j CUADERNO DE TRABAJO
r "
QUIMICA ORGANICA II
UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NUEVO LEON
FACULTAD DE CIENCIAS BIOLOGICAS
LAB. DE QUIMICA ORGANICA.
Q.F.B. AZUCENA ORANDAY C.
MONTERREY, N.L
CUESTIONARIO # 9
Aproximadamente la rapidéz relativa de reacción (con el ion
etoxido) es bromuro de metilo 100; de etilo 6, de N-propilo 2f
de isobutilo 0.2 de neopentilo 0.00002 de una explicación.
El bromuro de 2 feniletilo sufre eliminación E 2 unas 10 veces
más rápidamente que el bromuro de 1-feniletilo a pesar de que
ambos generan el mismo alqueno,sugiera una posible explicación
para ésto.
¿Cuál compuesto de cada uno de los siguientes conjuntos/ daría
el rendimiento más alto en producto de substitución bajo condi
ciones adecuadas para reacción bioraolecular.
a) Bromuro de etilo ó bromuro de betafeniletilo.
b) Bromuro de alfa fenil etilo ó bromuro de betafeniletilo
c) Bromuro de isobutilo ó bromuro de N butilo.
d) Bromuro de isobutilo ó bromuro de terbutilo.
CUESTIONARIO # 9
Aproximadamente la rapidéz relativa de reacción (con el ion
etoxido) es bromuro de metilo 100; de etilo 6, de N-propilo 2f
de isobutilo 0.2 de neopentilo 0.00002 de una explicación.
El bromuro de 2 feniletilo sufre eliminación E 2 unas 10 veces
más rápidamente que el bromuro de 1-feniletilo a pesar de que
ambos generan el mismo alqueno,sugiera una posible explicación
para ésto.
¿Cuál compuesto de cada uno de los siguientes conjuntos/ daría
el rendimiento más alto en producto de substitución bajo condi
ciones adecuadas para reacción bioraolecular.
a) Bromuro de etilo ó bromuro de betafeniletilo.
b) Bromuro de alfa fenil etilo ó bromuro de betafeniletilo
c) Bromuro de isobutilo ó bromuro de N butilo.
d) Bromuro de isobutilo ó bromuro de terbutilo.
- 68 -
otXìZZé
4.- Describa la síntesis del bromuro de etilo a partir de;
a) etano, b) etileno, c) etanoì.
¿Cuál sería el método que probablemente se emplearía en
en laboratorio?.
5.- Describa la síntesis de los compuestos siguientes a partir
de alcohol isopropilico: *
a) Bromuro de isopropilo, b) Bromuro da Alilo
c) 1 cloro-2-propanol d) 1,2-Dibromo propano
e) 2,2 Dibromo propano f) 3 bromo 1 propeno.
6.- Ordene los compuestos de cada conjunto de acuerdo con su
ì
reactividad con desplazamientos Snl.
a) 2-Bromo-2-metilbutano, l-Bromopentanof 2 Bromo pestaño
Í > b) 1 Bromo-3-metil butano, 2 Bromo 2-metilbutano, 3-bromo
!l i r -2-metilbutaño.
)!
fOU^UUtVSàSlTA^IO
Compare y describa las diferencias en a) el momento dipolar
b) punto de ebullición, c) Densidad, d)Solubilidad en
agua de un halogenuro de alquilo Rx y su alcano matriz R.H.
Escriba las ecuaciones para la reacción del R-CH^-X con:
a) I" , b) OH" , c) 0R~ d)R~ , e) R-COO", f) CN
Explique porqué el cloruro de neopentilo, un halogenuro pri
mario, no participa en las reacciones típicas Sn2
Dé las estructuras de todos los alquenos formados y subr: aye
el producto mayor esperado de la eliminación E 2 de:
a) 1 cloropentano, b) 2 cloro pentano, c)l broano, 1-metil
ciclohexano.
11.-Escriba*ecuaciones para las reacciones de los compuestos
siguientes con CH^o" . Muestre los productos de sustitución
y eliminación (si los hay).
a) (CH3- CH 2 ) 2 CH Cl b) Bromuro de ciclohexilo
c) Ioduro de bencilo.
