FUNCION AMIDA
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo
convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'',
siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Grupo funcional amida.
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de
una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida
primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de
un ácido carboxílico y una amina:
Las principales reacciones de las amidas son:
• Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal
o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
• Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo
se produce un nitrilo.
• Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
• Transposición de Hoffman: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja
reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal
Composicion
Monoetanolamida de ácidos grasos de coco con 4 moles de óxido de etileno
Aspecto
Sólido o líquido
Datos técnicos
Densidad (a 70ºC)
0.9650-0.9680 g/cm3
Temperatura de solidificación
15-20 ºC
Punto de nube
25-30 ºC
-Agua
<0.5%
Se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:
R-CO-O-NH4 R-CO-NH 2+H2O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de
los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2),
acetamida (CH3-CO-NH2), etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo
funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida.
BY: DANIELA
La gran variedad de estructuras químicas posibles de las amidas se refleja en la diversidad de sus
efectos biológicos. Algunas son
completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos
grasos simples de cadena larga, como las amidas de los ácidos
esteárico u oléico. Por otra parte, algunos miembros de esta
familia han sido clasificados por la Agencia Internacional para la
Investigación sobre el Cáncer (IARC) en el Grupo 2A (probable
carcinógeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcinógeno
humano). Con la acrilamida se han observado efectos neuroló-
gicos en el hombre y en animales de experimentación. La dimetilformamida
y la dimetilacetamida producen lesiones hepáticas
en los animales y los efectos teratogénicos de la formamida y la
monometilformamida se han demostrado experimentalmente.
Si bien existe una gran cantidad de información acerca del
metabolismo de algunas amidas, la naturaleza de sus efectos
tóxicos aún no se ha explicado a nivel molecular o celular.
Muchas amidas simples son, probablemente, hidrolizadas por la
acción de amidasas inespecíficas en el hígado y el ácido producido
se excreta o se metaboliza a través de los mecanismos
normales.
Algunas amidas aromáticas, como la N-fenilacetamida (acetanilida),
se hidroxilan en el anillo aromático y, seguidamente, se
conjugan y se excretan. La capacidad de ciertas amidas de penetrar
en el organismo a través de la piel intacta es especialmente
importante para la adopción de medidas preventivas
BY: DANIELA
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se
utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes,
agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y
fundentes.
-Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la
dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.
-La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en
procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sinté-
ticas. También constituye un medio selectivo para la extracción
de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente
para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida
son componentes de disolventes de pinturas.
-La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos,
resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol
y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como
plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra
en lacas, explosivos y fundentes. La formamida es un ablandador
de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria
de plásticos y farmacéutica.
Algunas amidas alifáticas no saturadas, como la acrilamida, son
monómeros reactivos que se utilizan en la síntesis de polímeros.
-La acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes,
adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en
tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales.
En la industria del metal se utiliza para el procesado de
minerales y en ingeniería civil, para la construcción de cimientos
de presas y túneles.
-Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente
como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas
residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricación
de papel en la industria papelera. Los compuestos de amidas
aromáticas son importantes productos intermedios en la industria
BY: YESSICA
¿QUE ES UNA AMIDA?
AMIDAS IMPORTANTES
De forma industrial las amidas se emplean como disolventes para la extracción de metales, entre
otros, en la industria textil como materia prima para la fabricación de fibras sintéticas, en la
fabricación de papel blanco y como fertilizantes. Veremos las aplicaciones principales de las tres
amidas con mayor uso industrial
BY: LUPITA
USOS
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS TIPICAS
PROPIEDADES FISICAS
Amidas importantes:
• Proteínas (parte importante del organismo)
• Urea (se utiliza en la industria farmacéutica en la síntesis del ácido barbitúrico, como
tranquilizantes, somníferos, anticonvulsivos y anestésicos; también reacciona con el formaldehido
y forma plásticos sintéticos).
• Sacarina (utilizada como endulzante).
Propiedades quimicas de las amidas
(BASIDAD)
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son
sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio(también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el
ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.
El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de hidrógeno
están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH 3CH2)2NH, se combina
con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.
Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular
y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero
después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo,
lalilocaina, un anestésico local que es insoluble en agua como amina libre; después de combinarse
con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.
La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después de combinarse con el
HCl se convierte en un compuesto iónico. Un gran porcentaje de los compuestos iónicos son solubles
en agua.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no como aminas.
Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo
de un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se une a otro miembro y origina un impulso
nervioso. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica,
su estructura es la siguiente: