El Éter:

El Éter es un compuesto orgánico formado por un Grupo Alcoxi (-O-) al que se le unen cadenas
carbonadas (alcanos, alquenos, alquinos, etc.) en cada extremo (R-O-R').

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R'
son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

Estructura general de los Éteres

Nomenclatura y Ejemplos Éteres:

 Los Éteres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R':

o CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano
 En primer lugar se nombra el radical más pequeño de los dos y a continuación el más largo:

o CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano
 Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la localización del -O- seguido
del prefijo "oxi-":

o CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 → 3,3 oxipropano

 Si están presentes dos grupos -O- se nombra con el prefijo "dioxa-":

o CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 → dioxaheptano
Algunos ejemplos más de Éteres:
 CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano (también conocido como "Éter etílico")
 CH3−O−CH=CH2 Metoxieteno

 Metoxibenceno

 Difenil éter

 Oxano

 Metoxiciclopentano
 ...

Obtención de los Éteres:

Se pueden obtener Éteres a partir de las siguientes reacciones:
 Éteres a partir de Alcoholes:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
 Éteres a partir de Alcóxidos (RO) y Haluros (RX):
RO-+ R'X → ROR' + X-

Propiedades de los Éteres:

 No forman puentes de hidrógeno
 Son poco solubles en agua
 Se utilizan como disolventes orgánicos
 Poseen poca reactividad
 Son compuestos estables

Aplicaciones de los éteres:

 Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
 Combustible inicial de motores Diésel
 Fuertes pegamentos
 Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo

TIPOS DE ÉTERES
Los éteres pueden ser:

1. Alifáticos, R—O—R(los dos radicales

alquílicos).
2. Aromáticos, Ar—O—Ar(los dos radicales
arílicos).
3. Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro
arílico).
Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales
son iguales y, asimétricos, si son distintos.
 ACONTINUACIÓN ALGUNOS ETERES Y SUS USOS:
1) ÉTER DIETÍLICO
Los éteres y en particular el éter dietílico se emplean como
disolventes porque son menos reactivos que muchos otros compuestos
orgánicos , ademas se utilizan frecuentemente en el laboratorio para
extraer materiales orgánicos de disoluciones acuosas.El éter
dietílico, comúnmente conocido como éter, se usó como anestésico
por más de 100 años.

--DESVENTAJAS
Éste, produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema
nervioso central, es decir inhibe la capacidad de las células
nerviosas para enviar señales de dolor al cerebro.

2) ÉTER METIL-TER-BUTÍLICO
Es un metal tóxico que se acumula en los seres
vivos, y que plantea un peligro ambiental ya
que es un líquido inflamable que se caracteriza
por su olor desagradable. Se fabrica
combinando sustancias químicas
como isobutileno y metanol, y se ha usado desde
los años 1980como aditivo para incrementar
el octanaje de la gasolina sin plomo.
*Octanaje: Porcentaje de octano que contiene la
gasolina.

3) ÉTER CORONA
Son los compuestos orgánicos que tienen varios éteres en su
estructura y forman un ciclo.Los éteres corona imitan el
comportamiento de las enzimas; estos reconocen los iones
alcalinos dependiendo del tamaño de su cavidad oxigenada, que
atrae la carga positiva del metal. Esto implica que funciona como
un catalizador; hace posible algunas reacciones, e incrementa el
rendimiento de otros.
Son catalizadores de transferencia de fase. Se usan para transferir
compuestos iónicos a una fase orgánica o de una fase orgánica a
una fase acuosa,Este éter puede usarse para anestesiar garrapatas
antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La anestesia
relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca debajo de la piel.

Éter 12-corona-4/Li+ Éter 15-corona-5/Na+ Éter 18-corona-6/K+

USOS EN LA VIDA COTIDIANA:

1. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas,
resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides.

2. Desinflamatorio abdominal para después del

parto,exclusivamente su uso es externo.
3. Sirve para concentrar ácido acético y otros ácidos
4. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes
etílicos e isopropílicos.
5. Combustible inicial de motores Diésel

6. Los éteres de forma compleja son muy abundantes en

la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas,
colorantes de flores y otros.
7. Es un componente de muchas pinturas y barnices,
lacas.
 8. Los utilizan para sintetizar y analizar
los productos químicos.
9. Sirve para la extracción de grasas.
10. Se utilizan los éteres isopropílicos como disolvente en
cromatografía (un proceso en el cual una mezcla química
por un líquido o gas se separa en componentes
como resultado de la distribución diferencial de los solutos
mientras fluyen alrededor o a través de una fase
estacionaria líquida o sólida).
11. El alcohol isopropílico también encuentra sus usos en
la metalurgia. Puede recuperar sustancias deseables y quitar
las indeseables. Por ejemplo, el éter isopropílico es un
agente de buena extracción para la recuperación del oro de
una solución de ácido nítrico.
12. El éter isopropílico es un aditivo útil porque agregar
éter isopropílico a la gasolina aumenta el nivel de octanaje.