12.-Escriba una ecuación (jnostr. ando la estereoquímica con fórrou
las dimensionales para la reacción Sn2 del: (s)-2-bromo bu_
taño con CN
13.- Escriba los pasos de la reacción Snl del 2-cloro 2-metil-
Butano con metanol incluya el paso de desprotonación en su
respuesta.
14.- De las siguientes síntesis del eter T-butiletilico ¿Cuál se_
ría la preferida y porqué? a) terbutoxido más bromuro de etilo,
b) Bromuro de terbutilo más etoxido.
Indique los productos de reacción de la N-Bromosuccinimida con
el 3, 3-Diraetilciclohexeno.
CUESTIONARIO # 10
OB 6nu Bdil
Indique mediante reacciones como podría sintetizar los siguientes
éteres: a) Eter butiletilico, b)eter propil secbutilico
WO noo o
c) ciclohexileter d) beta metoxinaftaleno.
3 sol ediioaa:
T noo oriB^ua
. sJseaqse-i
Explique porqué el punto de ebullición del eter etilmetilico es
7.9° y el del propanol es 97? .
tjpxs a el 9a
si fii^
£> oiumoiH (d
3.- Indique mediante reacciones, como podrían realizarse las
siguientes transformaciones: a) 1 propanol en eter iso
propílico, b) Alcohol terbutilico en eter terbutílico.
c) Isopropoxido de sodio en ioduro de isopropilo.
d) cloruro de propilo en 1, 2 propano diol, e) Pentano en
2,3 epoxipentano.
JSJí
4.- Dé los pasos de la ruptura del eter diisopropilico con HI
5.- ¿Cómo podría distinguirse mediante pruebas químicas senc_i
lias entre : a) eter etiletilico y butanol
b) eter etiletilico y pentano
le
CUESTIONARIO # 11
¿Cuál compuesto tendrá el punto de ebullición más elevado?
Verifique sus respuestas en las tablas apropiadas:
a) P-cresol ó anisol, b) Acetato de metilo ó ac propa__
noico, c) Acido propionico o alcohol n pentilico
Escriba ecuaciones para indicar como se podría preparar - -
alcohol isopropilico a partir de:
a) de una olefina, b) de un halogenuro de alkilo
c) por medio de una reacción de grignard, d)de una cetona.
De las estructuras del reactivo de Grigrard y del aldehido
o cetona que reaccionarían para generar cada uno de los —
alcoholes siguientes:Si es posible más de una combinación
de reacción antes indique cada una de ellas.
a) Cada uno de los alcoholes pentilicos isomeros,
b) 1 fenil-l-propanol c) 2-fenil-2propanol
d) 2,4-Dimetil-3-pentanol e) alcohol bencilico
f) ciclohexilcarbinol*
- £Y -
II fc OIHAÍÍOITaaUD 4.- Desarrolle todos los pasos de una posible síntesis de
laboratorio para cada uno de los compuestos siguientes
veis SM! noxoxX! ucí9 sb oSnuq I9 ñ'xbnsJ oJgeuqmoo IéuD¿
partiendo del alcohol n-butilico, empleando todo reac
.-8BbBiqoiqs bb!dsi asi ns ae^saí/qss^ aua supxixtieV
tivo inorgánico necesario,
xq OB 6 olxism 3b O.-ÍB^SOA (d ,lóalas 5 loas^o-q (B
a) Bromuro de n-butilo, b) 1-Buteno
. ooxli^nsq n íorfooJs o ooinoiqoiq pbxoA (o ,ooxon
c) n-Butoxido de potasio, d) N . B u tilaldehido
f) 1,2 Dibromo Butano, g) 1,2 Butano diol
h) 4-octanona, i) n-Butirato de n-Butilo.
- xs^Bqs^q Bxiboq 9a omoo iBoifcni BISO asnoxoBuos Bdxsoaa
: sb xx.TiBq s ooxlxqonqosx lorfools
oIxMIfi 9b oxunsgoÍBrí nu 9b (d ^ n i J e l o snu sb ( 6
.BÍIO^O BíIU eb(b ,blBnpXXp 9b noÍDDBSl BHU Sb OXbSfll lOq (O
5.- De los productos para la reacción del isopropanol con
SO. conc. a:
obxrísblB 19b Y foxB^pxxO 9b oviíoeei Leb a B i u í o u ^ a s asi 9Q 2 4
a) 0°C, b)Temp. ambiente c) 130C d) 180C.
