UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

REACCION DE CONDENSACION ALDOL

RESUMEN
En esta primera sesión de laboratorio de síntesis orgánica se llevó a cabo una reacción
de condensación aldólica cruzada. Se tomó una cetona cíclica en este caso
ciclopentanona la cual se hizo reaccionar con la adición de un aldehído
(Benzaldehído), en medio básico NaOH (ac) y etanol; El producto obtenido (después
de secado) se pesa y se le toma el punto de fusión y el espectro infrarrojo, para así
corroborar la identidad del compuesto esperado.

PALABRAS CLAVES

- Condensación aldólica
- Benzaldehído
- Dibenzalacetona

I. INTRODUCCION:

Es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona condensan entre si,
formando un compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico (KOH
acuoso y diluido) y a una temperatura baja.

REACCIÓN:

+ + H2 O
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a) MARCO TEORICO

Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R
es un grupo alquilo y -X es un halógeno.

Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y
secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se
encuentran: el cloruro de tionilo o halogenuro de fósforo; también se puede realizar
calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o bien
usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio.

La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto

de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende
de ambos reactivos:

RCH2X + Nu- + X
RCH2Nu

Velocidad = k[RCH2Br][Nu-]

La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo
la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de
alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al
átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo
de carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un
nucleófilo.

En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo más alejado
posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy
sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy
voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La
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reacción es un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado
de transición donde el enlace con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo
saliente esta parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono se aplana
hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso
de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes)
su configuración es invertida, como se observa en el esquema.

b) ANTECEDENTES

- Primer antecedente:
PREPARACIÓN DE BROMURO DE N-BUTILO
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO - FACULTAD DE
QUIMICA
MATERIALES UTILIZADOS
-
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Reactivos:
- Bromuro de Sodio 14.0 g
- Hidróxido de sodio 20.0 g
- Solución de NaOH al 5%10.0 ml
- Alcohol n-butílico 10.0 ml
- Ácido sulfúrico conc. 10.0 ml
- Sulfato de sodio anhidro 10.0 g

PROCEDIMIENTO
- En un matraz pera de dos bocas de 50 ml coloque 10 ml de agua, añada 14 g de
bromuro de sodio, agite, y adicione 10ml de n-butanol. Mezcle perfectamente, añada
cuerpos de ebullición y adapte un sistema de destilación fraccionada como lo indica
la figura.
- Enfríe el matraz en un baño de hielo y pasados unos minutos adicione por la boca
lateral del matraz 10 ml de ácido sulfúrico concentrado, mediante un embudo de
adición, en porciones de aprox. 2 ml cada vez. Terminada la adición, retire el baño
de hielo y el embudo de adición y tape la boca lateral del matraz de pera con el tapón
esmerilado. Adapte una trampa de solución de sosa (25 ml), según lo indica la figura.
- Caliente la mezcla de reacción suavemente empleando un baño de aire.
- Se empieza a notar el progreso de la reacción por la aparición de dos fases, siendo
la fase inferior la que contiene el bromuro de n-butilo. Reciba el destilado en un
recipiente enfriado en un baño de hielo
- Continué el calentamiento hasta que el destilado es claro y no contiene gotas
aceitosas.
- Pase el destilado al embudo de separación y lave este con 5 ml de agua (el bromuro
es la capa inferior), agite vigorosamente.
- Verifique que el pH no sea ácido (en caso necesario haga otro lavado con 5 ml de
agua). Transfiera el bromuro de n-butilo húmedo a un matraz Erlenmeyer y seque
con sulfato de sodio anhidro. Decante al matraz de pera y destile por destilación
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simple, colectándose la fracción que destila entre 75-80oC en un recipiente

previamente pesado.

