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Propiedades y Usos de las Amidas

Una amida es un compuesto orgánico formado por la unión de una amina a un grupo acilo. Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico o de una amina. Las amidas más importantes incluyen proteínas, urea y sacarina, las cuales se utilizan en industria farmacéutica, como fertilizante y como edulcorante, respectivamente. Las amidas también se usan ampliamente como disolventes y en la fabricación de fibras sintéticas, papel y polímeros.

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Propiedades y Usos de las Amidas

Una amida es un compuesto orgánico formado por la unión de una amina a un grupo acilo. Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico o de una amina. Las amidas más importantes incluyen proteínas, urea y sacarina, las cuales se utilizan en industria farmacéutica, como fertilizante y como edulcorante, respectivamente. Las amidas también se usan ampliamente como disolventes y en la fabricación de fibras sintéticas, papel y polímeros.

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FUNCION AMIDA

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo
convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'',
siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de
una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida
primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de
un ácido carboxílico y una amina:

Las principales reacciones de las amidas son:

• Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal
o en medio ácido formando un ácido carboxílico.

• Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo


se produce un nitrilo.

• Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.

• Transposición de Hoffman: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja


reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal

Composicion

Monoetanolamida de ácidos grasos de coco con 4 moles de óxido de etileno

Aspecto

Sólido o líquido

Datos técnicos

Densidad (a 70ºC)

0.9650-0.9680 g/cm3

Temperatura de solidificación

15-20 ºC

Punto de nube

25-30 ºC

-Agua
<0.5%

Se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:

R-CO-O-NH4 R-CO-NH 2+H2O

Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de


los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2),
acetamida (CH3-CO-NH2), etc.

Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo
funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.

Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida.

BY: DANIELA

La gran variedad de estructuras químicas posibles de las amidas se refleja en la diversidad de sus
efectos biológicos. Algunas son

completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos

grasos simples de cadena larga, como las amidas de los ácidos

esteárico u oléico. Por otra parte, algunos miembros de esta

familia han sido clasificados por la Agencia Internacional para la

Investigación sobre el Cáncer (IARC) en el Grupo 2A (probable

carcinógeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcinógeno

humano). Con la acrilamida se han observado efectos neuroló-

gicos en el hombre y en animales de experimentación. La dimetilformamida

y la dimetilacetamida producen lesiones hepáticas

en los animales y los efectos teratogénicos de la formamida y la

monometilformamida se han demostrado experimentalmente.

Si bien existe una gran cantidad de información acerca del

metabolismo de algunas amidas, la naturaleza de sus efectos

tóxicos aún no se ha explicado a nivel molecular o celular.

Muchas amidas simples son, probablemente, hidrolizadas por la

acción de amidasas inespecíficas en el hígado y el ácido producido

se excreta o se metaboliza a través de los mecanismos

normales.
Algunas amidas aromáticas, como la N-fenilacetamida (acetanilida),

se hidroxilan en el anillo aromático y, seguidamente, se

conjugan y se excretan. La capacidad de ciertas amidas de penetrar

en el organismo a través de la piel intacta es especialmente

importante para la adopción de medidas preventivas

BY: DANIELA

Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se

utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes,

agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y

fundentes.

-Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la

dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.

-La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en

procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sinté-

ticas. También constituye un medio selectivo para la extracción

de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente

para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida

son componentes de disolventes de pinturas.

-La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos,

resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.

La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol

y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como

plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra

en lacas, explosivos y fundentes. La formamida es un ablandador

de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria

de plásticos y farmacéutica.

Algunas amidas alifáticas no saturadas, como la acrilamida, son

monómeros reactivos que se utilizan en la síntesis de polímeros.

-La acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes,


adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en

tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales.

En la industria del metal se utiliza para el procesado de

minerales y en ingeniería civil, para la construcción de cimientos

de presas y túneles.

-Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente

como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas

residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricación

de papel en la industria papelera. Los compuestos de amidas

aromáticas son importantes productos intermedios en la industria

BY: YESSICA

¿QUE ES UNA AMIDA?

AMIDAS IMPORTANTES

De forma industrial las amidas se emplean como disolventes para la extracción de metales, entre
otros, en la industria textil como materia prima para la fabricación de fibras sintéticas, en la
fabricación de papel blanco y como fertilizantes. Veremos las aplicaciones principales de las tres
amidas con mayor uso industrial

BY: LUPITA

USOS

PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS TIPICAS

PROPIEDADES FISICAS

Amidas importantes:

• Proteínas (parte importante del organismo)

• Urea (se utiliza en la industria farmacéutica en la síntesis del ácido barbitúrico, como
tranquilizantes, somníferos, anticonvulsivos y anestésicos; también reacciona con el formaldehido
y forma plásticos sintéticos).

• Sacarina (utilizada como endulzante).

Propiedades quimicas de las amidas

(BASIDAD)
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son
sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio(también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el
ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno
están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH 3CH2)2NH, se combina
con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular
y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero
después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo,
lalilocaina, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse
con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.

La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después de combinarse con el


HCl se convierte en un compuesto iónico. Un gran porcentaje de los compuestos iónicos son solubles
en agua.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como aminas.
Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo
de un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un impulso
nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica,
su estructura es la siguiente:

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