— 801 9b onu BbBO ?fi:£9fl9p BlBq nBlXBnOXOOBSX 9up 6HOÍ9D o
nóxosnxdnioo snu sb ^ sldxaoq ae x3:ae^/xsxupxs eslorfoole
.aslls 9b snu sbBo 90pxbnx asins noxoossi 3b
,aox9moex s.ooxlxin9q a s I o r l o o l B aoi 9b onu sbeO (B
XonBqoxqS—Ixn9l-S (o lonBqoxq-í-Ixnoi I (d Dé pruebas químicas simples para distinguir entre:
ooxIxon9d lorloolB (s IonBin9q-e-XX^9mXa-^ ^ <h a) 1-pentanol y n-hexano, b) n-butanol y terbutanol,
- lonxdisolxxerfol DIO n c) 1-butánol y 2-butenol.
sb axaa^nla sXdxaoq srnr 9b aoasq sol sobol allo-xiBasa
7.-'Dé la fórmula del alcohol usado en la preparación de:
¡&in9Xüp:a ao^aexrgmoo sol 9b onu Bbso sisq oxiocíjbsodBl
a) (6H5 COCH 3 b) CH 3 CH 2 CHO C) CH 3 CH 2 CH (CH^) COOH
oboá obnaalqm ,00lliJud-n lorlools leb o b n e i n e q
. oixeasoerj ooln^p^oni oviJ-
ons^í/a-I (d ^olxijjd-n 9b o^umoxQ (s
obirí9bl£lx.*,i/0-'f' »oxasioq sb obixoiuH-n (d
loxb Dnfi^c/S (p ,oa&diuñ om©xdxd (i 8.- Un compuesto C^ H^ 2 O^ se oxida bajo condiciones vigorosas
.olxíua-n 3b oJB^xii'a-n (x , BnonB:íoo-A írf a acido benzoico. El compuesto reacciona con Cro3y dá la
prueba de iodo formo positiva. ¿Es éste compuesto quiral?
escriba su estructura.
9.- Prediga los productos orgánicos de la oxidación des
a) ciclo pentanol, b) alcohol bencílico
n o o loa&qoiqoe.t lab noiooBei bí S-.BC? & O J D O £ iq ao
9081 (b 30 £1 (o sinsxcúiiB .qniaT(d 10.- Prediga los productos de oxidación con ácido peryodico de:
CH 3 - CH - CH - CH 2 - O - CH 3
OH OH
; 1 xijpax^a x 6 *Iqraxa aspxmi aB<
,oaBX9fí-ft Y
11.- Sugiera un método para preparar acetato de etilo a partir
.Íonsíutí-S v
de etanol como único reactivo orgánico.
12.- ¿Cuál sería el producto de reacción cuando el 2-hexanol se
trata con a) PC13',' b) S0C1 2 c) HC1, ZnCL 2
d) PI 3
13.- Tres compuestos se someten a oxidación con HI0 4 obteniéndose
los siguientes productos. a) Acetona y formaldehídos
b) 5-ceto-hexanal, c) dos moléculas de etanal.
Escriba la estructura de los compuestos.
noxoibnoo o£s
14.- Tratado con S0C1 2 el compuesto A dá el compuesto B, la reac
neo &HOIOOB9 ción B con Mg seguida de reacción con acetaldehído y luego -
suqmoo 2 acido acuoso, lleva a 5-metil-2-heptanol ¿Cuáles son las es
tructuras de A y B ?
15.- Cuando el compuesto A H 1 4 C>3 se trata con ácido perlodico
se forma formaldehído y el compuesto B Cc H- n 0 o . La oxida
O 1U O —
ción de B con KMn 0 4 dá ácido adipico. ¿Cuáles son las estruc
turas de A y B?.
Un compuesto A C g H 1 6 0 decolora el KMnO^ diluido y dá la
prueba de Lucas positiva en 5', también dá positiva la -
prueba del Haloformo. El ácido que se produce en la prueba
del haloformo es el compuesto B, C ? H 1 2 0 2 que no decolora
el KMn0 4 diluida. ¿Cuáles son las estructuras de A y B?