RESULTADOS

REACCIÓN:

V= 10 ml V= 11.73 ml
ρ= 0.810 g/ml ρ= 1.276 g/ml
m= 8.10 g m= 14.977 g
PM= 74.12 g/mol PM= 137.03 g/mol
n= 0.1093 mol n= 0.1093 mol
p. eb.= 117.7 °C p. eb.= 100-104 °C

MECANISMO: SN2

O O

H-O-S-O-H H-O-S-O + H

O O

Alcohol n-butílico P.M. ρ = 0.810g/ml cantidad inicial =

74.12g/mol 10.0ml
Bromuro de n-butilo P.M. ρ = 1.2686 Cantidad final = 2.5ml
137.02g/mol g/ml
pH = 5
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H Br Br

O-H + H O
H SN2

O

+ H 2O + H-O-S-O K

Moles de Alcohol n-butílico = 0.1666mol

Moles de Bromuro de n-butilo = 0.0144mol

0.0144
% Re n dim iento   100  8.6329%
01.6666

DISCUSIÓN:
- Se realizó la obtención de bromuro de n- butilo a partir de alcohol n-butílico, esta
reacción se llevó a cabo por el mecanismo SN2 ya que el alcohol es un alcohol
primario, lo que favorece la SN2 desplazando así al grupo saliente el nucleófilo,
es decir el bromo atacando al carbono del butilo por la parte posterior al enlace
con el grupo saliente (el alcohol).

- El ácido sulfúrico se disocia en la solución y es quien da el protón para unirse con

el alcohol para dar la formación de agua y así el HSO4- se una con el potasio para
dar sulfato ácido de potasio.

- La reacción primaria es una reacción ácido-base donde el alcohol y el ácido

reaccionan y es una reacción rápida, de esta manera se da la salida de esta
molécula y da paso a la entrada del bromo proveniente del bromuro de potasio
(esta reacción es lenta) quedando así como productos bromuro de n-butilo, agua
y sulfato ácido de potasio.
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- Se calcularon los moles obtenidos a partir de que se hizo la medición del volumen
final del producto a partir de la destilación realizada para eliminar impurezas,
donde se obtuvo 2.5ml de bromuro de n-butilo, que con la densidad del compuesto
y su peso molecular se determinaron los moles obtenidos y estos fueron de 0.0144,
que divididos entre los moles teóricos (1.6666) dieron un rendimiento del
8.6329%. Este porcentaje fue muy pequeño posiblemente debido a que no terminó
de reaccionar completamente la reacción o que en las separaciones de fases
realizadas en el embudo de separación posiblemente pudo haberse perdido
muestra también

CONCLUSION:

- Por medio de esta práctica se observó y aprendió a realizar la obtención de un

halogenuro de alquilo (bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol primario
mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular, así como
también se logró comprender el porqué de utilizar cierto tipo de disolventes para
favorecer la reacción para la mejor salida de los grupos salientes y al mismo
tiempo el ataque del reactivo nucleófilo en este tipo de reacciones ya que las
reacciones de sustitución nucleofílica dependen de vario factores como el tipo
de disolvente, la estructura molecular de los reactivos, la temperatura( que es un
medio), etc. Y en el caso de las reacciones nucleofílicas por el mecanismo SN2
siempre se llevan a cabo en alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman
estructuras muy inestables por la SN1, en cambio por la SN2 da el paso
apropiado para llevar a cabo la reacción.
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- Segundo antecedente
PREPARACION DE BROMURO DE N-BUTILO.
Michell Cervantes, Liz Cunha Montesino, Pedro Luis Guevara.
Facultad de Química y farmacia, Programa de Farmacia, Laboratorio de
orgánica II Ciudadela Universitaria, Universidad del Atlántico, km 7 Vía
Puerto Colombia, PBX: 3197010, Barranquilla, Colombia. Marzo 13 de 2015
MATERIALES Y REACTIVOS UTILIZADOS
- equipo de destilación
- condensador
- oporte universal
- balón de fondo plano
- beacker
- pinzas de nuez
- tapones
- probeta
- Balanza
- H2O
- H2SO4
- NaBr(s)
- ALCOHOL N-BUTILICO