Los éteres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi (RO-). El resto alcano más
grande (cadena principal) da el nombre al alcano y el pequeño se considera parte del grupo
alcóxi.

1-Metoxipropano
cis-1,3-Dimetoxi-
2-Metil-2-etoxi-
ciclohexano
butano

Para nombrar éteres cíclicos se usa el prefijo oxa.

 2-metiloxaciclopropano
1,4,7,10-tetraoxaciclododecano (epóxido de propileno)

(éter 12-corona-4)

Los éteres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes. Los más comunes
son:

Oxaciclopentano
Etoxietano (Tetrahidrofurano)
(Dietil éter) 1,4-Dioxaciclohexano
(THF)
(Éter etílico) (1,4-Dioxano)

p.eb. 35ºC p.eb. 67ºC p.eb. 101ºC

1,5-Dimetoxi-3-oxapentano
Dimetoxietano [Bis(2-metoxietil) éter]
(Glicol dimetil éter) (Diglima)
(Glima)
p.eb. 162ºC
p.eb. 85ºC
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Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes,
en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos
carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una

hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.
No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de
ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.

Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres
miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el
ciclopropano.

Ciclopropano Epóxido de etileno

Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la

tensión, hace que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy
reactivos y extremadamente útiles en síntesis.
La manera más simple de preparar un éter es hacer reaccionar un alcóxido con un
haluro o sulfonato de alquilo, en una secuencia típica SN2:

Esta reacción fue descubierta por Williamson a finales del siglo XIX.
Bases Na K NaH NaNH2
típicas Sodio Potasio Hidruro sódico Amiduro sódico

El propio
Disolventes ROH
típicos en
exceso Dimetilsulfóxido N,N-Dimetil
(DMSO) formamida Hexametilfos-
(DMF) foramida (HMPA)

La aplicabilidad de la reacción está limitada por la fuerte basicidad del alcóxido:

Haloalcano 1º 1º
Metil 2º 3º
Sulfonato no impedido ramificado
Reacción SN2 SN2 E2 E2 E2

Si la reacción de Williamson se lleva a cabo intramolecularmente se obtienen

éteres cíclicos (reacción SN2 intramolecular).

Dependiendo del tamaño del anillo que se va a formar (m = n+2), la reacción se

produce a velocidad diferente:

Para que la formación del anillo tenga lugar, deben chocar de forma efectiva
ambos extremos de la molécula. Cuanto mayor es n, mayor es el número de
enlaces entre el alcóxido y el grupo saliente, enlaces que deben ordenarse para
que ambos se encuentren. Esto añade a la velocidad de reacción un factor
entrópico desfavorable. Por ello, aunque el epóxido tiene una cierta tensión de
anillo, es el que se forma más rapidamente porque los grupos reaccionantes están
más cerca.

La ciclación intramolecular de Williamsom es estereoespecífica:

El
isómero trans del
2-bromo
ciclohexanol
puede dar lugar
al epóxido,
aunque a través
de una
conformación
poco poblada.

Epóxido de ciclohexeno
El
isómero cis del
2-bromo
ciclohexanol
no posee
ninguna
conformación
adecuada para
que el alcóxido
ataque por el
lado opuesto
al grupo
saliente. A
partir del
isómero cisno
puede
 obtenerse el
epóxido.

Síntesis de poliéteres cíclicos con "plantilla":

Los éteres resisten el ataque de los nucleófilos porque el grupo saliente sería un
alcóxido que es una base muy fuerte.

El oxígeno de la unión éter tiene dos pares de electrones sin compartir y, por
tanto, es básico. Con un ácido suficientemente fuerte pueden formar iones
oxonio.
La calefacción del medio de reacción da lugar a la ruptura de uno de los enlaces
C-O. Pero, ¿por dónde se rompera el éter protonado anterior?.

Así que un terc-butil éter puede utilizarse para bloquear o proteger un grupo
alcohol, ya que el tratamiento ácido permite recuperarlo.