El compuesto A C 1 4 H 1 4 0-2 de ácido benzoico por oxidación
vigorosa; al reaccionar A con HIC>4 se produce benzaldehído
¿ Cuál es la estructura de A?.
CUESTIONARIO # 12
Una mezcla de 0 y P-nitro fenoles se pueden separar por des
tilación con arrastre de vapor, Diga cuál de los dos isomeros
es más volátil en ésta destilación? explique.
Empleando la teoría de la resonancia, explique porqué los
fenoles son considerablemente más ácidos que los alcoholes.
9irxq si ne souboiq 93 eup obi DÉ 13 . onnoìoisH Í9b sdeuiq
ôioloosb on 3L/p c0CfHr0 ,8 oíseuqmoo Is ss oflixoV OÍBÍI 19b
^a y A 9b sbI nos S9Í6íjD¿ , sbîul i b .OnMX X9
Emplee fenol y cualquier reactivo inorgánico 6 alifatico para
sintetizar a) aspirina, b) salicilato de metilo
(wintergreen).
nôxoBbixo xoq ooiosned obxoè eb c0 ,'H ,,0 A oJs ramo o
)blfieblBsn9d eouboxq 93 N 0IH noo À i&aoxoosei 1B ¿Cuál es el efecto de: a) los sustituyentes que atraen elec
trones, b) los que liberan electrones;en la fuerza ácida de
los fenoles.
Indique los reactivos y condiciones para preparar fenol con
a) Benceno, b) Isopropilbenceno.
"XOq XB a6Q93 Q 9 D 9 U Q 9 8 39iOn9ï
sob soi et ikuo spia ,ioqÊ
.si/pi iqx9 Sn
De las estructuras y los nombres de los productos orgánicos
principales de la reacción del fenol con:
a) NaOH , b) Anhídrido acético c) solución de FeCl 3
d) H , Ni, Temp y presión e) Br 0
CUESTIONARIO #13
lori OD IB sol si/p aobxo.£ sfeci Q^nsmold&'isbisnoo nos aslor
Escriba ecuaciones nombrando los productos orgánicos para
la reacción del acetaldehído con a) Reactivo de tollens,
b) KMn0 4 o) LiAlH 4 d) NaBH 4 e) C^H^MgBr
^oni O V Ü 3 6 9 1 19Ìi/pX&uo y Ion9i o9Xqm3 luego H 2 0 f) Hidroxilamina, g) NaHS0 3
BXXOXIB3 (ci xBniliqfcB (B 16SÌJ9ÌnÌS h) CN , H i) Alcohol etilico, HCl seco.
. (H99ip-I9i flXW)
rvsiJjs eup se^as^uii^auB sol (s :sb oiosìs Í9 39 lèuDi
bXOB BSISLfì fiI nS^S9XI01^09l9 fiB'iSdxI SXJp 80l (d , E 9 n o U
.39lon9*i aol Conteste el problema para la ciclohexanona
ssrtoxoxbnoo Y aovx^OBSi aol supibnl
ooneonsdlxqoxqoal (d t on9on9S (s
¿Porqué se obtiene mejor rendimiento en la obtención de ace
tonas por oxidación de alcoholes secundarios, que en la ob
tención de cetonas por oxidacion de alcoholes secundarios,
. QiiDOxq a o 'JNON 3 0 1 Y 2S1UJ9DTÍ39 A BX 90 que en la obtencion de aldehidos por oxidacion de alcoholes
>b nòxoofi9i fiX 9b "aalfiqxonxiq primarios.
JOsT 9b nòxoxrl 02 (' •9DB obxtrbxrinA (d , HOBM (B
iQ ( ,
NÒX89 XCJ Y QGJS'T . XM H (b
4.- Escriba ecuaciones para todos los pasos en la síntesis de los
compuestos siguientes partiendo del propionaldehído empleando
asnoiOBuoe sdlxosa
los reactivos necesarios a) Alcohol N-Propilico
OB i'3D fl&í DOB91 fil
b) Ac. Propionico c) Acido Alfa Hidroxibutirico
J (o .OnMX (d
d) Alcohol secbutilico e) 1-fenil-l- propanol
A 0~K OPSL'I
s ^ f) Metil-etilcetona g) propionato de N-Butilo
r
H , '"VÍD (rí
siuoiq
5.- Desarrolle todos los pasos para una posible sínteis en el Lab.
