Proyecto final
Síntesis de Nerolina
Integrantes:
Paola Natalia Ramírez Faba. (426868)
Samantha María Calvillo Fuentes. (912347)
Equipo 1.
Lugar y fecha de entrega:
León Guanajuato, 11 de mayo de 2018.
Resumen – Se trata de una reacción de sustitución nucleofílica
bimolecular a un carbono saturado. El sustrato orgánico es un alcohol, por
lo tanto, el ataque del nucleófilo (naftol) al Carbono electrofílico provocaría la
salida de un grupo saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte). Por tal
motivo se agrega medio ácido para que el hidroxilo se protone y ahora el que
funcione como buen grupo saliente sea el agua.
Objetivo
Obtener un éter mixto (no simétrico) por medio de la reacción entre el β-naftol y la
mezcla de etanol y metanol para dar como producto la β-nerolina
Introducción
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Los
éteres que contienen dos grupos alquilo o arilos idénticos reciben el nombre de
éteres simétricos y los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se
conocen como éteres no simétricos. Los éteres aromáticos son sustancias
de olores agradables, muchos de ellos se encuentran en la Naturaleza
formando parte de los llamados aceites esenciales por ejemplo la vainillina, el
safrol, eugenol etc., siendo empleados por lo anterior en la fabricación de esencias
artificiales.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un
halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (síntesis de Williamson). Los
éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos alcalinos
o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo. El primer método sólo es útil para
obtener éteres simples teniendo el inconveniente de que los alcoholes con más de
4 átomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas favoreciendo la
formación de productos secundarios y principalmente la oxidación del
alcohol. El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear para
preparar éteres mixtos. El grupo alcoxi desplaza y sustituye al halógeno, pudiendo
por su mecanismo a ser SN1 o SN2.
Mecanismo de reacción
Procedimiento
Se prepararon las siguientes soluciones:
o 5 ml de Hidróxido de sodio al 25%
o 5 ml de etanol al 95%
o 5 ml de etanol al 85%
En un matraz de bola de dos bocas, se agregaron 6.3 ml de metanol y 2.5233 g de
𝛽-naftol. Se adicionó un agitador magnético al sistema y para permitir que ambos
reactivos se mezclen correctamente. Se adiciono 3.2 ml de hidróxido de sodio al
25%, cuidando que éste no tocará las paredes de la boquilla del matraz.
Se introdujo el sistema de reacción en un baño de agua María. Se colocó un
agitador magnético. Se montó un sistema de reflujo. Se colocó el refrigerante en
una de las boquillas del matraz dejando la otra libre para colocar un termómetro.
Finalmente, se adicionó 1.6 ml de yoduro de etilo. Se calentó a 60 °C para permitir
que la reacción se llevará a cabo por 90 min.
Después de los 90 min de reflujo, se retiró el calentamiento y se permitió que la
mezcla de reacción se enfriará lentamente. Se vertió la mezcla en el embudo de
separación lentamente, y se adicionó 15 ml de agua fría y un poco de hielo. Se
lavó el matraz con 3 ml de agua y se vertió al embudo de separación. Se
adicionaron 15 ml de éter al embudo y se agito para extraer el producto a la fase
orgánica.
Se permitió la separación y se extrajo la fase acuosa. Se adicionaron 10 ml de
agua fría al embudo, se agitó y descartó la fase acuosa. La fase remanente se
vertió en un matraz Erlenmeyer de 50 ml. Se calentó en baño maría para evaporar
el éter.
Una vez evaporado, se permitió que el matraz se enfriará lentamente. Se adicionó
4 ml de etanol al 95%. Se deberá obtener una solución ligeramente colorida. En
baño de hielo, se permitió que la mezcla se enfriará, manteniendo la agitación
constante. Se esperó alrededor de 5-10 minutos o más para la aparición de los
primeros cristales. Se mantuvo el matraz en baño de hielo por todo el tiempo.
Al terminar la cristalización, se filtró al vació, y se realizaron lavados con etanol al
85% frío. Se dejó secar.