PROCEDIMIENTO QUE SE SIGUIO

- Se tomaron 17.5 mL de H2O, 17.5 mL de H2SO4 concentrado, 18.5mL de

Alc. N-butilico y 20.8 grs de NaBr y se procedieron a adicionar uno por

uno en un balón de fondo plano

- Luego se procedieron a mezclar los diferentes reactivos mientras se

enfriaban en el agua del grifo

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- Luego se procedió hacer un reflujo durante 45 minutos

- Le pasó la mezcla a un equipo de destilación y se destilo

- Luego la mezcla obtenida se pasó a un embudo de separación

- Se separó la fase inferior de Br de N-butilo

- Se desechó la capa acuosa

- Se lavó con 15 mL de solución de NaHCO3

- Se separó la capa inferior de Br de N-butilo

- Se midió el volumen obtenido y se procedió a guardar el bromuro obtenido

. Dé el rendimiento del Br de N-butilo obtenido

H2O
+ NaBr + NaHSO4 + H2O
OH H2SO4 Br

. Calculamos el rendimiento
0.806𝑔 𝐶4 𝐻10 𝑂
18.5𝑚𝐿 𝐶4 𝐻10 𝑂 × = 14.911𝑔 𝐶4 𝐻10 𝑂
1𝑚𝐿 𝐶4 𝐻10 𝑂

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶4 𝐻10 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 137.03 𝑔 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟

14.911𝑔 𝐶4 𝐻10 𝑂 × × ×
74.12𝑔 𝐶4 𝐻10 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻10 𝑂 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟

= 27.566𝑔𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟

1 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟
27.566𝑔 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 × = 21.436𝑚𝐿 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟(𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜)
1.286𝑔 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟
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𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

2 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100% = 9.33%
21.436 𝑚𝐿 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟

DISCUSION Y CONCLUSIÓN
- La importancia de las propiedades molares en esta práctica es la obtención del
volumen molar que pueden ser medidas u obtenidas por medio de la
experimentación, ya que al ir diluyendo la solución patrón de NaCl a .2M con
agua destilada obteníamos la disminución de la concentración molar de dicha
solución patrón; a su vez disminuye la densidad.

- Cuando se disuelve un electrolito en agua se observa una concentración en el

volumen total esto se explica porque los iones atraen las moléculas de agua tan
fuertemente que la compactación resultante disminuye incluso el volumen
añadido de los mismos iones.

c) OBJETIVO:
- Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofílica alifática de segundo orden
(SN2).
- Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando ácido
sulfúrico y bromuro de potasio.
- Identificar el halogenuro obtenido a través de reacciones sencillas.

d) JUSTIFICACIÓN:
Conocer la estructura electrónica de los haluros de alquilo, el carácter polar del enlace
carbono - halógeno y las consecuencias que esto acarrea tanto en las propiedades físicas
como químicas. Deducir que la reacción de sustitución nucleófila alifática (SN) es la
reactividad típica de los haluros de alquilo y saber diferenciar entre las reacciones uni-
y bi-moleculares (SN1 y SN2). Conocer con detalle los mecanismos por los que
transcurren estos dos tipos de reacción, las consecuencias estereoquímicas que implican
y aprender a distinguir por cuál de los dos mecanismos transcurre la reacción en función
de los diferentes factores que influyen tales como (tipo de haluro, nucleofilia del
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reactivo, estructura del grupo saliente y disolvente en que se efectúa la reacción).

Apreciar la importancia sintética de las reacciones SN2 en la síntesis orgánica como
herramienta para efectuar la preparación de una gran diversidad de compuestos, sin más
que elegir adecuadamente el reactivo y las condiciones experimentales. Finalmente,
conocer la utilidad industrial de este tipo de compuestos y la incidencia que han tenido
y tienen sobre el medio ambiente.