de cada uno de los compuestos siguientes, partiendo de benceno
tolueno y alcoholes de 4 carbones 6 menos y empleando todo reac
tivo inorgánico que necesite . a) N-Butil Benceno,
b) Acido alfa hidroxi-n- valeriánico c) 2 metil heptano
sasi^QO es eupxo^i d) etil fenil p-bromo fenil carbinol
«óio.fibxxo loq sónol
2&n0í90 eb aóiofieí
LOIONS-ÍDO BÍ rrs 9up
. aoiiBniixq
102111515
SG 6.- Describa ensayos químicos simples que permitan distinguir
.síasna obl entre a)n valeraldehído y dietil cetona b) Fenilacetaldehído
LA y alcohol bencilico c) 2 pentanona y 3 pentanona
d) ciclo hexanona y ciclo hexanol.
o oí lü.r. Id
o:
SM
»••i 7.- Cuál de las siguientes estructuras contiene un gurpo hemiceta
lico y cuál contiene un grupo cetalico, señale con un círculo
e identifique cada grupo.
CX3
»fv/I £t *> Y •m 5 onsulc
Ir
rrí
(£ 8.- Escriba las estructurasdel alcohol y del aldehido ó acetona
necesarios para preparar cada uno de los compuestos indica_
dos en la pregunta anterior. Escriba el mecanismo de la
reacción C
9.- Prediga el producto de reacción de: a) Ciclohexanona con
2,4 Dinitrofenil hidrazina b) Fenil metilcetona con hidra
zina c) alcohol isopropilico con Dicromato de sodio en
medio ácido.
10.- Cuáles de los siguientes compuestos dan positivo a la prueba
de iodoformo a) ICH2 CH=0 b) CH3 CH2 - CH=0
c) CH3 - COOH3
11.- Sugiera un mecanismo para la acilacion de Benceno con RCOC1
y A1C1 3
12.- Escriba las fórmulas estructurales de los compuestos Beta-
hidroxicarbonilo y sus productos : de deshidratación formados median
te condensación aldolica de: a) Butanal, b) Fenil acetaldehído
c) Benzaldehido
QO knonexBíioIoxO (B :9 b ndioossi sb oioubo^q Xs Bpibsx^
13.- Muestre los pasos en las síntesis siguientes:
bxrí noo Brío^éoliá-srr Xxns'i (d Bríissiblri iXnsio^ixnia
a) Acetaldehido a alcohol n butilico b) Acetaldehido a acetal
(ib oxbós 3B ÓTB/TIOXDÍQ noo ooxl xqoiqosx XOÍÍOOXB (O snxs
c) Benzaldehido a acido 3 fenil-2-metil propenal d) Alcohol
.obxoé oxbsm
metilico con la reacción de cannizzaro.
9b aeléuO
HDI (B om-io^obox 9b
r HOOD - r HD (o
14.- El compuesto A C 4 H g Cl 2 se hidroliza alcalinamente en el com
>g omainsosm nu sxsipuS puesto B C^Hg 0 el bual da una oxiraa y la prueba de Tollens ne
c 101A v gativa ¿Cuál es la estructura de A ?.
15.- El compuesto A C^ H^^ 0 forma una fenilhidrazona, da prueba
negativa de tollens y de Iodoformo y se reduce a pentano.
-fiaea aorssuqaioo sol sb 3 9 L B X N ^ O U I I S 9 aBXumióí 3 B X BdxxoaS
[Bxb9m s ob BATIÓ i nox oB^s^bx rÍ39b sb soiouboiq sus y oí inod^Boixoibi ¿Cuál es el compuesto A ?
obxrí9blBJ-90B Xxnsl (d , ÍBnBct-t/a (B :9b BoxIobXs noxosansbnoo a
ob i rí 9 bis sn 93 (
16.- Un compuesto C H 0 se reduce a pentano, con hidroxilamina
5 0o zo
forma una dioxima y da asimismo prueba positiva de iodoformo
y de tollens deduzca su estructura.