Resultados
Masa 𝛽-naftol: 2.5233 g
Peso papel filtro: 0.1862 g
Peso papel filtro + nerolina: 0.504 g
Peso nerolina final: 0.3178 g
NaOH 25%
𝜌=2.13 g/ml
25%
5 𝑚𝑙 ( ) = 1.25 𝑚𝑙
100%
𝑔
2.13 (1.25 𝑚𝑙) = 2.66 𝑔
𝑚𝑙
Etanol 95%
𝜌=0.798 g/ml
95%
5 𝑚𝑙 ( ) = 4.75 𝑚𝑙
100%
𝑔
0.798 (4.75 𝑚𝑙) = 3.80 𝑔
𝑚𝑙
Etanol 85%
𝜌=0.798 g/ml
85%
5 𝑚𝑙 ( ) = 4.25 𝑚𝑙
100%
𝑔
0.798 (4.25 𝑚𝑙) = 3.40 𝑔
𝑚𝑙
Metanol
𝜌=0.792 g/ml
g
0.792 (6.3 𝑚𝑙) = 4.9896 𝑔
ml
Cálculo del rendimiento:
𝐶10 𝐻8 𝑂 + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → 𝐶11 𝐻10 𝑂
PM 𝛽-naftol= 144,17 g/mol
PM metanol = 32,04 g/mol
PM nerolina= 154,212 g/mol
Moles de 𝛽-naftol
1𝑚𝑜𝑙
2.5233 𝑔 ( 144,17 𝑔 ) = 0.0175 moles de β − naftol
Moles de metanol
1 𝑚𝑜𝑙
4.9896 𝑔 ( ) = 0.1557 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
32,04 g
Moles de nerolina experimentales
1 𝑚𝑜𝑙
0.3178𝑔 ( ) = 0.00206 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
154,212
Reactivo limitante
Moles formados de 𝛽-naftol
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
0.0175 moles de β − naftol ( ) = 0.0175 moles 𝑑𝑒 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 β − naftol
Moles de metanol
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎
0.1557 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 ( ) = 0.1557 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
Sabemos que la relación es 1:1 y nuestro reactivo limitante es el 𝛽-naftol
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
( ) 100% = 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
0.00206 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
( ) 100% = 11.77 % 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
0.0175 moles 𝑑𝑒 𝑛𝑒𝑟𝑜𝑙𝑖𝑛𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
Se muestra a continuación la comparación entre el espectro obtenido en el
infrarrojo con el mostrado en la literatura.
Nerolina
1.00E+02
9.00E+01
8.00E+01
7.00E+01
6.00E+01
5.00E+01
4.00E+01
3.00E+01
2.00E+01
1.00E+01
0.00E+00
4.00E+03 3.50E+03 3.00E+03 2.50E+03 2.00E+03 1.50E+03 1.00E+03 5.00E+02
Conclusión
De acuerdo a los resultados obtenido podemos notar que nuestro rendimiento es
algo bajo, pero esto no indica que el producto obtenido sea malo o impuro, de
hecho el espectro infrarrojo muestra que, de hecho, es muy parecido al reportado
en la literatura. Esto indica que nuestro producto fue de buena calidad y con muy
pocas impurezas. No obstante, el rendimiento bajo que se obtuvo pudo ser
ocasionado a pérdidas de producto casi al finalizar el proceso de nuestra reacción.
Al momento de trabajar únicamente con la fase etérea, después de haber extraído
y desechado la fase acuosa, se calentó con el propósito de evaporar el éter.
Sabemos que el éter tiene un punto de ebullición muy bajo, y tal vez en este
proceso se fueron moléculas de nuestro producto junto con el éter, además de que
se notaba muy poca solución después de este proceso. Sin mencionar que,
también durante ese proceso el agitador magnético se añadió al matraz
posteriormente a la solución y al ya estar algo caliente, se expulsó un poco de
solución por el calor y el CO2 que se produjo.
A pesar de estos pequeños detalles y los resultados obtenidos por cálculos en el
rendimiento, teníamos seguridad en que nuestro producto, la nerolina obtenida,
era buena ya que el olor que desprendía era el característico y además se notaba
concentrada porque a pesar de no olerla directamente se alcanzaba a percibir a
una ligera distancia, como los perfumes.
Referencias bibliográficas
Química Orgánica; McMurry, John; 7ª edición; Cengage Learning.
Química Orgánica Moderna; Rodger W. Griffin; 1981; Reverté.
https://es.scribd.com/document/323941002/OBTENCIO-N-DE-NEROLINA
hora de consulta 9:08 pm (9/06/2018)
