un ácido
partida. carboxílico un Éster con 2,4
dinitrofenilhidrazina ¿Que productos se
obtienen?
4. Si una molécula posee tanto grupo
No se obtendría nada fácilmente debido a que
carbonílicos (aldehídos y cetonas) cómo
el 2,4 dinitrofenilhidrazina no reacciona con
carboxílicos ¿Puede utilizarse una
estas dos sustancias (ácido carboxílico, Ester)
fenilhidrazina para identificarlos?
a una temperatura ambiente debido a su
Si. Esto debido a que los grupos carboxílicos composición. [7]
reaccionan rápidamente al entrar en contacto
con la fenilhidrazina. Variando de color
dependiendo el compuesto. [7] 8. Porque no debe utilizarse agua o
disolventes próticos al trabajar con el sodio
metálico
5. ¿Qué ventaja tendrá utilizar 2,4
Porque este sodio metálico reacciona
dinitrofenilhidrazina en lugar de la
violentamente al entrar en contacto con el
fenilhidrazina?
agua. [7]
Que la 2,4 dinitrofenilhidrazina da para
derivados de cetona y aldehídos con puntos
de ebullición más altos que los de la 7. BIBLIOGRAFÍA
fenilhidrazina. Y que el 2,4
dinitrofenilhidrazina reacciona con estas [1] GRUPO FUNCIONAL. [Internet]
Disponible en:
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