Si queremos
obtener el 3-butin-1-
ol a partir del 2-
bromoetanol, no
podemos hacer
reaccionar a éste
directamente con
acetiluro sódico: el
alcohol,
relativamente ácido,
destruirá el
nucleófilo/base.
Es imprescindible
proteger antes el
alcohol, formando el
éter terc-butílico, por
ejemplo. La función
éter es totalmente
inerte frente al
acetiluro y permite a
éste sustituir el
halógeno. El grupo
alcohol se recupera
fácilmente por
tratamiento con HI.

Los éteres corona son quizá las moléculas más simples que imitan el
comportamiento de las enzimas, sistemas biológicos esenciales para la vida.
Las enzimas llevan a cabo transformaciones químicas muy selectivas. El paso
primordial para ejercer su función es llevar a cabo un reconocimiento molecular
muy preciso sobre una molécula o grupo de ellas y no sobre otras.
 Los éteres corona son capaces de reconocer los iones alcalinos en función del
tamaño de la cavidad oxigenada del anillo, que puede interaccionar
atractivamente con la carga positiva del metal.

Los iones alcalinos Li+, Na+ y K+ tienen diferente radio iónico. Cada uno de ellos
casa mejor con una corona diferente. De esta manera pueden extraerse
selectivamente unos iones en presencia de otros, dependiendo del éter corona
empleado.

Éter 12-corona-4/Li+ Éter 15-corona-5/Na+ Éter 18-corona-6/K+

Los iones sodio son esenciales para la vida celular. Pero las membranas celulares
son una barrera infranqueable, si no fuera por la presencia de sustancias
naturales, muy parecidas a los éteres corona, que se integran en las membranas y
permiten el paso selectivo de los iones sodio.
 Regulación alostérica del
paso de iones

El efecto de quelación que los éteres corona ejercen sobre los iones alcalinos
tiene un efecto indirecto sobre los contraiones negativos que siempre les
acompañan. Los iones negativos, nucleófilos, ven acrecentada su nucleofilia al
separarse del contraión positivo:
La presencia de una pequeña cantidad de éter corona hace posible que reacciones
que no tenían lugar o lo hacían con bajo rendimiento, se produzcan o mejoren
sensiblemente.
Los compuestos de azufre análogos a alcoholes y éteres son
los tioles y tioéteres o sulfuros.
El enlace de hidrógeno S-
H···S es mucho más débil
que el O-H···O. Lo ponen
de manifiesto los puntos
de ebullición del sulfuro
de hidrógeno y metiltiol,
mucho más bajos en
comparación con los del
agua y el metanol,
respectivamente. Sin
embargo, el dimetilsulfuro
tiene un p.eb. mayor que
su homólogo de oxígeno.
Esto es producto del
mayor tamaño y
polarizabilidad del átomo
de azufre, ya que en
estos compuestos no es
posible el enlace de
hidrógeno.

agua metanol dimetiléter

sulfuro de hidrógeno metiltiol dimetilsulfuro

Algunos ejemplos sencillos de nomenclatura:

Metil ciclopentil
3-Metil-2-pentanotiol sulfuro
3-Bromo-5-etoxi-
ciclohexanotiol
 Metil (1,1- Ciclohexil sulfuro (tiolato)
dimetil)propil sulfuro sódico

Los tioles son más ácidos que los alcoholes:

pKa = 9-12 pKa = 14-18

El azufre es un átomo de mayor tamaño que el oxígeno y es capaz de deslocalizar la carga
mejor, así que un sulfuro es más estable que un alcóxido.

Los métodos de preparación comprenden en general una sustitución nucleófila con un

reactivo de azufre apropiado:

La reactividad de tioles y sulfuros es muy parecida a la de alcoholes y éteres,

respectivamente.
Pero como el azufre tiene orbitales d vacíos y puede albergar más de 4 pares de electrones
a su alrededor, puede sufrir, además, reacciones propias que no se dan en alcoholes y
éteres:

Una reacción importante de los tioles, desde un punto de vista biológico, es su

relativamente fácil oxidación a disulfuros:

Reacción de laboratorio

Dos moléculas de metiltiol

Una molécula de dimetildisulfuro
 Proceso biológico

La molécula de insulina está formada por cuatro cadenas polipeptídicas que están unidas
por puentes disulfuro (marcados en amarillo).

Modelo de varillas Modelo de cintas

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