CUESTIONARIO # 14
Ordene los siguientes grupos de compuestos de acuerdo con su
acidez creciente:
a) Ac. pentanoico, Ac. 2 Bromo pentano, Ac. 3- Bromo pentanoico
Ac. 4-Bromo pentanoico.
b) Acido Butanoico, Ac. 2 fluoro Butanoico, Acido 2-cloro*
Butanoico .
c) Acido benzoico, Ac. para cloro benzoico, Ac. p/nitro benzoico
d) Agua, Acido tricloro acético, Ac. Butanoico, Ac. 2 cloro
Butanoico.
Indique cómo puede prepararse el ácido butanoico a partir de los
siguientes compuestos: a) Bromuro de NPropilo, b) Alcohol N-
Butilo (2 formas) c) Butirato de n-propilo (2 formas)
Ilustre las síntesis de los siguientes compuestos a partir de
Benceno y los reactivos adicionales necesarios:
a) Ac. Benzoico- b) Ac. Fenilacetico c) Ac. Metametil benzoico.
Indique cómo prepararía cada uno de los siguientes compuestos
SO. haciendo uso de la síntesis malonica: a) Acido 3-metil buta
noico. b) Ac. 2-Butil 1,4 Butanoico c) Ac. 2- raetil
> i ' ; ; i. I p. butanoico.
M'
Esquematice las síntesis siguientes usando los reactivos inor
gánicos que sean necesarios :
a) HC= G CH 2 CH 2 COOH a partir de HC= CH y ICH 2 CH 2 CH 2 Cl
b)_ HC= C-COOH a partir de* H 2 C = CH - COOH .
c) CH 3 - CH = CH - COOH a partir de CH 3 CHCl CH 2 COOH.
d) Alcohol propilico a partir de cloruro de etilo.
e) Acetato de sodio a partir de etanol,
f) Acido láctico a partir de etanol
g) Cloruro de hexilo a partir de malonato de dietilo
h) Octano a partir de ac. octanóico.
CUESTIONARIO No. 15
s3ud Ix^sm-t obioA :£3XíTOl&m sxseínle si 9b oau obnsiosri
Explique químicamente qué es una grasa, un jabón y cómo
Ixá-901 .OA (o ooioasiafí IxíuS-S ,oA (d .ooxon
se prepara un jabón.
.ooionsiud
En qué difiere la estructura de un jabón de la de un detergente
sintético ¿Qué Ventajas tienen los detergentes con respecto al
jabón?.
ioni 80VÌÌ0691 sol obnseu s9in9xupxs exss^nls sbI soiismsupsa
: 20xxs290sn nsss 9up eooinèp
ID pHD c HOI y HD -DH sb ^x^^sq 6 HOOD C HD £ HD D =DH (s
HOOD - HO = D C H sb xxjX£q £ HOOD-D sDH _(d
.HOOD r HD 1DHD ,.HD 9b xxcfxsq 6 HOOD - HD = HD - ^HD (o
.olxcts 9b oiuxoi o sb "xx^xsq £ ooxlxqoxq lorioolA (b Complete las reacciones siguientes:
Jonsjs sb xx^xsq s oxboé. 9b ois^9oA (9 a) Ac. Benzoico + S O C ^ b) Acido 2-Hidroxibutanoico
+ PBr 3
loas^s 9b xx^xsq s oo'xiofil obxoA Ci c) Cloruro de valeril.o + E^
+ Pd + regulador. d) Tolueno + cloruro de propa
oli^sxb 9b oisnolsni 9b xxztisq 6 olxxs/1 9b OXL'XOIO (p noilo/AlCl 3
e) Acido pentanoico + PI^
. OOÌÒILBIOO , D£ 9B LIJ'LFTQ £ OHB^DO (RI
f) Bromuro de butanoilo + Ac. Butirico.
4.- Mediante Rx ilustre las siguientes transformaciones:
a) tolueno a benzoato de etilo,
b) Acido benzòico a cloruro de Benzoilo
c) Ortoxileno a anhidrido ftàlico
d) Tolueno A M=nitro benzoato de metilo.
e) Acido butírico a pentanonitrilo.
5.- Describa un mecanismo para la hidrólisis de los derivados de
ácidos: a) N-N-Dimetilformamida, b) Anhidrido acético
c) Propanato de Etilo.
6.- Las grasas y los aceites so.n esteres de los ácidos carboxilicos
y el glicerol. a) Escriba una formula para una grasa ( se en
cuentra en la mantequilla) del acido butanoico, b) La reacción
de la grasa del ácido palmitico con NaOH Acuoso.