II. MATERIALES Y METODOS

- MATERIALES:
- Fiola

- Matraz

- Pipeta

- Termómetro

- Tubos de ensayo

- Soporte universal

- Vaso de precipitado

- Embudo de separación

- Embudo cónico de vidrio

- Hornilla para calentado

REACTIVOS:

- Ácido sulfúrico (23ml)

- Agua destilada

- Bromuro sódico (31,2g)

- N-butanol (30ml)
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- METODO
- Por sustitución nucleofilica biomolecular.

- Procedimiento:

- Tener a disponibilidad todos los materiales.

- Se añade a una fiola 31,2 g de KBr, 30 ml de agua destilada y 30 ml

de n-butanol.

- Luego añadir 23 ml de ácido sulfúrico en porciones de 2 a 3 ml,

agitar y poner en agua fría o hielo, luego agregamos otra porción de
ácido sulfúrico y así sucesivamente.

- Se retira del agua fría y se coloca un calentador y se calienta hasta

que se vapore en un promedio de 40 minutos; aquí se forma dos
fases.

- Luego se separa las fases en un embudo.

- Purificamos.

- Obtendremos el producto.

III. RESULTADOS:
- En el presente laboratorio no hemos podido hallar el porcentaje de
rendimiento, debido que el producto que obtuvimos estaba crudo.
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IV. DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN:

- DISCUSIÓN:

- Por medio de esta práctica se observó la obtención de un halogenuro de

alquilo(bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol primario mediante
una reacción de sustitución nucleofílica biomolecular, así como también se
logró comprender el porqué de utilizar cierto tipo de disolventes para
favorecer la reacción para la mejor salida de los grupos salientes y al
mismo tiempo el ataque del reactivo nucleófilo en este tipo de reacciones
ya que las reacciones de sustitución nucleofílica dependen de varios
factores como el tipo de disolvente, la estructura molecular de los reactivos,
la temperatura( que es un medio), etc. Y en el caso de las reacciones
nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo en alcoholes
primarios, nunca por el mecanismo SN1 ya que forman estructuras muy
inestables por la SN1, en cambio por la SN2 da el paso apropiado para
llevar a cabo la reacción observando en el matraz 2 fases uno de color ocre y
otra transparente, obteniendo el bromuro de butilo mas H2SO4, pero al
estar unidos se procedió a separarlos mediante decantación.

- CONCLUSIONES:
- Se realizó la obtención de bromuro de n- butilo a partir de alcohol n-butílico,
esta reacción se llevó a cabo por el mecanismo SN2 ya que el alcohol es
un alcohol primario, lo que favorece la SN2 desplazando así al grupo saliente
el nucleófilo, es decir el bromo atacando al carbono del butilo por la parte
posterior al enlace con el grupo saliente (el alcohol).El ácido sulfúrico se
disocia en la solución y es quien da el protón para unirse con el alcohol
para dar la formación de agua y así el HSO4- se una con el potasio para dar
sulfato ácido de potasio.
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- Se analizó que la reacción primaria es una reacción ácido-base donde el

alcohol y el ácido reaccionan y es una reacción rápida, de esta manera se da la
salida de esta molécula y da paso a la entrada del bromo proveniente del
bromuro de potasio (esta reacción es lenta) quedando así como productos
bromuro de n-butilo, agua y sulfato ácido de potasio.

- Se observó en el matraz 2 fases uno de color ocre y otra transparente,

obteniendo el bromuro de butilo mas H2SO4.
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ANEXOS
- MATERIALES E INSTRUMENTOS
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- ESQUEMA DE TRABAJO
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V. BIBLIOGRAFIA:

- “Química Orgánica” [Link]. [Link] EDUCACION S.A.,

Madrid, 2004. Quinta edición, páginas: 1926.
- “Química Orgánica” John McMury. Quinta edición páginas: 1354
- “Química Orgánica” [Link]. Segunda
edición, editorial Mir
- Carey, Francis A. Orgánica Chemistry 4th Ed (McGraw Hill 2001)