- . £ 7.- Escriba la estructura de la lactona (Ester ciclico) que se
forma por calentamiento de: a) Acido gamahidroxibutirico,
b) Acido delta hidroxivalerianico.
o
loT (fe
8.- Cómo podría reducirse un cloruro de ácido como el CH 3 C0C1 a,
a) Acetaldehído b) Etanol, c) Acetato de Etilo
d) N-metil acetamida.
9.- Sugiera un mecanismo pala la hidrólisis del cloruro de Butanoilo
en NaOH acuoso diluido.
} ± fSilU
10.- Qué productos esperaría de la hidrólisis ácida del siguiente
es ter marcado CH„ - CoA(?H0CHn
11.- Prediga los productos de hidrólisis acida del acetaminofen
el analgésico y antipirético activo de algunas medicinas po_
pulares c o n t r a d i dolor de cabeza.
HO /f~\\ . NH COCH 3
Sugiera un método práctico para la síntesis de:
a) N ciclo hexil acetamida a partir del ácido acético.
b) Acido propanoico a partir de Etanol.
c) Etanol a partir de Acetato de Etilo (2 formas)
d) Acetato de sodio a partir de acetato de etilo.
e) N metil acetamida a partir de Acetato de etilo.
f) N-isoprpil acetamida a partir de anhídrido acético.
g) Anhídrido butírico a partir de cloruro de propilo .
h) Cloruro de pentanoilo a partir de butanol.
i) Butirato de terbutilo a partir de acido propanoico.
CUESTIONARIO # 16
Explique porqué la piperidina es una base más fuerte que
morfolina.
La bencilamina es aproximadamente igual de básica que cual
quier alquilamina pero no igual que una arilamina.
¿Cómo explica ésto?
Cómo podría convertirse el 1 pentanol en :
a) N-pentil amina b) N-hexilamina c) N-butilamina
Qué átomo de nitrogeno es más básico en la molécula de
LSD, porqué?
Escriba las reacciones para preparar anilina con:
a) C6H5CI b) C6H5CONH2 C) C6H5CN d) C6H5CHO
F) C6H5N02
La (CH 3 ) 3 N Hierve a 3°C y la CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 a 49°C aunque ambas
tienen el mismo peso molecular explique la diferencia en los
puntos de ebullición.
7.- Una amina ópticamente activa se somete a una metilación
exhaustiva de hofmann El alqueno que se obtiene se —
ozoniza e hidroliza para dar una mezcla equimolecular de
formaldehido y butanal¿Cuál es la amina?.
8.- El compuesto A C g H ^ N se disuelve en ácidos , reacciona con
yoduro de metilo produciendo "B" C ^ H ^ N I . El compuesto
"B" reacciona con Ag 2 0 húmedo produciendo el compuesto "C" ,
la pirólisis de "C" origina propeno y los compuestos "D" y "En
cuando se somete a una metilación exhaustiva el compuesto "D"
se obtiene etileno y trimetilamina.
Indique las estructuras de A, B, C, D, y E.
9.- Empleando los reactivos necesarios escriba las ecuaciones de las
siguientes transformaciones: a) Benceno a Ac. M-amino bencen
sulfónico. b) Acido acetico a etilamina c) Secbutil amina
a partir de cloruro de secbutilo d) Bromuro de trietil
amonio a partir de etanol d) N-feniletanamida a partir de
ácido acético.
IO.- A causa de su capacidad para formar sales, las aminas inso
lubies en agua se pueden solubilizar por tratamiento con —
ácidos diluidos, Escriba la reacción en la que la novocaina
insoluble en agua se convierte en su sal clorhidrato de novo
caina.
CUESTIONARIO # 17
1.- Uno de los siguientes indicadores es azul verde A PH7, el
otro es violeta, ¿Guál es cuál? explique.
(CH.,)
3 2
C r
b)
KJ
' N -(CH.)
3 2
2.- Escriba la reacción que muestre por qué la fenolftaleina"
cambia de color según el medio en que se encuentra.
3.- ¿Qué son los cromoforos? Haga una lista de cromoforos y diga
qué características estructurales tienen en común.
4.- Sugiera una razón por la cual el coroneno absorve a una longi
tud de onda más corta que el naftaleno.
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